AT227678B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäure-Derivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäure-Derivaten 
Nach einem eigenen, nicht vorveröffentlichten Vorschlag erhält man Sulfensäure-Derivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 wenn man Verbindungen der Formel 
 EMI1.2 
 in der die Symbole Y und Z   CO-und/oder SO -Gruppen,   die weiter mit einem beliebigen gleichen oder verschiedenen organischen Rest, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder einem beliebigen gemeinsamen organischen Rest (unter Ringverknüpfung) verbunden sind, bedeuten, Z aber auch für einen beliebigen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoff gebunden ist, stehen kann, mit Dichlorfluormethansulfensäurechlorid umsetzt. 



   Die dabei erhaltenen Verbindungen zeichnen sich durch eine hervorragende fungizide Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit aus und besitzen sowohl eine hohe Anfangs- als auch eine lange Dauerwirkung. Aus diesem Grunde sollen die Produkte als Pflanzenschutzmittel, vor allem als Fungizide Verwendung finden. 



   Es wurde nun gefunden, dass ebenfalls fungizid hoch wirksame Produkte der allgemeinen Formel 
 EMI1.3 
 erhalten werden, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.4 
 mit einem Sulfensäurehalogenid der Formel 
 EMI1.5 
 umsetzt. 



   In den vorgenannten Formeln haben Y und Z die weiter oben angegebene Bedeutung ;
Hal bedeutet Chlor, Brom oder Fluor, Hall Brom oder Fluor und   Hal" Chlor   oder Brom, wogegen X für Wasserstoff oder ein einwertiges Kation steht. 

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 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 
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 : Phthalimid,Dibromfluormethansulfensäurebromid   (Kp12 : 56-660 C)   umgesetzt. Nach Zusatz von Wasser zum Reaktionsgemisch erhält man 10 g N- (Dibromfluormethylthio)-phthalimid vom   F : 1660. C.   
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
 EMI2.6 
   ungelösten Anteile ab.

   Der Filterrückstand liefert nach dem Waschen mit Wasser 42 g des N- (Chlor- difluormethylthio)-phthalimids, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei 153-155 C schmilzt.   

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 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 unter Eiskühlung bei   0-10  C   tropfenweise mit 70   m1   einer Toluollösung, die 17 g Trifluormethansulfensäurechlorid   (Kp :-l   C)   enthält. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch noch 3 h gerührt, das ausgefallene Kaliumchlorid wird abgesaugt und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Aus dem Rückstand können nach dem Umkristallisieren aus Methanol 18 g N- (Trifluormethylthio)-phthalimid vom F : 114   bis 1160 C   isoliert werden. 
 EMI3.4 
 
 EMI3.5 

Claims (1)

1. EMI3.6 EMI3.7 in der die Symbole Y und Z CO- und/oder S02-Gruppen, die weiter mit einem beliebigen gleichen oder verschiedenen organischen Rest, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder einem beliebigen gemeinsamen organischen Rest (unter Ringverknüpfung) verbunden sind, bedeuten, Z aber auch für einen beliebigen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoff gebunden ist, stehen kann, Hal Chlor, Brom oder Fluor und Hall Brom oder Fluor bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der allgemeinen Formel EMI3.8 worin Y und Z obige Bedeutung haben, während X Wasserstoff oder ein Kation darstellt, mit halogenierten Fluormethansulfensäurehalogeniden der allgemeinen Formel EMI3.9 in der Hal Chlor, Brom oder Fluor bedeutet,

   Hal'für Brom oder Fluor steht und Hal" Chlor oder Brom ist, umgesetzt werden.