AT334379B - Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen und deren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen und deren salzenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Das Stammpatent Nr. 327 918 bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen und deren Salzen, zu denen auch die Substanzen der allgemeinen Formel EMI1.1 zählen, worin das symbol EMI1.2 stoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, die entweder durch eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Carboxygruppe oder eine Nitrilgruppe oder eine Carbamidgruppe oder eine Carbalkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen Phenylrest oder durch ein Halogen- atom substituiert ist, bedeuten, R und R3 die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Halogenatome, die Trifluormethylgruppe, die Nitrogruppe, die Nitrilgruppe, die Hydroxygruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Ato- men oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Benzylgruppe und R5 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Kohlen- stoffatomen substituierte Alkylgruppe aus 1 bis 6 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder eine Aminoalkylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoff- atomen bedeuten und wobei'letztere gegebenenfalls am Stickstoff ein-oder zweifach durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann und wobei zwei Alkylreste auch zu- sammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen 5- bis 7-gliedrigenheterocyclischen Ring bilden können, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann. Nach dem Verfahren des Stammpatentes können diese Verbindungen dadurch erhalten werden, dass man Verbindungen der Formel EMI1.3 mit Verbindungen der Formel R-CO-CHR-NH, (m) <Desc/Clms Page number 2> wobei die Symbole R bis R die oben genannten Bedeutungen haben, R 7 eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 3 C-Atomen, eine Mercaptogruppe, eine Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 3 C-Atomen, eine Aminogruppe oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 3 C-Atomen, ist, das Strukturelement-CO-R insgesamt auch eine Nitrilgruppe sein kann, gegebenenfalls unter Zusatz säurebindender Mittel kondensiert. Dieses Verfahren erfolgt bei Temperaturen zwischen 0 bis 200 C, vorzugsweise 20 bis ISOOC. Als Lösungsmittel kommen insbesondere polare Lösungsmittel wie Alkohole, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, Pyridin und Chinolin in Betracht. Es wurde nun gefunden, dass dieses Verfahren dann besonders gut verläuft, wenn die Verbindung der Formel (II) mit der Verbindung der Formel (HI) unter Verwendung von Lösungsmitteln bzw. Schmelzen, die aus Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.1 bestehen, umgesetzt wird, wobei Y und Z Kohlenstoffbrückenglieder mit 0 bis 3 C-Atomen sind. Die Temperatur bei diesem Prozess liegt beispielsweise zwischen 60 und 150 C, vorzugsweise 80 bis 120 C. Als Molverhältnis der Komponenten (III)/ (II) hat sich 1 : 1, 2 bis 1 : 3 als günstig erwiesen. Von der Verbindung (IV) wird vorzugsweise eine Menge verwendet, die das l-bis 5-fache der Komponente (II) beträgt. Die Reaktionszeit beträgt beispielsweise zwischen 15 und 100 min. Die Verbindung (IV) kann eine heteroaromatische (wie Imidazol) oder eine partiell ungesättigte (wie Tetrahydro-1, 4-pyrazin) Verbindung sein. Insbesondere handelt es sich um solche Verbindungen der Formel (IV), wo Z entweder eine einfache EMI2.2 azol, Tetrahydropyrazin, Pyrazolin. Es können auch Mischungen von Verbindungen der Formel (IV) verwendet werden. Besonders vorteilhaft ist das erfindungsgemässe Verfahren, falls Verbindungen der Formel (HI) einge- EMI2.3 während R die angegebenen Bedeutungen hat. Im allgemeinen werden bei der Reaktion - auch mit einem grösseren Überschuss der Komponenten (III) - nicht mehr als 60 bis 70% der Verbindung (LI) umgesetzt. Die unumgesetzte Verbindung (II) lässt sich jedoch auf einfache Weise von dem Reaktionsprodukt (I) trennen und erneut umsetzen. Hiezu löst man beispielsweise das rohe Reaktionsprodukt, das neben (I) auch unumgesetztes (H) enthält, in zirka der zehnfachen Menge Aceton und fügt 6 n-isopropanolische Salzsäure im Überschuss zu. Das Reaktionsprodukt (I) fällt dann als HCI-Salz aus. Durch Zusatz von Wasser kristallisiert aus der Mutterlauge die nicht eingesetzte Verbindung (II) aus, die somit wieder in den Verfahrensprozess zurückgeführt wird. Beispielsweise werden nach dem erfindungsgemässen Verfahren folgende Verbindungen hergestellt : Verbindungen der Formel (I), worin R eine Aminogruppe oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Dialkylaminogruppe mit Alkylresten aus 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Oxyalkylaminogruppe mit 2 bis 4 C-Atomen oder eine Benzylaminogruppe ist, R und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Chlor, Fluor, Brom, Trifluormethyl, eine Hydroxygruppe, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, R4 Wasserstoff, eine Benzylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 1 C-Atomen ist und R Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe, die in -Stellung durch eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen substituiert ist, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Oxyalkylgruppe mit 2 bis 4 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die in M-Stellung durch eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, eine Dialkylaminogruppe mit Alkylresten aus 1 bis 4 C-Atomen, eine Piperidinogruppe, eine Morpholinogruppe oder Piperazinogruppe substituiert ist, darstellt. Oder beispielsweise werden nach dem erfindungsgemässen Verfahren Verbindungen hergestellt, worin R eine Aminogruppe, eine Methylamino-, Athylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-, Butylamino-, Me- ; hylpropylamino-, Pentylamino-, Methylbutylamino-, Hexylamino-, Methylpentylamino-, Dimethylamino-, <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 Oxypropylaminogruppe ist, R, Wasserstoff, R2 Wasserstoff, Chlor, Fluor, Trifluormethyl, Hydroxy, eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 3 C-Atomen ist, R4 Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Benzylgruppe ist und R5 Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, Pentyl-, Methylbutyl-, Hexyl-oderMethylpentylgruppe, eine Methyl- oder Äthylgruppe, die in a-Stellung durch eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe substituiert ist, eine Allylgruppe, eine Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe, EMI3.2 pe enthält, darstellt. Falls nach dem erfindungsgemässen Verfahren die erhaltenen Verbindungen als Säureadditionssalze anfallen, können dieselben in üblicher Weise in die freien Basen übergeführt werden, beispielsweise durch Behandeln mit basischen Stoffen (Ammoniak, Soda, NaOH) in einem üblichen Lösungs- oder Suspensionsmittel (z. B. in Alkoholen wie Methanol oder Äthanol). Der Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens liegt insbesondere in einer erheblich besseren Ausbeute. Zugleich entstehen weniger Verunreinigungen. EMI3.3 EMI3.4 Ein Gemisch von 17 g 2-(o-Chlorbenzoyl)-3-amino-6-dimethylaminopyridin und 15 g Imidazol wird geschmolzen, und dann werden unter Rühren bei 100 bis 115 C 15 g Glycinmethylester. HC1 in Portionen zugefügt. Nach dem Zufügen (15 min) wird noch 75 min bei 110 C nachgerührt. Dann gibt man 50 ml Methanol hinzu und giesst auf 200 ml Wasser. Es scheidet sich ein dicker Sirup ab. Von diesem wird abdekantiert, der Sirup in 200 ml Aceton gelöst, und die Lösung mit Aktivkohle behandelt. Die Lösung wird im Vakuum EMI3.5 EMI3.6 EMI3.7 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI4.2 worin das Symbol R die Gruppe-NRaRb ist und die Reste Ra und Rb gleich oder verschieden sind und Wasser- stoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, die entweder durch eine Hydroxygruppe oder eine Alkoxygruppemitlbis 6 C-Atomen oder eine Carboxygruppe oder eine Nitrilgruppe oder eine Carbamidgruppe oder eine Carbalkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder einen Phenylrest oder durch ein Halogenatom substituiert ist, bedeuten, RundR die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff, Halogenatome, die Trifluormethylgruppe ;die Nitrogruppe, die Nitrilgruppe, die Hydroxygruppe, ein Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Benzylgruppe und R ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch einen Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Koh- lenstoffatomen substituierte Alkylgruppe aus 1 bis 6 C-Atomen, eine Alkenylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, eine Hydroxyalkyl- gruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder eine Aminoalkylgruppe mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeuten,wobei letztere gegebenenfalls am Stickstoff ein-oder zweifach durch Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann und wobei zwei Alkylreste auch zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen 5- bis 7-glie- drigen heterocyclischen Ring bilden können, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauer- stoffatom enthalten kann und von deren Salzen man Verbindungen der allgemeinen For- mel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 mit Verbindungen der allgemeinen Formel R7-CO-CHR4-NH2, (III) wobei die Symbole R his R5 die oben genannten Bedeutungen haben, R7 eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 3 C-Atomen, eine Mercaptogruppe, eine Alkylmercaptogruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 3 C-Atomen,eine Aminogruppe oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere 1 bis 3 C-Atomen, ist, das Strukturelement -CO-R7 insgesamt auch eine Nitrilgruppe sein kann, umsetzt nach Patent Nr. 327 918 dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel (tri) und (III) von Lösungsmitteln bzw. Schmelzen der Verbindungen der allgemeinen Formel EMI5.2 wobei Y und Z Kohlenstoffbrückenglieder mit 0 bis 3 C-Atomen sind, umgesetzt werden.2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel (IV) verwendet wird, worin Z entweder eine einfache Bindung oder die Gruppe > CH2 bzw. > CH (CH) ist und Y die Gruppe -CH2-CH2-, -CH = C (CH)-oder-CH = CH- ist.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als Verbindungen der Formel (IV) Imidazol oder Tetrahydropyrazin oder Pyrazolin verwendet wird.
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| AT334379B true AT334379B (de) | 1976-01-10 |
| ATA483874A ATA483874A (de) | 1976-05-15 |
Family
ID=3568912
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT483874A AT334379B (de) | 1974-06-11 | 1974-06-11 | Verfahren zur herstellung von neuen 6-aza-3h-1,4-benzodiazepinen und deren salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT334379B (de) |
-
1974
- 1974-06-11 AT AT483874A patent/AT334379B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA483874A (de) | 1976-05-15 |
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