AT218511B - Verfahren zur Herstellung neuer Chinonverbindungen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Chinonverbindungen 
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung von 2,   5-Bis-äthylenimino-3,   6-bis-acylamino-p-benzochinonen, in denen der Acylrest derjenige einer cycloaliphatischen Carbonsäure ist. Als cycloaliphatische Carbonsäuren kommen dabei besonders in Frage : Cycloalkancarbonsäuren, wie die Cyclopentancarbonsäure oder vorzugsweise die Cyclohexancarbonsäure. Die   Äthyloniminogruppen können   an den Kohlenstoffatomen alkyliert sein, vorzugsweise durch eine Methylgruppe. Die Erfindung betrifft insbesondere die Herstellung des 2,   5-Bis-äthylenimino-3,     6-bis-cyclohexylcarbonylamino-p-benzochinon   der Formel 
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Die neuen Benzochinonverbindungen sind gegen Amöben, z.

   B. gegen Entamoeba histolytica, sowie gegen Bakterien wirksam ; zudem zeigen sie eine ausgeprägte tumorhemmende Wirkung bei niederer Toxizität. 



   Die neuen Verbindungen werden erhalten, wenn man 2, 5-Dihaolgen-3, 6-bis-acylamino-p-benzochinone, in denen der Acylrest derjenige einer cycloaliphatischen Carbonsäure ist, mit Äthyleniminen umsetzt. Unter den Dihalogenverbindungen eignen sich besonders die   Dichlor-und Dibromverbindungen.   



   Vorzugsweise arbeitet man in indifferenten Lösungsmitteln wie Dioxan, Benzol oder auch in Gegenwart von Alkoholen, wie Äthyl-, Isopropyl- oder Butylalkohol oder Isopropyläther. Vorteilhaft verwendet man basische Kondensationsmittel, insbesondere tertiäre Amine wie Trimethyl- oder Triäthylamin. Die Reaktion lässt sich bei Zimmertemperatur oder bei erhöhter Temperatur   durchführen.   



   Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden. 



   Die verfahrensgemäss erhaltenen Chinone können als Bakterizide sowie als Heilmittel besonders bei Krebserkrankungen oder durch Amöben verursachten Erkrankungen, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten die genannten Verbindungen in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie   z. B.   Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können   z.

   B. als   Tabletten, Dragees, Pulver, Salben, Cremen, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-,   Stabilisierungs-,   Netzoder Emulgiermittel. Sie enthalten vorzugsweise zwischen 5 und 100 mg der aktiven Substanz. Sie kön- 

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 nen auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe beigemischt enthalten. 



   Die Erfindung wird im nachfolgenden Beispiel näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



   Beispiel : 30,5 g 2,5-Dichlor-3,   6-bis-cyclohexylcarbonylaminobenzochinon werden in 250 cms   Dioxan suspendiert. Dann wird ein Gemisch von 11 cm3 Äthylenimin und 20 g Triäthylamin in 50   cm3   Dioxan bei Zimmertemperatur zugetropft und 7 Stunden bei einer Innentemperatur von 45  gerührt. Man 
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Das als Ausgangsstoff verwendete 2, 5-Dichlor-3, 6-bis-cyclohexylcarbonylamino-benzochinonwird wie folgt erhalten :   48 g 2, 5-Dichlor-3, 6-diamino-benzochinon werden   in 185 g Cyclohexancarbonsäureanhydrid suspen-   diert,   2,3 cm konz. Schwefelsäure zugegeben und die Suspension 18 Stunden bei einer Wasserbadtemperatur von 750 gerührt. An Stelle der violetten Kristalle des Ausgangsmaterials liegt zum Schluss eine gelbe Kristallsuspension vor.

   Das überschüssige Anhydrid wird durch Zugabe von   180 cm3   Alkohol zerstört und das gebildete 2, 5-Dichlor-3, 6-bis-cyclohexylcarbonylamino-benzochinon abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und aus Eisessig umkristallisiert. Fp   261 - 2630.   



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung neuer Chinonverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,5-Dihalogen -3, 6-bis-acylamino-p-benzochinone, in denen die Acylgruppe der Rest einer cycloaliphatischen Carbonsäure ist, mit Äthylenimin oder C-substituierten Äthyleniminen,    insbesondere -C -Methyläthyl-   enimin, umsetzt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Ausgangsstoffe verwendet, in denen die Acylgruppen Reste von Cycloalkancarbonsäuren, insbesondere der Cyclohexancarbonsäure, sind.