AT329026B - Verfahren zur herstellung von neuen halogenierten hydroxybenzylaminen sowie deren saureadditionssalzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen halogenierten hydroxybenzylaminen sowie deren saureadditionssalzenInfo
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- AT329026B AT329026B AT88675*7A AT88675A AT329026B AT 329026 B AT329026 B AT 329026B AT 88675 A AT88675 A AT 88675A AT 329026 B AT329026 B AT 329026B
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer halogenierter Hydroxybenzylamine der allgemeinen Formel EMI1.1 in der Hal Chlor oder Brom, Ri und R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom, R die Morpholinocarbonylmethylgruppe, eine gegebenenfalls durch ein bis drei Hydroxylgrup- pen substituierte verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel EMI1.2 wobei R die Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n die Zahlen 0, 1 oder 2 und die beiden Reste A und B Wasserstoff oder zusammen die Gruppe EMI1.3 bedeuten, wobei Rs Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und m die Zahl 1 oder 2 darstellen, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere neben einer steigernden Wirkung auf die Produktion des Surfactant oder Antiatelektasefaktors der Alveolen eine sekretolytische und hustenstillende Wirkung und lassen sich nach folgendem Verfahren herstellen : Hydrolyse eines Benzoxazins der allgemeinen Formel EMI1.4 in der R,R,R und Hai wie eingangs definiert sind und A die-CH-oder-CO-Gruppe darstellt. <Desc/Clms Page number 2> Bedeutet A die-CH-Gruppe, so erfolgt die Hydrolyse gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure, zweckmässigerweise jedoch ohneSäureineinempolarenLösungs- mittel, wie Wasser, Methanol/Wasser oder Dioxan/Wasser, und bei Temperaturen zwischen OOC und der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels. Bedeutet A die-CO-Gruppe, so erfolgt die Hydrolyse zweckmässigerweise in Gegenwart einer Säure, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, oder besonders vorteilhaft in Gegenwart einer Base, wie Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Äthanol, Isopropanol, tert. Butanol, Aceton oder Dioxan, und bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels. Die bei dem Verfahren als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen sind teilweise aus der Literatur bekannt oder können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Die alsAusgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (n), in der A die -CO-Grup- pe darstellt, erhält man beispielsweise durch Halogenierung der entsprechenden Benzoxazine. Eine Verbindung der allgemeinen Formel (in), in der A die-CH-Gruppe darstellt, erhält man durch Kondensation eines entsprechenden Phenols und eines entsprechenden Amins mitüberschüssigem Formaldehyd. Die erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze übergeführt werden. Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Milchsäure, Weinsäure oder Maleinsäure als geeignet erwiesen. Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, neben einer steigernden Wirkung auf die Produktion des Surfactant oder Antiatelektasefaktors, insbesondere eine sekretolytische und hustenstillende Wirkung. Beispielsweise wurden die Verbindungen EMI2.1 auf ihre biologische Wirksamkeit hin untersucht. 1. Expektorierende Wirkung : Die Expektorationsversuche wurden nach Applikation von je 8 mg/kg p. o. der zu untersuchenden Substanzen an fünf narkotisierten Meerschweinchen durchgeführt. Die Berechnung der Sekretions- steigerung von 2-Stundenwerten erfolgte nach und vor Substanzgabe (s. Perry and Boyd in Pharmakol. exp. Therap. 73 [1941], S. 65). EMI2.2 <tb> <tb> Substanz <SEP> Sekretionssteigerung <tb> A <SEP> +66% <tb> B <SEP> +70% <tb> c <SEP> +88% <tb> D <SEP> +80% <tb> 2. Akute Toxizität : Die orientierende akute Toxizität wurde an Gruppen von je fünf weissen Mäusen nach Gabe einer Do- sis zwischen 500 und 5000 mg/kg p. o. pro Tier bestimmt (Beobachtungszeit : 72 h) : EMI2.3 <tb> <tb> Substanz <SEP> Akute <SEP> Toxizität <SEP> <tb> A <SEP> > <SEP> 500 <SEP> mg/kg <SEP> p. <SEP> o. <SEP> (0 <SEP> von <SEP> 5 <SEP> Tieren <SEP> gestorben) <tb> B <SEP> > <SEP> 5 <SEP> 000 <SEP> mg/kg <SEP> p. <SEP> o. <SEP> (0 <SEP> von <SEP> 5 <SEP> Tieren <SEP> gestorben) <tb> C <SEP> > <SEP> 5 <SEP> 000 <SEP> mg/kg <SEP> p. <SEP> o. <SEP> (0 <SEP> von <SEP> 5 <SEP> Tieren <SEP> gestorben) <tb> D <SEP> > 5 <SEP> 00 <SEP> mg/kg <SEP> p.o. <SEP> (0 <SEP> von <SEP> 5 <SEP> Tieren <SEP> gestorben) <tb> Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich gegebenenfalls n Kombination mit andern Wirkstoffen in die üblichen pharmazeutischen Zubereitungsformen einarbeiten, lie Einzeldosis beträgt hiebei 1 bis 20 mg, vorzugsweise jedoch 2 bis 10 mg. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern : <Desc/Clms Page number 3> Bei s pie 1 1 : 3, 5-Dibrom-2-hydroxy-N- (trans-4'-hydroxycyclohexyl) -benzylamin : 1, 0 g 6, 8-Dibrom-3- (trans-4'-hydroxycyclohexyl)-3, 4-dihydro-2H-1, 3-benzoxazin-2-on wird in einem Gemisch von 30 ml tert. Butanol und 25 ml 2n-Natronlauge 1 h unter Rückfluss gekocht. Man kühlt ab, versetzt erst mit 30 ml 2n-Salzsäure und dann mit überschüssiger Natriumhydrogencarbonat-Lösung. Man destilliert den Alkohol im Vakuum ab und zieht die wässerige Phase zweimal mit einem Gemisch aus Tetrahydrofuran und Äther (l : l) aus. Die organischen Extrakte werden mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum auf ein kleines Volumen eingeengt. Man versetzt in der Hitze mit Petroläther bis zur beginnenden Trübung und lässt in der Kälte das oben genannte Produkt auskristallisieren, das bei 191 bis 1930C schmilzt. Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 212 bis 2180C (Zers. ). Beispiel 2 : 3, 5-Dibrom-2-hydroxy-N- (trans-4'-hydroxycyclohexyl)-benzylamin : 2 g 6, 8-Dibrom-3, 4-dihydro-3- (trans-4'-hydroxycyclohexyl)-2H-l, 3-benzoxazin werden bei Baumtemperatur in 20 ml Methanol gelöst und mit 5 ml Wasser versetzt. Nach 15 min gibt man weitere 10 ml Methanol dazu, saugt den entstandenen kristallinen Niederschlag ab und wäscht ihn mit Methanol. Die Base löst man in absolutem Äthanol, säuert mit äthanolischer Salzsäure an, wobei 3, 5-Dibrom-2-hydroxy-N- (trans- - 4'-hydroxycyclohexyl)-benzylamin-hydrochlorid kristallisiert. Schmelzpunkt : 212 bis 2180C (Zers.). Beispiel 3 : 3, 5-Dibrom-N- (dihydroxy-tert. butyl)-2-hydroxy-benzylamin : 3 g 6, 8-Dibrom-3, 4-dihydro-3- (dihydroxy-tert. butyl)-2H-l, 3-benzoxazin werden in 30 ml Methanol gelöst und mit 10 ml Wasser versetzt. Dabei beginnt sich ein Niederschlag abzuscheiden. Nach 1 h saugt man den Niederschlag ab und wäscht mit etwas Methanol nach. Die Base löst man in etwas absolutem Äthanol, säuert mit äthanolischerSalzsäure an und versetzt zur Kristallisation des 3, 5-Dibrom-N- (dihydroxy-tert. butyl)-2-hydroxy-benzylamin-hydrochlorids mit Äther. Schmelzpunkt : 187 bis 1890C. EMI3.1 s pie 1 4 : 3, 5-Dibrom-N- (dihydroxy-tert. butyl) -2-hydroxy-benzylamin :löst man in absolutem Äthanol, säuert mit äthanolischer Salzsäure an und bringt das 3, 5-Dibrom-N- (di- hydroxy-tert.butyl)-2hydroxy-benzylamin-hydrochlorid durch Zusatz von Äther zur Kristallisation, Schmelzpunkt : 187 bis 1890C. Beispiel5 :3-Brom-2-hydroxy-N-(trans-4'-hydroxycyclohexyl)-benzylamin: Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 194 bis 1960C (Zers.). Hergestellt aus 6-Brom-3- (trans-4'-hydroxycyclohexyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-on analog Beispiel 1 oder aus 6-Brom-2-(trans-4'-hydroxycyclohexyl0-2H-1,3-benzoxazin analog Beispiel 2. Beispiel 6 : 3, 5-Dibrom-2-hydroxy-N-tert. pentyl-benzylamin : Schmelzpunkt : 202 bis 2060C (Zers.). Hergestellt aus 6,8-Dibrom-3-tert.pentyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-on analog Beispiel 1 oder aus 6,8-Dibrom-3-tert.pentyl-2H-1,3-benzoxazin analog Beispiel 2. **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Hydroxybenzylaminen der allgemeinen Formel EMI3.2 in der Hai Chlor oder Brom, Ei und R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom, R3 die Morpholinocarbonylmethylgruppe, eine gegebenenfalls durch ein bis dreiHydroxylgrup- pen substituierte verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 wobei R4 die Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n die Zahlen 0, 1 oder 2 und die beiden Reste A und B Wasserstoff oder gemeinsam die Gruppe EMI4.2 bedeuten, wobei R5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und m die Zahl 1 oder 2 darstellen,sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder or- EMI4.3 EMI4.4 Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Benzoxazin der allgemeinen Formelin der R, R,Rs und Hal wie eingangs definiert sind und A die-CH-oder-CO-Gruppe darstellt, hydrolysiert und gewünschtenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt oder aus einem erhaltenen Salz die Base freisetzt.2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen halogenierten Hydroxybenzylaminen der allgemeinen Formel EMI4.5 in der Hal Chlor oder Brom, R1 Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3 a eine Gruppe der Formel EMI4.6 <Desc/Clms Page number 5> bedeuten, wobei R4 die Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n die Zahlen 0, 1 oder 2 und die beiden Reste A und B Wasserstoff oder zusammen die Gruppe EMI5.1 bedeuten, wobei R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und m die Zahl l oder 2 darstellen, sowie von deren physiologischen verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder or- EMI5.2 EMI5.3 in der R,R und Hal wie eingangs definiert sind,hydrolysiert und gewünschtenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt oder aus einem erhaltenen Salz die Base freisetzt.3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen halogenierten Hydroxybenzylaminen der allgemeinen Formel EMI5.4 in der Hai Chlor oder Brom, R1 und R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3 die Hydroxycyclohexyl-oder Morpholinocarbonylmethylgruppe bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organi- EMI5.5 EMI5.6 in der ,R,R und Hal wie eingangs definiert sind, hydrolysiert und gewünschtenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt oder aus einem erhaltenen Salz die Base freisetzt.4. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen halogenierten Hydroxybenzylaminen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 in der Ha. l Chlor oder Brom, EMI6.2 EMI6.3 bedeuten, wobei R4 die Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n die Zahlen 0, 1 oder 2 und die beiden Reste A und B Wasserstoff oder gemeinsam die Gruppe EMI6.4 bedeuten, wobei R5 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und m die Zahl 1 oder 2 darstellen, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder orga- EMI6.5 EMI6.6 Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Benzoxazin der allgemeinen Formelin der R1, R2, R3c und Hal wie eingangs definiert sind,hydrolysiert und gewünschtenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt oder aus einem erhaltenen Salz die Base freisetzt.5. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von neuen halogenierten Hydroxybenzylaminen der allgemeinen Formel EMI6.7 <Desc/Clms Page number 7> in der Hal Chlor oder Brom, R und R2 Wasserstoff, Chlor oder Brom und R3d eine gegebenenfalls durch ein bis drei Hydroxylgruppen substituierte verzweigte Alkyl- gruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder orga- EMI7.1 EMI7.2 dass man ein Benzoxazin der allgemeinen Formelin der .,R,R und Hal wie eingangs definiert sind und A die-CH-oder-CO-Gruppe darstellt, hydrolysiert und gewünschtenfalls eine erhaltene Base in ein Säureadditionssalz überführt oder aus einem erhaltenen Salz die Base freisetzt. EMI7.3 in einem Lösungsmittel durchführt.7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3,5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse eines 1, 3-Benzoxazin-2-ons mit einer Säure oder Base bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchführt.8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dassmandieHy- drolyse eines 1, 3-Benzoxazins (A = CH2) gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure bei Temperaturen zwischen OOC und der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels durchführt.
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