JPH06145293A - 新規エポキシ樹脂 - Google Patents
新規エポキシ樹脂Info
- Publication number
- JPH06145293A JPH06145293A JP31923392A JP31923392A JPH06145293A JP H06145293 A JPH06145293 A JP H06145293A JP 31923392 A JP31923392 A JP 31923392A JP 31923392 A JP31923392 A JP 31923392A JP H06145293 A JPH06145293 A JP H06145293A
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- epichlorohydrin
- resin
- reaction
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- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 注型、封止、接着、コーティング等に有用で
あり、かつ、作業性に優れた新規なエポキシ樹脂を提供
する事を目的とする。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 で表される新規エポキシ樹脂であって、下記一般式
（２） 【化２】 で表されるジアルキルハイドロキノンをエピクロルヒド
リンと反応させることにより製造される。
あり、かつ、作業性に優れた新規なエポキシ樹脂を提供
する事を目的とする。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 で表される新規エポキシ樹脂であって、下記一般式
（２） 【化２】 で表されるジアルキルハイドロキノンをエピクロルヒド
リンと反応させることにより製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なエポキシ樹脂に
関し、詳しくは常温で固形であり取り扱い作業性に優
れ、かつ、溶融状態において極めて低粘度性を有し、成
形性等の作業性に優れ、機械的強度、耐熱性等に優れた
硬化物を与え、電気・電子部品の封止材料、成形材料、
注型材料、積層材料、複合材料、接着剤等の用途に有用
な新規なエポキシ樹脂に関する。
関し、詳しくは常温で固形であり取り扱い作業性に優
れ、かつ、溶融状態において極めて低粘度性を有し、成
形性等の作業性に優れ、機械的強度、耐熱性等に優れた
硬化物を与え、電気・電子部品の封止材料、成形材料、
注型材料、積層材料、複合材料、接着剤等の用途に有用
な新規なエポキシ樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、エポキシ樹脂は、注型、封止、積
層板等の電気・電子分野、さらには粘接着剤、塗料、複
合材料等の分野に広く使用されている。近年、電子部品
の小型化、薄型化により、より低粘度のエポキシ樹脂組
成物が望まれている。従来のエポキシ樹脂は、比較的粘
度の高いものが多く、このため部品間の微細な間隙に樹
脂が完全に充填しなかったり、気泡を巻き込んだりする
成形不良を起こし、絶縁不良や耐湿性の劣化を起こすと
いう問題点があった。
層板等の電気・電子分野、さらには粘接着剤、塗料、複
合材料等の分野に広く使用されている。近年、電子部品
の小型化、薄型化により、より低粘度のエポキシ樹脂組
成物が望まれている。従来のエポキシ樹脂は、比較的粘
度の高いものが多く、このため部品間の微細な間隙に樹
脂が完全に充填しなかったり、気泡を巻き込んだりする
成形不良を起こし、絶縁不良や耐湿性の劣化を起こすと
いう問題点があった。
【０００３】低粘度エポキシ樹脂としては、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂等が一般に広く用いられているが、これらのエポキシ
樹脂は常温で液状又は粘稠状であり、用途によっては取
り扱いが困難である。さらに、これらのエポキシ樹脂
は、耐熱性、機械的強度、靱性が充分ではない。
ールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂等が一般に広く用いられているが、これらのエポキシ
樹脂は常温で液状又は粘稠状であり、用途によっては取
り扱いが困難である。さらに、これらのエポキシ樹脂
は、耐熱性、機械的強度、靱性が充分ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、注型、封止、接着、コーティング等に有用であり、
かつ、作業性に優れた新規なエポキシ樹脂を提供するこ
とにある。
は、注型、封止、接着、コーティング等に有用であり、
かつ、作業性に優れた新規なエポキシ樹脂を提供するこ
とにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
一般式（１）
一般式（１）
【化２】 で表される新規エポキシ樹脂である。
【０００６】上記一般式（１）で表されるエポキシ樹脂
は、下記一般式（２）
は、下記一般式（２）
【化３】 で表されるジアルキルハイドロキノンとエピクロルヒド
リンと反応させることにより製造することができる。こ
の反応は公知のエポキシ化反応と同様にして行うことが
できる。
リンと反応させることにより製造することができる。こ
の反応は公知のエポキシ化反応と同様にして行うことが
できる。
【０００７】例えば上記一般式（２）で表されるジアル
キルハイドロキノンを過剰のエピクロルヒドリンに溶解
した後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物の存在下に５０〜１５０℃、好ましくは
６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が
挙げられる。この際のエピクロルヒドリンの使用量は、
ジアルキルハイドロキノンの水酸基１モルに対して０．
８〜２モル、好ましくは０．９〜１．２モルである。
キルハイドロキノンを過剰のエピクロルヒドリンに溶解
した後、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカ
リ金属水酸化物の存在下に５０〜１５０℃、好ましくは
６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時間反応させる方法が
挙げられる。この際のエピクロルヒドリンの使用量は、
ジアルキルハイドロキノンの水酸基１モルに対して０．
８〜２モル、好ましくは０．９〜１．２モルである。
【０００８】反応終了後、過剰のエピクロルヒドリンを
留去し、残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン等
の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次
いで溶剤を留去することにより目的のエポキシ樹脂を得
ることができる。
留去し、残留物をトルエン、メチルイソブチルケトン等
の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機塩を除去し、次
いで溶剤を留去することにより目的のエポキシ樹脂を得
ることができる。
【０００９】上記反応に用いるジアルキルハイドロキノ
ンにおけるアルキル基は、炭素数３以上の炭化水素基で
ある。炭素数３以上の炭化水素基を導入することによ
り、ハイドロキノンの結晶性が低下し、エポキシ樹脂と
したときの低軟化点化が図れ、作業性に優れた樹脂とす
ることができ、さらに硬化物としたときの吸水率を低下
させることができる。アルキル基としては、例えばｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソア
ミル基、ｓｅｃ−アミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、ｎ−
ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
フェニル基等が例示できる。また、アルキル基の置換位
置は２，５−位が好ましく、この時３，６−位は水素原
子である。３，６−位に水素原子以外の基を導入すると
その立体障害により、エポキシ樹脂としたときのエポキ
シ基の反応性が低下する欠点がある。
ンにおけるアルキル基は、炭素数３以上の炭化水素基で
ある。炭素数３以上の炭化水素基を導入することによ
り、ハイドロキノンの結晶性が低下し、エポキシ樹脂と
したときの低軟化点化が図れ、作業性に優れた樹脂とす
ることができ、さらに硬化物としたときの吸水率を低下
させることができる。アルキル基としては、例えばｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソア
ミル基、ｓｅｃ−アミル基、ｔｅｒｔ−アミル基、ｎ−
ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
フェニル基等が例示できる。また、アルキル基の置換位
置は２，５−位が好ましく、この時３，６−位は水素原
子である。３，６−位に水素原子以外の基を導入すると
その立体障害により、エポキシ樹脂としたときのエポキ
シ基の反応性が低下する欠点がある。
【００１０】用いられるジアルキルハイドロキノンとし
ては、２，５−ジイソプロピルハイドロキノン、２，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジア
ミルハイドロキノン、２，５−ジシクロヘキシルハイド
ロキノン、２，５−ジフェニルハイドロキノン等が挙げ
られる。
ては、２，５−ジイソプロピルハイドロキノン、２，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジア
ミルハイドロキノン、２，５−ジシクロヘキシルハイド
ロキノン、２，５−ジフェニルハイドロキノン等が挙げ
られる。
【００１１】前記一般式（１）において、ｎは０以上の
整数である。ｎの値はエポキシ樹脂の合成反応時に用い
るエピクロルヒドリンのジアルキルハイドロキノンに対
するモル比を変えることにより、容易に調整することが
できるが、本発明のエポキシ樹脂の特徴である低粘度性
を活かすためには、ｎが０のものが５０重量％以上含ま
れることが好ましい。
整数である。ｎの値はエポキシ樹脂の合成反応時に用い
るエピクロルヒドリンのジアルキルハイドロキノンに対
するモル比を変えることにより、容易に調整することが
できるが、本発明のエポキシ樹脂の特徴である低粘度性
を活かすためには、ｎが０のものが５０重量％以上含ま
れることが好ましい。
【００１２】本発明のエポキシ樹脂は、硬化剤を配合し
て硬化性樹脂組成物として用いることができる。本発明
に係わる樹脂組成物に使用する硬化剤としては、一般に
エポキシ樹脂の硬化剤として知られているものが使用で
きる。例えばジシアンアミド、多価フェノール類、酸無
水物類、芳香族及び脂肪族アミン類がある。具体的に
は、多価フェノール類として、フェノールノボラック、
クレゾールノボラック、フェノールアラルキル樹脂、ポ
リビニルフェノール、ナフトールノボラック、ナフトー
ルアラルキル樹脂、ナフタレンジオールノボラック、ナ
フタレンジオールアラルキル樹脂等があり、酸無水物と
しては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタ
ル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハ
イミック酸、無水ナジック酸、無水トリメリット酸等が
ある。また、アミン類としては、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等の芳香族ア
ミン類、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂
肪族アミン類がある。本発明の樹脂組成物には、これら
硬化剤の１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。上記硬化剤の中から、特に電気絶縁性、低吸湿性の
観点からはフェノール性水酸基を含有する多価フェノー
ル類を用いることが好ましい。
て硬化性樹脂組成物として用いることができる。本発明
に係わる樹脂組成物に使用する硬化剤としては、一般に
エポキシ樹脂の硬化剤として知られているものが使用で
きる。例えばジシアンアミド、多価フェノール類、酸無
水物類、芳香族及び脂肪族アミン類がある。具体的に
は、多価フェノール類として、フェノールノボラック、
クレゾールノボラック、フェノールアラルキル樹脂、ポ
リビニルフェノール、ナフトールノボラック、ナフトー
ルアラルキル樹脂、ナフタレンジオールノボラック、ナ
フタレンジオールアラルキル樹脂等があり、酸無水物と
しては、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メ
チルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタ
ル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハ
イミック酸、無水ナジック酸、無水トリメリット酸等が
ある。また、アミン類としては、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等の芳香族ア
ミン類、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂
肪族アミン類がある。本発明の樹脂組成物には、これら
硬化剤の１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。上記硬化剤の中から、特に電気絶縁性、低吸湿性の
観点からはフェノール性水酸基を含有する多価フェノー
ル類を用いることが好ましい。
【００１３】また、本発明に係わる樹脂組成物には、本
発明のエポキシ樹脂以外に、分子中にエポキシ基を２個
以上有する通常のエポキシ樹脂を併用してもよい。例え
ばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノー
ルＳ、フルオレンビスフェノール、４，４’−ビフェノ
ール、２，２’−ビフェノール、ハイドロキノン、レゾ
ルシン等の２価のフェノール類、あるいはトリス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、フェノールノ
ボラック、ｏ−クレゾールノボラック等の３価以上のフ
ェノール類又はテトラブロモビスフェノールＡ等のハロ
ゲン化ビスフェノール類から誘導されるグリシジルエー
テル化合物がある。これらのエポキシ樹脂は、１種又は
２種以上を混合して用いることができるが、本発明に係
わるエポキシ樹脂の配合量はエポキシ樹脂全体中５〜１
００重量％の範囲である。
発明のエポキシ樹脂以外に、分子中にエポキシ基を２個
以上有する通常のエポキシ樹脂を併用してもよい。例え
ばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノー
ルＳ、フルオレンビスフェノール、４，４’−ビフェノ
ール、２，２’−ビフェノール、ハイドロキノン、レゾ
ルシン等の２価のフェノール類、あるいはトリス（４−
ヒドロキシフェニル）メタン、１，１，２，２−テトラ
キス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、フェノールノ
ボラック、ｏ−クレゾールノボラック等の３価以上のフ
ェノール類又はテトラブロモビスフェノールＡ等のハロ
ゲン化ビスフェノール類から誘導されるグリシジルエー
テル化合物がある。これらのエポキシ樹脂は、１種又は
２種以上を混合して用いることができるが、本発明に係
わるエポキシ樹脂の配合量はエポキシ樹脂全体中５〜１
００重量％の範囲である。
【００１４】本発明に係わる樹脂組成物には必要に応じ
て、従来より公知の硬化促進剤を用いることができる。
例を挙げればアミン類、イミダゾール類、有機ホスフィ
ン類、ルイス酸等がある。さらに、必要に応じて本発明
に係わる樹脂組成物には増量剤、充填剤、顔料等を配合
してもよい。
て、従来より公知の硬化促進剤を用いることができる。
例を挙げればアミン類、イミダゾール類、有機ホスフィ
ン類、ルイス酸等がある。さらに、必要に応じて本発明
に係わる樹脂組成物には増量剤、充填剤、顔料等を配合
してもよい。
【００１５】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明をさら
に詳しく説明する。 実施例１ ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン１２０ｇ
をエピクロルヒドリン７２０ｇに溶解し、さらにベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド０．３ｇを加え、
減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）、７０℃にて４８％水酸化
ナトリウム水溶液８０ｇを４時間かけて滴下した。この
間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系
外に除き、溜出したエピクロルヒドリンは系内に戻し
た。滴下終了後、さらに１時間反応を継続した。その
後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのち
エピクロルヒドリンを留去し、淡黄色結晶状エポキシ樹
脂１６２ｇを得た。エポキシ当量は１８９であり、融点
は８６℃であった。１５０℃における溶融粘度は０．２
ポイズ以下であった。得られた樹脂のＮＭＲ測定結果を
表１に示す。
に詳しく説明する。 実施例１ ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロキノン１２０ｇ
をエピクロルヒドリン７２０ｇに溶解し、さらにベンジ
ルトリエチルアンモニウムクロライド０．３ｇを加え、
減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）、７０℃にて４８％水酸化
ナトリウム水溶液８０ｇを４時間かけて滴下した。この
間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により系
外に除き、溜出したエピクロルヒドリンは系内に戻し
た。滴下終了後、さらに１時間反応を継続した。その
後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗したのち
エピクロルヒドリンを留去し、淡黄色結晶状エポキシ樹
脂１６２ｇを得た。エポキシ当量は１８９であり、融点
は８６℃であった。１５０℃における溶融粘度は０．２
ポイズ以下であった。得られた樹脂のＮＭＲ測定結果を
表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例２ ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン１２０
ｇ、４８％水酸化ナトリウム水溶液９０．９ｇを用いて
実施例１と同様に反応させ、淡黄色結晶状エポキシ樹脂
１２２ｇを得た。エポキシ当量は１７２であり、融点は
１４２℃であった。１５０℃における溶融粘度は０．２
ポイズ以下であった。
ｇ、４８％水酸化ナトリウム水溶液９０．９ｇを用いて
実施例１と同様に反応させ、淡黄色結晶状エポキシ樹脂
１２２ｇを得た。エポキシ当量は１７２であり、融点は
１４２℃であった。１５０℃における溶融粘度は０．２
ポイズ以下であった。
【００１８】実施例３ エポキシ樹脂成分として実施例１で得られたエポキシ樹
脂９６重量部、硬化剤としてフェノールノボラック樹脂
５４重量部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン
２重量部及びフィラーとして溶融シリカ４５０重量部を
配合し、１００℃の加熱ロールにより５分間混練し、エ
ポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用
いて１７５℃、２分にて成形し、硬化物試験片を得た。
得られた試験片は１８０℃にて１２時間ポストキュアを
行い、各種物性測定に供した。スパイラルフローはＥＭ
ＭＩ−１−６６に従って測定した。結果を表２に示す。
脂９６重量部、硬化剤としてフェノールノボラック樹脂
５４重量部、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン
２重量部及びフィラーとして溶融シリカ４５０重量部を
配合し、１００℃の加熱ロールにより５分間混練し、エ
ポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用
いて１７５℃、２分にて成形し、硬化物試験片を得た。
得られた試験片は１８０℃にて１２時間ポストキュアを
行い、各種物性測定に供した。スパイラルフローはＥＭ
ＭＩ−１−６６に従って測定した。結果を表２に示す。
【００１９】実施例４ エポキシ樹脂成分として実施例２で得られたエポキシ樹
脂９２．５重量部、硬化剤としてフェノールノボラック
樹脂５７．５重量部を用い、実施例３と同様に試験片を
得た後、各種物性測定に供した。結果を表２に示す。
脂９２．５重量部、硬化剤としてフェノールノボラック
樹脂５７．５重量部を用い、実施例３と同様に試験片を
得た後、各種物性測定に供した。結果を表２に示す。
【００２０】比較例１ エポキシ樹脂成分としてｏ−クレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂（軟化点７１℃）１００重量部を用い、硬化
剤としてフェノールノボラック樹脂５３重量部を用いた
以外は実施例３と同様にエポキシ樹脂組成物を得た後、
成形を行い各種物性測定に供した。結果を表２に示す。
ポキシ樹脂（軟化点７１℃）１００重量部を用い、硬化
剤としてフェノールノボラック樹脂５３重量部を用いた
以外は実施例３と同様にエポキシ樹脂組成物を得た後、
成形を行い各種物性測定に供した。結果を表２に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂は、常温で固形で
ありながら、溶融状態においては極めて低粘度であるた
め、取り扱いが容易であり、かつ、得られた成形物は優
れた硬化物物性を示し、注型、封止、接着、コーティン
グ等の用途に好適に使用することができる。
ありながら、溶融状態においては極めて低粘度であるた
め、取り扱いが容易であり、かつ、得られた成形物は優
れた硬化物物性を示し、注型、封止、接着、コーティン
グ等の用途に好適に使用することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 で表される新規エポキシ樹脂。
- 【請求項２】 ２，５−ジイソプロピルハイドロキノン
構造を有する請求項１記載の新規エポキシ樹脂。 - 【請求項３】 ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルハイドロ
キノン構造を有する請求項１記載の新規エポキシ樹脂。 - 【請求項４】 ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイドロ
キノン構造を有する請求項１記載の新規エポキシ樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31923392A JP3451104B2 (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31923392A JP3451104B2 (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06145293A true JPH06145293A (ja) | 1994-05-24 |
| JP3451104B2 JP3451104B2 (ja) | 2003-09-29 |
Family
ID=18107901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31923392A Expired - Fee Related JP3451104B2 (ja) | 1992-11-05 | 1992-11-05 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3451104B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003080A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 成形用樹脂組成物 |
| JP2018100368A (ja) * | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| US10280251B2 (en) | 2015-03-17 | 2019-05-07 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition, prepreg, and carbon fiber-reinforced composite material |
| WO2019142646A1 (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 日立化成株式会社 | 硬化性樹脂組成物、半導体装置、及び半導体装置の製造方法 |
| JP2020100768A (ja) * | 2018-12-25 | 2020-07-02 | Dic株式会社 | キサンテン型樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007231252A (ja) | 2006-01-31 | 2007-09-13 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び該組成物で封止された半導体装置 |
-
1992
- 1992-11-05 JP JP31923392A patent/JP3451104B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003080A (ja) * | 2002-04-26 | 2003-01-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | 成形用樹脂組成物 |
| US10280251B2 (en) | 2015-03-17 | 2019-05-07 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition, prepreg, and carbon fiber-reinforced composite material |
| JP2018100368A (ja) * | 2016-12-21 | 2018-06-28 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| WO2019142646A1 (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 日立化成株式会社 | 硬化性樹脂組成物、半導体装置、及び半導体装置の製造方法 |
| JP2020100768A (ja) * | 2018-12-25 | 2020-07-02 | Dic株式会社 | キサンテン型樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3451104B2 (ja) | 2003-09-29 |
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