DE206646C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
-M 206646-KLASSE 22 c. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 6. November 1907 ab.
In der Patentschrift 86224 ist die Darstellung wertvoller violetter bis blauer Azinfarbstoffe
beschrieben, die man dadurch erhält, daß man ρ-Diamine, die eine freie
Aminogruppe enthalten, zusammen mit substituierten ι · 3-Naphtylendiaminen und deren
Derivaten mit Oxydationsmitteln, wie Bichromat, Eisenchlorid, Superoxyden, behandelt.
Die danach erhältliche Farbstoffausbeute ist jedoch keine gute, und es findet bei der erforderlichen
Entfernung der als Oxydationsmittel verwendeten Metallverbindungen auch teilweise Farbstoffzersetzung statt.
Es wurde nun die überraschende und technisch äußerst wichtige Beobachtung gemacht,
daß man die Farbstoffbildung in äußerst glatter und nahezu quantitativer Weise ausführen
kann-, wenn man statt der in dem obigen Patent speziell erwähnten Oxydatioasmittel
die Oxydation mit Sauerstoff oder Luft in Gegenwart von Kupferoxydammoniak vornimmt. Das Kupferoxydammoniak wirkt
dabei lediglich als Kontaktsubstanz und kann infolgedessen in ganz minimalen Mengen zur
Anwendung gelangen, so daß auch ein nachheriges Entfernen der. kleinen Kupfermenge
aus den gebildeten Farbstoffen ganz überflüssig ist.
Das neue Oxydationsverfahren bedeutet also gegenüber demjenigen der Patentschrift 86224
einen erheblichen technischen Fortschritt. Das Verfahren ist außerdem ganz allgemeiner Anwendung
fähig, indem beliebige ρ-Diamine und substituierte ρ-Diamine mit einer freien
Aminogruppe, wie z. B. p-Phenylendiamin und dessen Sulfo- und Carbonsäuren, 1:4-Naph-40
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tylendiamin und dessen- Sulfosäuren, p-Aminomonoarylanilin,
p-Aminodiphenylamin, p-p1-Diaminodiphenylamin,
ρ - Aminodiarylanilin, ρ - Aminodimethylanilinsulf osäure, ρ - Aminodiphenylaminsulfosäure,
Monoacetyl - ρ - p1 - diaminodiphenylaminsulfosäure,
ρ - Methoxy - p1-aminodiphenylaminsulfosäure,
0 - Methoxy - p1-aminodiphenylaminsulfosäure,.
Phenyl -1:4-naphtylendiamin und dessen 8-Sulfosäure und
Benzidin usw. verwendet werden können.
39 kg Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure
und 21,6 kg ρ - Aminodimethylanilin - msulfosäure
werden in etwa 300 1 Alkohol und 300 1 Wasser mit 20 kg Soda gelöst, hierzu
werden 5 1 einer konzentrierten Lösung von schwefelsaurem Kupferoxydammoniak zugesetzt,
welche etwa 2 kg Kupfervitriol entspricht. Darauf leitet man bei 30 bis 50°
so lange Luft durch die Masse, bis keine Diphenylnaphtylendiaminsulfosäure mehr nachzuweisen
ist. Fällt der Farbstoff beim Erkalten nicht direkt aus, so gibt man noch
etwas Kochsalz zu. Der Farbstoff färbt Wolle im sauren Bade in klar blauen Tönen
an.
39 kg Diphenyl-1 · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure und 26,4 kg p-Aminodiphenylamin-o-sulfosäure
werden in etwa 300 1 Alkohol und 300 1 Wasser mit 20 kg Soda gelöst und hierzu 5 1
einer konzentrierten Lösung von schwefelsaurem Kupferoxydammoniak zugefügt. In die auf 30 bis 50 ° erwärmte Lösung leitet
65
70
man so lange Luft ein, bis die Diphenylnaphtylendiaminsulf
osäure verschwunden ist. Beim Erkalten scheidet sich der Farbstoff meist vollständig aus und wird von der Mutter -lauge
durch Abpressen getrennt. Er färbt Wolle in rötlich blauen Tönen an.
51,4 kg diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-6 · 8-disulfosaures
Natrium und 10,8 kg p-Phenylendiamin werden in etwa 1600 1 Wasser · gelöst
und mit 5 1 einer konzentrierten Lösung von schwefelsaurem Kupferoxydammoniak versetzt.
In diese auf 30 bis 50 ° erwärmte Lösung leitet man so lange Luft, bis keine Farbstoffbildung
mehr erfolgt. Man saugt dann den beim Erkalten ausgeschiedenen Farbstoff ab. Er färbt Wolle in saurem Bade violett an.
51,4 kg diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-6 · 8-disulfosaures
Natrium und 32,1 kg Monoacetylp-p1-diaminodiphenylamin-o-sulfosäure
werden unter Zusatz von 10 kg Soda in etwa 1600 1 Wasser gelöst. Darauf wird so lange durch
die auf 30 bis 500 erwärmte Lösung, welcher 5 1 einer konzentrierten Lösung von schwefelsaurem
Kupferoxydammoniak zugesetzt wird, Luft geleitet, bis keine unveränderte Diphenylsäure
mehr nachzuweisen ist. Der Farbstoff fällt zum größten Teil direkt aus Und wird
nach Zusatz von etwas Kochsalz und Abpressen isoliert. Die Färbung auf Wolle ist
ein grünstichiges Blau.
39 kg Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-5-sulfosäure und 26,4 kg p-Aminodiphenylaminsulfosäure
werden in 1600 1 Wasser mit 20 kg Soda zur Lösung gebracht und mit 5 1 schwefelsaurem
Kupferoxydammoniak versetzt. Man leitet bei 30 bis 50 ° so lange Luft durch, bis
die Farbstoffbildung vollendet ist. Durch Zusatz von Kochsalz fällt der Farbstoff aus und
wird durch Filtration von "der Mutterlauge getrennt. Beim Färben auf Wolle erhält man
violette Töne.
41,8 kg Di-p-tolyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure
und 29,9 kg Phenyl-i.· 4-naphtylendiamin-8-sulfosäure
werden in 300 1 Alkohol und 300 1 Wasser mit 20 kg Soda gelöst und mit 5 1 schwefelsaurem Kupferöxydammoniak
versetzt. Man leitet dann bei 30 bis 50 ° so lange Luft durch, bis die Farbstoffbildung
vollendet ist. Durch Absaugen trennt man den ausgeschiedenen Farbstoff von der Mutterlauge.
Er färbt Wolle in saurem Bade grünstichig blau an.
In analoger Weise verfährt man bei Anwendung anderer ρ-Diamine bzw. anderer
Naphtylendiaminderivate. Bei Benutzung unsulfierter Naphtylendiaminderivate ist es zwecks
Gewinnung löslicher Produkte nötig, die erhaltenen Azine noch zu sulfieren.
In der folgenden Tabelle sind die Färbeeigenschaften einer Anzahl dieser Azinfarbstoffe aufgeführt:
Färb st off aus
färbt Wolle
40 i. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure -f p-Amino-o1-methoxyaminodiphenylaminosulfosäure
2. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-6 · 8-disulfosäure -)- p-Phenylen-
diamin
3. Di-p-tolyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure -f Phenyl-1 · 4-naph-45
tylendiamin-8-sulfosäure
4. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure -f- p-Aminodiäthyl-
anilin-m-sulfosäure . .
5. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure + p-Aminodiphenyl-
amin-o-sulfosäure
50 6. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure + p-Aminodimethylanilin-m-sulfosäure
.*.....
7. Diphenyl -1 · 3 - naphtylendiamin - 6 · 8 - disulf osäure -\- p-Amino-
phenyl-a-naphtylamin-8-surfosäure
8. Diphenyl -1 · 3 - naphtylendiamin - 6 · 8 - distüfosäure -j- p-Amino-55
methylbenzylanilinsulfosäure
9. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamm-5-sulfosäure + p-Aminophenyl-
Ä-naphtylamin-5-sulfosäure
10. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure -\- ρ - Aminophenyl-
ft-naphtylamin-8-sulfosäure
60 11. Diphenyl-1 · 3-naphtylendiamin-6 · 8-disulfosäure -f- p-Aminophenyl-a-naphtylamin-5-sulfosäure
grünstichigblau
violett
grünblau
blau
rötlichblau
blau
blau
rötlichblau
violett
grünstichigblau
rötlichblau
rötlichblau
Farbstoff aus
färbt Wolle
5 12. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-8-sulfosäure -\- p-Aminophenylo-tolylaminsulfosäure
.-
13. Diphenyl -1 · 3 - naphtylendiamin - 8 - sulf osäure -\- ρ - Aminophenyl-
a-naphtylamin-5-sulfosäure
14. Diphenyl-i · 3-naphtylendiamin-5-sulfosäure + p-Aminodiphenyl-10
amin-o-sulfosäure
15. Diphenyl-i · s-naphtylendiamin-o-S-disulfosäure + Monoacetyl-p-
p1-diaminodiphenylamin-o-sulfosäure
rötlichblau rötlichblau
violett grünstichigblau
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von \doletten bis blauen Azinfarbstoffen, darin bestehend, daß man p-Diamine oder deren ■ Substitutionsprodukte, welche mindestens eine freieAminogruppe enthalten, zusammen mit arylierten 1 · 3 - Naphtylendiaminen bzw. deren Sulfosäuren durch Einwirkung von Sauerstoff, Luft oder anderen sauerstoffhaltigen Gasgemischen in Gegenwart von Kupferoxydammoniak oxydiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT43574D AT43574B (de) | 1907-11-05 | 1909-02-13 | Verfahren zur Darstellung von violetten bis blauen Azinfarbstoffen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE206646C true DE206646C (de) |
Family
ID=468799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1907206646D Expired - Lifetime DE206646C (de) | 1907-11-05 | 1907-11-05 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE206646C (de) |
-
1907
- 1907-11-05 DE DE1907206646D patent/DE206646C/de not_active Expired - Lifetime
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