AT259540B - Verfahren zur Herstellung neuer Dibenzocycloheptaenverbindungen - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung neuer   Dibenzocyc1oheptaenverbindungen   
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Ausgangs- bzw. Zwischenprodukten zur Synthese von   5H-Dibenzo- [a, dJ -cycloheptaenen   und   5H- Dibenzo- [a, d J -10, 11- dihydrocycloheptaenen,   die am   5 ständigen   Kohlenstoffatom mit einem Aminopropylrest substituiert sind. 



   Die Aminopropylverbindungen, die aus den erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen gebildet werden, sind bei der Behandlung von Geisteskrankheiten und psychischen Erkrankungen und Störungen wertvoll, da sie Antidepressiva sind und als stimmungshebende oder psychotrope Mittel dienen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen können durch die folgende Formel 
 EMI1.1 
 wiedergegeben werden, in der die gestrichelte Linie angibt, dass die Verbindung in der gezeigten Stellung gesättigt oder unge- sättigt sein kann, und in der
X und   X'jeweils   ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, eine
Alkenylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu
4 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe, eine Dialkyl- aminogruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylaminogruppe mit 
 EMI1.2 
 bis zu 9 Kohlenstoffatomen, eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffato- men, eine Alkylmercaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluor- alkylmercaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen,

   eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4
Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffato- men bedeuten, wobei mehr als einer dieser Substituenten an jedem benzoidenRing vorhanden sein kann, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt und R,   R'und R"gleich   oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
Alkylrest bedeuten. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren besteht in seinem Wesen darin, dass man eine Verbindung der Formel 
 EMI2.1 
 in der
X, X'und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
M Lithium, Natrium oder Kalium darstellt, mit einer Verbindung der Formel 
 EMI2.2 
 worin   R, R'und R"die   oben angegebene Bedeutung haben und Hal ein Halogen- atom ist, umsetzt. 



   Bei einer Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens wird   5-Lithio-5H-dibenzo- [a, d] -   -10,11-dihydrocycloheptaen mit Allylbromid in trockenem Diäthyläther unter Rückfluss zu 5 - Allyl-   - 5H-dibenzo- [a, d]-10, 11-dihydrocycloheptaen umgesetzt.    



   Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Ausgangs- bzw. Zwischenprodukte bei der Herstellung von 5-Aminopropyl-5H-dibenzo- [a, d]-cycloheptaen, 5-Aminopropyl-5H-dibenzo- 
 EMI2.3 
 
Eine aus 4,2 g Kalium    in. 400 cms   flüssigem Ammoniak unter Ferrichlorid-Katalyse hergestellte Lösung   von Kaliumamid (0,1   Mol) wird mit einer Lösung von 20 g 5H-Dibenzo- [a,   d] - cyc10heptaen   in 400 cm3 Äther tropfenweise während einer Zeitspanne von 1 h behandelt. Man lässt das Ammoniak verdampfen und erhitzt die erhaltene Ätherlösung unter Rühren 1-2 h unter Rückfluss. Nach dieser Zeitspanne wird die Lösung abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 15 g   (0,   2 Mol) Allylchlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 4h unter Rückfluss erhitzt.

   Dann wird Eiswasser zugegeben und die organische Schicht wird abgetrennt und mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen. Durch Verdampfen des Lösungsmittels erhält man 5-Allyl-5H-dibenzo-   [a, d] -cyc1oheptaenj  
Dioxan 
 EMI2.4 

Claims (1)

1. =PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer Dibenzocycloheptaenverbindungen der Formel EMI2.5 in der <Desc/Clms Page number 3> die gestrichelte Linie angibt, dass die Verbindung in der gezeigten Stellung gesättigt oder unge- sättigt sein kann und in der EMI3.1 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe, eine Dialkyl- aminogruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom, eine Alk- oxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkoxygmppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Cyano- oder Carboxygruppe, eine Dialkylcarbamyl- gruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6Koh- lenstoffatomen, eine Alkylmercaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen,

   eine Pertluoralkylmercaptogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylsulfonyl- gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mitbis zu 8 Kohlenstoff- atomen bedeuten, wobei mehr als einer dieser Substituenten an jedem benzoiden Ring vorhanden sein kann, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom darstellt und R, R'und R"gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.2 in der X, X'und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und M Lithium, Natrium oder Kalium darstellt, mit einer Verbindung der Formel EMI3.3 worin R, R'und R"die oben angegebene Bedeutung haben und Hal ein Halogenatom ist,

   umsetzt.