DE238488C - - Google Patents

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DE238488C
DE238488C DENDAT238488D DE238488DA DE238488C DE 238488 C DE238488 C DE 238488C DE NDAT238488 D DENDAT238488 D DE NDAT238488D DE 238488D A DE238488D A DE 238488DA DE 238488 C DE238488 C DE 238488C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/516—N-acylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift 213500 wurde gezeigt, daß durch Einwirkung von konzentrierter bzw. rauchender Schwefelsäure auf Benzoyl-i-5-diaminoanthrachinon und seine Derivate in die genannten Produkte eine Hydroxylgruppe eingeführt wird. Der Eintritt der Hydroxylgruppe erfolgt aber nicht vollständig, man erhält nämlich in manchen Fällen nur ein Gemisch des unveränderten Benzoylaminoanthrachinons mit dem Benzoylaminooxyanthrachinon. Es wurde nun gefunden, daß man eine erheblich vollständigere Oxydation erzielt, wenn man andere Oxydationsmittel, z. B. Braunstein, Persulfate, Perchlorate, auf i-5-Dibenzoyldiaminoanthrachinon und seine Derivate einwirken läßt.
Beispiel 1.
10 Teile 1 · 5-Dibenzoyldiaminoanthrachinon werden bei 5 bis 10 ° in 100 Teilen Oleum von 10 Prozent SO3 gelöst und dann allmählich mit 3,5 Teilen Braunstein versetzt, indem man sorgt, daß die Temperatur nicht über 15 ° steigt. Nachdem aller Braunstein zugegeben ist, rührt man das Gemisch etwa 2 Stunden lang. Hierauf gießt man auf Eiswasser, kocht eventuell zur Entfernung von Manganoxyden unter Zusatz von Natriumbisulfit auf, nitriert und wäscht neutral. Das so erhaltene Produkt ist das 1 · 5-Dibenzoyldiamino-4-oxyanthrachinon. Seine Lösung in Pyridin ist rot, in konzentrierter Schwefelsäure in dünner Schicht graublau, in dicker Schicht rot. Auf Zusatz von Borsäure wird diese Lösung beim Erwärmen zuerst gelbrot, dann blaurot mit stark roter Fluoreszenz.
- Man kann bei dieser Reaktion auch Verdünnungsmittel, z. B. Eisessig, anwenden.
Beispiel 2.
10 Teile 1 · 5-Dibenzoyldiamino-4-chloranthrachinon werden bei 5 bis 10 ° in 100 Teilen Oleum von 10 Prozent SO3 gelöst und dann allmählich mit 10 Teilen Kaliumpersulfat versetzt, indem man sorgt, daß die Temperatur nicht über 15 ° steigt. Nachdem alles Persulfat zugegeben ist, rührt man das Gemisch 2 Stunden lang Hierauf gießt man auf Eiswasser, nitriert und wäscht neutral. Das erhaltene Produkt ist das 1 · 5-Dibenzoyldiamino- ^chlor-S-oxyanthrachinon. Es löst sich in organischen Solventien mit gelbroter Farbe auf und läßt sich aus Nitrobenzol Umkristallisieren. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt in der Küpe ungeheizte Baumwolle rot an.
Beispiel 3.
ioTeile 1.5-Dibenzoyldiamino-2-chloranthrachinon werden bei 5 bis 10 ° in 100 Teilen Oleum von 10 Prozent SO3 gelöst und dann allmählich mit 10 Teilen Kaliumpersulfat versetzt, indem man die Temperatur nicht über 15 ° steigen läßt. Nachdem alles Persulfat zugegeben ist, rührt man das Gemisch 2 Stunden lang. Hierauf gießt man auf Eiswasser, filtriert und wäscht neutral. Das erhaltene Produkt ist das ι · s-Dibenzoyldiamino-z-chlor-,:].- bzw.
8-oxyanthrachinon. Es löst sich in organischen Solventien mit gelbroter Farbe auf. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelbrot und nimmt auf Zusatz von Borsäure beim Erwärmen eine violette Farbe an.
Ähnlich verhalten sich andere Derivate des ι ■· 5 - Dibenzoyldiaminoanthrachinons.

Claims (1)

  1. Pate nt-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von Benzoylaminooxyanthrachinonen, darin bestehend, daß man benzoyliertes ι · 5-Diaminoanthrachinon bzw. dessen Derivate mit Oxydationsmitteln (mit Ausnahme von Schwefelsäure) behandelt.
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FR (2) FR14243E (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1163471B (de) * 1960-07-20 1964-02-20 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1163471B (de) * 1960-07-20 1964-02-20 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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FR14243E (fr) 1911-10-05
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