AT275496B - Verfahren zur Herstellung von neuen Säureadditionssalzen des 3-Cyclohexen-1-ylamins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Säureadditionssalzen des 3-Cyclohexen-1-ylaminsInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Säureadditionssalzen des 3-Cyclohexen-l-ylamins
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<tb>
<tb> für <SEP> 3-Cyclohexen-1-ylamin-hydrochlorid <SEP> : <SEP> 50 <SEP> mg/kg <SEP> und
<tb> für <SEP> 3-Cyclohexen-l-ylamin-salicylat <SEP> : <SEP> 70 <SEP> mg/kg.
<tb>
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<tb>
<tb> für <SEP> 3-Cyclohexen-l-ylamin-hydrochlorid <SEP> : <SEP> 35 <SEP> mg/kg,
<tb> für <SEP> 3-Cyclohexen-1-ylamin-salicylat <SEP> : <SEP> 87 <SEP> mg/kg.
<tb>
Im Vergleich dazu beträgt die akute Toxizität (DLSO) z. B. für 3-Cyclohexen-l-ylamin-hydrochlo- rid :
EMI1.5
<tb>
<tb> Maus <SEP> : <SEP> 1195 <SEP> mg/kg <SEP> per <SEP> os
<tb> Ratte <SEP> : <SEP> 1350 <SEP> mg/kg <SEP> per <SEP> os
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<tb>
Bei den analgetisch wirksamen Dosen treten zentrale Nebenerscheinungen nicht in Erscheinung. Die Herstellung der neuen Säureadditionssalze kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Beispiels-
<Desc/Clms Page number 2>
weise versetzt man eine gewünschtenfalls erwärmte Lösung von 3-Cyclohexen-l-ylamin in Wasser oder in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Butanon oder Di- äthyläther, mit der als Salzkomponente gewünschten Säure oder einer Lösung derselben und trennt das unmittelbar oder nach Abkühlen, Einengen oder Zufügen einer zweiten organischen Flüssigkeit, z. B.
Diäthyläther zu einem der genannten Alkanole, ausgefallene Salz ab. Zur Salzbildung werden beispielsweise die Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, 2-Hydroxy- äthansulfonsäure, (3-Cyclohexen-l-ylamino)-methansulfonsäure, Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Ascorbinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Phenylessigsäure, Mandelsäure, Embonsäure oder l, 5-Naphthalindisulfonsäure verwendet.
Analgetische Arzneimittel auf der Basis der erfindungsgemäss herstellbaren neuen Salze enthalten mindestens ein Additionssalz des 3-Cyclohexen-1-ylamins mit einer pharmazeutisch annehmbaren anorganischen oder organischen Säure in Kombination mit einem inerten Trägerstoff und gewünschtenfalls weiteren Zusatzstoffen.
Solche Arzneimittel bestehen vorzugsweise aus Doseneinheitsformen, die für die orale oder rektale Verabreichung von täglichen Dosen von 100 bis 800 mg Wirkstoff oder für die parenterale Verabreichung von täglichen Dosen von 20 bis 200 mg Wirkstoff, d. h. eines pharmazeutisch an- nehrnbaren Säureadditionssalzes des 3-Cyclohexen-1-ylamins, an erwachsene Patienten oder entspre-
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<Desc/Clms Page number 3>
zu einer kräftig gerührten, feinen Suspension von 19, 1 g (3-Cyclohexen-1-ylamino)-methansulfonsäu- re in 200 ml Isopropanol gegossen. Das Reaktionsgemisch wird nun auf 35 - 400C erwärmt, worauf weitgehend Lösung eintritt. Von eventuell Ungelöstem wird rasch abgesaugt.
Beim Abkühlen kristallisiert das Salz des 3-Cyclohexen-l-ylamins mit der (3-Cyclohexen-l-ylamino)-methansulfonsäure aus, Fp.
126 - 1280.
Beispiel 3: a) 5,0g 3-Cyclohexen-1-ylamin, gelöst in einem Gemisch von je 25 ml Äther und Isopropanol, wird unter Rühren und Kühlen mit einer Lösung von 5, 8 g Maleinsäure in 80 ml Isopropanol tropfenweise versetzt. Durch Zusatz von 100 ml Äther wird die Ausscheidung des Salzes vervollständigt. Der Niederschlag wird abgesaugt. Nach Umkristallisation aus Methanol schmilzt das 3-Cy- clohexen-1-ylamin-maleat bei 133-1350C.
Analog erhält man : b) Aus 5,0 g 3-Cyclohexen-1-ylamin und 4,8 g Methansulfonsäure das 3-Cyclohexen -l-ylamin- - methansulfonat vom Fp. 165 - 1680 (aus Isopropanol). c) Aus 5, 0 g 3-Cyclohexen-1-ylamin und 6, 9 g Salicylsäure das 3-Cyclohexen-1-ylamin-salicylat vom Fp. 104 - 1060 (aus Aceton-Äther).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen Säureadditionssalzen des 3-Cyclohexen-1-ylamins, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Cyclohexen-1-ylamin mit einer anorganischen oder organischen Säure in ein Säureadditionssalz überführt.
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