AT280287B - Verfahren zur herstellung neuer zimtsaeureamide - Google Patents

Description

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   Die Darstellung eines Ylids der Formel III erfolgt in bekannter Weise durch Umsetzung der Triarylbzw. Trialkylphosphine mit dem entsprechenden   Halogenessigsäureamid   und anschliessende Umsetzung mit einer starken Base. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Zimtsäureamide der Formel I besitzen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften, insbesondere eine antiphlogistische, antipyretische und sedative Wirksamkeit. 



   Überraschenderweise weist das   4-Brom-zimtsäurepiperidid   sowohl im Kaolin-Ödem als auch im Carrageenin-Ödem an der Ratte eine wesentlich bessere antiphlogistische Wirkung auf als das 4-Chlor- 
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 legen. 



   Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung :
Herstellung der Ausgangsprodukte :
A) Triphenyl-piperidino-carbonylmethyl-phosphonium-chlorid. 
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 600 ml Toluol gelöst und unter   Rtihren   8 h auf   700C   erwärmt. Das ausgefallene Salz wird abfiltriert, mit Äther gewaschen und getrocknet. Man isoliert 116, 2 g (68% d. Th. ) vom Schmelzpunkt 210 bis   211 C.   
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  Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 83 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 42 <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 30 <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 36 <SEP> P <SEP> 7, <SEP> 31 <SEP> 
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 70, <SEP> 70 <SEP> 6, <SEP> 47 <SEP> 3, <SEP> 17 <SEP> 8, <SEP> 44 <SEP> 7, <SEP> 08. <SEP> 
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   B) Triphenyl-piperidino-carbonylmethylen-phosphoran. 



   58,   1 g (0,   14 Mol)   Triphenyl-piperidino-carbonylmethyl-phosphonium-chlorid   löst man in Wasser und gibt bei   00C   bis zur schwach alkalischen Reaktion verdünnte Natronlauge zu. Das Ylid wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und über    P2Os   im Vakuum getrocknet. 



   Ausbeute : 46, 2 g   (870/0     d. Th.), Schmelzpunkt : 174   bis   179 C.   
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  Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> 77, <SEP> 50 <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 76 <SEP> N <SEP> 3, <SEP> 62 <SEP> P <SEP> 8, <SEP> 00 <SEP> 
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> 76, <SEP> 60 <SEP> 6, <SEP> 66 <SEP> 3, <SEP> 29 <SEP> 7, <SEP> 83. <SEP> 
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Eine Lösung von 5, 5 g (0, 03 Mol) 4-Brombenzaldehyd und 11, 7 g (0, 03 Mol) Triphenyl-piperidino-   - carbonylmethylen-phosphoran   in 100 ml absolutem Benzol wird 20 h am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels in Vakuum trennt man das Triphenylphosphinoxyd vom Produkt durch Extraktion mit viel niedrigsiedendem Petroläther ab. Der Rückstand wird aus Methanol umkristallisiert und liefert   5,     3g (60%   d.   Th.)   Reinprodukt vom Schmelzpunkt   134 C.   



   Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt :   c.-Brom-zimtsaurepiperidid,   Schmelzpunkt : 98 bis   99 C     2-Brom-zimtsäurepiperidid,   Schmelzpunkt : 107 bis   109 C     4-Brom-zimtsäuremorpholid,   Schmelzpunkt : 142 bis   144 C  
3-Brom-zimtsäuremorpholid, Schmelzpunkt : 80 bis   81 C.   

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Claims (1)

1. Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach an sich EMI2.6 pharmazeutische Anwendungsformen, gegebenenfalls in KombinationPATENTANSPRUCHE : 1. Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der allgemeinen Formel EMI2.7 EMI2.8 ein weiteres Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 mit einem Phosphor-Ylid der allgemeinen Formel EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4