AT55059B - Verfahren zur Darstellung von Benzoylaminooxyanthrachinonen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Benzoylaminooxyanthrachinonen.

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AT55059B AT55059DA AT55059B AT 55059 B AT55059 B AT 55059B AT 55059D A AT55059D A AT 55059DA AT 55059 B AT55059 B AT 55059B
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  Verfahren zur Darstellung von   Benzoylaminooxyanthrachinonen.   



   In der deutschen Patentschrift Nr. 213500 wurde gezeigt, dass durch Einwirkung von konzentrierter bzw. rauchender Schwefelsäure auf Benzoyl-1.   5-diaminoanthrachinon   und seine Derivate in die genannten Produkte eine Hydroxylgruppe eingeführt wird. Der Eintritt der Hydroxylgruppe erfolgt aber nicht vollständig, man erhält nämlich in manchen Fällen nur ein Gemisch des unveränderten   Benzoyiaminoanthrachinons   mit dem Benzoylaminooxyanthrachinon. 



   Es wurde nun gefunden, dass man eine erheblich vollständigere Oxydation erzielt, wenn man andere Oxydationsmittel, wie z. B. Braunstein, Persulfate, Perchlorate usw., auf 1. 5-Dibenzoyldiaminoanthrachinon und seine Derivate einwirken lässt. 



   Beispiel l. 



   10 Teile 1. 5-Dibenzoyldiaminoanthrachinon werden bei 5 bis 100 in 100 Teilen Oleum von   100/0 SO3 gelöst   und dann allmählich mit   3'5   Teilen Braunstein versetzt, indem man sorgt, dass die Temperatur nicht über 15  steigt. Nachdme aller Braunstein zugegeben ist, rührt man das Gemisch zirka 2 Stunden lang. Hierauf giesst man auf Eiswasser, kocht eventuell zur Entfernung von Manganoxyden unter Zusatz von Natriumbisulfit auf, filtriert und   wäscht   neutral. Das so erhaltene Produkt ist das 1. 5-Dibenzoyldiamino-4-oxyanthrachinon. Seine Lösung in Pyridin ist rot, in konzentrierter Schwefelsäure in dünner Schicht graublau, in dicker Schicht rot. Auf Zusatz von Borsäure wird diese Lösung beim Erwärmen zuerst gelbrot, dann blaurot mit stark roter Fluoreszenz. 



   Man kann bei dieser Reaktion auch Verdünnungsmittel, z. B. Eisessig, anwenden. 



   Beispiel 2. 



   10 Teile 1. 5-Dibenzoyldiamino-4-chloranthrachinon werden bei 5 bis 100 in 100 Teilen Oleum von   10"/. s'O3   gelöst und dann allmählich mit   K) Teilen laliumpersulfat verse'zt,     indem man   sorgt, dass die Temperatur nicht über 15  steigt. Nachdem alles   Persulfat ru   gegeben ist, rührt   1/', 1n   das Gemisch 2   Stunden lang. Hierauf giesst   man auf Eiswasser, filtriert und wÅascht neutral. Das erhaltene Produkt ist das 1,5-Dibenzoyldiamino-4-chlor-   -8-oxyantlirachinon. Es löst   sich in organischen Solvenzien mit gelbroter Farbe auf und lässt sich aus Nitrobenzol umkristallisieren. Es löst sich in konzentrierter   Schwefelsäure   mit roter Farbe und färbt in der Küpe ungebeizte Baumwolle rot an. 



   Beispiel 3. 



   10 Teile 1. 5-Dibenzoyldiamino-2-chloranthrachinon werden hei 5 bis 100 in 100   Toilen     Oleum von I % SO3 gelöst   und dann allmählich mit 10 Teilen Kaliumpersulfat versetzt, indem man die Temperatur nicht über 150 steigen lässt. Nachdem alles Persulfat zugegeben ist, rührt man das Gemisch 2 Stunden lang.   Hierauf giesst   man auf Eiswasser, filtriert und wäscht neutral. Das erhaltene Produkt ist das 1. 5-Dibenzoyldiamino-2-chlor- bzw. 8-oxy- anthrachinon. Es löst sich in organischen Solvenzien mit gelbroter Farbe auf. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbrot und nimmt auf Zusatz von Borsäure beim   Er-     wärmen eine   violette Farbe an. 



   Ahnlich verhalten sich auch andere Derivate des 1.   5-Dibenzoyldiaminoanthrachinons.   

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Vorfahren zur Darstellung von Benzoylaminooxyanthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man benzoyliertes 1,5-Diaminoanthrachinon bzw. dessen Derivate mit Oxydationsmitteln (mit Ausnahme von Schwefelsäure) behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT55059D 1910-07-11 1911-05-22 Verfahren zur Darstellung von Benzoylaminooxyanthrachinonen. AT55059B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2420453A (en) * 1944-01-12 1947-05-13 Chem Ind Basel Acylamino-anthraquinone vat dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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