JPWO2020137781A1 - エピハロヒドリンゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記エピハロヒドリンゴムは、エピハロヒドリン単位とグリシジルエーテル基を有する化合物単位とを含有する共重合体であり、
前記共重合体におけるグリシジルエーテル基を有する化合物の単量体単位の含有量が5〜15重量%であり、
前記有機パーオキサイド架橋剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.24〜2重量部含有し、
前記架橋遅延剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.0072〜0.24重量部含有し、および
前記老化防止剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.5〜4重量部含有する、
前記エピハロヒドリンゴム組成物が提供される。
各種試験法は下記に記載の方法によった。
エピクロロヒドリンゴム組成物の貯蔵安定性を評価するため、エピクロロヒドリンゴム組成物のスコーチ安定性試験としてムーニースコーチ時間(T5)を、JIS K6300:2013に従って、Lロータを使用して125℃で測定した。なお、ムーニースコーチ時間(T5)は、ムーニー粘度が最小値(Vm)から5ポイント増加するまでの時間である。ムーニースコーチ時間(T5)の値が大きいほど、スコーチ安定性に優れる。なお、スコーチ安定性は、以下の基準で判定し、各試料をグレード1〜4に格付けした。
2:ムーニースコーチ時間(T5)が20分以上、30分未満である場合
3:ムーニースコーチ時間(T5)が10分以上、20分未満である場合
4:ムーニースコーチ時間(T5)が10分未満である場合
エピクロロヒドリンゴム組成物を160℃で30分間プレス成形することにより、一次架橋させ、縦15cm×横15cm×厚さ2mmの一次架橋物(シート)を得た。次に、オーブンを用いて、一次架橋物を150℃で1時間加熱することにより、二次架橋させ、二次架橋物(シート)を得た。次に、二次架橋物から、JIS3号ダンベル形状の試験片を切り出した。次に、JIS 6251:2017に準拠して、引張強さを測定した。なお、引張強度は、以下の基準で判定し、グレード1〜4に格付けした。
2:引張強度が9.0MPa以上、11.0MPa未満である場合
3:引張強度が7.0MPa以上、9.0MPa未満である場合
4:引張強度が7.0MPa未満である場合
上記引張試験と同様にして得られた試験片(シート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて得られた試験片)について、耐熱老化試験を行った。耐熱老化試験は、JIS K6257:2017に準拠して、ギヤー式老化試験機を使用して150℃で、240時間の試験条件で行い、破断伸びを測定した。耐熱老化試験後の破断伸びを以下の基準で判定し、グレード1〜4に格付けした。
2:耐熱老化試験後の破断伸び100%以上120%未満である場合
3:耐熱老化試験後の破断伸び80%以上100%未満である場合
4:耐熱老化試験後の破断伸び80%未満である場合
上記(2)と同様にして、二次架橋物を得た。二次架橋物から、縦30mm×横20mm×厚さ2mmのサイズで切り出した後、その試験片をイソオクタン:トルエン:メタノール=40:40:20(体積比率)混合液に、40℃、48時間浸漬した後の体積変化率(%)を測定し、グレード1〜4に格付けした。
2:体積変化率が50%以上60%未満である場合
3:体積変化率が60%以上70%未満である場合
4:体積変化率が70%以上である場合
上記(2)と同様にして、二次架橋物を得、その二次架橋物を用いて、JIS K 6261:2017のB法の低温衝撃脆化試験を行い、その脆化温度を求めて、グレード1〜4に格付けした。
2:脆化温度が−40℃以上−50℃未満である場合
3:脆化温度が−30℃以上−40℃未満である場合
4:脆化温度が−30℃以上である場合
上記(2)と同様にして、二次架橋物を得た。二次架橋物から、縦20mm×横10mm×厚さ2mmのサイズで切り出した後、縦40mm×横15mm×厚さ3mmの軟鉄(SPCC−SB)板の間に挟み、試料を得た。次に、40℃、90%RHの環境下、試料を7日間放置し、試料を剥離した後、軟鉄の腐食面積率(二次架橋物と接触していた面積に対する腐食している面積の割合)を測定し、軟鉄の腐食度を評価した。なお、軟鉄の腐食度は、以下の基準で判定し、グレード1〜4に格付けした。
2:軟鉄の腐食面積率が5%以上20%未満である場合
3:軟鉄の腐食面積率が20%以上60%未満である場合
4:軟鉄の腐食面積率が60%以上である場合
上記(2)と同一の架橋条件で、直径29.0mm、厚さ12.5mmの二次架橋物を得た。次に、JIS K6262:2013に準拠して、100℃、70時間の条件で、二次架橋物の圧縮永久歪みを測定し、グレード1〜4に格付けした。
2:圧縮永久歪みが30%以上40%未満である場合
3:圧縮永久歪みが40%以上50%未満である場合
4:圧縮永久歪みが50%以上である場合
重合触媒の製造
密閉した耐圧ガラス容器を窒素置換して、トルエン200部およびトリイソブチルアルミニウム60部を供給した。このガラス容器を氷水に浸漬して冷却後、ジエチルエーテル230部を添加し、攪拌した。次に、氷水で冷却しながら、リン酸13.6部を添加し、さらに攪拌した。この時、トリイソブチルアルミニウムとリン酸との反応により、容器内圧が上昇するので適時脱圧を実施した。次いで、得られた反応混合物を60℃の温水浴内で1時間熟成反応させて触媒溶液を得た。
エピクロロヒドリンゴム(a−1)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン264.25部、アリルグリシジルエーテル38.85部、エチレンオキサイド5.52部、トルエン3250部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液8部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド41.38部をトルエン300部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a−3)349部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a−3)の単量体組成比は、13C−NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位75.5wt%、エチレンオキサイド単量体単位13.4wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位11.1wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a−1)のムーニー粘度は71であった。
エピクロロヒドリンゴム(a−2)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン323.05部、アリルグリシジルエーテル26.95部、トルエン3500部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液10部を添加して反応を開始した。反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a−2)348部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a−2)の単量体組成比は、13C−NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位92.3wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位7.7wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a−2)のムーニー粘度は60であった。
エピクロロヒドリンゴム(a−3)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン195.65部、アリルグリシジルエーテル24.15部、エチレンオキサイド15.31部、トルエン3050部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液8部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド114.88部をトルエン500部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a−3)348部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a−3)の単量体組成比は、13C−NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位55.9wt%、エチレンオキサイド単量体単位37.2wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位6.9wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a−3)のムーニー粘度は61であった。
エピクロロヒドリンゴム(a−4)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン265.25部、アリルグリシジルエーテル13.0部、エチレンオキサイド9.72部、トルエン3250部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液8部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド41.60.91部をトルエン300部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'−チオビス−(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a−4)348部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a−4)の単量体組成比は、13C−NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位76.0wt%、エチレンオキサイド単量体単位20.3wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位3.7wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a−4)のムーニー粘度は88であった。
上記製造例2で得られたエピクロロヒドリンゴム(a−1)100部に、充填剤(カーボンブラック)「シーストSO(登録商標)(FEF)」(東海カーボン社製)40部、充填剤(湿式シリカ)「ニプシル(登録商標)VN−3」(東ソー・シリカ社製)50部、可塑剤(ポリエーテルエステル系化合物)「アデカサイザー(登録商標)RS735」(ADEKA社製)35部、加工助剤(脂肪酸エステル)「スプレンダーR300V」(花王社製)3.0部、受酸剤(ハイドロタルサイト)「DHT−4A」(協和化学工業社製)3.0部、炭酸カルシウム「白艶華CC」(白石カルシウム社製)3.0部、老化防止剤(4,4'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.0部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.0部、老化防止剤(2−メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)0.5部、シランカップリング剤(3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)「KBM503」(信越シリコーン社製)1.0部を添加した後、バンバリーミキサーを用いて、50℃で5分間混練し、混練物を得た。
上記製造例3で得られたエピクロロヒドリンゴム(a−2)に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
上記製造例4で得られたエピクロロヒドリンゴム(a−3)にパーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)−D」(日本油脂社製)0.56部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.04部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)0.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)0.50部、パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)−D」(日本油脂社製)0.32部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.02部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.50部、パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)−D」(日本油脂社製)1.20部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.10部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(2−メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)1.0部、パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)−D」(日本油脂社製)0.80部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.08部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
上記製造例5で得られたエピクロロヒドリンゴム(a−4)に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)−D」(日本油脂社製)0.20部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.01部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)−D」(日本油脂社製)2.40部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)−D」(日本油脂社製)0.60部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.30部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
ニトロソ化合物(TEMPOL:4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.005部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)0.00部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)0.30部、老化防止剤(2−メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)0.00部、に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(2−メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)1.50部、に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
Claims (12)
- エピハロヒドリンゴム、有機パーオキサイド架橋剤、架橋遅延剤および老化防止剤を含有するエピハロヒドリンゴム組成物であって、
前記エピハロヒドリンゴムは、エピハロヒドリン単位とグリシジルエーテル基を有する化合物単位とを含有する共重合体であり、
前記共重合体におけるグリシジルエーテル基を有する化合物の単量体単位の含有量が5〜15重量%であり、
前記有機パーオキサイド架橋剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.24〜2重量部含有し、
前記架橋遅延剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.0072〜0.24重量部含有し、および
前記老化防止剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.5〜4重量部含有する、
前記エピハロヒドリンゴム組成物。 - 前記エピハロヒドリンゴムは、エピハロヒドリンとグリシジルエーテル基を有する化合物との二元共重合体、およびエピハロヒドリンとアルキレンオキサイドとグリシジルエーテル基を有する化合物との三元共重合体から選ばれる少なくとも1種の共重合体からなる、請求項1に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記エピハロヒドリンが、エピクロロヒドリンである、請求項2に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記アルキレンオキサイドが、エチレンオキサイドである、請求項2または3に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記グリシジルエーテル基を有する化合物が、アリルグリシジルエーテルである、請求項1から4のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記有機パーオキサイド架橋剤が、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシケタールまたはパーオキシエステルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記有機パーオキサイド架橋剤が、ジクミルパーオキサイドである、請求項1〜6のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記架橋遅延剤が、ニトロソ化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記架橋遅延剤が、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルである、請求項1〜8のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記老化防止剤が、芳香族第二級アミン系化合物、ジチオカルバミン酸塩系化合物、ベンズイミダゾール系化合物およびアミン−ケトン系化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記老化防止剤が、4,4'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケルおよび2−メルカプトベンゾイミダゾールから選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物を架橋してなるエピハロヒドリンゴム架橋物。
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