JP3374255B2 - 新規エポキシ樹脂及びその製造方法並びにそれを用いたエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
新規エポキシ樹脂及びその製造方法並びにそれを用いたエポキシ樹脂組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規で有用なエポキシ
樹脂及びその製造方法並びにエポキシ樹脂組成物に関
し、特に常温で固形であり取り扱い作業生に優れてお
り、かつ、溶融状態においては極めて低粘度で優れた成
形性を有し、さらには、機械的強度、耐熱性等に優れた
硬化物を与える、成形材料、注型材料、積層材料、複合
材料、接着剤等の用途に極めて有用な材料に関する。
樹脂及びその製造方法並びにエポキシ樹脂組成物に関
し、特に常温で固形であり取り扱い作業生に優れてお
り、かつ、溶融状態においては極めて低粘度で優れた成
形性を有し、さらには、機械的強度、耐熱性等に優れた
硬化物を与える、成形材料、注型材料、積層材料、複合
材料、接着剤等の用途に極めて有用な材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、注型、封止、積層板等
の電子分野、さらには粘接着剤、塗料、複合材料等の分
野に広く使用されている。近年、電子部品の小型化、薄
型化により、より低粘度のエポキシ樹脂組成物が望まれ
ている。従来のエポキシ樹脂組成物は、比較的粘度の高
いものが多く、このため電子部品の微細な間隙に樹脂が
完全に流れないとか、気泡を巻き込んだり等の成形不良
を起こし、絶縁不良や耐湿性の劣化を起こす等の問題が
あった。
の電子分野、さらには粘接着剤、塗料、複合材料等の分
野に広く使用されている。近年、電子部品の小型化、薄
型化により、より低粘度のエポキシ樹脂組成物が望まれ
ている。従来のエポキシ樹脂組成物は、比較的粘度の高
いものが多く、このため電子部品の微細な間隙に樹脂が
完全に流れないとか、気泡を巻き込んだり等の成形不良
を起こし、絶縁不良や耐湿性の劣化を起こす等の問題が
あった。
【０００３】低粘度エポキシ樹脂としては、ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂等が一般に広く用いられているが、これらのエポキシ
樹脂において、低粘度のものは常温で液状であり、用途
によっては取り扱いが困難である。さらに、これらのエ
ポキシ樹脂は耐熱性、機械的強度の点で十分ではない。
ールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹
脂等が一般に広く用いられているが、これらのエポキシ
樹脂において、低粘度のものは常温で液状であり、用途
によっては取り扱いが困難である。さらに、これらのエ
ポキシ樹脂は耐熱性、機械的強度の点で十分ではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、注型、封止、接着、コーティング等に有用であり、
かつ、作業性にすぐれた新規なエポキシ樹脂及びその製
造方法並びにそのエポキシ樹脂組成物を提供することに
ある。
は、注型、封止、接着、コーティング等に有用であり、
かつ、作業性にすぐれた新規なエポキシ樹脂及びその製
造方法並びにそのエポキシ樹脂組成物を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（１）
記一般式（１）
【化４】
で表される新規エポキシ樹脂である。また、本発明は、
下記一般式（２）
下記一般式（２）
【化５】
で表されるジヒドロキシトリフェニルエーテル化合物を
エピクロルヒドリンと反応させることを特徴とする新規
エポキシ樹脂の製造方法である。さらにまた、本発明
は、エポキシ樹脂及び硬化剤よりなるエポキシ樹脂組成
物において、エポキシ樹脂成分として、下記一般式
（１）
エピクロルヒドリンと反応させることを特徴とする新規
エポキシ樹脂の製造方法である。さらにまた、本発明
は、エポキシ樹脂及び硬化剤よりなるエポキシ樹脂組成
物において、エポキシ樹脂成分として、下記一般式
（１）
【化６】
で表されるエポキシ樹脂を全エポキシ樹脂成分中３〜１
００％含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物で
ある。
００％含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物で
ある。
【０００６】上記一般式（１）で表されるエポキシ樹脂
は、上記一般式（２）で表されるジヒドロキシトリフェ
ニルエーテル化合物をエピクロルヒドリンと反応させる
ことにより製造される。この反応は、通常のエポキシ化
反応と同様に行うことができる。
は、上記一般式（２）で表されるジヒドロキシトリフェ
ニルエーテル化合物をエピクロルヒドリンと反応させる
ことにより製造される。この反応は、通常のエポキシ化
反応と同様に行うことができる。
【０００７】例えば、上記一般式（２）で表されるジヒ
ドロキシトリフェニルエーテル化合物を過剰のエピクロ
ルヒドリンに溶解した後、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に、５０〜１
５０℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時
間反応させる方法が挙げられる。この際のエピクロルヒ
ドリンの使用量は、ジヒドロキシトリフェニルエーテル
化合物中の水酸基１モルに対して、０．８〜２モル、好
ましくは０．９〜１．２モルの範囲である。反応終了
後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留物をトル
エン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解し、濾過
し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留去するこ
とにより、目的のエポキシ樹脂を得ることができる。
ドロキシトリフェニルエーテル化合物を過剰のエピクロ
ルヒドリンに溶解した後、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に、５０〜１
５０℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜１０時
間反応させる方法が挙げられる。この際のエピクロルヒ
ドリンの使用量は、ジヒドロキシトリフェニルエーテル
化合物中の水酸基１モルに対して、０．８〜２モル、好
ましくは０．９〜１．２モルの範囲である。反応終了
後、過剰のエピクロルヒドリンを留去し、残留物をトル
エン、メチルイソブチルケトン等の溶剤に溶解し、濾過
し、水洗して無機塩を除去し、次いで溶剤を留去するこ
とにより、目的のエポキシ樹脂を得ることができる。
【０００８】上記一般式（１）において、ｎは０以上の
整数である。ｎの値はエポキシ樹脂の合成反応時に用い
るエピクロルヒドリンのジヒドロキシトリフェニルエー
テル化合物に対するモル比を変えることにより、容易に
調整することができるが、本発明のエポキシ樹脂の特徴
である低粘度性を活かすためには、ｎが０のものが５０
重量％以上含まれることが好ましい。
整数である。ｎの値はエポキシ樹脂の合成反応時に用い
るエピクロルヒドリンのジヒドロキシトリフェニルエー
テル化合物に対するモル比を変えることにより、容易に
調整することができるが、本発明のエポキシ樹脂の特徴
である低粘度性を活かすためには、ｎが０のものが５０
重量％以上含まれることが好ましい。
【０００９】エポキシ樹脂の製造におけるエポキシ化反
応用原料として、ジヒドロキシトリフェニルエーテル化
合物は、ジヒドロキシトリフェニルエーテル化合物以外
のヒドロキシ化合物との混合物としてエポキシ化反応に
用いることができる。エポキシ化反応用原料中のジヒド
ロキシトリフェニルエーテル化合物の含有量は５〜１０
０重量％であることが好ましい、このような原料は、例
えば、ハイドロキノン、レゾルシン等のジヒドロキシベ
ンゼンとクロロフェノール等のハロゲン化フェノール類
とのカップリング反応、又はクメン法によるハイドロキ
ノン製造時の副生物等が挙げられる。
応用原料として、ジヒドロキシトリフェニルエーテル化
合物は、ジヒドロキシトリフェニルエーテル化合物以外
のヒドロキシ化合物との混合物としてエポキシ化反応に
用いることができる。エポキシ化反応用原料中のジヒド
ロキシトリフェニルエーテル化合物の含有量は５〜１０
０重量％であることが好ましい、このような原料は、例
えば、ハイドロキノン、レゾルシン等のジヒドロキシベ
ンゼンとクロロフェノール等のハロゲン化フェノール類
とのカップリング反応、又はクメン法によるハイドロキ
ノン製造時の副生物等が挙げられる。
【００１０】一方、上記反応によって得られたエポキシ
樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物に使用する硬化剤とし
ては、一般にエポキシ樹脂の硬化剤として知られている
ものはすべて使用できる。例えば、ジシアンアミド、多
価フェノール類、酸無水物類、芳香族及び脂肪族アミン
類等がある。具体的に例示すれば、多価フェノール類と
しては、フェノールノボラック、クレゾールノボラッ
ク、ポリビニルフェノール等があり、酸無水物として
は、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハイ
ミック酸、無水ナジック酸、無水トリメリット酸等があ
る。また、アミン類としては、４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等の芳香族ア
ミン類、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂
肪族アミン類がある。本発明の樹脂組成物には、これら
硬化剤の１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。
樹脂を用いたエポキシ樹脂組成物に使用する硬化剤とし
ては、一般にエポキシ樹脂の硬化剤として知られている
ものはすべて使用できる。例えば、ジシアンアミド、多
価フェノール類、酸無水物類、芳香族及び脂肪族アミン
類等がある。具体的に例示すれば、多価フェノール類と
しては、フェノールノボラック、クレゾールノボラッ
ク、ポリビニルフェノール等があり、酸無水物として
は、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ハイ
ミック酸、無水ナジック酸、無水トリメリット酸等があ
る。また、アミン類としては、４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパ
ン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ｍ−フェ
ニレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン等の芳香族ア
ミン類、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂
肪族アミン類がある。本発明の樹脂組成物には、これら
硬化剤の１種又は２種以上を混合して用いることができ
る。
【００１１】また、本発明の樹脂組成物には、本発明の
エポキシ樹脂以外に、分子中にエポキシ基を２個以上有
する通常のエポキシ樹脂を併用してもよい。例を挙げれ
ば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、ビスフェノールＳ、フルオレン
ビスフェノール、４，４’−ビフェノール、２，２’−
ビフェノール、ハイドロキノン、レゾルシン等の２価の
フェノール類、あるいは、トリス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）メタン、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エタン、フェノールノボラック、ｏ
−クレゾールノボラック等の３価以上のフェノール類、
又はテトラブロモフェノールＡ等のハロゲン化ビスフェ
ノール類から誘導されるグリシジルエーテル化合物等が
ある。これらのエポキシ樹脂は、１種又は２種以上を混
合して用いることができるが、本発明に係わるエポキシ
樹脂の配合量は全エポキシ樹脂成分中３〜１００重量％
の範囲である。
エポキシ樹脂以外に、分子中にエポキシ基を２個以上有
する通常のエポキシ樹脂を併用してもよい。例を挙げれ
ば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ジヒドロキ
シジフェニルエーテル、ビスフェノールＳ、フルオレン
ビスフェノール、４，４’−ビフェノール、２，２’−
ビフェノール、ハイドロキノン、レゾルシン等の２価の
フェノール類、あるいは、トリス−（４−ヒドロキシフ
ェニル）メタン、１，１，２，２−テトラキス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エタン、フェノールノボラック、ｏ
−クレゾールノボラック等の３価以上のフェノール類、
又はテトラブロモフェノールＡ等のハロゲン化ビスフェ
ノール類から誘導されるグリシジルエーテル化合物等が
ある。これらのエポキシ樹脂は、１種又は２種以上を混
合して用いることができるが、本発明に係わるエポキシ
樹脂の配合量は全エポキシ樹脂成分中３〜１００重量％
の範囲である。
【００１２】本発明の樹脂組成物には必要に応じて、従
来より公知の硬化促進剤を用いることができる。例を挙
げれば、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン
類、ルイス酸等がある。さらに必要に応じて、本発明の
樹脂組成物には、増量剤、充填剤、顔料等を配合しても
よい。
来より公知の硬化促進剤を用いることができる。例を挙
げれば、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン
類、ルイス酸等がある。さらに必要に応じて、本発明の
樹脂組成物には、増量剤、充填剤、顔料等を配合しても
よい。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。 実施例１ １，４−ビス（ジヒドロキシフェノキシ）ベンゼン１０
０ｇをエピクロルヒドリン６００ｇに溶解し、さらにベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．３ｇを加
え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）、１７０℃にて４８％
水酸化ナトリウム水溶液５６ｇを３時間かけて滴下し
た。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸
により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内
に戻した。滴下終了後、さらに１時間反応を継続した。
その後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗した
のちエピクロルヒドリンを留去し、結晶状のエポキシ樹
脂１３５ｇを得た。エポキシ等量は２１４であり、融点
は１１８〜１２８℃であった。１５０℃における溶融粘
度は０．２ポイズ以下であった。得られた樹脂のＨ−Ｎ
ＭＲ測定を４００ＭＨｚ核磁気共鳴装置（日本電子
（株）製）により行った。結果を図１に示す。
明する。 実施例１ １，４−ビス（ジヒドロキシフェノキシ）ベンゼン１０
０ｇをエピクロルヒドリン６００ｇに溶解し、さらにベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロライド０．３ｇを加
え、減圧下（約１５０ｍｍＨｇ）、１７０℃にて４８％
水酸化ナトリウム水溶液５６ｇを３時間かけて滴下し
た。この間、生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸
により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内
に戻した。滴下終了後、さらに１時間反応を継続した。
その後、濾過により生成した塩を除き、さらに水洗した
のちエピクロルヒドリンを留去し、結晶状のエポキシ樹
脂１３５ｇを得た。エポキシ等量は２１４であり、融点
は１１８〜１２８℃であった。１５０℃における溶融粘
度は０．２ポイズ以下であった。得られた樹脂のＨ−Ｎ
ＭＲ測定を４００ＭＨｚ核磁気共鳴装置（日本電子
（株）製）により行った。結果を図１に示す。
【００１４】実施例２
ハイドロキノン０．６％、４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルエーテル７５．５％、１，４−ビス（４−ジヒド
ロキシフェノキシ）ベンゼン１９．７％、４，４’−ビ
ス（４−ジヒドロキシフェノキシ）ジフェニルエーテル
等の重質分４．２％の組成を有する混合物１００ｇをエ
ポキシ化反応用原料に用い、実施例１と同様に反応を行
い、結晶状のエポキシ樹脂１４５ｇを得た。エポキシ当
量は１７１．５であり、融点は７０〜７３℃であった。
１５０℃における溶融粘度は０．２ポイズ以下であっ
た。
ェニルエーテル７５．５％、１，４−ビス（４−ジヒド
ロキシフェノキシ）ベンゼン１９．７％、４，４’−ビ
ス（４−ジヒドロキシフェノキシ）ジフェニルエーテル
等の重質分４．２％の組成を有する混合物１００ｇをエ
ポキシ化反応用原料に用い、実施例１と同様に反応を行
い、結晶状のエポキシ樹脂１４５ｇを得た。エポキシ当
量は１７１．５であり、融点は７０〜７３℃であった。
１５０℃における溶融粘度は０．２ポイズ以下であっ
た。
【００１５】実施例３、４
エポキシ樹脂成分として実施例１及び実施例２で得られ
たエポキシ樹脂、硬化剤としてフェノールノボラック樹
脂、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン、フィラ
ーとして溶融シリカを表１に示す割合で配合し、１００
℃の加熱ロールにより５分間混練し、エポキシ樹脂組成
物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用いて１７５℃、
３分間にて成形し、硬化物試験片を得た。得られた試験
片は、１８０℃、１２時間ポストキュアを行った後、各
種物性測定に供した。結果を表１に示す。
たエポキシ樹脂、硬化剤としてフェノールノボラック樹
脂、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン、フィラ
ーとして溶融シリカを表１に示す割合で配合し、１００
℃の加熱ロールにより５分間混練し、エポキシ樹脂組成
物を得た。このエポキシ樹脂組成物を用いて１７５℃、
３分間にて成形し、硬化物試験片を得た。得られた試験
片は、１８０℃、１２時間ポストキュアを行った後、各
種物性測定に供した。結果を表１に示す。
【００１６】比較例１
エポキシ樹脂成分としてｏ−クレゾールノボラック型エ
ポキシ樹脂（軟化点７１℃）を用い、表１に示す割合で
配合し、実施例３、４と同様にエポキシ樹脂組成物を得
た後、成形を行い各種物性測定に供した。結果を表１に
示す。
ポキシ樹脂（軟化点７１℃）を用い、表１に示す割合で
配合し、実施例３、４と同様にエポキシ樹脂組成物を得
た後、成形を行い各種物性測定に供した。結果を表１に
示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明により得られるエポキシ樹脂は、
常温で固形でありながら、溶融状態においては極めて低
粘度であるため、取り扱いが容易であり、かつ、得られ
た成形物は優れた硬化物物性を示し、注型、封止、接
着、コーティング等の用途への展開が期待できる。
常温で固形でありながら、溶融状態においては極めて低
粘度であるため、取り扱いが容易であり、かつ、得られ
た成形物は優れた硬化物物性を示し、注型、封止、接
着、コーティング等の用途への展開が期待できる。
【図１】 実施例１で得られたエポキシ樹脂のＨ−ＮＭ
Ｒ測定図。
Ｒ測定図。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 59/06
C08G 59/24
C07D 301/28
C07D 303/02
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 で表される新規エポキシ樹脂。
- 【請求項２】 下記一般式（２） 【化２】 で表されるジヒドロキシトリフェニルエーテル化合物を
エピクロルヒドリンと反応させることを特徴とする新規
エポキシ樹脂の製造方法。 - 【請求項３】 エポキシ樹脂及び硬化剤よりなるエポキ
シ樹脂組成物において、エポキシ樹脂成分として、下記
一般式（１） 【化３】 で表されるエポキシ樹脂を全エポキシ樹脂成分中３〜１
００％含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12325093A JP3374255B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 新規エポキシ樹脂及びその製造方法並びにそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12325093A JP3374255B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 新規エポキシ樹脂及びその製造方法並びにそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06313025A JPH06313025A (ja) | 1994-11-08 |
| JP3374255B2 true JP3374255B2 (ja) | 2003-02-04 |
Family
ID=14855926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12325093A Expired - Fee Related JP3374255B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 新規エポキシ樹脂及びその製造方法並びにそれを用いたエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3374255B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3308397B2 (ja) * | 1994-07-07 | 2002-07-29 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
| JP4529234B2 (ja) * | 2000-05-19 | 2010-08-25 | Ｄｉｃ株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| JP5324094B2 (ja) * | 2005-05-10 | 2013-10-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
| JP4259536B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2009-04-30 | Ｄｉｃ株式会社 | フェノール樹脂の製造方法、およびエポキシ樹脂の製造方法 |
| MY154545A (en) * | 2006-02-28 | 2015-06-30 | Dainippon Ink & Chemicals | Method of producing phenol resin and method of producing epoxy resin |
| JP5234962B2 (ja) * | 2006-08-07 | 2013-07-10 | 新日鉄住金化学株式会社 | プリプレグ、積層板およびプリント配線板 |
| CN109642018A (zh) * | 2016-07-25 | 2019-04-16 | 波音公司 | 环氧树脂 |
| WO2019142646A1 (ja) * | 2018-01-16 | 2019-07-25 | 日立化成株式会社 | 硬化性樹脂組成物、半導体装置、及び半導体装置の製造方法 |
-
1993
- 1993-04-28 JP JP12325093A patent/JP3374255B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06313025A (ja) | 1994-11-08 |
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