AT140223B - Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur   Darstelnla g von   in der Aminogruppe bsisch substituierten 9-Aminoacridinen. 
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 und Essigsäure ausgezogen und filtriert. Das tiefrote Filtrat wird mit   Kaliumcarbonatlösung   versetzt und das ausgeschiedene basisehe Säureamid in Äther aufgenommen. Durch Zusatz von ätherischer
Pikrinsäure zur   ätherischen   Lösung erhält man ein in Wasser unlösliches, in Alkohol schwer lösliches, 
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70 g Eisen werden mit 400   em   Wasser und 7 cm3 Eisessig aufgekocht und die salzsaure Lösung des so gewonnenen Säureamids unter weiterem Kochen zugetropft. Nach der   Entfärbung   wird vom Eisensehlamm abgesaugt, das Filtrat mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht und ausgeäthert.

   Aus der ätherischen Lösung wird das   ss-Diäthylaminoäthylamid   der 4'-Methoxy-3-aminodiphenylamincarbon-   säure- (6)   gewonnen, das nach Umkristallisieren aus Benzin bei   960 schmilzt.   



   5 g dieser Verbindung werden mit 15 cm Phosphoroxychlorid sechs Stunden im siedenden Wasser- bade erwärmt, wobei sich die Lösung rotbraun mit grüner Fluoreszenz färbt. Nach Eintragen in Wasser wird die Base mit   Natriumcarbonatlösung   abgeschieden und durch   Ausschütteln   in Methylenchlorid aufgenommen.

   Durch Zugabe von ätherischer Chlorwasserstoffsäure zur   Methylenchloridlösung   wird das Hydrochlorid des 2-Methoxy-6-amino-9-[3-diäthylaminoäthylamino]-aeridins abgeschieden, das sich nach Umkristallisieren aus Alkohol + Äther bei   215-218" zersetzt.   Die wässrige Lösung des Hydro- chlorids gibt mit wässriger Zinkchloridlösung einen schwer löslichen Niederschlag ; es unterscheidet sich dadurch vom Hydrochlorid des ss-Diäthylaminoäthylamids der 4'-Methoxy-3-aminodiphenylaminearbon-   säure- (6),   dessen wässerige Lösung mit wässriger   Zinkchloridlösung   keinen Niederschlag gibt. 



   4'1 g des so hergestellten Hydrochlorids werden in Wasser gelöst, mit 2 cm3 konzentrierter Salzsäure versetzt und   0'7 y Natriumnitrit,   in Wasser gelöst, zugegeben, wobei sich die Lösung tiefrot färbt. Durch
Zugabe von 1 g   Kupferchlorür,   gelöst in 10 cm3 konzentrierter Salzsäure, wird lebhaft Stickstoff entwickelt. Nach dem Alkalischmachen des Reaktionsgemisches mit Kaliumcarbonat scheidet sich das
6-Chloro-2-methoxy-9-[ss-diäthylaminoäthylamino]-acridin neben Kupfercarbonat ölig ab. Man gibt Äther und Methylenchlorid zu, verrührt kräftig und saugt das ganze Gemenge ab. Im Filtrat wird die Äther-Methylenchloridschicht von der wässrigen Schicht abgetrennt, Äther und Methylenchlorid werden verdunstet und der Rückstand aus Benzin umkristallisiert. Die so gereinigte Base schmilzt bei   117-118 .   



   PATENT-ANSPRUCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von in der Aminogruppe basisch substituierten 9-Aminoacridinen, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Säureamidgruppe basisch substituierte Amide von 3-Halogen-   4'-alkoxydiphenylamincarbonsäuren- (6)   in an sich üblicher Weise durch Ringsehluss in am Aminstickstoff basisch substituierte 6-Halogen-2-alkoxy-9-aminoacridine überführt.

Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in der Säure- amidgruppe basisch substituierte Amide von Diphenylamincarbonsäuren-(6), welche in 3-Stellung einen in Halogen bzw. in 4'-Stellung einen in eine Alkoxygruppe überführbaren Substituenten enthalten, als Ausgangsstoffe verwendet und nach erfolgtem Ringschluss Substituenten der letztgenannten Art in die erstgenannten umwandelt.