AT153187B - Verfahren zur Herstellung von am Aminstickstoff substituierten 4-Amino-2-phenylchinolinderivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von am Aminstickstoff substituierten   d-Amino-S-phenylcMnatinderivatpM   
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, in der Medizin anwendbaren, am Aminstickstoff substituierten 4-Amino-2-phenylchinolinderivaten gelangen kann, wenn man   4-Halogen-2-phenylchinoline   oder deren Substitutionsprodukte mit   1-Phenyl-2-3-dimethyl-4-aminopyrazolon- (5)   zu sekundären Aminen kondensiert. 



   Die Kondensation kann unter Heranziehung an sieh bekannter Methoden mit oder ohne Anwendung von Druck, Wärme oder Lösungsmitteln, bei Gegenwart oder Abwesenheit von die Abspaltung des Halogenwasserstoffes fördernden bzw. diesen bindenden Mitteln erfolgen. 



   Beispiel : 40 Gewichtsteile 4-Chlor-2-phenylchinolin und 28 Gewichtsteile   l-Phenyl-2'3-dimethyl-     4-aminopyrazolon- (5) werden   im Einschmelzrohr mehrere Stunden auf   100-1200 erhitzt.   Der Inhalt der Bombe wird dann mit Soda verrieben, halogenfrei gewaschen, getrocknet und aus Methylalkohol umkristallisiert. Das so erhaltene   l-Phenyl-2-3-dimethyl-4- [2-phenylchinolyl- (4')]-aminopyrazolon- (5)   schmilzt bei   247  und   löst sich schwer in Benzol, Toluol und Xylol, fast nicht in Äther. Das Pikrat kristallisiert aus Alkohol in kleinen Kristallen, die bei   180'schmelzen.   



   An Stelle des   4-Chlor-2-phenylchinolins   kann auch 4-Brom-6-methyl-2-phenylchinolin verwendet werden. 



   Ferner kann die Umsetzung auch im offenen Gefäss durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in amylalkoholischer Lösung auf Wasserbadtemperatur erfolgen. 



   Es ist bekannt, Halogenide von   2-Phenylchinolincarbonsäuren- (4)   oder deren Substitutionsprodukten mit Ammoniak, primären oder sekundären Basen, u. a. auch mit l-Phenyl-2-3-dimethyl-   4-aminopyrazolon- (5)   umzusetzen (deutsche Patentschrift Nr. 537104 ; britische Patentschrift Nr.   10443/   1912). Weiters ist es bekannt,   Molekülverbindungen   aus Salzen der   2-Phenylehinolincarbonsäure- (4)   und Pyrazolonderivaten herzustellen (Patentschrift Nr. 133896).

   Diesen bekannten Produkten gegen- über, die als Heilmittel Verwendung finden, zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Verbindungen bei Anwendung in der Medizin dadurch aus, dass sie wesentlich verminderte Toxizität aufweisen und man mit gleichen, vielfach sogar verminderten Dosen den gleichen gewünschten analgetischen Effekt erzielt, u. zw. in einem kürzeren Zeitraum als nach Verabreichung bekannter Schmerzbekämpfungsmittel dieser Gruppe. Die Neuartigkeit der Wirkung der neuen Produkte dürfte damit zu erklären sein, dass sie auf ihrem Wege durch den Organismus nicht, wie die oben genannten Verbindungen, in ihre Bestandteile zerlegt werden, sondern das ganze Molekül die erwähnte Wirkung hervorbringt.

   Der erwähnte Umstand dürfte auch als der Grund der bedeutenden Ungiftigkeit anzusehen sein.   Schliesslich   weisen die neuen Produkte den Vorteil auf, dass sie sich auf einfache Weise und mit allgemein bekannten chemischen Methoden in lösliche Verbindungen überführen lassen, deren wässerige Lösungen zur Erreichung des gleichen Zieles reizlos und nebenwirkungsfrei injiziert werden können. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von am Aminstickstoff substituierten 4-Amino-2-phenylchinolin- derivaten, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Halogen-2-phenylchinoline oder deren Substitutionsprodukte mit I-Phenyl-2'3-dimethyl-4-aminopyrazolon- (5) kondensiert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.