JP2005187453A - 2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】2-ヒドロキシイソ酪酸またはそのアルカリ金属塩化合物とエピクロルヒドリンを触媒存在下で反応させるに際し、反応系中に水分を存在させる。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は以下のとおりである。
[1] 式(1)で示されるカルボン酸、またはそのアルカリ金属塩化合物とエピクロルヒドリンを触媒存在下で反応させることにより、式(2)で示される2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルを製造する方法において、反応系中に水分を存在させて反応を行なうことを特徴とする、2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
[2] 反応系中に存在する水分量が0.3重量%以上2.5重量%以下の範囲であることを特徴とする上記第1項記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
[3] 原料仕込みの際に水を添加することによって、反応系中に存在する水分量を0.3重量%以上2.5重量%以下の範囲に調節することを特徴とする上記第1項記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
[4] 式(1)で示される原料化合物中のXが、Na、K、またはLiである上記第1項記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
[5] 触媒が4級アンモニウム塩またはハロゲン化アルカリ金属塩である上記第1項記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
[6] 式(1)で示される原料化合物とエピクロルヒドリンの仕込みモル比(式(1)で示される原料化合物:エピクロルヒドリン)が1:2〜1:10であり、反応温度が80℃〜125℃の範囲で0.5時間〜5時間反応させることを特徴とする上記第1項記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
[7] 上記第1項記載の方法により得られる2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルを含有するエポキシ樹脂用反応性希釈剤。
[8] 上記第7項記載の反応性希釈剤を含むエポキシ樹脂組成物。
本発明は、式(1)で示されるカルボン酸、またはそのアルカリ金属塩化合物とエピクロルヒドリンを触媒存在下で反応させることにより、式(2)で示される2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルを製造する方法において、反応系中に水分を存在させて反応を行なうことを特徴とする。
水分量(重量%)= d÷(a+b+c+d)×100
但し、a:式(1)の原料化合物の重量、b:エピクロルヒドリンの重量、
c:触媒の重量、d:添加した水の重量
攪拌装置及び還流管を備えた200ml三口フラスコに2−ヒドロキシイソ酪酸ナトリウム37.83g(0.3モル)、エピクロルヒドリン138.7g(1.5モル)、テトラメチルアンモニウムクロライド0.25g、および純水を室温、常圧下に仕込み、10分間で室温から内温120℃まで加熱後、この温度で1.5時間保持して反応させた後、室温まで冷却した。これに水を加えて1.5時間放置後、有機溶媒相を取り出し、ヴィグリュウ分留管を備えた蒸留装置でエピクロルヒドリンを留去した後、得られた残液を減圧蒸留することにより、2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルを得た。仕込みモル比、反応条件及び反応収率、減圧蒸留後の副生成物量を表1及び2に示す。なお、表中の触媒及び水の添加率は、式(1)の原料化合物、エピクロルヒドリン、触媒及び水の総重量に対する量を算出したものである。
仕込みモル比(式(1)原料化合物/EpCH) 0.2 0.2 0.2
反応温度(℃) 120 120 120
反応時間(時間) 1.5 1.5 1.5
触媒 種類 TMAC TMAC TMAC
添加量(g) 0.25 0.25 0.25
添加率(重量%) 0.14 0.14 0.14
水 添加量(g) 0.55 1.00 2.00
添加率(重量%) 0.31 0.56 1.11
反応収率(%) 69 66 65
副生成物量(重量%) 2.1 0.70 0.30
仕込みモル比(式(1)原料化合物/EpCH) 0.2 0.2 0.2
反応温度(℃) 120 120 120
反応時間(時間) 1.5 1.5 1.5
触媒 種類 TMAC TMAC TMAC
添加量(g) 0.25 0.25 0.25
添加率(重量%) 0.14 0.14 0.14
水 添加量(g) 0.20 5.00 0
添加率(重量%) 0.11 2.75 0
反応収率(%) 62 47 62
副生成物量(重量%) 4.9 0.85 6.4
上記実施例の方法で得られた2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジル(無色液体、沸点97℃/0.7kPa)について反応性希釈剤としての性能試験を行なった。対照として市販のグリシジルエステルであるネオデカン酸グリシジル(ジャパンエポキシレジン社製、カージュラE10)を用いた。調製したエポキシ樹脂組成物及びそれを用いて形成させた塗膜の物性を表3に示す。なお、評価のための測定・試験方法は以下の方法によった。ここで、反応性希釈剤の添加量は、エポキシ樹脂及び反応性希釈剤の総重量に対する量を示す。
(1)粘度測定
主剤であるビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン社製、エピコート828)に反応性希釈剤を5重量%添加し、B型粘度計で25℃における粘度を測定し、添加後の粘度比率{(希釈剤添加時の粘度/主剤のみの粘度)×100%}を算出した。
(2)塗膜作製
主剤であるビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(エピコート828)に反応性希釈剤を5重量%添加し、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂のイソホロンジアミンアダクト体を硬化剤とし、常法により厚み200μmの塗膜を作製した。
(3)硬化特性評価
主剤であるビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(エピコート828)に反応性希釈剤を5重量%添加し、RCI硬化速度測定器にて完全乾燥までの時間を測定した。
塗料液の組成及び塗膜物性 本グリシジルエステル 対照品
エピコート828(重量%) 70.5 70.5
GHIB(重量%) 3.7
カージュラE10(重量%) 3.7
硬化剤(重量%) 25.8 25.8
添加後の粘度比率(%) 40 45
硬化速度(所要時間) 9.25 18.5
硬化剤:エピコート828とイソホロンジアミンとをモル比1:8で反応させたアダクト体100重量部に対し、ベンジルアルコール10重量部を添加して得られたものを使用した。
Claims (8)
- 反応系中に存在する水分量が0.3重量%以上2.5重量%以下の範囲であることを特徴とする請求項1記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
- 原料仕込みの際に水を添加することによって、反応系中に存在する水分量を0.3重量%以上2.5重量%以下の範囲に調節することを特徴とする請求項1記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
- 式(1)で示される原料化合物中のXが、Na、K、またはLiである請求項1記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
- 触媒が4級アンモニウム塩またはハロゲン化アルカリ金属塩である請求項1記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
- 式(1)で示される原料化合物とエピクロルヒドリンの仕込みモル比(式(1)で示される原料化合物:エピクロルヒドリン)が1:2〜1:10であり、反応温度が80℃〜125℃の範囲で0.5時間〜5時間反応させることを特徴とする請求項1記載の2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルの製造方法。
- 請求項1記載の方法により得られる2−ヒドロキシイソ酪酸グリシジルを含有するエポキシ樹脂用反応性希釈剤。
- 請求項7記載の反応性希釈剤を含むエポキシ樹脂組成物。
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US8022233B2 (en) | 2005-07-01 | 2011-09-20 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for producing glycidyl 2-hydroxyisobutyrate and composition containing the product |
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JPS58185575A (ja) * | 1982-04-22 | 1983-10-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 2−メチル−1,3−プロピレングリコ−ルモノアルキレンオキシドエ−テル |
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JPH0597930A (ja) * | 1991-10-09 | 1993-04-20 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 重合性グリシジルエステル誘導体、その製造方法、該誘導体から得られた重合体及びこの重合体を用いた硬化性組成物 |
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