WO2020196158A1 - エポキシ化ポリブタジエンを含有するフッ素ゴム組成物 - Google Patents
エポキシ化ポリブタジエンを含有するフッ素ゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2020196158A1 WO2020196158A1 PCT/JP2020/011987 JP2020011987W WO2020196158A1 WO 2020196158 A1 WO2020196158 A1 WO 2020196158A1 JP 2020011987 W JP2020011987 W JP 2020011987W WO 2020196158 A1 WO2020196158 A1 WO 2020196158A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- fluororubber composition
- fluororubber
- epoxidized polybutadiene
- weight
- repeating units
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/04—Oxidation
- C08C19/06—Epoxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L15/00—Compositions of rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/16—Homopolymers or copolymers or vinylidene fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
- C08L27/20—Homopolymers or copolymers of hexafluoropropene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2206—Oxides; Hydroxides of metals of calcium, strontium or barium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/011—Crosslinking or vulcanising agents, e.g. accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
Definitions
- Fluorororubber has excellent heat resistance, chemical resistance, oil resistance, weather resistance, etc., so it is used in various applications such as automobile parts materials and electronic parts materials.
- a dispersant is often added to neutralize the generated hydrofluoric acid.
- Lead monoxide which has been conventionally used as a dispersant for halogenated rubber, may be toxic. Therefore, in recent years, magnesium oxide and the like have been used as antacids. However, when magnesium oxide is blended with fluororubber, there is a problem that water resistance and acid resistance are deteriorated. Therefore, a novel fluororubber composition having excellent water resistance and acid resistance and high safety has been desired.
- the epoxidized polybutadiene is any one of (1) to (3) consisting of repeating units represented by the formulas (I), (II), (III), and (IV).
- the fluororubber composition according to one.
- the fluororubber composition according to (4), wherein the total proportion of the repeating units represented by the formulas (I) and (II) is 75 to 99 mol% among all the repeating units in the epoxidized polybutadiene.
- the total proportion of the repeating units represented by the formulas (I) and (III) in the total repeating units in the epoxidized polybutadiene is 1 to 90 mol% according to (4) or (5). Fluororubber composition.
- Examples of the epoxidized polybutadiene in which the double bond of the main chain is epoxidized include epoxidized polybutadiene composed of repeating units represented by the formulas (I), formula (II), formula (III), and formula (IV). Can be done.
- the total proportion of the repeating units represented by the formulas (I) and (II) in the total repeating units in the epoxidized polybutadiene is preferably 75 to 99 mol%.
- the total proportion of the repeating units represented by the formulas (I) and (III) in the total repeating units in the epoxidized polybutadiene is 1 to 90 mol%, 1 to 80 mol%, 1 to 70 mol%, and the like.
- the range of 1 to 60 mol%, 1 to 50 mol%, 1 to 40 mol%, 5 to 40 mol%, 10 to 40 mol% and the like can be selected.
- NISSO-PB registered trademark
- JP-100 manufactured by Nippon Soda Co., Ltd.
- NISSO-PB registered trademark of JP-200
- silicates such as magnesium silicate, calcium silicate and aluminum silicate, sulfates such as aluminum sulfate, calcium sulfate and barium sulfate, metal sulfides such as molybdenum disulfide, iron sulfide and copper sulfide, Silica, asbestos, lithopone (zinc sulfide / barium sulfide), graphite, carbon black, carbon fluoride, calcium fluoride, coke, quartz fine powder, zinc flower, talc, mica powder, wallastnite, carbon fiber, aramid fiber Examples thereof include various whiskers, glass fibers, organic reinforcing agents, organic fillers, fluorine-containing thermoplastic resins such as polytetrafluoroethylene, mica, silica, celite, and clay.
- sulfates such as aluminum sulfate, calcium sulfate and barium sulfate
- metal sulfides such as molybdenum disulfide
- lubricant examples include polyglycerin fatty acid ester, phosphoric acid ester, fatty acid ester, fatty acid amide, and higher fatty acid.
- Processing aids include higher fatty acids such as stearic acid, oleic acid, palmitic acid, and laurate, higher fatty acid salts such as sodium stearate and zinc stearate, fatty alcohols, ethylene glycol, glycerin, and diethylene glycol.
- Fluoropropane [bisphenol AF], hydroquinone, catechol, resorcin, 4,4'-dihydroxydiphenyl, 4,4'-dihydroxydiphenylmethane, 4,4'-dihydroxydiphenylsulfone, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane
- examples thereof include polyhydroxyaromatic compounds such as, or polyol-based sulfides such as alkali metal salts or alkaline earth metal salts thereof.
- 1,4-PB (1,4-polybutadiene) was synthesized using an alkali metal as an initiator with reference to Tsuyoshi Endo, Polymer Synthesis (above), 1st Edition, Kodansha, 2010. The Mn was about 2000 and the 1,2-vinyl ratio was about 20%. The obtained 1,4-PB was epoxidized by the method shown in JP-A-51-36448 to obtain an epoxidized 1,4-PB having an epoxy equivalent of about 230.
- Example 2 A vulcanized product was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3 parts by weight of epoxidized polybutadiene B was used instead of epoxidized polybutadiene A. The obtained vulcanized product was subjected to a tensile test, a tear test, a water resistance test, a chlorine water resistance test, and an acid resistance test. These results are shown in Table 2.
- Comparative Example 1 A vulcanized product was obtained in the same manner as in Example 1 except that 3 parts by weight of magnesium oxide was used instead of epoxidized polybutadiene A and press vulcanized at 170 ° C. for 15 minutes. The obtained vulcanized product was subjected to a tensile test, a tear test, a water resistance test, a chlorine water resistance test, and an acid resistance test. These results are shown in Table 3.
- Comparative Example 2 A vulcanized product was obtained in the same manner as in Example 1 except that 5 parts by weight of lead monoxide was used instead of the epoxidized polybutadiene A and press vulcanized at 170 ° C. for 15 minutes. The obtained vulcanized product was subjected to a tensile test, a tear test, a water resistance test, a chlorine water resistance test, and an acid resistance test. These results are shown in Table 3.
- Tear test The tear strength was measured in accordance with JIS K 6252: 2007 "Vulcanized rubber and thermoplastic rubber-How to determine the tear strength”.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
本願は、2019年3月26日に出願された日本国特許出願第2019-59141号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
(1)フッ素ゴム100重量部に対し、エポキシ化ポリブタジエン0.1~50重量部を含有するフッ素ゴム組成物。
(2)フッ素ゴムが、フッ化ビニリデン・ヘキサフルオロプロピレン共重合物 (FKM)、テトラフルオロエチレン-プロピレン系共重合体(FEPM)、テトラフルオロエチレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル系共重合体(FFKM)から選ばれる少なくとも1種である(1)に記載のフッ素ゴム組成物。
(3)さらに、加硫剤を含む(1)または(2)に記載のフッ素ゴム組成物。
(4)エポキシ化ポリブタジエンが、式(I)、式(II)、式(III)、および式(IV)で表される繰り返し単位からなるエポキシ化ポリブタジエンである(1)~(3)いずれか1つに記載のフッ素ゴム組成物。
(6)エポキシ化ポリブタジエン中の全繰り返し単位中、式(I)および式(III)で表される繰り返し単位の合計割合が、1~90モル%である(4)または(5)に記載のフッ素ゴム組成物。
(7)エポキシ化ポリブタジエン中の全繰り返し単位中、式(I)および式(III)で表される繰り返し単位の合計割合が、1~40モル%である(6)に記載のフッ素ゴム組成物。
(8)エポキシ化ポリブタジエンの数平均分子量(Mn)が、500~10,000である(1)~(7)いずれか1つに記載のフッ素ゴム組成物。
(9)(1)~(8)いずれか1つに記載のフッ素ゴム組成物を成型してなる成型物。
充填剤としては、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化亜鉛などの金属酸化物や、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化物や、炭酸マグネシウム、炭酸アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウムなどの炭酸塩や、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウムなどのケイ酸塩や、硫酸アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウムなどの硫酸塩や、二硫化モリブデン、硫化鉄、硫化銅などの金属硫化物や、珪藻土、アスベスト、リトポン(硫化亜鉛/硫化バリウム)、グラファイト、カーボンブラック、フッ化カーボン、フッ化カルシウム、コークス、石英微粉末、亜鉛華、タルク、雲母粉末、ワラストナイト、炭素繊維、アラミド繊維、各種ウィスカー、ガラス繊維、有機補強剤、有機充填剤、ポリテトラフルオロエチレン等の含フッ素熱可塑性樹脂、マイカ、シリカ、セライト、クレーなどを挙げることができる。
補強剤としては、カーボンブラック、カオリンクレー、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、シリカなどを挙げることができる。
老化防止剤としては、芳香族二級アミン系の老化防止剤、アミン・ケトン系の老化防止剤、メルカプトベンゾイミダゾール系の老化防止剤、ビスフェノール系の老化防止剤、モノフェノール系の老化防止剤、チオビスフェノール系の老化防止剤、ヒドロキノン系の老化防止剤、ニッケル塩系の老化防止剤、チオウレア系の老化防止剤、チオエーテル系の老化防止剤、リン系の老化防止剤を挙げることができる。
滑剤としては、ポリグリセリン脂肪酸エステル、燐酸エステル、脂肪酸エステル、脂肪酸アマイド、高級脂肪酸などを挙げることができる。
加工助剤としては、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリン酸などの高級脂肪酸や、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸亜鉛などの高級脂肪酸塩や、脂肪族アルコールや、エチレングリコール、グリセリン、ジエチレングリコールなどのポリグリコールや、ステアリルアミンなどの脂肪族アミン、シリコーン系オイル、シリコーン系ポリマー、低分子量ポリエチレン、リン酸エステル類、ロジン、(ハロゲン化)ジアルキルアミン、界面活性剤、スルホン化合物、フッ素系助剤、有機アミン化合物などを挙げることができる。
加硫剤としては、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン[ビスフェノールA]、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)パーフルオロプロパン[ビスフェノールAF]、ヒドロキノン、カテコール、レゾルシン、4,4’-ジヒドロキシジフェニル、4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン、4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタンなどのポリヒドロキシ芳香族化合物あるいはそれらのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩などのポリオール系加硫剤を挙げることができる。
加硫促進剤としては、水酸化カルシウム、N-8-ベンジル-1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エンアンモニウムクロリドなどの第4級アンモニウム塩や、第4級ホスホニウム塩、などを挙げることができる。
遠藤剛編、高分子の合成(上)、第1版、講談社、2010を参考に、アルカリ金属を開始剤として1,4-PB(1,4-ポリブタジエン)を合成した。Mnが約2000、1,2-ビニル率が約20%であった。得られた1,4-PBを特開昭51-36448号公報に示される手法を用いてエポキシ化し、エポキシ当量が約230であるエポキシ化1,4-PBを得た。
FKM100重量部、エポキシ化ポリブタジエンA3重量部、水酸化カルシウム6重量部、カーボンブラック20重量部をロール機で混練し、フッ素ゴム組成物を得た。得られたフッ素ゴム組成物を170℃、12分間プレス加硫し、さらに230℃、24時間オーブンで加温する事で二次加硫し、加硫物を得た。得られた加硫物について、引張試験、引裂き試験、耐水性試験、耐塩素水試験、耐酸性試験を実施した。これらの結果を表2に示した。
エポキシ化ポリブタジエンAの代わりに、エポキシ化ポリブタジエンB3重量部を用いた以外は実施例1と同様に加硫物を得た。得られた加硫物について、引張試験、引裂き試験、耐水性試験、耐塩素水試験、耐酸性試験を実施した。これらの結果を表2に示した。
エポキシ化ポリブタジエンAの代わりに、酸化マグネシウム3重量部を用い、170℃、15分間プレス加硫した以外は実施例1と同様に加硫物を得た。得られた加硫物について、引張試験、引裂き試験、耐水性試験、耐塩素水試験、耐酸性試験を実施した。これらの結果を表3に示した。
エポキシ化ポリブタジエンAの代わりに、一酸化鉛5重量部を用い、170℃、15分間プレス加硫した以外は実施例1と同様に加硫物を得た。得られた加硫物について、引張試験、引裂き試験、耐水性試験、耐塩素水試験、耐酸性試験を実施した。これらの結果を表3に示した。
『引張試験』
JIS K 6251:2010「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム-引張特性の求め方」に準拠して、引張強さと切断時伸びを測定した。
JIS K 6252:2007「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム-引裂強さの求め方」に準拠して、引裂強さを測定した。
JIS K 6258:2010「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム-耐液性の求め方」に準拠して、水、600ppm塩素水、10%硝酸、20%塩酸に80℃、168時間浸漬後の体積変化率を測定した。
Claims (9)
- フッ素ゴム100重量部に対し、エポキシ化ポリブタジエン0.1~50重量部を含有するフッ素ゴム組成物。
- フッ素ゴムが、フッ化ビニリデン・ヘキサフルオロプロピレン共重合物 (FKM)、テトラフルオロエチレン-プロピレン系共重合体(FEPM)、テトラフルオロエチレン-パーフルオロアルキルビニルエーテル系共重合体(FFKM)から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載のフッ素ゴム組成物。
- さらに、加硫剤を含む請求項1または2に記載のフッ素ゴム組成物。
- エポキシ化ポリブタジエン中の全繰り返し単位中、式(I)および式(II)で表される繰り返し単位の合計割合が75~99モル%である請求項4に記載のフッ素ゴム組成物。
- エポキシ化ポリブタジエン中の全繰り返し単位中、式(I)および式(III)で表される繰り返し単位の合計割合が、1~90モル%である請求項4または5に記載のフッ素ゴム組成物。
- エポキシ化ポリブタジエン中の全繰り返し単位中、式(I)および式(III)で表される繰り返し単位の合計割合が、1~40モル%である請求項6に記載のフッ素ゴム組成物。
- エポキシ化ポリブタジエンの数平均分子量(Mn)が、500~10,000である請求項1~7いずれか1項に記載のフッ素ゴム組成物。
- 請求項1~8いずれか1項に記載のフッ素ゴム組成物を成型してなる成型物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US17/440,880 US20220162438A1 (en) | 2019-03-26 | 2020-03-18 | Fluororubber composition containing epoxidized polybutadiene |
CN202080022046.7A CN113597451A (zh) | 2019-03-26 | 2020-03-18 | 含有环氧化聚丁二烯的氟橡胶组合物 |
JP2021509255A JP7241167B2 (ja) | 2019-03-26 | 2020-03-18 | エポキシ化ポリブタジエンを含有するフッ素ゴム組成物 |
KR1020217029890A KR20210130759A (ko) | 2019-03-26 | 2020-03-18 | 에폭시화폴리부타디엔을 함유하는 불소 고무 조성물 |
CA3134255A CA3134255C (en) | 2019-03-26 | 2020-03-18 | Fluororubber composition containing epoxidized polybutadiene |
EP20779569.1A EP3950826A4 (en) | 2019-03-26 | 2020-03-18 | FLUORO RUBBER COMPOSITION WITH EPOXY POLY BUTADIENE |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019-059141 | 2019-03-26 | ||
JP2019059141 | 2019-03-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2020196158A1 true WO2020196158A1 (ja) | 2020-10-01 |
Family
ID=72609780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2020/011987 WO2020196158A1 (ja) | 2019-03-26 | 2020-03-18 | エポキシ化ポリブタジエンを含有するフッ素ゴム組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220162438A1 (ja) |
EP (1) | EP3950826A4 (ja) |
JP (1) | JP7241167B2 (ja) |
KR (1) | KR20210130759A (ja) |
CN (1) | CN113597451A (ja) |
CA (1) | CA3134255C (ja) |
TW (1) | TWI722846B (ja) |
WO (1) | WO2020196158A1 (ja) |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5136448A (ja) | 1974-07-31 | 1976-03-27 | Hoechst Ag | |
JPS57158260A (en) | 1981-03-24 | 1982-09-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Heat stabilizer for halogen-containing polymer |
JPH02167352A (ja) * | 1988-09-16 | 1990-06-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | フッ素ゴム組成物 |
JPH10507702A (ja) * | 1994-10-24 | 1998-07-28 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | フルオロプラスチック層を有する多層組成物 |
JP2000198974A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-18 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 制振材または防振材 |
JP2009102571A (ja) * | 2007-10-25 | 2009-05-14 | Gates Unitta Asia Co | ベルトおよびベルト材料 |
JP2011122105A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Omron Corp | ゴム組成物およびその利用 |
JP2016534549A (ja) * | 2013-07-23 | 2016-11-04 | ロジャーズ コーポレーション | 回路材料、回路積層板及びその製造の方法 |
JP2017088872A (ja) | 2015-11-06 | 2017-05-25 | 東ソー株式会社 | クロロスルホン化ポリオレフィン組成物 |
JP2019059141A (ja) | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 大日本印刷株式会社 | 微細柄凹凸模様賦型シートの製造方法及び該製造方法で作製された賦型シート |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3338126B2 (ja) * | 1992-09-25 | 2002-10-28 | 旭硝子株式会社 | 加硫可能なフッ素ゴム組成物 |
US6239223B1 (en) * | 1997-09-05 | 2001-05-29 | Chemfab Corporation | Fluoropolymeric composition |
JP4005058B2 (ja) * | 2003-07-23 | 2007-11-07 | 日信工業株式会社 | 炭素繊維複合材料及びその製造方法、炭素繊維複合成形品及びその製造方法 |
JP4177203B2 (ja) * | 2003-08-26 | 2008-11-05 | 日信工業株式会社 | 炭素繊維複合金属材料の製造方法 |
JP2006167710A (ja) * | 2004-11-22 | 2006-06-29 | Nissin Kogyo Co Ltd | 薄膜の製造方法及び薄膜が形成された基材、電子放出材料及びその製造方法並びに電子放出装置 |
US7449524B2 (en) * | 2005-01-05 | 2008-11-11 | Freudenberg-Nok General Partnership | Dynamic vulcanization with fluorocarbon processing aids |
JP4700985B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2011-06-15 | キヤノン株式会社 | 電子写真用導電性部材、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
JP2007155769A (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-21 | Canon Inc | 導電性ゴムローラ |
JP2010280103A (ja) | 2009-06-03 | 2010-12-16 | Daikin Ind Ltd | 積層体、成形品、燃料ホース、及び、積層体の製造方法 |
US10059831B2 (en) * | 2012-12-04 | 2018-08-28 | Nissin Kogyo Co., Ltd. | Carbon fiber composite material, and method for producing carbon fiber composite material |
WO2016133207A1 (ja) * | 2015-02-19 | 2016-08-25 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | カーボンナノチューブ-エラストマー複合材料、それを用いたシール材料及びシーリング材料、及びカーボンナノチューブ-エラストマー複合材料の製造方法 |
JP6613319B2 (ja) * | 2015-12-25 | 2019-11-27 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 電磁波遮蔽カーボンナノチューブ高分子複合材料、電磁波遮蔽材料、及び電磁波遮蔽カーボンナノチューブ高分子複合材料の製造方法 |
CN107785582B (zh) * | 2016-08-31 | 2020-11-03 | 宁德新能源科技有限公司 | 正极片及二次电池 |
-
2020
- 2020-03-18 EP EP20779569.1A patent/EP3950826A4/en active Pending
- 2020-03-18 CA CA3134255A patent/CA3134255C/en active Active
- 2020-03-18 US US17/440,880 patent/US20220162438A1/en active Pending
- 2020-03-18 KR KR1020217029890A patent/KR20210130759A/ko not_active Application Discontinuation
- 2020-03-18 WO PCT/JP2020/011987 patent/WO2020196158A1/ja unknown
- 2020-03-18 CN CN202080022046.7A patent/CN113597451A/zh active Pending
- 2020-03-18 JP JP2021509255A patent/JP7241167B2/ja active Active
- 2020-03-24 TW TW109109776A patent/TWI722846B/zh active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5136448A (ja) | 1974-07-31 | 1976-03-27 | Hoechst Ag | |
JPS57158260A (en) | 1981-03-24 | 1982-09-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Heat stabilizer for halogen-containing polymer |
JPH02167352A (ja) * | 1988-09-16 | 1990-06-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | フッ素ゴム組成物 |
JPH10507702A (ja) * | 1994-10-24 | 1998-07-28 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | フルオロプラスチック層を有する多層組成物 |
JP2000198974A (ja) * | 1998-12-28 | 2000-07-18 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 制振材または防振材 |
JP2009102571A (ja) * | 2007-10-25 | 2009-05-14 | Gates Unitta Asia Co | ベルトおよびベルト材料 |
JP2011122105A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Omron Corp | ゴム組成物およびその利用 |
JP2016534549A (ja) * | 2013-07-23 | 2016-11-04 | ロジャーズ コーポレーション | 回路材料、回路積層板及びその製造の方法 |
JP2017088872A (ja) | 2015-11-06 | 2017-05-25 | 東ソー株式会社 | クロロスルホン化ポリオレフィン組成物 |
JP2019059141A (ja) | 2017-09-27 | 2019-04-18 | 大日本印刷株式会社 | 微細柄凹凸模様賦型シートの製造方法及び該製造方法で作製された賦型シート |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
TAKESHI ENDO: "Synthesis of Polymers (I", 4 January 2010, KODANSHA LTD. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3134255A1 (en) | 2020-10-01 |
JPWO2020196158A1 (ja) | 2020-10-01 |
EP3950826A1 (en) | 2022-02-09 |
KR20210130759A (ko) | 2021-11-01 |
EP3950826A4 (en) | 2022-12-28 |
TW202039673A (zh) | 2020-11-01 |
US20220162438A1 (en) | 2022-05-26 |
CA3134255C (en) | 2023-08-29 |
CN113597451A (zh) | 2021-11-02 |
TWI722846B (zh) | 2021-03-21 |
JP7241167B2 (ja) | 2023-03-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5354811A (en) | Fluorine-containing thermoplastic elastomer composition and process for its production | |
JP6001274B2 (ja) | フルオロポリマー組成物 | |
KR101770084B1 (ko) | (퍼)플루오로엘라스토머 조성물 | |
EP2593511B1 (en) | Fluoroelastomer composition | |
EP1748054A1 (en) | Thermoplastic polymer composition | |
JPH06504804A (ja) | 硬化性フルオロカーボンエラストマー | |
JP2610145B2 (ja) | ゴム組成物 | |
JP3277571B2 (ja) | 低硬度フッ素ゴム組成物 | |
JPH08510005A (ja) | イソブチレンとp‐メチルスチレンのハロゲン化コポリマーとカルボキシ修飾エラストマーとを含んだ相溶化ブレンド | |
JP7264057B2 (ja) | エピハロヒドリンゴム組成物およびゴム積層体 | |
JP2000053835A (ja) | 加硫性フッ素ゴム組成物 | |
JP2004250520A (ja) | フッ素ゴム組成物 | |
WO2020196158A1 (ja) | エポキシ化ポリブタジエンを含有するフッ素ゴム組成物 | |
JP2021105179A (ja) | 未架橋ゴム組成物並びにそれを用いて製造されるゴム製品及びその製造方法 | |
JP2005239835A (ja) | 架橋性フッ素ゴム組成物 | |
JP4133183B2 (ja) | 燃料ホース用内層材及び燃料ホース | |
JPH0797458A (ja) | フッ素ゴム組成物の加硫方法 | |
JP2005140196A (ja) | 燃料電池用ガスケット | |
JP6986993B2 (ja) | エピクロロヒドリンゴム用架橋剤マスターバッチ | |
JPWO2020137781A1 (ja) | エピハロヒドリンゴム組成物 | |
JPH06279548A (ja) | 含フッ素エラストマー | |
JP3542899B2 (ja) | ブチルゴムの架橋方法およびその方法によつて得られる架橋ゴム製品 | |
JPH06293850A (ja) | フッ素ゴム組成物及びその架橋方法 | |
JPWO2019163362A1 (ja) | エピハロヒドリンゴム組成物、エピハロヒドリンゴム架橋物及びエアダクトホース | |
JP2005146099A (ja) | 低硬度フッ素ゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 20779569 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2021509255 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20217029890 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 3134255 Country of ref document: CA |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2020779569 Country of ref document: EP Effective date: 20211026 |