AT202135B - Verfahren zur Herstellung von neuen, basischen Phenoläthern und deren Salzen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen, basischen Phenoläthern und deren Salzen 
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von neuen Aminäthern und ihren Salzen. 



   Die neuen Äther entsprechen der allgemeinen Formel : 
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 in der R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, wobei die   Gruppe -N (R) 2   auch den Rest eines heterocyclischen, monocyclischen, nicht aromatischen Amins, wie beispielsweise den Pyrrolidino-, Piperidino-, Morpholino-, Piperazino-oder 4-Alkylpiperazinorest, bedeuten kann. 



   Die Verbindungen können aus 1-n-Butoxy- 4-oxybenzol nach bekannten Verfahren zur Ätherbildung und insbesondere durch Einwirkung 
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 gestellt werden. 



   Die erfindungsgemässen Verbindungen sind interessante Lokalanästhetika. Ferner zeichnen sie sich durch geringe Toxizität und eine besonders gute Verträglichkeit aus. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die angegebenen Schmelzpunkte werden auf der KoflerBank bestimmt. 



   Beispiel 1 : Durch Auflösen von 2, 3 g Natrium in 250 cm Äthanol stellt man Natriumäthylat her. Dann setzt man 16, 6 g l-n-Butoxy-4oxybenzol bei 40   C zu, lässt abkühlen und versetzt mit   18,   1   g l, 3- (bis-Dimethylamino)-2-   chlorpropan. Nach einstündigem Erhitzen zum Rückfluss filtriert man, engt im Vakuum ein und versetzt mit 150   cm   Äther und 50 cm3 n-Natronlauge. Nach Verrühren bzw. Schütteln und Dekantieren gewinnt man die Ätherschicht, die man mit 60   cm     10% niger   Salzsäure verrührt bzw. schüttelt. Man dekantiert die saure wässerige 
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 mit Wasser gewaschen und nach Trocknen über Natriumsulfat im Vakuum eingeengt. 



   Man erhält so 23, 3 g eines Gemisches aus 
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Man reinigt, indem man das saure Dioxalat vom F = 128   C und das Dimaleat vom F =   72   C   herstellt. Durch Rückführen in die Base erhält man 8, 2 g   l-n-Butoxy-4- [2', 3'- (bis-dimethyl-     amino)-propoxy]-benzol.   



   Beispiel 2 : Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben, geht jedoch von 16, 6 g 1-n-Butoxy- 4-oxybenzol und   26,   8   g 1, 3-Dipiperidino-2-   chlorpropan aus und erhält so 35, 5 g eines Gemisches aus   l-n-Butoxy-4- (2', 3'-dipiperidino-   propoxy)-benzol und   I-n-Butoxy-4-[I', 3'-di-     piperidino-propoxy- (2')]-benzol.   Man reinigt durch Herstellen des Dipikrats, das man aus Methanol umkristallisiert. Das Pikrat schmilzt ein erstes Mal bei 155  C, verfestigt sich dann wieder und schmilzt ein zweites Mal bei 176   C. Man gewinnt die Base mit Lithiumhydroxyd zurück, wobei man mit Äther extrahiert, und erhält so 6, 3 g   I-n-Butoxy-4- (2', 3'-dipiperidino-   propoxy)-benzol. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
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 basischen Phenoläthern der allgemeinen Formel : 
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 in der R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, wobei die   Gruppe -N (R) 2   auch den Rest eines heterocyclischen, monocyclischen, nicht aromatischen Amins darstellen kann, und deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man p-nButoxyphenol oder dessen reaktionsfähige Derivate mit reaktionsfähigen Abkömmlingen eines an den Stickstoffatomen entsprechend substituierten bis-Aminopropanols kondensiert und die so erhaltenen basischen Äther gegebenenfalls der Salzbildung unterwirft. 

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Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein entsprechendes Halogendiaminopropan mit einem Alkaliderivat des I-n- Butoxy-4-oxybenzols umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.