AT218523B - Verfahren zur Herstellung von neuen Homopiperazinoderivaten, ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Homopiperazinoderivaten, ihren Salzen und quaternären AmmoniumderivatenInfo
- Publication number
- AT218523B AT218523B AT110560A AT110560A AT218523B AT 218523 B AT218523 B AT 218523B AT 110560 A AT110560 A AT 110560A AT 110560 A AT110560 A AT 110560A AT 218523 B AT218523 B AT 218523B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- general formula
- derivatives
- compound
- alk
- salts
- Prior art date
Links
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000005041 acyloxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003474 anti-emetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002111 antiemetic agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Homopiperazinoderivaten, ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung bisher nicht beschriebener Verbindungen der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
Alk bedeutet eine gerade oder verzweigte niedere Alkylenkette und R eine niedere Alkylgruppe, vorzugsweise eine Methylgruppe, kann aber auch eine Oxyalkylgruppe oder eine Acyloxyalkylgruppe bedeuten. Die neuen Verbindungen zeichnen sich durch gute pharmakologische Wirkungen aus, unter anderem durch einen starken antiemetischen und sedativen Effekt.
Es wurde gefunden, dass sich diese Verbindungen der oben genannten allgemeinen Formel I durch Kondensation erhalten lassen, wenn man ein sekundäres Azaphenthiazin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II :
EMI1.2
in der Hal ein Halogenatom bedeutet und Alk und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, unter Anwendung eines basischen Kondensationsmittels kondensiert, oder dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel III :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
worin Alk und Hal die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV :
EMI2.2
worin R, die oben angegebene Bedeutung hat, bei erhöhter Temperatur miteinander reagieren lässt, oder wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel V :
EMI2.3
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
1 :Beispiel 3 : Arbeitet man wie in Beispiel 2, aber unter Verwendung von 8,5 Teilen Methyljodid an Stelle des Äthylenehlorhydrins, so werden 12 Teile 10- (Methylhomopiperazinopropyl-4-aza-phen-
EMI3.1
Claims (1)
- EMI3.2 worin Alk eine gerade oder verzweigte niedere Alkylenkette und R eine niedere Alkyl-, Oxyalkyl- oder Acyloxyalkylgruppe bedeuten, von deren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein sekundäres Azaphenthiazin mit einer Verbindung der allgemeinen Formel II : EMI3.3 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und Alk und R die oben angegebene Bedeutung haben, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, unter Anwendung eines basischen Kondensationsmittels kon- densiert, oder dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel III : EMI3.4 worin Alk und Hal die oben angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV :<Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 worin R die oben angegebene Bedeutung hat, bei erhöhter Temperatur umsetzt, oder dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel V : EMI4.2 worin Alk die oben angegebene Bedeutung hat, bei erhöhter Temperatur mit einem niederen Alkylester, vorzugsweise einem Alkylhalogenid oder Alkylsulfat, oder mit einem Halogenalkohol oder einem acylierten Halogenalkohol umsetzt, und anschliessend gegebenenfalls die so erhaltenen Basen in ihre Salze oder quartären Ammoniumderivate überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE218523X | 1959-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT218523B true AT218523B (de) | 1961-12-11 |
Family
ID=5831360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT110560A AT218523B (de) | 1959-03-18 | 1960-02-12 | Verfahren zur Herstellung von neuen Homopiperazinoderivaten, ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT218523B (de) |
-
1960
- 1960-02-12 AT AT110560A patent/AT218523B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT218523B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Homopiperazinoderivaten, ihren Salzen und quaternären Ammoniumderivaten | |
| AT222655B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von 5H- Dibenzo [b, f] azepinen bzw. deren Salzen oder quaternären Ammoniumverbindungen | |
| AT248433B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen ω-Phenyl-ω-pyridyl-alkylaminderivaten | |
| AT205031B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Derivaten von 4-Aza-phenthiazinen bzw. ihren Salzen | |
| AT224126B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen optischen Isomeren des 5-(3'-Dimethylamino-2'-methylpropyl)-iminodibenzyls | |
| DE900575C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen quaternaeren Diaminodialkylsulfiden | |
| AT242695B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Thiophenverbindungen | |
| CH382181A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 3,3,3-Triphenylpropylamine | |
| AT278818B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-(Cycloalkyloxy-alkyl)-piperazinderivaten, ihren Salzen und quartären Derivaten | |
| AT235843B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzodiazepin-Derivaten | |
| AT230376B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Piperidinderivate | |
| AT222658B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten von substituierten 5H- Dibenzo [b, f] azepinen | |
| AT378191B (de) | Verfahren zur herstellung neuer pyrogallolaether-derivate | |
| AT230375B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer quartärer Piperidiniumderivate | |
| AT214426B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten 3,3,3-Triphenylpropylaminen und deren Säureadditionssalzen | |
| DE822552C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylderivaten von Diketooxazolidinen | |
| AT233583B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Azathiaxanthenderivaten | |
| AT222130B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen | |
| AT231459B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6, 11-Dihydro-dibenzo-[b, e]-thiazepin-[1, 4]-Derivaten | |
| AT201588B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| AT239231B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 2- und/oder 3-Stellung substituierten Benzothiadiazin-1, 1-dioxyden | |
| DE1018877B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, den Muskeltonus beeinflussenden Diammoniumverbindungen | |
| AT222659B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Azepin-Derivaten | |
| AT163167B (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern und Amiden von 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäuren | |
| AT210422B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen tertiären Aminen |