AT52939B - Verfahren zur Darstellung von 1-p-Dimethylaminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolon. - Google Patents

Description

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   Aus dem-Aminophenyl-2. 3.   4-trimethyl-5-pyrazolon   oder dessen unten genannten Ersatzmitteln erhält man, wie gefunden wurde, durch   Methylieren   das   p-Dimethylaminophenyl-   2.3. 4-trimothyl-5-pyrazolon. Diese neue Verbindung ist als Medikament wertvoll. Sie unterscheidet sich von dem p-Dimethylaminophenyl-2.3-dimethyl-5-pyrazolon vorteilhaft dadurch, dass sie weit weniger giftig ist, ohne dass dabei die Wirksamkeit abgeschwächt ist. Dass ein solches Resultat durch Einführung einer Methylgruppe erreicht werden würde, liess sich nicht voraussehen, denn beispielsweise sind Tolypyrin und Methylantipyrin giftiger als Antipyrin, während bei der neuen, methylierten Verbindung das umgekehrte Verhältnis   gegenüber   dem Ausgangsprodukt sich zeigt. 



   Das Verfahren zur Darstellung von   p-Dimethylaminophenyl-2.   3.   4-tnmethyl-5-pyrazolon   besteht darin, dass man 1-p-Aminophenyl-3.4-dimethyl-5-pyrazolon, 1-p-Aminophenyl-3. 4- 
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   methyliert,   beispielsweise durch Erhitzen mit Jodmethyl unter Zusatz von Methylalkohol. Es können aber auch dessen Ersatzmittel angewendet werden, wie z. B. Dimethylsulfat oder man kann auch in die zu alkylierende Aminogruppe den Essigsäurerest einführen und darauf durch Erhitzen   Kohlensäure   abspalten. Die Einführung des Essigsäurerestes kann durch Behandeln des Aminophenyl-2. 3. 4-trimethyl-5-pyrazolons mit Chloressigsäure oder durch Behandeln desselben mit Formaldehyd und Blausäure und darauffolgende Verseifung des entstandenen Cyanomethylaminophenyltrimethylpyrazolons erfolgen.

   Wenn bei weitgehender   Mt-thylierung Bildung   der Ammoniumbase erfolgt ist, so besteht die Möglichkeit, aus der-   s H) en durch Entmethyliorung   das Dimethy ! amino-2. 3.   4-trimcthylpyrazolon   zu regenerieren. 



   Beispiel : Zwei Teile   p-Aminophenyl-2.   3. 4-trimethyl-5-pyrazolon werden mit einem Teil Jodmethyl und einm Teil Methylalkohol fünf Stunden auf 90 bis   1000 C   erhitzt. Nach dem Erkalten löst man das Reaktionsprodukt in Wasser, übersättigt die Lösung mit Alkali und schlittelt   die 'methyiertc Base mit Benzol   oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel   an". Die nach   dem Al) destillieren des Benzol zurückbleibende Verbindung kann durch Losen in Wasser und Umkristallisieren aus Essigester oder Alkohol gereinigt werden. 



   Das p-Dimethylaminophenyltrimethylpyrazolon kristallisiert aus Wasser mit Kristallwasser. Wasserfrei schmilzt die Verbindung bei 1400 C. Sie ist in Wasser ziemlich leicht löslich, leicht)   osi) ch   in verdünnter Säure. Alkohol, Benzol und Chloroform. Durch Eisenchlorid wird die wässrige Lösung rot   gefärbt   ; mit salpetriger Säure entsteht keine Reaktion. 



   Das oben erwähnte p-Aminophenyl-2. 3.   4-trimethyl-5-pyrazolon   kann man aus dem im
D. R. P. 214716 beschriebenen p-Nitrophenyl-2. 3. 4-trimethyl-5-pyrazolon durch Reduktion mit Zinn und Salzsäure darstellen. Aus der entzinnten und eingedampften salzsauren   lösung fährt   beim Übersättigen mit Natronlauge das   p-Aminophenyl-2.   3.   4-trimethyl-5-pyra-     zolon     als weisses Kristallmehl aus. Aus   heissem Wasser kristallisiert diese Base in farblosen
Kristallen mit zwei Molekülen Kristallwasser.

   Wasserfrei schmilzt sie bei 225 bis   227      ('  
Die obengenannten, zu methylierenden Verbindungen sind zugänglich nach den Verfahren,   wekhe   schon für die Herstellung einfacherer, analog substituierter Verbindungen vielfach beschrieben worden sind. 

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Claims (1)

1. I'ATENT-ANS'RUCH : Verfahren zur Darstellung von 1-p-Dimethylaminophenyl-2.3.4-trimethyl-5-pyrazolon, darin bestehend, dass man 1-p-Aminophenyl-3.4-dimethyl-5-pyrazolon, 1-p-Aminophenyl-3. 4- EMI1.3 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.