JP7375774B2 - エピハロヒドリンゴム組成物 - Google Patents
エピハロヒドリンゴム組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7375774B2 JP7375774B2 JP2020563152A JP2020563152A JP7375774B2 JP 7375774 B2 JP7375774 B2 JP 7375774B2 JP 2020563152 A JP2020563152 A JP 2020563152A JP 2020563152 A JP2020563152 A JP 2020563152A JP 7375774 B2 JP7375774 B2 JP 7375774B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epihalohydrin
- parts
- rubber composition
- epihalohydrin rubber
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 124
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims description 124
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 112
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 44
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 38
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 34
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 claims description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 32
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 26
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- -1 aromatic secondary amine compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 17
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylpropan-2-yl)-n-[4-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 UJAWGGOCYUPCPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 claims description 5
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 claims description 3
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XENMLDGAMXHYMH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-prop-2-enylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 XENMLDGAMXHYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 2
- 229920005558 epichlorohydrin rubber Polymers 0.000 description 57
- 239000000047 product Substances 0.000 description 54
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 24
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 23
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 17
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 17
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 16
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 16
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 14
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 8
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 7
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 7
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- QDGJAZSHZOQUBJ-UHFFFAOYSA-N dibutylcarbamothioic s-acid;nickel Chemical compound [Ni].CCCCN(C(S)=O)CCCC QDGJAZSHZOQUBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 4
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 3
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-dinaphthalen-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NC=3C=CC(NC=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=CC=3)=CC=C21 VETPHHXZEJAYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N TEMPO Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O] QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 2
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N (1s,5r)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC[C@H]2O[C@H]21 GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N (5-benzoylperoxy-2,5-dimethylhexan-2-yl) benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 RIPYNJLMMFGZSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2-methylpentan-2-ylperoxy)cyclohexane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)CCC)CCCCC1 VBQCFYPTKHCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1CO1 DSZTYVZOIUIIGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 13-oxabicyclo[10.1.0]tridecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC2OC21 VLJLXEKIAALSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 1h-triazine-6-thione Chemical class SC1=CC=NN=N1 HAZJTCQWIDBCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCTHOKDETSAKMI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloropropyl)oxirane Chemical compound CC(Cl)CC1CO1 WCTHOKDETSAKMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O IEMBFTKNPXENSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)-2-methyloxirane Chemical compound ClCC1(C)CO1 VVHFXJOCUKBZFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CO1 IOHJQSFEAYDZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRQMAAFGEXNUOL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl (2-methylpropan-2-yl)oxy carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(C)(C)C BRQMAAFGEXNUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 QBJWYMFTMJFGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 WXDJDZIIPSOZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 2-octadecyloxirane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1CO1 BHZBVWCLMYQFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C)=C1C(O)=O CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFXHWRCRQNGVLJ-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-TEMPO Chemical group COC1CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C1 SFXHWRCRQNGVLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSGDRFHJFJRSFY-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1[O] WSGDRFHJFJRSFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- XVJWWMHPPKXKRU-UHFFFAOYSA-N bis(1-$l^{1}-oxidanyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N([O])C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C1 XVJWWMHPPKXKRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N butyl 4,4-bis(tert-butylperoxy)pentanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC(C)(OOC(C)(C)C)OOC(C)(C)C BXIQXYOPGBXIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006229 ethylene acrylic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000013022 formulation composition Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- YEBMVCVACUANAN-UHFFFAOYSA-L n,n-dibutylcarbamothioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CCCCN(C([O-])=S)CCCC.CCCCN(C([O-])=S)CCCC YEBMVCVACUANAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZFHXRUVMKEOFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl dodecaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C JZFHXRUVMKEOFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
- C08L71/03—Polyepihalohydrins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
前記エピハロヒドリンゴムは、エピハロヒドリン単位とグリシジルエーテル基を有する化合物単位とを含有する共重合体であり、
前記共重合体におけるグリシジルエーテル基を有する化合物の単量体単位の含有量が5~15重量%であり、
前記有機パーオキサイド架橋剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.24~2重量部含有し、
前記架橋遅延剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.0072~0.24重量部含有し、および
前記老化防止剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.5~4重量部含有する、
前記エピハロヒドリンゴム組成物が提供される。
各種試験法は下記に記載の方法によった。
エピクロロヒドリンゴム組成物の貯蔵安定性を評価するため、エピクロロヒドリンゴム組成物のスコーチ安定性試験としてムーニースコーチ時間(T5)を、JIS K6300:2013に従って、Lロータを使用して125℃で測定した。なお、ムーニースコーチ時間(T5)は、ムーニー粘度が最小値(Vm)から5ポイント増加するまでの時間である。ムーニースコーチ時間(T5)の値が大きいほど、スコーチ安定性に優れる。なお、スコーチ安定性は、以下の基準で判定し、各試料をグレード1~4に格付けした。
2:ムーニースコーチ時間(T5)が20分以上、30分未満である場合
3:ムーニースコーチ時間(T5)が10分以上、20分未満である場合
4:ムーニースコーチ時間(T5)が10分未満である場合
エピクロロヒドリンゴム組成物を160℃で30分間プレス成形することにより、一次架橋させ、縦15cm×横15cm×厚さ2mmの一次架橋物(シート)を得た。次に、オーブンを用いて、一次架橋物を150℃で1時間加熱することにより、二次架橋させ、二次架橋物(シート)を得た。次に、二次架橋物から、JIS3号ダンベル形状の試験片を切り出した。次に、JIS 6251:2017に準拠して、引張強さを測定した。なお、引張強度は、以下の基準で判定し、グレード1~4に格付けした。
2:引張強度が9.0MPa以上、11.0MPa未満である場合
3:引張強度が7.0MPa以上、9.0MPa未満である場合
4:引張強度が7.0MPa未満である場合
上記引張試験と同様にして得られた試験片(シート状のゴム架橋物を3号形ダンベルで打ち抜いて得られた試験片)について、耐熱老化試験を行った。耐熱老化試験は、JIS K6257:2017に準拠して、ギヤー式老化試験機を使用して150℃で、240時間の試験条件で行い、破断伸びを測定した。耐熱老化試験後の破断伸びを以下の基準で判定し、グレード1~4に格付けした。
2:耐熱老化試験後の破断伸び100%以上120%未満である場合
3:耐熱老化試験後の破断伸び80%以上100%未満である場合
4:耐熱老化試験後の破断伸び80%未満である場合
上記(2)と同様にして、二次架橋物を得た。二次架橋物から、縦30mm×横20mm×厚さ2mmのサイズで切り出した後、その試験片をイソオクタン:トルエン:メタノール=40:40:20(体積比率)混合液に、40℃、48時間浸漬した後の体積変化率(%)を測定し、グレード1~4に格付けした。
2:体積変化率が50%以上60%未満である場合
3:体積変化率が60%以上70%未満である場合
4:体積変化率が70%以上である場合
上記(2)と同様にして、二次架橋物を得、その二次架橋物を用いて、JIS K 6261:2017のB法の低温衝撃脆化試験を行い、その脆化温度を求めて、グレード1~4に格付けした。
2:脆化温度が-40℃以上-50℃未満である場合
3:脆化温度が-30℃以上-40℃未満である場合
4:脆化温度が-30℃以上である場合
上記(2)と同様にして、二次架橋物を得た。二次架橋物から、縦20mm×横10mm×厚さ2mmのサイズで切り出した後、縦40mm×横15mm×厚さ3mmの軟鉄(SPCC-SB)板の間に挟み、試料を得た。次に、40℃、90%RHの環境下、試料を7日間放置し、試料を剥離した後、軟鉄の腐食面積率(二次架橋物と接触していた面積に対する腐食している面積の割合)を測定し、軟鉄の腐食度を評価した。なお、軟鉄の腐食度は、以下の基準で判定し、グレード1~4に格付けした。
2:軟鉄の腐食面積率が5%以上20%未満である場合
3:軟鉄の腐食面積率が20%以上60%未満である場合
4:軟鉄の腐食面積率が60%以上である場合
上記(2)と同一の架橋条件で、直径29.0mm、厚さ12.5mmの二次架橋物を得た。次に、JIS K6262:2013に準拠して、100℃、70時間の条件で、二次架橋物の圧縮永久歪みを測定し、グレード1~4に格付けした。
2:圧縮永久歪みが30%以上40%未満である場合
3:圧縮永久歪みが40%以上50%未満である場合
4:圧縮永久歪みが50%以上である場合
重合触媒の製造
密閉した耐圧ガラス容器を窒素置換して、トルエン200部およびトリイソブチルアルミニウム60部を供給した。このガラス容器を氷水に浸漬して冷却後、ジエチルエーテル230部を添加し、攪拌した。次に、氷水で冷却しながら、リン酸13.6部を添加し、さらに攪拌した。この時、トリイソブチルアルミニウムとリン酸との反応により、容器内圧が上昇するので適時脱圧を実施した。次いで、得られた反応混合物を60℃の温水浴内で1時間熟成反応させて触媒溶液を得た。
エピクロロヒドリンゴム(a-1)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン264.25部、アリルグリシジルエーテル38.85部、エチレンオキサイド5.52部、トルエン3250部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液8部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド41.38部をトルエン300部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'-チオビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a-3)349部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a-3)の単量体組成比は、13C-NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位75.5wt%、エチレンオキサイド単量体単位13.4wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位11.1wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a-1)のムーニー粘度は71であった。
エピクロロヒドリンゴム(a-2)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン323.05部、アリルグリシジルエーテル26.95部、トルエン3500部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液10部を添加して反応を開始した。反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'-チオビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a-2)348部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a-2)の単量体組成比は、13C-NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位92.3wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位7.7wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a-2)のムーニー粘度は60であった。
エピクロロヒドリンゴム(a-3)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン195.65部、アリルグリシジルエーテル24.15部、エチレンオキサイド15.31部、トルエン3050部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液8部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド114.88部をトルエン500部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'-チオビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a-3)348部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a-3)の単量体組成比は、13C-NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位55.9wt%、エチレンオキサイド単量体単位37.2wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位6.9wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a-3)のムーニー粘度は61であった。
エピクロロヒドリンゴム(a-4)の製造
オートクレーブにエピクロロヒドリン265.25部、アリルグリシジルエーテル13.0部、エチレンオキサイド9.72部、トルエン3250部を入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら内溶液を60℃に昇温し、上記製造例1で得た触媒溶液8部を添加して反応を開始した。次に、反応開始からエチレンオキサイド41.60.91部をトルエン300部に溶解した溶液を5時間かけて等速度で連続添加した。また、反応開始後30分毎に触媒溶液7部ずつを5時間にわたり添加した。次いで、水15部を添加して攪拌し、反応を終了させた。ここにさらに、安定剤として4,4'-チオビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)の5重量%トルエン溶液45部を添加し、攪拌した。スチームストリッピングを実施してトルエンを除去し、上澄み水を除去後、60℃にて真空乾燥し、エピクロロヒドリンゴム(a-4)348部を得た。このエピクロロヒドリンゴム(a-4)の単量体組成比は、13C-NMRにより測定した結果、エピクロロヒドリン単量体単位76.0wt%、エチレンオキサイド単量体単位20.3wt%、アリルグリシジルエーテル単量体単位3.7wt%であった。また、得られたエピクロロヒドリンゴム(a-4)のムーニー粘度は88であった。
上記製造例2で得られたエピクロロヒドリンゴム(a-1)100部に、充填剤(カーボンブラック)「シーストSO(登録商標)(FEF)」(東海カーボン社製)40部、充填剤(湿式シリカ)「ニプシル(登録商標)VN-3」(東ソー・シリカ社製)50部、可塑剤(ポリエーテルエステル系化合物)「アデカサイザー(登録商標)RS735」(ADEKA社製)35部、加工助剤(脂肪酸エステル)「スプレンダーR300V」(花王社製)3.0部、受酸剤(ハイドロタルサイト)「DHT-4A」(協和化学工業社製)3.0部、炭酸カルシウム「白艶華CC」(白石カルシウム社製)3.0部、老化防止剤(4,4'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.0部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.0部、老化防止剤(2-メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)0.5部、シランカップリング剤(3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン)「KBM503」(信越シリコーン社製)1.0部を添加した後、バンバリーミキサーを用いて、50℃で5分間混練し、混練物を得た。
上記製造例3で得られたエピクロロヒドリンゴム(a-2)に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
上記製造例4で得られたエピクロロヒドリンゴム(a-3)にパーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)-D」(日本油脂社製)0.56部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.04部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)0.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)0.50部、パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)-D」(日本油脂社製)0.32部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.02部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.50部、パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)-D」(日本油脂社製)1.20部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.10部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(2-メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)1.0部、パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)-D」(日本油脂社製)0.80部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.08部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
上記製造例5で得られたエピクロロヒドリンゴム(a-4)に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)-D」(日本油脂社製)0.20部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.01部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)-D」(日本油脂社製)2.40部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
パーオキサイド(ジクミルパーオキサイド)「パークミル(登録商標)-D」(日本油脂社製)0.60部、ニトロソ化合物(TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.30部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
ニトロソ化合物(TEMPOL:4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)「ポリストップ7300P」(伯東社製)0.005部に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)0.00部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)0.30部、老化防止剤(2-メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)0.00部、に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
老化防止剤(4,4'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン)「ノクラック(登録商標)CD」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(ジブチルチオカルバミン酸ニッケル)「ノクラック(登録商標)NBC」(大内新興化学工業社製)1.50部、老化防止剤(2-メルカプトベンズイミダゾール)「ノクラック(登録商標)MB」(大内新興化学工業社製)1.50部、に変更した以外は、実施例1と同様にして、エピクロロヒドリンゴム組成物を調製した。
Claims (12)
- エピハロヒドリンゴム、有機パーオキサイド架橋剤、架橋遅延剤および老化防止剤を含有するエピハロヒドリンゴム組成物であって、
前記エピハロヒドリンゴムは、エピハロヒドリン単位とグリシジルエーテル基を有する化合物単位とを含有する共重合体であり、
前記グリシジルエーテル基を有する化合物単位が、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、o-アリルフェニルグリシジルエーテルのいずれかであり、
前記共重合体におけるグリシジルエーテル基を有する化合物の単量体単位の含有量が5~15重量%であり、
前記有機パーオキサイド架橋剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.24~2重量部含有し、
前記架橋遅延剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.0072~0.24重量部含有し、および
前記老化防止剤を、前記エピハロヒドリンゴム100重量部当たり0.5~4重量部含有する、
前記エピハロヒドリンゴム組成物。 - 前記エピハロヒドリンゴムは、エピハロヒドリンとグリシジルエーテル基を有する化合物との二元共重合体、およびエピハロヒドリンとアルキレンオキサイドとグリシジルエーテル基を有する化合物との三元共重合体から選ばれる少なくとも1種の共重合体からなる、請求項1に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記エピハロヒドリンが、エピクロロヒドリンである、請求項2に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記アルキレンオキサイドが、エチレンオキサイドである、請求項2または3に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記グリシジルエーテル基を有する化合物が、アリルグリシジルエーテルである、請求項1から4のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記有機パーオキサイド架橋剤が、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシケタールまたはパーオキシエステルである、請求項1~5のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記有機パーオキサイド架橋剤が、ジクミルパーオキサイドである、請求項1~6のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記架橋遅延剤が、ニトロソ化合物である、請求項1~7のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記架橋遅延剤が、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルである、請求項1~8のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記老化防止剤が、芳香族第二級アミン系化合物、ジチオカルバミン酸塩系化合物、ベンズイミダゾール系化合物およびアミン-ケトン系化合物から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~9のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 前記老化防止剤が、4,4'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケルおよび2-メルカプトベンゾイミダゾールから選ばれる少なくとも1種である、請求項1~10のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のエピハロヒドリンゴム組成物を架橋してなるエピハロヒドリンゴム架橋物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018242275 | 2018-12-26 | ||
JP2018242275 | 2018-12-26 | ||
PCT/JP2019/049768 WO2020137781A1 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-19 | エピハロヒドリンゴム組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020137781A1 JPWO2020137781A1 (ja) | 2021-11-18 |
JP7375774B2 true JP7375774B2 (ja) | 2023-11-08 |
Family
ID=71126024
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020563152A Active JP7375774B2 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-19 | エピハロヒドリンゴム組成物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7375774B2 (ja) |
WO (1) | WO2020137781A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023190181A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | 株式会社大阪ソーダ | 架橋用組成物およびそれを架橋してなるゴム材料 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004107540A (ja) | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Nippon Zeon Co Ltd | エピハロヒドリンゴム組成物及びエピハロヒドリンゴム架橋成形体の製造方法 |
JP2005187710A (ja) | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Nippon Zeon Co Ltd | エピハロヒドリンゴム組成物 |
JP2013147582A (ja) | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Daiso Co Ltd | 加硫用ゴム組成物及びその加硫物 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0680827A (ja) * | 1992-09-01 | 1994-03-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | ゴム組成物 |
JP3170982B2 (ja) * | 1993-12-09 | 2001-05-28 | ダイソー株式会社 | エピクロルヒドリン系ポリマー加硫用組成物 |
US9670353B2 (en) * | 2012-12-31 | 2017-06-06 | Dow Global Technologies Llc | Thermoplastic vulcanizate with crosslinked olefin block copolymer |
CN110734601B (zh) * | 2014-12-09 | 2022-12-09 | 阿科玛股份有限公司 | 液体和可熔固体等级的焦烧保护的过氧化物 |
CN104861631A (zh) * | 2015-04-28 | 2015-08-26 | 安徽同丰橡塑工业有限公司 | 一种耐磨橡胶 |
-
2019
- 2019-12-19 JP JP2020563152A patent/JP7375774B2/ja active Active
- 2019-12-19 WO PCT/JP2019/049768 patent/WO2020137781A1/ja active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004107540A (ja) | 2002-09-19 | 2004-04-08 | Nippon Zeon Co Ltd | エピハロヒドリンゴム組成物及びエピハロヒドリンゴム架橋成形体の製造方法 |
JP2005187710A (ja) | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Nippon Zeon Co Ltd | エピハロヒドリンゴム組成物 |
JP2013147582A (ja) | 2012-01-20 | 2013-08-01 | Daiso Co Ltd | 加硫用ゴム組成物及びその加硫物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2020137781A1 (ja) | 2021-11-18 |
WO2020137781A1 (ja) | 2020-07-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5912288A (en) | Vulcanized rubber composition | |
EP0317346B1 (en) | A process for producing a rubber composition derived from fluoroelastomer and ethylene-a-olefin copolymer rubber and a process for producing a rubber article formed therefrom | |
US20050101737A1 (en) | Polymer blends comprising nitrile rubber | |
JP7375774B2 (ja) | エピハロヒドリンゴム組成物 | |
US5483000A (en) | Vulcanizable rubber composition | |
EP1081188B1 (en) | Improved polymer composition and process for production vulcanizates thereof | |
KR101017114B1 (ko) | 에틸렌-알킬아크릴레이트 공중합 고무 조성물 | |
US20100233580A1 (en) | Fluororubber composition for cell seals of fuel cells | |
WO2006066395A1 (en) | A process for reducing the cold flow of a rubber compound blend | |
WO2006066394A1 (en) | Rubber masterbatches | |
US5523353A (en) | Rubber composition | |
US20230027517A1 (en) | Rubber composition and vulcanized molded article | |
KR100396015B1 (ko) | 가황고무조성물 | |
JP3633322B2 (ja) | エチレン−アクリレート共重合ゴム組成物 | |
JP3367309B2 (ja) | 水素添加ニトリルゴム組成物 | |
JP3344187B2 (ja) | 耐フロン冷媒用水素化nbr組成物 | |
JP2005344037A (ja) | 水素化nbrゴム組成物 | |
JP7450043B2 (ja) | エチレン・プロピレン系共重合ゴム組成物 | |
JP7415945B2 (ja) | エピハロヒドリン系ゴム組成物、ゴム架橋物、ゴム積層体、およびホース | |
JP2001146537A (ja) | エチレン・プロピレン系共重合ゴム組成物 | |
JPH06271734A (ja) | 含フッ素エラストマー組成物 | |
JPH023438A (ja) | ゴム組成物 | |
JPH10279751A (ja) | Epdm組成物 | |
EP4400542A1 (en) | Fluororubber composition | |
JPH08283482A (ja) | ゴム組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210922 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220912 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20221007 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20221012 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230509 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230706 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230926 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231009 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7375774 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |