AT43574B - Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Azinfarbstoffen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Azinfarbstoffen.

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Darstellung von   violetten   bis blauen Azifarbtoffen. 



   In der deutschen Patentschrift Nr. 86224 ist die Darstellung wertvoller violetter bis blauer Azinfarbstoffe beschrieben, die man dadurch erhält, dass man p-Diamine, die eine freie Aminogruppe enthalten, zusammen mit substituierten 1. 3-Naphtylendiaminen und deren Derivaten mit Oxydationsmitteln, wie Bichromat, Eisenchlorid, Superoxyden, behandelt. Die danach erhältliche Farbstoffausbeute ist jedoch keine gute, und es findet bei der erforderlichen Entfernung der als Oxydationsmittel verwendeten Metallverbindungen auch teilweise Farbstoffzersetzung statt. 



   Es wurde nun die überraschende und technisch äusserst wichtige Beobachtung gemacht, dass man die   Farbstoffbildung   in äusserst glatter und nahezu quantitativer Weise ausführen kann, wenn man statt der in dem obigen Patent speziell erwähnten Oxydationsmittel die Oxydation mit Sauerstoff oder Luft in Gegenwart von Kupferoxydammouiak vornimmt. Das Kupferoxydammoniak wirkt dabei lediglich als Kontaktsubstanz und kann infolgedessen in ganz minimalen Mengen zur Anwendung gelangen, so dass auch ein nachheriges Entfernen der kleinen Kupfermcnge ans den gebildeten Farbstoffen ganz überflüssig ist. 



   Das neue Oxydationsverfahren bedeutet also gegenüber demjenigen der deutschen Patentschrift Nr.   86224   einen erheblichen technischen Fortschritt. Das Verfahren ist ausserdem ganz allgemeiner Anwendung fähig, indem beliebige p-Diamino und substituierte p-Diamine mit einer freien Aminogruppe, wie z.   B,   p-Phenylendiamin und dessen Sulfo- 
 EMI1.1 
   säurc,   p-Methoxy-p'-aminodiphenylaminsulfosäure, o-Methoxy-p'-aminodiphenylaminsulfosäure, Phenyl-1,   4-naphtylendiamin   und dessen   8-Stilfosäure   und Benzidin usw. verwendet werden können. 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 zugesetzt, welche etwa 2   kg Kupfervitriol   entspricht.

   Darauf leitet man bei 30 bis 500 so lange Luft durch die Masse, bis keine   Diphenylnaphtylendiaminsulfosäure   mehr nachzuweisen ist. Fällt der Farbstoff beim Erkalten nicht direkt aus, so gibt man noch etwas 
 EMI1.4 
 



   Beispiel 2. 



   39   kg Diphenyl-1.3-naphtylendiamin-8-sulfosäure und 26#4 kg p-Aminodiphenylamin-     o-sulfosaure werden   in etwa   300 1 Alkohol und 300 1   Wasser mit   20 li   Soda gelöst und hiezu 5 1 einer konzentrierten Lösung von schwefelsaurem Kupferoxydammoniak zugefügt. 



  In die auf 30 bis   ä ()   efwärmte   Lösung leitet man so lange Luft ein, bis die Diphenylnaphtylendiaminsulfosäure verschwunden ist. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff meist vollständig aus und wird von der Mutterlauge durch Abpressen getrennt. Er   färbt   Wolle in rötlich blauen Tönen an 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Beispiel 3. 



     51#4 kg diphenyl-1.3-naphtylendiamin-6.8-disulfosaures   Natrium und   10'8 kg p. Phenylen-   diamin werden in etwa 1600 l Wasser gelöst und mit 5 l einer konzentrierten Lösung von schwefelsaurem   Kupferoxydammoniak   versetzt. In diese auf 30 bis 50"erwärmte Lösung leitet man so lange Luft, bis keine Farbstoffbildung mehr erfolgt. Man saugt dann den beim Erkalten ausgeschiedenen Farbstoff ab. Er färbt Wolle in saurem Bade violett an. 



   Beispiel 4. 
 EMI2.1 
 wird, Luft geleitet, bis keine unveränderte   Diphenylsäure   mehr nachzuweisen ist. Der Farbstoff fällt zum grössten Teil direkt aus und wird nach Zusatz von etwas   liochsalz   und Abpressen isoliert. Die Färbung auf Wolle ist ein grünstichiges Blau. 



   Beispiel 6. 



   39 kg Diphenyl-1. 3-naphtylendiamin-5-sulfosäure und   26'4 kg p-AmiDodiphenylamin-     sulfosäure werden   in   1600 l   Wasser mit 20 kg Soda zur Lösung gebracht und mit 5   l   schwefelsaurem Kupferoxydammoniak versetzt. Man leitet bei 30 bis 500 so lange Luft durch, bis die   Farbstoffbildung   vollendet ist. Durch Zusatz von Kochsalz fällt der Farbstoff aus und wird durch Filtration von der Mutterlauge getrennt. Beim Färben auf Wolle erhält man violette Töne. 



    Bei s pie 1 6.   



     41#8 kg Di-p-tolyl-1.3-naphtylendiamin-8-sulfosäure   und   29#9 kg Phenyl-1.4-naphtylen-     diarein-8-sulfos ure   werden in 300 1 Alkohol und   300 l   Wasser mit 20 kg Soda gelöst und mit 5   l   schwefelsaurem Kupferoxydammoniak versetzt. Man leitet dann bei 30 bis 500 so lange Luft durch, bis die Farbstoffbildung vollendet ist. Durch Absaugen trennt man den ausgeschiedenen Farbstoff von der Mutterlauge. Er färbt Wolle in saurem Bade grünstichig blau an. 



   In analoger Weise verfährt man bei Anwendung anderer p-Diamine bezw. anderer Naphtylendiaminderivate. Bei Benutzung unsulfierter Naphtylendiaminderivate ist es zwecks Gewinnung löslicher Produkte nötig, die erhaltenen Azine noch zu   sulfieren,  
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl dieser Azinfarbstoffe   aufgeführt   :

   
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Farbstoff <SEP> a, <SEP> n <SEP> a <SEP> färbt <SEP> Wolle
<tb> 1. <SEP> Diphenyl-1.3 <SEP> naphtylendiamin-8-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Amino-o' <SEP> methoxyaminodiphenylaminosulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb> 2. <SEP> Diphenyl-1. <SEP> 3-naphtyleodiamin-6. <SEP> 8-disulfosäure <SEP> + <SEP> fosäure <SEP> + <SEP> p-Phenylendiamin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett
<tb> 3 <SEP> Di-p-tolyl-1.3-naphtylendiamin-8-sulfosäure <SEP> + <SEP> Phenyl-1.4-naphtylendiamin-
<tb> 8-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünblau
<tb> 4.

   <SEP> Diphenyl-1.3-naphtylendiamin-8-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminodiäthylanilin-m-sulfosäure.... <SEP> blau
<tb> 5. <SEP> Diphenyl-1.3 <SEP> naphtylendiamin-8-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminodiphenylamino-o-sulforötlich <SEP> blau
<tb> 6. <SEP> Diphenyl-1. <SEP> 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminodimethylanilinm-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau
<tb> 7. <SEP> Diphenyl-1. <SEP> 3-naphtylendiamin-6.8-disulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminophenyl-&alpha;

  -naphtylamin-8-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blau
<tb> 8. <SEP> Diphenyl-1. <SEP> 3-naphthylendiamin-6.8-disulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminomethylbenzylanilinsulfosäure. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rötlich <SEP> blau
<tb> 9. <SEP> Diphenyl <SEP> 1.3-naphtylendiamin-5-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminophenyl-&alpha;

  -naphtylamin-
<tb> 5-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett
<tb> 10. <SEP> Diphenyl-l. <SEP> 3-naphtylendiamin-8-sul <SEP> fosäure <SEP> + <SEP> p-Aminophenyl-&alpha;-naphtylamin-
<tb> 8-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb> H. <SEP> Diphenyl-1. <SEP> 3-naphtylendiamin-6. <SEP> 8-disulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminophenyl-&alpha;

  -naphtylamin-5-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rötlich <SEP> blau
<tb> 12. <SEP> Diphenyl-1.3-naphtylendiamin-8-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminophenyl-o-tolyaminsulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rötlick <SEP> blau
<tb> 13. <SEP> Diphenyl-1.3-naphtylendiamin-8-sulfosäure <SEP> + <SEP> p-Aminophenyl-&alpha;

  -naphtylamin-
<tb> 5-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> rötlich <SEP> blau
<tb> 14. <SEP> Diphenyl-1.3-naphtylendiamin-5-sulfosäyure <SEP> + <SEP> p-Aminodiphenylamino-o-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violett
<tb> 15. <SEP> Diphenyl-1.3-napthylendiamin-6.8-disulfosäure <SEP> + <SEP> Monoacetyl-p-p'-diaminodiphenylamin-o-sulfosäure <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> grünstichig <SEP> blau
<tb>

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Azinfarbstofon, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Diamine oder deren Substitutionsprodukte, welche mindestens eine freie Aminogruppe enthalten, zusammen mit arylierter 1. 3-Naphtylendiaminen bezw. deren Sulfosäuren durch Einwirkung von Sauerstoff, Luft oder anderen sauerstoffhaltigen Gasgemischen in Gegenwart von Kupferoxydammoniak oxydiert.
AT43574D 1907-11-05 1909-02-13 Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Azinfarbstoffen. AT43574B (de)

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