AT262270B - Verfahren zur Herstellung neuer Phenylcyclohexylalkylamine und ihrer Salze - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer Phenylcyclohexylalkylamine und ihrer Salze 
Gegenstand des Patentes Nr. 245563 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Phenylcyclohexylalkylamine der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 n welcher   R.   Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest,   R2   und   R3 für   sich Wasserstoff, Hydroxy-, Alkoxyoder Aralkoxy-Reste bzw.

   zusammen eine Methylendioxygruppe bedeuten und n gleich 2 oder 3 ist, und ihrer Salze, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Amine der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 in welcher Ri und n die oben angegebene Bedeutung haben, gemeinsam mit Phenylpropanonen der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 n welcher R2 und   Rg   die oben angegebene Bedeutung haben, reduziert, worauf man gegebenenfalls die erhaltenen   Verbindungen - sofern Rl   ein   Wasserstoffatom bedeutet-nachträglich   am Stickstoff alkyliert   bzw.-sofern R   und   Rg   Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten-in die entsprechenden Hydroxyverbindungen umwandelt und gewünschtenfalls in ihre Salze überführt. 



   Gegenstand des Patentes Nr. 256082 ist die Herstellung neuer Phenylcyclohexylalkylamine der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 in welcher R1 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest,   R2   und   Rg   niedere Alkylreste oder Halogen bedeuten, wobei einer dieser beiden Reste auch Wasserstoff sein kann, und n gleich 2 oder 3 ist, sowie ihrer Salze, wobei das in dem Patent Nr. 245563 genannte Herstellungsverfahren herangezogen wird. 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
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 und   Rg   nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, und ihrer Salze, wobei ebenfalls das in dem Patent Nr. 245563 genannte Herstellungsverfahren herangezogen wird. 



   Die Verbindungen der obengenannten Formeln I a, I b und I c besitzen sämtlich coronargefässerweiternde Wirkungen. 



   Gegenstand der Erfindung ist nun ein weiteres Verfahren zur Herstellung aller dieser Verbindungen, die sich unter der allgemeinen Formel 
 EMI2.4 
 zusammenfassen lassen, in welcher n gleich 2 oder 3 ist, Ri Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R2, R3, R4, R5 und   R6   Wasserstoff, Halogen, niedere Alkylreste oder Hydroxy-, Aralkoxy- und Alkoxy-Reste bedeuten, wobei im letzteren Fall zwei benachbarte Gruppen auch gemeinsam eine Methylendioxy-Gruppe bilden können. 



   Es wurde nämlich gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel I auch dadurch herstellen lassen, dass man Aldehyde der allgemeinen Formel 
 EMI2.5 
 in welcher n,   Rg   und R6 die oben angegebene Bedeutung haben, gemeinsam mit   1-Phenylisopropylaminen   der allgeminen Formel 
 EMI2.6 
 in welcher   Ri,   R,   Rg   und   R4   die oben angegebene Bedeutung haben, reduziert. 



   Bei dieser Reaktion kann das Amin der Formel III auch zuerst mit dem Aldehyd der Formel II umgesetzt und das erhaltene Kondensationsprodukt anschliessend reduziert werden. Die Reduktion wird in jedem Falle durch katalytische Hydrierung oder mittels naszierenden Wasserstoffs, z. B. mit Natriumamalgam, Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid, oder aber elektrolytisch bewirkt. Zur Durchführung der katalytischen Reduktion verwendet man die bekannten Katalysatoren, z. B. Edelmetallkatalysatoren, Nickelkatalysatoren oder Raney-Katalysatoren in üblichen Lösungsmitteln, z. B. Alkoholen oder wässerigen Alkoholen. Gewünschtenfalls werden die Verfahrensprodukte anschliessend in bekannter Weise durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre Salze überführt. 



   In den nachfolgenden Beispielen ist das   erfindungsgemässe   Verfahren näher erläutert. 

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 anschliessend mit 50 ml Wasser versetzt. Nach Abdestillieren des Methanols wird zweimal mit je 25 ml Äther ausgeschüttelt. Der über Natriumsulfat getrocknete Äther liefert 4 g ölige Base als Rückstand, die in 
 EMI3.2 

Claims (1)

1. EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 in welcher n, Rg und Ra die oben angegebenen Bedeutungen haben, gemeinsam mit l-Phenylisopropylaminen der allgemeinen Formel EMI3.6 in welcher Ri, R , R und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, reduziert, worauf man gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen nachträglich am Stickstoff alkyliert bzw.-sofern R2, R3, R4, R5 und R, Alkoxy- oder Aralkoxygruppen bedeuten-in die entsprechenden Hydroxyverbindungen umwandelt und gewünschtenfalls in ihre Salze überführt.