AT228784B - Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäurederivaten - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäurederivaten 
Nach einem eigenen, nicht vorveröffentlichten Vorschlag erhält man Sulfensäurederivate der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 in der die Symbole Y und Z   CO- und/oder S02-Gruppen,   die weiter mit einem beliebigen gleichen oder verschiedenen organischen Rest, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder einem beliebigen gemeinsamen organischen Rest (unter Ringverknüpfung) verbunden sind, bedeuten, Z aber auch für einen beliebigen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoff gebunden ist, stehen kann, wenn man Verbindungen der Formel 
 EMI1.2 
 worin Y und Z obige Bedeutung haben, mit Dichlorfluormethansulfenchlorid umsetzt. 



   Es wurde gefunden, dass man zu den gleichen Verbindungen gelangt, wenn man entsprechende N-Trichlormethylthioverbindungen der Formel 
 EMI1.3 
 in welcher Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit wasserfreier Flusssäure zur Umsetzung bringt. 



   Hiebei wird gemäss nachfolgendem allgemeinen Formelschema überraschenderweise selektiv ein Chloratom gegen ein Fluoratom ausgetauscht : 
 EMI1.4 
 

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In der allgemeinen Formel stehen Y und Z wieder für die eingangs erwähnten Reste. 



   Unter wasserfreier Flusssäure soll die handelsübliche Ware verstanden werden, die einen Gehalt von zirka 98 bis 99% hat und bis zu etwa 2% Wasser enthalten kann. 



   Man führt die oben angegebene Reaktion im allgemeinen bei gewöhnlichem Druck und bei Temperaturen von 0 bis 20   C durch und arbeitet ausserdem zweckmässigerweise in einem Überschuss an Flusssäure als Lösungsmittel. Natürlich können bei der Reaktion auch organische Lösungsmittel, wie beispielsweise Nitrobenzol, Äther, Dioxan, Tetrahydrofuran u. a., als zusätzliche Lösemittel verwendet werden. 



   Beispiel :
In einem Reaktionstopf aus Kupfer oder VA-Metall, der mit Rührer,   Rückflusskühler   und Thermometer versehen ist, werden 15 g N-Trichlormethylthiophthalimid vorgelegt. Unter wasserfreien Bedingungen gibt man bei etwa   00 C   etwa 100 g wasserfreie Flusssäure zu und rührt 65 h nach unter langsamem Ansteigen der Temperatur bis 20  C. Während der Reaktion wird der Rückflusskühler mit Solelösung gekühlt und mit einem   CaC12-Rohr   gegen Luftfeuchtigkeit geschützt. Man giesst anschliessend auf 400 g Eis und saugt den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach gründlichem Waschen mit Wasser erhält man 13, 5 g   N-Dichlorfluormethylthiophthalimid   vom Fp.   150-1510 C   (aus Alkohol). 



    Analyse : CjjH2FNO2S ; Ber. : F : 6, 78% ; Gef. : F : 6, 60%.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfensäurederivaten der allgemeinen Formel EMI2.1 in welcher die Symbole Y und Z CO- und/oder S02-Gruppen, die weiter mit einem beliebigen gleichen oder verschiedenen organischen Rest, einer gegebenenfalls substituierten Aminogruppe oder einem beliebigen gemeinsamen organischen Rest (unter Ringverknüpfung) verbunden sind, bedeuten, Z aber auch für einen beliebigen organischen Rest, der gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom am Stickstoff gebunden ist, stehen kann, dadurch gekennzeichnet, dass N-Trichlormethylthioverbindungen der allgemeinen Formel EMI2.2 worin Y und Z obige Bedeutung haben, mit wasserfreier Flusssäure umgesetzt werden.