JP5028844B2 - エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規エポキシ化合物及びこの製造方法 - Google Patents
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(式中、Rは水素原子、或いは炭素数1〜4のアルキル基を表す。Xは炭素原子数1〜18のアルキル基、又はシクロアルカン骨格を有する炭素原子数6〜16の脂肪族炭化水素基、末端アルコシキ基の炭素原子数が1〜4であって、かつ、アルキレンの炭素原子数が2〜4であるアルコキシアルキル基、炭素原子数2〜5のアルキレンオキシ基を繰り返し単位とし、かつ、その末端に炭素原子数1〜8のアルキル基を有するアルキル(ポリオキシアルキレン)基を表す。)
で表される分子構造を有することを特徴とするエポキシ化合物に関する。
(式中、Rは水素原子、或いは炭素数1〜4のアルキル基を表す。)で表される構造部位を分子構造内に有する1官能性エポキシ化合物であることを特徴としている。本発明では、かかる構造部位を反応性基とすることによって、希釈性に優れ、かつ、不純物塩素が実質的に含まない反応性希釈剤となる。ここで、Rは、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、t−ブチル基が挙げられるが、中でも反応性希釈剤(C)の合成が容易である点からメチル基であることが好ましい。
(式中、Rは水素原子、或いは炭素数1〜4のアルキル基を表す。Xは炭素原子数1〜18のアルキル基、又はシクロアルカン骨格を有する炭素原子数6〜16の脂肪族炭化水素基、末端アルコシキ基の炭素原子数が1〜4であって、かつ、アルキレンの炭素原子数が2〜4であるアルコキシアルキル基、炭素原子数2〜5のアルキレンオキシ基を繰り返し単位とし、かつ、その末端に炭素原子数1〜8のアルキル基を有するアルキル(ポリオキシアルキレン)基を表す。)で表される分子構造を有する本発明のエポキシ化合物であることが、希釈性の点から好ましい。
温度計、攪拌機を取り付けたフラスコにn−ブチルビニルエーテル(日本カーバイド工業社製:商品名「NBVE」)100gとグリシドール(2,3−エポキシ−1−プロパノール)74gを仕込み、室温で蓚酸1gを添加し、70℃まで昇温して8時間攪拌を続けた。GPCで原料の実質的な消失を確認後、内容物を取り出し、無色透明の液体を175g得た。その樹脂は図1で示すNMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで理論構造に相当するM+=174が得られたことから、下記構造式(3)で表される目的のエポキシ化合物(以下、これを(E1)と略記する。)であることを確認した。その樹脂のエポキシ当量は185g/eqであり、GPCによって測定された理論構造体(構造式(3)の構造)の含有量は82面積%であった。また25℃における粘度(E型粘度計)は3.1mPa・sであり、全塩素(ブタノール溶液中で金属ナトリウム処理後に、硝酸銀滴定法)は定量限界以下(定量限界=10ppm)であった。
n−ブチルビニルエーテルをシクロヘキシルビニルエーテル(日本カーバイド工業社製:商品名「CHVE」)126gに変更した以外は、実施例1と同様にして、無色透明の液体を201g得た。その樹脂は図2で示すNMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルで理論構造に相当するM+=200が得られたことから、下記構造式(4)で表される目的のエポキシ化合物(以下、これを(E2)と略記する。)であることを確認した。その樹脂のエポキシ当量は211g/eqであり、GPCによって測定された理論構造体(構造式(4)の構造)の含有量は95面積%であった。また25℃における粘度(E型粘度計)は6.8mPa・sであり、全塩素は定量限界以下であった。
n−ブチルビニルエーテルをトリエチレングリコールメチルビニルエーテル(BASF社製:商品名「MTGVE」)190gに変更した以外は、実施例1と同様にして、無色透明の液体を265g得た。その樹脂は実施例1、実施例2と同様にNMRスペクトル(13C)、マススペクトルで下記構造式(5)で表される目的のエポキシ化合物(以下、これを(E3)と略記する。)であることを確認した。このエポキシ化合物(E3)のエポキシ当量は279g/eqであり、GPCによって測定された理論構造体(構造式(5)の構造)の含有量は93面積%であった。また25℃における粘度(E型粘度計)は4.0mPa・sであり、全塩素は定量限界以下であった
このようにして合成された3種類のエポキシ化合物(E1)、(E2)、(E3)と一般的な希釈剤用液状エポキシ化合物との比較を下記の項目について評価した。一般的な希釈剤用液状エポキシ化合物としては、下記性状のアルキルフェノールモノグリシジルエーテル(大日本インキ化学工業社製:商品名「EPICLON 520」、以下これを(E4)と略記する。)[性状:エポキシ当量:238g/eq、25℃における粘度:17.9mPa・s、全塩素:3500ppm、]、及び、下記性状のアルキルモノグリシジルエーテル(大日本インキ化学工業社製:商品名「EPICLON 703」、以下これを(E5)と略記する。)[性状:エポキシ当量:282g/eq、25℃における粘度:8.1mPa・s、全塩素:34000ppm]を用いた。
(E1)、(E2)、(E3)、(E4)及び(E5)のエポキシ化合物15部とビスフェノールA型液状エポキシ樹脂85部(大日本インキ化学工業社製:商品名EPICLON 850S、25℃における粘度:13100mPa・s)を混合し、E型粘度型にて25℃における粘度を測定した。同様にビスフェノールF型液状エポキシ樹脂85部(大日本インキ化学工業社製:商品名EPICLON 830S、25℃における粘度:3800mPa・s)を用いて粘度を測定した。得られた結果を表1に示す。
ポリテトラフルオロエチレン製容器に、エポキシ化合物(E1)、(E2)、(E3)、(E4)及び(E5)の各エポキシ化合物5gと蒸留水50gとを入れて、耐圧金属製容器内に設置して、160℃/4気圧/20時間のPCT(プレッシャークッカー)試験をおこなった。試験後の抽出水をイオンクロマトグラフィー測定装置で、塩化物イオン濃度を測定し(検出限界=0.1ppm)、得られた結果を表1に示す。
Claims (5)
- 前記反応性希釈剤(C)が、モノビニルエーテル類(c1)とグリシドール類(c2)を反応させて得られるエポキシ樹脂である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記反応性希釈剤(C)が、そのエポキシ当量が130〜1000g/eqのものである請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記反応性希釈剤(C)が、その全塩素含有率が10ppm以下のものである請求項1〜3のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られる硬化物。
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