KR20210130759A - 에폭시화폴리부타디엔을 함유하는 불소 고무 조성물 - Google Patents

에폭시화폴리부타디엔을 함유하는 불소 고무 조성물 Download PDF

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KR20210130759A
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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 과제는, 내수성이나 내산성이 우수하고, 안전성이 높은 신규 불소 고무 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 불소 고무 조성물은, 불소 고무 100 중량부에 대해, 에폭시화폴리부타디엔 0.1 ~ 50 중량부를 함유한다. 불소 고무로서는, 불화비닐리덴·헥사플루오로프로필렌 공중합물 (FKM), 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 공중합체 (FEPM), 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로알킬비닐에테르계 공중합체 (FFKM) 등을 들 수 있다. 본 발명의 불소 고무 조성물은, 추가로, 가황제 등을 포함하고 있어도 된다.

Description

에폭시화폴리부타디엔을 함유하는 불소 고무 조성물
본 발명은, 에폭시화폴리부타디엔을 함유하는 불소 고무 조성물에 관한 것이다.
본원은, 2019년 3월 26일에 출원된 일본 특허 출원 제2019-59141호에 대해 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
불소 고무는, 내열성, 내약품성, 내유성, 내후성 등이 우수하기 때문에, 자동차 부품 재료나 전자 부품 재료 등의 각종 용도에 이용되고 있다. 불소 고무를 가황할 때에는, 발생하는 불산을 중화하기 위해 수산제 (受散劑) 가 배합되는 경우가 많다.
특허문헌 1 에서는, 액상 폴리부타디엔의 에폭시화물을 유효 성분으로 하는 함할로겐 폴리머용 열안정제가 제안되어 있다. 또, 특허문헌 2 에서는, 클로로술폰화폴리올레핀 100 중량부에 대해, 지방족 글리시딜에테르, 에폭시화폴리부타디엔 또는 에폭시화유 3 ~ 50 중량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 클로로술폰화폴리올레핀 조성물이 제안되어 있다.
일본 공개특허공보 소57-158260호 일본 공개특허공보 2017-88872호
종래부터 할로겐화 고무의 수산제로서 사용되어 온 일산화납은, 독성이 염려되는 경우가 있었다. 그 때문에, 최근에는, 산화마그네슘 등이 수산제로서 사용되고 있다. 그러나, 불소 고무에 산화마그네슘을 배합하면, 내수성이나 내산성이 악화되어 버린다는 문제가 있었다. 그 때문에, 내수성이나 내산성이 우수하고, 안전성이 높은 신규 불소 고무 조성물이 요망되고 있었다.
본 발명자들은, 상기한 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 거듭한 결과, 불소 고무 100 중량부에 대해, 에폭시화폴리부타디엔 0.1 ~ 50 중량부를 함유하는 불소 고무 조성물을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 이하의 발명에 관한 것이다.
(1) 불소 고무 100 중량부에 대해, 에폭시화폴리부타디엔 0.1 ~ 50 중량부를 함유하는 불소 고무 조성물.
(2) 불소 고무가, 불화비닐리덴·헥사플루오로프로필렌 공중합물 (FKM), 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 공중합체 (FEPM), 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로알킬비닐에테르계 공중합체 (FFKM) 로부터 선택되는 적어도 1 종인 (1) 에 기재된 불소 고무 조성물.
(3) 추가로, 가황제를 포함하는 (1) 또는 (2) 에 기재된 불소 고무 조성물.
(4) 에폭시화폴리부타디엔이, 식 (I), 식 (II), 식 (III), 및 식 (IV) 로 나타내는 반복 단위로 이루어지는 에폭시화폴리부타디엔인 (1) ~ (3) 중 어느 하나에 기재된 불소 고무 조성물.
[화학식 1]
Figure pct00001
(5) 에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (II) 로 나타내는 반복 단위의 합계 비율이 75 ~ 99 몰% 인 (4) 에 기재된 불소 고무 조성물.
(6) 에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (III) 으로 나타내는 반복 단위의 합계 비율이, 1 ~ 90 몰% 인 (4) 또는 (5) 에 기재된 불소 고무 조성물.
(7) 에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (III) 으로 나타내는 반복 단위의 합계 비율이, 1 ~ 40 몰% 인 (6) 에 기재된 불소 고무 조성물.
(8) 에폭시화폴리부타디엔의 수평균 분자량 (Mn) 이, 500 ~ 10,000 인 (1) ~ (7) 중 어느 하나에 기재된 불소 고무 조성물.
(9) (1) ~ (8) 중 어느 하나에 기재된 불소 고무 조성물을 성형하여 이루어지는 성형물.
본 발명의 불소 고무 조성물은, 내수성이나 내산성이 우수하고, 안전성도 높다.
본 발명의 불소 고무 조성물은, 불소 고무와 에폭시화폴리부타디엔을 함유하는 것이다. 불소 고무 조성물 중의 에폭시화폴리부타디엔의 함유량은 특별히 한정되지 않지만, 불소 고무 100 중량부에 대해, 에폭시화폴리부타디엔의 함유량을 0.1 ~ 50 중량부, 0.1 ~ 40 중량부, 0.1 ~ 30 중량부, 0.1 ~ 20 중량부, 0.1 ~ 10 중량부, 또는 1 ~ 10 중량부로 할 수 있다. 불소 고무 조성물에 있어서, 에폭시화폴리부타디엔은 수산제로서 기능하지만, 그 밖의 기능을 발휘해도 된다.
본 발명의 불소 고무 조성물에 포함되는 불소 고무는, 분자 중에 불소 원자를 갖는 고무인 한 특별히 한정되지 않는다. 불소 고무로서, 구체적으로는, 불화비닐리덴·헥사플루오로프로필렌 공중합물 (FKM), 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 공중합체 (FEPM), 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로알킬비닐에테르계 공중합체 (FFKM) 등을 들 수 있다. 이들 불소 고무는, 1 종 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 불소 고무로서는 시판품을 사용할 수 있다.
본 발명의 불소 고무 조성물에 포함되는 에폭시화폴리부타디엔은, 폴리부타디엔을 에폭시 변성한 것이면 특별히 한정되지 않는다. 에폭시화폴리부타디엔은, 고분자 사슬 말단을 에폭시 변성한 것이어도 되고, 주사슬의 이중 결합을 에폭시화한 것이어도 된다. 에폭시화폴리부타디엔 중의 에폭시기가, 불화수소와 반응함으로써, 수산제로서 기능한다.
주사슬의 이중 결합을 에폭시화한 에폭시화폴리부타디엔으로서는, 식 (I), 식 (II), 식 (III), 및 식 (IV) 로 나타내는 반복 단위로 이루어지는 에폭시화폴리부타디엔을 들 수 있다. 에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (II) 로 나타내는 반복 단위의 합계 비율은, 75 ~ 99 몰% 인 것이 바람직하다. 또, 에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (III) 으로 나타내는 반복 단위의 합계 비율은, 1 ~ 90 몰%, 1 ~ 80 몰%, 1 ~ 70 몰%, 1 ~ 60 몰%, 1 ~ 50 몰%, 1 ~ 40 몰%, 5 ~ 40 몰%, 10 ~ 40 몰% 등의 범위를 선택할 수 있다.
[화학식 2]
Figure pct00002
에폭시화폴리부타디엔의 분자량은 특별히 한정되지 않지만, 수평균 분자량 (Mn) 이, 500 ~ 10,000 인 것이 바람직하다. 또한, 중량 평균 분자량 및 수평균 분자량은, 테트라하이드로푸란을 용매로 하는 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 측정한 데이터를 표준 폴리스티렌의 분자량에 기초하여 환산한 값이다.
에폭시화폴리부타디엔으로서는, 시판품을 사용할 수 있다. 시판품의 에폭시화폴리부타디엔으로서는, NISSO-PB (등록상표) JP-100 (니폰 소다 (주) 제조), NISSO-PB (등록상표) JP-200 (니폰 소다 (주) 제조), 에포리드 (등록상표) PB3600 ((주) 다이셀 제조), 4700 ((주) 다이셀 제조), 아데카 사이저 (등록상표) BF-1000 ((주) ADEKA 제조), Ricon657 (크레이밸리사 제조) 등을 들 수 있다. 이들 에폭시화폴리부타디엔은, 1 종 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기의 에폭시화폴리부타디엔 중, NISSO-PB (등록상표) JP-100 (니폰 소다 (주) 제조), NISSO-PB (등록상표) JP-200 (니폰 소다 (주) 제조) 이 바람직하다.
본 발명의 불소 고무 조성물을 제조하는 방법으로서는 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 불소 고무 중에, 에폭시화폴리부타디엔을 첨가한 후, 혼련기로 혼련하는 방법을 들 수 있다.
본 발명의 불소 고무 조성물은, 불소 고무와 에폭시화폴리부타디엔 이외의 다른 성분을 포함하고 있어도 된다. 다른 성분으로서는, 가소제, 충전제, 보강제, 노화 방지제, 활제, 가공 보조제, 가황제, 가황 촉진제 등을 들 수 있다.
가소제로서는, 프탈산 유도체, 인산 유도체, 세바크산 유도체, 펜타에리트리톨, 저분자량 불소 고무 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 디알킬프탈레이트, 디알킬세바케이트, 펜타에리트리톨 등을 들 수 있다.
충전제로서는, 산화티탄, 산화알루미늄, 산화아연 등의 금속 산화물이나, 수산화마그네슘, 수산화알루미늄 등의 금속 수산화물이나, 탄산마그네슘, 탄산알루미늄, 탄산칼슘, 탄산바륨 등의 탄산염이나, 규산마그네슘, 규산칼슘, 규산알루미늄 등의 규산염이나, 황산알루미늄, 황산칼슘, 황산바륨 등의 황산염이나, 2 황화몰리브덴, 황화철, 황화동 등의 금속 황화물이나, 규조토, 아스베스토, 리토폰 (황화아연/황화바륨), 그라파이트, 카본 블랙, 불화카본, 불화칼슘, 코크스, 석영 미분말, 아연화, 탤크, 운모 분말, 월라스토나이트, 탄소 섬유, 아라미드 섬유, 각종 위스커, 유리 섬유, 유기 보강제, 유기 충전제, 폴리테트라플루오로에틸렌 등의 함불소 열가소성 수지, 마이카, 실리카, 셀라이트, 클레이 등을 들 수 있다.
보강제로서는, 카본 블랙, 카올린 클레이, 탤크, 마이카, 탄산칼슘, 실리카 등을 들 수 있다.
노화 방지제로서는, 방향족 2 급 아민계의 노화 방지제, 아민·케톤계의 노화 방지제, 메르캅토벤조이미다졸계의 노화 방지제, 비스페놀계의 노화 방지제, 모노페놀계의 노화 방지제, 티오비스페놀계의 노화 방지제, 하이드로퀴논계의 노화 방지제, 니켈염계의 노화 방지제, 티오우레아계의 노화 방지제, 티오에테르계의 노화 방지제, 인계의 노화 방지제를 들 수 있다.
활제로서는, 폴리글리세린 지방산 에스테르, 인산에스테르, 지방산 에스테르, 지방산 아마이드, 고급 지방산 등을 들 수 있다.
가공 보조제로서는, 스테아르산, 올레산, 팔미트산, 라우르산 등의 고급 지방산이나, 스테아르산나트륨, 스테아르산아연 등의 고급 지방산염이나, 지방족 알코올이나, 에틸렌글리콜, 글리세린, 디에틸렌글리콜 등의 폴리글리콜이나, 스테아릴아민 등의 지방족 아민, 실리콘계 오일, 실리콘계 폴리머, 저분자량 폴리에틸렌, 인산에스테르류, 로진, (할로겐화)디알킬아민, 계면 활성제, 술폰 화합물, 불소계 보조제, 유기 아민 화합물 등을 들 수 있다.
가황제로서는, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판 [비스페놀 A], 2,2-비스(4-하이드록시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)퍼플루오로프로판 [비스페놀 AF], 하이드로퀴논, 카테콜, 레조르신, 4,4'-디하이드록시디페닐, 4,4'-디하이드록시디페닐메탄, 4,4'-디하이드록시디페닐술폰, 2,2-비스(4-하이드록시페닐)부탄 등의 폴리하이드록시 방향족 화합물 혹은 그들의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염 등의 폴리올계 가황제를 들 수 있다.
가황 촉진제로서는, 수산화칼슘, N-8-벤질-1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔암모늄클로라이드 등의 제 4 급 암모늄염이나, 제 4 급 포스포늄염 등을 들 수 있다.
본 발명의 불소 고무 조성물은, 일반적인 불소 고무의 성형 방법에 의해, 성형할 수 있다.
실시예
이하 실시예를 사용하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 실시예의 범위에 한정되는 것은 아니다.
실시예 및 비교예에서 사용한 물질을 표 1 에 나타냈다.
Figure pct00003
제조예 1
엔도 타케시 편저, 고분자의 합성 (상), 제1판, 코단사, 2010 을 참고로, 알칼리 금속을 개시제로 하여 1,4-PB (1,4-폴리부타디엔) 를 합성했다. Mn 이 약 2000, 1,2-비닐률이 약 20 % 였다. 얻어진 1,4-PB 를 일본 공개특허공보 소51-36448호에 나타내어지는 수법을 사용하여 에폭시화하여, 에폭시 당량이 약 230 인 에폭시화 1,4-PB 를 얻었다.
실시예 1
FKM 100 중량부, 에폭시화폴리부타디엔 A 3 중량부, 수산화칼슘 6 중량부, 카본 블랙 20 중량부를 롤기로 혼련하여, 불소 고무 조성물을 얻었다. 얻어진 불소 고무 조성물을 170 ℃, 12 분간 프레스 가황하고, 추가로 230 ℃, 24 시간 오븐에서 가온함으로써 2 차 가황하여, 가황물을 얻었다. 얻어진 가황물에 대해, 인장 시험, 인열 시험, 내수성 시험, 내염소수 시험, 내산성 시험을 실시했다. 이들 결과를 표 2 에 나타냈다.
실시예 2
에폭시화폴리부타디엔 A 대신에, 에폭시화폴리부타디엔 B 3 중량부를 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 가황물을 얻었다. 얻어진 가황물에 대해, 인장 시험, 인열 시험, 내수성 시험, 내염소수 시험, 내산성 시험을 실시했다. 이들 결과를 표 2 에 나타냈다.
비교예 1
에폭시화폴리부타디엔 A 대신에, 산화마그네슘 3 중량부를 사용하고, 170 ℃, 15 분간 프레스 가황한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 가황물을 얻었다. 얻어진 가황물에 대해, 인장 시험, 인열 시험, 내수성 시험, 내염소수 시험, 내산성 시험을 실시했다. 이들 결과를 표 3 에 나타냈다.
비교예 2
에폭시화폴리부타디엔 A 대신에, 일산화납 5 중량부를 사용하고, 170 ℃, 15 분간 프레스 가황한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 가황물을 얻었다. 얻어진 가황물에 대해, 인장 시험, 인열 시험, 내수성 시험, 내염소수 시험, 내산성 시험을 실시했다. 이들 결과를 표 3 에 나타냈다.
시험 방법
『인장 시험』
JIS K 6251 : 2010 「가황 고무 및 열가소성 고무-인장 특성을 구하는 방법」에 준거하여, 인장 강도와 절단 시 신장을 측정했다.
『인열 시험』
JIS K 6252 : 2007 「가황 고무 및 열가소성 고무-인열 강도를 구하는 방법」에 준거하여, 인열 강도를 측정했다.
『내수성 및 내산성 시험』
JIS K 6258 : 2010 「가황 고무 및 열가소성 고무-내액성을 구하는 방법」에 준거하여, 물, 600 ppm 염소수, 10 % 질산, 20 % 염산에 80 ℃, 168 시간 침지 후의 체적 변화율을 측정했다.
Figure pct00004
Figure pct00005

Claims (9)

  1. 불소 고무 100 중량부에 대해, 에폭시화폴리부타디엔 0.1 ~ 50 중량부를 함유하는 불소 고무 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    불소 고무가, 불화비닐리덴·헥사플루오로프로필렌 공중합물 (FKM), 테트라플루오로에틸렌-프로필렌계 공중합체 (FEPM), 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로알킬비닐에테르계 공중합체 (FFKM) 로부터 선택되는 적어도 1 종인 불소 고무 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    추가로, 가황제를 포함하는 불소 고무 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    에폭시화폴리부타디엔이, 식 (I), 식 (II), 식 (III), 및 식 (IV) 로 나타내는 반복 단위로 이루어지는 에폭시화폴리부타디엔인 불소 고무 조성물.
    Figure pct00006
  5. 제 4 항에 있어서,
    에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (II) 로 나타내는 반복 단위의 합계 비율이 75 ~ 99 몰% 인 불소 고무 조성물.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
    에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (III) 으로 나타내는 반복 단위의 합계 비율이, 1 ~ 90 몰% 인 불소 고무 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서,
    에폭시화폴리부타디엔 중의 전체 반복 단위 중, 식 (I) 및 식 (III) 으로 나타내는 반복 단위의 합계 비율이, 1 ~ 40 몰% 인 불소 고무 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    에폭시화폴리부타디엔의 수평균 분자량 (Mn) 이, 500 ~ 10,000 인 불소 고무 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 기재된 불소 고무 조성물을 성형하여 이루어지는 성형물.
KR1020217029890A 2019-03-26 2020-03-18 에폭시화폴리부타디엔을 함유하는 불소 고무 조성물 KR20210130759A (ko)

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