AT296291B - Verfahren zur Herstellung von neuen Thiazolderivaten und ihren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Thiazolderivaten und ihren SalzenInfo
- Publication number
- AT296291B AT296291B AT1038870A AT1038870A AT296291B AT 296291 B AT296291 B AT 296291B AT 1038870 A AT1038870 A AT 1038870A AT 1038870 A AT1038870 A AT 1038870A AT 296291 B AT296291 B AT 296291B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- salts
- formula
- thiomorpholine
- nitro
- formimidoyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- DGBWNEWAAGFLNK-UHFFFAOYSA-N N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)-1-(1-oxo-1,4-thiazinan-4-yl)methanimine Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CN=C(S1)N=CN1CCS(CC1)=O DGBWNEWAAGFLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 2
- NDOVLWQBFFJETK-UHFFFAOYSA-N 1,4-thiazinane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCNCC1 NDOVLWQBFFJETK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 aromatic sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide dimethyl acetal Chemical compound COC(OC)N(C)C ZSXGLVDWWRXATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVLVTCPNXDPJNO-UHFFFAOYSA-N N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)-1-thiomorpholin-4-ylmethanimine Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CN=C(S1)N=CN1CCSCC1 MVLVTCPNXDPJNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- MUTOYWBRVPKDAG-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C1=CN=C(S1)N=CN1CCS(CC1)(=O)=O Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CN=C(S1)N=CN1CCS(CC1)(=O)=O MUTOYWBRVPKDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L dithionate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical class OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- JYMQQKIMCZOSMX-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCSCC1 JYMQQKIMCZOSMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Thiazolderivaten und ihren Salzen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuenThiazolderivaten der Formel
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
Die neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss erhalten, wenn man die Verbindung, der For-
<Desc/Clms Page number 2>
mel
EMI2.1
oxydiert.
Diese Oxydation kann in bekannter Weise durchgeführt werden, z. B. durch Umsetzung mit einem Oxydationsmittel, wie Wasserstoffsuperoxyd, Persäuren, wie besonders Peressigsäure, Perbenzoesäu- ren oder Phthalmonopersäuren, die auch substituiert sein können, z. B. durch Halogenatome, Chromsäure, Kaliumpermanganat oder Salpetersäure u. dgl. Bei dieser Umsetzung erhält man bei tieferen Temperaturen, d. h. bei guter Kühlung, oder bei Verwendung von nur einem Moläquivalent des Oxydationsmittels das Monooxyd, während bei Erwärmen und/oder Verwendung von mindestens 2 Mol- äquivalenten des Oxydationsmittels das Dioxyd erhalten wird.
Die erfindungsgemässe Oxydation kann in üblicherweise in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und/oder katalytischen Mitteln durchgeführt werden.
Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man die Endstoffe in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form ihrer Salze. Die Salze der Endstoffe können in an sich bekannter Weise, z. B. mit Alkalien oder Ionenaustauschern, in die freien Basen übergeführt werden. Von den letzteren lassen sich durch Umsetzungen mit starken organischen oder anorganischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignetsind, Salze gewinnen.
Als solche Säuren seien beispielsweise genannt :
Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure; aliphatische oder aromatische Sulfonsäuren, wie Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon- thylensulfonsäu-
EMI2.2
gung der erhaltenen Basen dienen, indem man die Basen in Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wieder die Basen freimacht. Infolge der engen Beziehungen zwischen den Basen in freier Form und in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien Basen sinn-und zweckgemäss, gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.
Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, bei denen der Ausgangsstoff gegebenenfalls in Form eines Salzes verwendet wird.
Der Ausgangsstoff kann nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel in Form von pharmazeutischen oder veterinärme- dizinischen Präparaten verwendet werden, welche die neuen Verbindungen in freier Form oder in Form ihrer Salze, besonders der therapeutisch verwendbaren Säureadditionssalze, zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für entera1e, z. B. ora- le, oder parenterale Anwendung geeignet sind, enthalten.
Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Wasser, Gelatine, Milchzucker, Stärke, Stearylalkohol, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline. Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger.
EMI2.3
pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees,Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilsierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Lösungsvermittler, Salze zur Veränderung desosmotischenDruk- kes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die Präparate werden nach üblichen Methoden hergestellt.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel l : Eine Lösung von 10, 0 gm-Chlor-perbenzoesäureinSOO ml Methylenchlorid wird
EMI2.4
Rühren beidoyll-thiomorpholin in 250 ml Methylenchlorid zugetropft. Man rührt anschliessend über Nachtbei Zimmertemperatur und schüttelt dann das Reaktionsgemisch mit 150 ml ln-wässeriger Natriumbi- carbonatlösung. Das in Suspension gebildete Festprodukt wird abgenutscht, gewaschen und getrocknet.
Man erhält so das4- [N- (5-Nitro-2-thiazolyl)-formimidoyl]-thiomorpholin-1-oxyd der Formel
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
vom F. 2590 (Zers.).
Das als Ausgangsmaterial verwendete 4-[N-(5-Nitro-2-thiazolyl)-formimidoyl]-thiomorpholin kann in folgender Weise hergestellt werden : 100, 8 g Thiomorpholin und 150 g Dimethylformamid-dimethylacetal werden 4 h bei einer allmählich von 120 bis auf 1500 steigender Ölbadtemperatur gerührt. Während der ersten Stunde destil- lieren110 ml tiefsiedende Anteile ab. Nach 4stündigem Rühren wird das Reaktionsgemisch fraktioniert.
EMI3.2
Zu einer Lösung von 57, 2 g 4-Formylthiomorpholin-dimethylacetal in 100 ml absolutem Dioxan wird eine Lösung von 47, 0 g 2-Amino-5-nitro-thiazol in 1000 ml absolutem Dioxan gegeben. Man kocht anschliessend 3 h unter Rückfluss und dampft dann die Lösung ein. Der Eindampfrückstand wird zuerst aus 350 ml Toluol und dann nochmals aus 250 ml 2-Äthoxyäthanol umkristallisiert. Man erhält so das 4- [N-(5-Nitro-2-thiazolyl)-formimidoyl]-thiomorpholin der Formel
EMI3.3
vom F. 168 bis 170 .
Beispiel 2 : Eine Lösung von 12, 9g4-[N-(5-Nitro-2-thiazolyl)-formimidoyl]- thiomorpholin in250mlMethylenchlorid wird während 10 min bei 17 bis 32 einer Lösung von 25 g m-Chlorperbenzoesäure in 500 ml Methylenchlorid zugetropft. Man rührt anschliessend noch 3 h bei Zimmertemperatur, zerstört nachfolgend die überschüssige Persäure durch Zutropfen einer l Öligen wässerigen Lösung von Natriummetabisulfat, schüttelt dann das Reaktionsgemisch mit 300 ml la-wässeriger Natriumbicarbonatlösung aus, nutscht ab, wäscht und trocknet. Das erhaltene Rohprodukt wird zuerst aus 75 ml. dann nochmals aus 40 ml Dimethylformamid umkristallisiert.
Man erhält so das 4- [N- (5-Nitro-2-thia- zolyl)-formimidoyl]-thiomorpholin-1,1-dioxyd der Formel
EMI3.4
vom F. 267 (Zers.).
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen Thiazolderivaten der Formel EMI3.5 EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 oxydiert. und, wenn erwünscht, erhaltene freie Verbindungen in ihre Salze oder erhaltene Salze in die freien Verbindungen oder andere Salze umwandelt.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation durch Umsetzung mit einem Oxydationsmittel vornimmt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Wasserstoffperoxyd, Persäuren, Chromsäure, Kaliumpermanganat oder Salpetersäure verwendet.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangsstoff gegebenenfalls in Form eines Salzes einsetzt.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen das 4- [ N- (5-Nitro-2-thiazo1yl) - formimidoyl]-thiomorpho- lin-1, 1-dioxyd der Formel EMI4.2 herstellt. EMI4.3 nach einem der Ansprüche 1 bis 4. da d ur c h ge k e n nz e ich n e t, dass mangeeignete Wahl der Reaktionsbedingungen das 4- [N-(5-Nitro-2-thiazolyl)-formimidoyl]-thiomorpho- lin-1-oxyd der Formel EMI4.4 herstellt.Druckschriften, die das Patentamt zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik in Betracht gezogen hat : OE - PS 259555
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4377168 | 1968-12-13 | ||
| CH1866768A CH552004A (de) | 1968-12-13 | 1968-12-13 | Verfahren zur herstellung neuer thiazolderivate. |
| CH1634969 | 1969-11-03 | ||
| FR6940581A FR2026046B1 (de) | 1968-12-13 | 1969-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT296291B true AT296291B (de) | 1972-02-10 |
Family
ID=27429640
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT1038870A AT296291B (de) | 1968-12-13 | 1969-12-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiazolderivaten und ihren Salzen |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT296291B (de) |
| OA (1) | OA03607A (de) |
-
1969
- 1969-12-01 OA OA53799A patent/OA03607A/xx unknown
- 1969-12-12 AT AT1038870A patent/AT296291B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| OA03607A (fr) | 1971-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT296291B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiazolderivaten und ihren Salzen | |
| AT349481B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen morpholinderivaten, ihren n-oxiden und salzen | |
| DE926248C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des Pyridin-4-carbonsaeurehydrazids | |
| AT204033B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-2-phenyl-pyrazols | |
| AT213899B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 3-(p-Amino-benzolsulfonamido)-6-oxy-pyridazins und seiner Salze | |
| AT248434B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pyridinderivate | |
| AT201602B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonamide | |
| EP0091052A2 (de) | Industrielles Verfahren zum Oxydieren von Thioethern und Thiolcarbonsäure-Derivaten | |
| AT250368B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten | |
| AT242706B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten | |
| AT257049B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Acylderivate des Antibiotikums Anguidin | |
| AT221502B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther und ihrer Salze | |
| DE952900C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Alkoxy-6-formyl-7-oxychromonen | |
| AT278837B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4-[5-Nitrothiazolyl-(2)]-thiomorpholin-1-oxyden und 1,1-dioxyden | |
| DE1445898C3 (de) | ||
| AT277277B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen sulfonylharnstoffderivaten | |
| AT254196B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 9-[γ-N'-(β-Hydroxy-äthyl)-piperazino-propyl]-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazens | |
| AT246162B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzoxazepin-Derivaten | |
| AT239226B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten 2-Oxo-tetrahydrochinolinen | |
| AT329539B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-(p-alkylthioalkoxy-phenoxy)-2-hydroxy-aminopropane und deren saureadditionssalze | |
| AT214429B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Phenoläther | |
| AT269116B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen p-Chlorphenylisopropylamino-2-oder-3-chlorpropans und ihrer Salze | |
| AT212827B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 3-Aralkyl-2-tert. aminoalkyl-indene, ihrer Säureadditionssalze, quaternären Ammoniumverbindungen und N-Oxyde | |
| AT265286B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden | |
| AT275535B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,1,5-Benzoxadiazocinen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee |