WO2019230168A1 - 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 - Google Patents

画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 Download PDF

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WO2019230168A1
WO2019230168A1 PCT/JP2019/013189 JP2019013189W WO2019230168A1 WO 2019230168 A1 WO2019230168 A1 WO 2019230168A1 JP 2019013189 W JP2019013189 W JP 2019013189W WO 2019230168 A1 WO2019230168 A1 WO 2019230168A1
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WO
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image display
display device
complex
liquid silicone
curable liquid
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PCT/JP2019/013189
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以気代 岡
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信越化学工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements

Definitions

  • the present invention relates to an ultraviolet addition-curable organopolysiloxane composition for an image display device. More specifically, the present invention relates to an ultraviolet ray for an image display device that can be cured in a short time even at a relatively low temperature after irradiating the liquid silicone with ultraviolet rays.
  • the present invention relates to a curable liquid organopolysiloxane composition, a method for curing the composition, a method for bonding an image display device member, and an image display device using the composition.
  • a composition containing a photoinitiator activated by ultraviolet irradiation and having a polymer having an acrylic group having excellent reactivity as a main component is known.
  • This has the advantage that it can be instantaneously cured by ultraviolet irradiation for several seconds to several minutes.
  • the touch panel device has a light shielding part derived from the support, and thus a curing failure occurs under the light shielding part, or ultraviolet irradiation from the side surface is further required and the number of processes is increased.
  • Patent Document 2 discloses an invention relating to a silicone composition that cures rapidly at room temperature and has self-adhesive properties, and is characterized by blending a large amount of hydrosilane.
  • a dehydrogenation reaction by a platinum catalyst occurs as a side reaction to the crosslinking reaction, and foaming may occur in the resin. It can be said that it is unsuitable as a material for an image display device.
  • Patent Document 3 proposes a composition that suppresses the generation of bubbles and can be cured at room temperature.
  • bis (acetylacetonato) platinum (II) used in this material system has a slow curing rate under a room temperature environment and is not practical.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and can be cured in a few minutes to several tens of minutes under a mild temperature condition of 100 ° C. or less, and for an image display device that gives a cured product having good mechanical properties and optical properties.
  • An ultraviolet curable liquid silicone composition is provided. Moreover, it aims at providing the hardening method of the said composition, the bonding method of the image display apparatus member using the said composition, and the image display apparatus using the said composition.
  • an organopolysiloxane having a viscosity of 50 to 100,000 mPa ⁇ s at 25 ° C. and containing at least two alkenyl groups in one molecule (B) a linear organohydrogenpolysiloxane having hydrogen atoms (Si—H groups) directly bonded to silicon atoms only at the ends on both sides of the molecular chain, or having at least two Si—H groups in one molecule
  • Organohydrogenpolysiloxane which is a mixture of an organohydrogenpolysiloxane and a linear organohydrogenpolysiloxane having Si—H groups only at one end and / or only at both ends of the molecular chain: Amount satisfying the number of Si—H groups] / [number of alkenyl groups] 0.5 to 2.5, as well as, (C) one or more photoactive hydrosilylation reaction catalysts selected from the following group (1,5
  • curing can be performed in a few minutes to several tens of minutes under a mild temperature condition of 100 ° C. or less, and a cured product having excellent mechanical and optical properties can be obtained. it can.
  • curing can be performed in a short time of several minutes to several hours even at room temperature, and the hardness change is small and low hardness can be maintained even after the heat resistance test, and stress on the image display device can be suppressed.
  • (B) preferably contains an organohydrogenpolysiloxane having an epoxy group, an acryloxy group, a methacryloxy group, an alkoxysilyl group or a bisphenol skeleton.
  • an ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device wherein the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device is irradiated with ultraviolet rays and then cured at 40 ° C. or lower. provide.
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device is cured within 30 minutes at 100 ° C. or less after the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device is irradiated with ultraviolet rays.
  • a curing method is also provided.
  • curing can be performed in a short time of several minutes to several hours even at a low temperature of 100 ° C. or less, particularly at room temperature, and even after a heat resistance test. Curing can be performed with little change in hardness and low hardness.
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention is at least one.
  • An application process for applying to one image display device member, a laminating process for laminating another image display device member via the ultraviolet curable liquid silicone composition for image display device having fluidity, and for the image display device Provided is a method for bonding an image display device member comprising an ultraviolet irradiation step of irradiating an ultraviolet curable liquid silicone composition with ultraviolet rays.
  • the ultraviolet irradiation step can be performed after the coating step and before the pasting step, or after the coating step and after the pasting step.
  • the ultraviolet irradiation step it is preferable to irradiate ultraviolet rays so as to pass through the image display device member.
  • the ultraviolet irradiation step further includes a curing step of curing the ultraviolet curable liquid silicone composition at 40 ° C. or lower, or after the ultraviolet irradiation step, further 100 ° C. or lower and within 30 minutes.
  • a curing step of curing the ultraviolet curable liquid silicone composition under the conditions can be included.
  • the members can be bonded at a low temperature in a short time while suppressing the stress on the image display device.
  • an image display device having a cured product of the ultraviolet curable liquid silicone composition for the image display device is also provided.
  • the hardness of the cured product of the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device is 20 or less as measured by a type A durometer at 23 ° C., or 70 or less as measured by a type OO durometer at 23 ° C. preferable.
  • an image display device with good visibility can be provided.
  • the curable silicone composition of the present invention can be cured in a short time of several minutes to several hours even at a low temperature of 100 ° C. or lower, particularly at room temperature, and the hardness changes even after the heat resistance test.
  • the low hardness can be kept low, and the stress on the image display device can be suppressed.
  • the curing method of the present invention can be cured in a short time of several minutes to several hours even at a low temperature of 100 ° C. or less, particularly at room temperature. Since it can be performed, it is useful for bonding optical devices and displays, particularly touch panels.
  • a member can be bonded together, suppressing the stress to an image display apparatus, and an image display apparatus with favorable visibility can be provided.
  • an ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device that can be cured in a few minutes to a few tens of minutes under a mild temperature condition of 100 ° C. or less and provides a cured product having good mechanical and optical properties. The development of was demanded.
  • the present invention relates to (A) an organopolysiloxane having a viscosity at 25 ° C. of 50 to 100,000 mPa ⁇ s and containing at least two alkenyl groups in one molecule, (B) a linear organohydrogenpolysiloxane having hydrogen atoms (Si—H groups) directly bonded to silicon atoms only at the ends on both sides of the molecular chain, or having at least two Si—H groups in one molecule
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention comprises the following components (A) to (C).
  • the organopolysiloxane of component (A) contains at least 2, preferably 2-6, alkenyl groups bonded to silicon atoms (hereinafter referred to as “silicon atom-bonded alkenyl groups”) in one molecule.
  • the silicon-bonded alkenyl group has preferably 2 to 8, more preferably 2 to 4 carbon atoms. Specific examples thereof include a vinyl group, an allyl group, a butenyl group, a pentenyl group, a hexenyl group, a heptenyl group, and the like, and a vinyl group is particularly preferable.
  • Examples of the organic group bonded to the silicon atom other than the alkenyl group described above include an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and not having an aliphatic unsaturated bond.
  • Examples include a linear alkyl group, a branched alkyl group, a cyclic alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, and a halogenated alkyl group.
  • Preferable examples of the linear alkyl group include those having 1 to 10 carbon atoms such as methyl group, ethyl group, propyl group, hexyl group, octyl group and decyl group, and more preferably 1 to 1 carbon atom. 6 things.
  • Preferable examples of the branched alkyl group include those having 1 to 10 carbon atoms such as isopropyl group, isobutyl group, tert-butyl group and 2-ethylhexyl group, and more preferably those having 1 to 6 carbon atoms.
  • Preferable examples of the cyclic alkyl group include those having 3 to 10 carbon atoms such as a cyclopentyl group and a cyclohexyl group.
  • Preferable examples of the aryl group include those having 6 to 10 carbon atoms such as a phenyl group and a tolyl group.
  • Preferable examples of the aralkyl group include those having 7 to 10 carbon atoms such as 2-phenylethyl group and 2-methyl-2-phenylethyl group.
  • Preferred examples of the halogenated alkyl group include those having 1 to 10 carbon atoms such as 3,3,3-trifluoropropyl group, 2- (nonafluorobutyl) ethyl group, 2- (heptadecafluorooctyl) ethyl group and the like. And more preferably 1-6.
  • a linear alkyl group and an aryl group are preferable, a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group are more preferable, and a methyl group and a phenyl group are particularly preferable.
  • the viscosity of component (A) at 25 ° C. is in the range of 50 to 100,000 mPa ⁇ s, preferably in the range of 1000 to 100,000 mPa ⁇ s. When the viscosity is within this range, it is easy to ensure the handling workability of the composition, and the cured product of the composition easily secures good physical properties.
  • the viscosity is a value measured with a rotational viscometer.
  • the molecular structure of the component (A) is not particularly limited, and examples thereof include linear, branched, partially branched linear, and dendritic (dendrimeric), preferably linear and partially branched. It has a straight chain.
  • the component (A) may be a single polymer having these molecular structures, a copolymer having these molecular structures, or a mixture of two or more of these polymers.
  • component (A) for example, molecular chain both ends dimethylvinylsiloxy group-capped dimethylpolysiloxane, molecular chain both ends methylphenylvinylsiloxy group-capped dimethylpolysiloxane, molecular chain both ends dimethylvinylsiloxy group-capped dimethylsiloxane / methylphenyl Siloxane copolymer, dimethylvinylsiloxy group-blocked dimethylvinylsiloxy group copolymer at both ends of the molecular chain, silanol group-blocked dimethylsiloxane / methylvinylsiloxane copolymer at both ends of the chain, dimethylsiloxane blocked at both ends of the molecular chain ⁇ Methylvinylsiloxane ⁇ Methylphenylsiloxane copolymer, dimethylsiloxane blocked with trimethylsiloxy group at both ends of molecular chain ⁇ Methy
  • the organopolysiloxane (A) basically comprises a siloxane skeleton and does not contain an alkoxy group.
  • the (A) component organopolysiloxane may be used alone or in combination of two or more.
  • the (B) component organohydrogenpolysiloxane is a component that undergoes an addition curing reaction with the (A) component.
  • This organohydrogenpolysiloxane is a linear organohydrogenpolysiloxane having hydrogen atoms (Si—H groups) directly bonded to silicon atoms only at both ends of the molecular chain, or at least two Si atoms in one molecule.
  • An organohydrogenpolysiloxane which is a mixture of an organohydrogenpolysiloxane having a —H group and a linear organohydrogenpolysiloxane having a Si—H group only at one end and / or at both ends of the molecular chain.
  • the organohydrogenpolysiloxane includes an organohydrogenpolysiloxane having a hydrogen atom (Si—H group) directly bonded to at least two silicon atoms in one molecule, and the Si—H group is attached to one side of the molecular chain.
  • Si—H group hydrogen atom
  • a linear organohydrogenpolysiloxane having only terminals or only terminals on both sides may be included.
  • Examples of the group bonded to the silicon atom other than the hydrogen atom in the component (B) include an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and an aliphatic unsaturated bond, a carbon atom,
  • An epoxy group bonded to a silicon atom through an oxygen atom for example, ⁇ -glycidoxypropyl group, ⁇ - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyl group
  • an acryloxy group for example, ⁇ -acryloxypropyl group
  • methacryloxy group for example, ⁇ -methacryloxypropyl group, etc.
  • alkoxysilyl group for example, bonded to a silicon atom via an alkylene group that may contain one or two ester, urethane, or ether structures
  • Examples of the monovalent hydrocarbon group excluding the unsubstituted or substituted aliphatic unsaturated bond having 1 to 10 carbon atoms include a linear alkyl group, a branched alkyl group, a cyclic alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, a halogen
  • An alkyl group is exemplified.
  • a straight-chain alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and an aryl group are preferable, and a methyl group and a phenyl group are particularly preferable.
  • organohydrogenpolysiloxane having at least two Si—H groups in one molecule examples include those having a linear, branched, cyclic, dendritic (dendrimer-like) structure, an epoxy group, An organohydrogenpolysiloxane having an acryloxy group, a methacryloxy group, an alkoxysilyl group or a bisphenol skeleton is preferred because of its excellent adhesiveness. Specific examples of such organohydrogenpolysiloxanes include those represented by the following formula.
  • linear organohydrogenpolysiloxane having Si-H groups only at one end or both ends of the molecular chain include dimethylhydrogensiloxy group-blocked dimethylpolysiloxane having both ends of the molecular chain, Terminal dimethylhydrogensiloxy group-blocked dimethylsiloxane / methylphenylsiloxane copolymer, molecular chain both ends dimethylhydrogensiloxy group-blocked methylphenylpolysiloxane, molecular chain one-end dimethylhydrogensiloxy group-blocked dimethylpolysiloxane, molecular chain one-end Examples thereof include dimethylhydrogensiloxy group-capped dimethylsiloxane / methylphenylsiloxane copolymer, molecular chain one-end dimethylhydrogensiloxy group-capped methylphenylpolysiloxane, and the like.
  • a component may use 2 or more types together, and may be used individually by 1 type.
  • a linear organohydrogenpolysiloxane having Si—H groups only at both ends of the molecular chain is also an organohydrogenpolysiloxane having at least two Si—H groups in one molecule and can be used alone. it can.
  • the viscosity of component (B) at 25 ° C. is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 to 200 mPa ⁇ s. When the viscosity is within this range, it is easy to ensure the handling workability of the composition, and it is easy to ensure good physical properties of the cured product of the composition. This viscosity is a value measured by a rotational viscometer.
  • Component (C) is a photoactive hydrosilylation reaction catalyst. When activated by irradiating with ultraviolet rays, the silicon atom-bonded alkenyl group in component (A) and the silicon-bonded hydrogen atom in component (B) It has a catalytic action to promote the hydrosilylation reaction.
  • the component (C) is a platinum complex having a cyclic diene compound as a ligand, and is a (1,5-cyclooctadienyl) diphenyl platinum complex or (1,5-cyclooctadienyl) dipropyl platinum.
  • the content of the component (C) is used in such an amount that the platinum metal mass is 0.1 to 1,000 ppm, preferably 5 to 500 ppm based on the total mass of the components (A) and (B). It is done. If the blending amount is less than 0.1 ppm, the addition reaction due to ultraviolet irradiation may be remarkably slow or may not be cured. If the blending amount exceeds 1,000 ppm, the storage stability of the composition cannot be ensured, The heat resistance of the resulting cured product may be reduced.
  • composition of the present invention may be blended in the composition of the present invention depending on the purpose of the present invention.
  • other components include a reaction control agent, an adhesion aid, an inorganic filler, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the reaction control agent is not particularly limited as long as it is a compound having an action of adjusting the reaction rate of the curing reaction with respect to the photoactive platinum complex curing catalyst of the component (C) and further improving the storage stability of the composition.
  • a conventionally well-known thing can also be used and an acetylene compound, various nitrogen compounds, an organic phosphorus compound, etc. can be utilized.
  • acetylene compounds such as 1-ethynyl-1-cyclohexanol, 3-butyn-1-ol, dimethylbis (1,1-dimethyl-2-propynyloxy) silane, triallyl isocyanurate and triallyl isocyanate
  • examples thereof include various nitrogen compounds such as nurate derivatives and organic phosphorus compounds such as triphenylphosphine.
  • the compounding amount of the reaction control agent is preferably adjusted to an optimum amount for each reaction control agent to be used because the degree of action of adjusting the reaction rate of the curing reaction of the reaction control agent varies depending on the chemical structure. By blending an optimal amount of the reaction control agent, workability and productivity can be improved.
  • an organic compound that does not contain an organosiloxane skeleton as an adhesion aid.
  • examples include allyl glycidyl ether, allyl benzoate, bisphenol A diallyl ether, KAYARAD® R-604 (Nippon Kayaku Co., Ltd.), and the like.
  • the inorganic filler examples include inorganic fillers such as crystalline silica, hollow filler, silsesquioxane, fumed titanium dioxide, magnesium oxide, zinc oxide, aluminum hydroxide, calcium carbonate, zinc carbonate, and glass fiber; Examples thereof include inorganic fillers that have been surface-hydrophobized with organosilicon compounds such as organoalkoxysilane compounds, organochlorosilane compounds, organosilazane compounds, and low molecular weight siloxane compounds; silicone rubber powders; silicone resin powders, and the like.
  • organosilicon compounds such as organoalkoxysilane compounds, organochlorosilane compounds, organosilazane compounds, and low molecular weight siloxane compounds
  • silicone rubber powders silicone resin powders, and the like.
  • the blending of the inorganic filler contributes to the improvement of the mechanical properties of the resulting silicone cured product, it may interfere with the transmission of ultraviolet rays and reduce curability, so it is preferable to adjust to an optimal amount according to the purpose. .
  • the viscosity at 25 ° C. of the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention is 10 to 120,000 mPa ⁇ s, preferably 1,000 to 50,000 mPa ⁇ s. If the viscosity is less than 10 mPa ⁇ s, the composition will flow too much and it will be difficult to stay on the substrate with a constant film thickness, and if it exceeds 120,000 mPa ⁇ s, it will be difficult to apply with a device.
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention can be suitably used without blending an organic solvent, but when coating the composition on various substrates, a coating device, etc.
  • the composition may be diluted to an arbitrary concentration with an organic solvent such as toluene or xylene.
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention is applied to a base material activated by a pretreatment process added in a known process such as primer treatment, plasma treatment, or excimer light treatment. It can also be used for alignment.
  • the curing method of the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device includes curing the liquid silicone composition at 40 ° C. or less after irradiating the liquid silicone composition, or irradiating the liquid silicone composition with ultraviolet rays. This is a method of curing at 100 ° C. or less and within 30 minutes.
  • Examples of the ultraviolet light source useful for curing the ultraviolet curable liquid silicone composition for image display devices of the present invention include ordinary mercury vapor lamps designed to emit ultraviolet energy in various ultraviolet wavelength bands, metal halides, and the like. Examples include lamps and light emitting diode (LED) elements.
  • a useful ultraviolet wavelength range is 220-400 nm, more preferably 320-375 nm.
  • the ultraviolet irradiation amount useful for curing is not particularly limited as long as it is sufficient for curing, but is preferably 1,000 to 10,000 mJ / cm 2 , more preferably 1,500 to 7,500 mJ. / Cm 2 .
  • the curing method of the ultraviolet curable liquid silicone composition for image display device of the present invention can be cured in a short time of several minutes to several hours even at a low temperature of 100 ° C. or lower, particularly at room temperature. It can also be used for heat-sensitive members such as
  • the method for laminating an image display device member of the present invention is a method for laminating two or more image display device members via the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention.
  • an ultraviolet irradiation step of irradiating is a method for laminating two or more image display device members via the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention.
  • the ultraviolet irradiation step may be performed after the coating step and before the bonding step, or after the coating step and after the bonding step.
  • the ultraviolet irradiation step it is also preferable to irradiate ultraviolet rays so as to pass through the image display device member.
  • cures the said liquid silicone composition at 40 degrees C or less further may be included, or after the said ultraviolet irradiation process, 100 degrees C or less and on the conditions for less than 30 minutes A curing step for curing the liquid silicone composition may be included.
  • the image display device of the present invention is an image display device having a cured product of the ultraviolet curable liquid silicone composition for the image display device.
  • the hardness of the cured product of the ultraviolet curable liquid silicone composition for image display device is 20 or less as measured by a type A durometer at 23 ° C., or as determined by a type OO durometer at 23 ° C. It is preferable that it is 70 or less.
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device used in the image display device of the present invention has a hardness after curing at 23 ° C. and 24 hours after ultraviolet irradiation of a type A durometer of 20 or less. Is preferred.
  • the hardness is in the above range, the stress distortion of the polarizing plate is reduced when used in an image display device, and light is lost when a lighting display is performed (a phenomenon in which a yellow pattern appears on a white screen display when energized, or , A phenomenon in which a white pattern appears on the black screen).
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention can be cured in a short period of several minutes at a relatively mild temperature of 100 ° C. or less after ultraviolet irradiation, and is excellent in productivity. Further, since it can be cured in a short time of several minutes to several hours even at room temperature, it can be used for a heat-sensitive member such as a resin base material. In addition, as described above, it has low hardness after curing, and since the change in hardness is very small even after the heat resistance test, it keeps enough softness, so there is no fear of applying large stress to the peripheral members and suppresses light leakage phenomenon And an image display device with good visibility can be provided.
  • Example 1 to 4 Comparative Examples 1 to 3
  • the components shown below were mixed in the blending amounts (parts by mass) shown in Table 1 to obtain compositions of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3.
  • Me represents a methyl group.
  • the viscosity is a value measured at 25 ° C. by a rotational viscometer.
  • the ultraviolet irradiation was performed using an LED lamp with a wavelength of 365 nm under the conditions of an illuminance of 100 mW / cm 2 and an integrated light amount of 3,000 mJ / cm 2 .
  • A-1) Trimethylsiloxy group-capped dimethylpolysiloxane with molecular chain at both ends having a viscosity of 100,000 mPa ⁇ s
  • A-2) Dimethylvinylsiloxy group-capped with dimethylpolysiloxane having a viscosity of 5,000 mPa ⁇ s
  • C-1 0.5% by mass of (methylcyclopentadienyl) trimethylplatinum complex [both ends of dimethylvinylsiloxy group-blocked dimethylpolysiloxane (viscosity 600 mPa ⁇ s)] solution (C-2): bis 1% by mass of (acetylacetonato) platinum complex [both ends of dimethylvinylsiloxy group-blocked dimethylpolysiloxane (viscosity 600 mPa ⁇ s)] solution reaction control agent: dimethylbis (1,1-dimethyl-2-propynyloxy) Silane
  • Flow stop time The silicone composition was poured into a glass petri dish so as to have a height of 1 cm, and after irradiating the predetermined amount of ultraviolet light, the glass petri dish was tilted by 90 ° with respect to the horizontal, and the time until the silicone composition did not flow out was measured.
  • the flow stop time is preferably 1 to 10 minutes.
  • Curing time and hardness (immediately after curing at 23 ° C.):
  • the silicone composition is poured into an aluminum petri dish so as to have a height of 0.6 cm, irradiated with the predetermined amount of ultraviolet light, and then allowed to stand at 23 ° C., and hardness (type A durometer at 23 ° C. according to ASTM D 2240 or The time until the value (measured by a type OO durometer) did not change and the hardness at that time were measured.
  • the curing time is preferably within 60 minutes, and the hardness is preferably a type A hardness of 20 or less or a type OO hardness of 70 or less.
  • Hardness (95 ° C., after 24 hours): The test piece after the hardness measurement was further placed in a 95 ° C. environment for 24 hours, then cooled to 23 ° C., and the hardness (same as above) was measured.
  • Hardness (85 ° C., 85% RH, 24 hours later): The test piece after the hardness measurement was further placed in an 85 ° C. and 85% RH environment for 24 hours, then cooled to 23 ° C., and the hardness (same as above) was measured.
  • a silicone composition is applied between a 6-inch glass panel and an image display device, and the silicon composition layer is laminated so that the thickness of the silicone composition layer is 0.3 mm. After that, it is placed in a 23 ° C. environment for 24 hours, then in a 95 ° C. environment for 24 hours, cooled to 23 ° C. and then energized to display an image, and light is lost (a phenomenon in which a yellow pattern appears on a white screen display, or The occurrence of a white pattern on the black screen display) was confirmed.
  • Example 1 As shown in Table 1, in Examples 1 to 4 according to the present invention, as a result of containing the components (A) to (C) in a specific ratio, a short time of 60 minutes or less despite being cured at room temperature. Can be cured, and can maintain a low hardness even after the heat resistance test, and can maintain a low hardness, thereby suppressing a stress on the image display device and obtaining a good cured product without light leakage.
  • Comparative Example 1 since the platinum complex outside the scope of the present invention is the component (C) (photoactive hydrosilylation reaction catalyst), the curing rate is slow in a room temperature (23 ° C.) environment. In Nos.
  • the ultraviolet curable liquid silicone composition for an image display device of the present invention gives an excellent cured product when used in an image display device.
  • the present invention is not limited to the above embodiment.
  • the above-described embodiment is an exemplification, and the present invention has any configuration that has substantially the same configuration as the technical idea described in the claims of the present invention and that exhibits the same effects. Are included in the technical scope.

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Abstract

本発明は、（Ａ）粘度が５０～１００，０００ｍＰａ・ｓであり、１分子中に少なくとも２つのアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）Ｓｉ－Ｈ基を分子鎖の両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、又は、１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとＳｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ及び／又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンの混合物、及び、（Ｃ）環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体から選ばれる光活性型触媒を含み、粘度が１０～１２０，０００ｍＰａ・ｓである画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物である。これにより、１００℃以下において短時間で硬化が可能であり、機械的、光学的特性が良好な硬化物を与える画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物が提供される。

Description

画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置
　本発明は、画像表示装置用紫外線付加硬化型オルガノポリシロキサン組成物に関し、詳しくは、液状シリコーンに紫外線を照射した後、比較的低温においても短時間で硬化を行うことができる画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び前記組成物を用いた画像表示装置に関する。
　一般的な画像表示装置用接着剤として、紫外線照射により活性化する光開始剤を含み、反応性に優れるアクリル基を有するポリマーを主成分とする組成物が知られている。これは数秒～数分の紫外線照射により瞬間的に硬化できるというメリットがある。その一方で、タッチパネルデバイスには支持体由来の遮光部が存在しており、遮光部下に硬化不良が発生したり、側面からの紫外線照射が更に必要となり工程が増えてしまうというデメリットがある。
　上記遮光部硬化の課題を解決する方法として、付加硬化形態の画像表示装置用接着剤の開発が活発化している。
　特許文献１では、付加硬化形態にて画像表示装置の製造に好適な硬化性シリコーン組成物が記載されている。しかし、該当組成物は加熱硬化を必須としており、基材に熱をかけず室温で硬化させたい場合には不適である。
　一方、付加反応のトリガーを加熱でなく、紫外線照射とする付加硬化型材料についても報告がある。こちらは光活性型白金錯体を硬化触媒として用いており、紫外線照射を行わない限り積極的な硬化反応は始まらないため、遮光下での保存も可能である。
　さらに、高い硬化性で室温硬化できるような材料についても報告がなされてきている。特許文献２では、室温で迅速に硬化し、自己接着性を有するシリコーン組成物に関する発明が開示されており、ヒドロシランを多量に配合することを特徴としている。しかし、付加硬化型シリコーン材料中のビニル基に対してヒドロシリル基が多量に存在すると、架橋反応に対する副反応として白金触媒による脱水素反応が起き、樹脂中に発泡が生じ得ることが知られており、画像表示装置用材料としては不適であるといえる。
　特許文献３では、上記の気泡の発生を抑え、室温硬化も可能な組成物の提案がなされている。ところが、この材料系で使用されているビス(アセチルアセトナート)白金（ＩＩ）は、室温環境下では硬化速度が遅く、実用的ではないものであった。
特許第５９２０７６６号公報 特許第５６１１６４１号公報 特許第５８１１１１７号公報
　本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、１００℃以下の温和な温度条件において数分から数十分で硬化が可能であり、機械特性、光学特性が良好な硬化物を与える画像表示装置用の紫外線硬化型液状シリコーン組成物を提供することを目的とする。
　また、前記組成物の硬化方法、前記組成物を用いる画像表示装置部材の貼合方法、及び前記組成物を用いた画像表示装置を提供することを目的とする。
　上記課題を解決するために、本発明では、
（Ａ）２５℃における粘度が５０～１００，０００ｍＰａ・ｓであり、１分子中に少なくとも２つのアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）ケイ素原子に直結した水素原子（Ｓｉ－Ｈ基）を分子鎖の両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、又は、１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとＳｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ及び／又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンの混合物であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン：組成物中の［Ｓｉ－Ｈ基の個数］／［アルケニル基の個数］＝０．５～２．５を満たす量、
及び、
（Ｃ）下記の群から選ばれる１種以上の光活性型ヒドロシリル化反応触媒
（１，５－シクロオクタジエニル）ジフェニル白金錯体、（１，５－シクロオクタジエニル）ジプロピル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジメチル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジフェニル白金錯体、（シクロペンタジエニル）ジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）ジエチル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）ジフェニル白金錯体、（メチルシクロオクタ－１，５－ジエニル）ジエチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）エチルジメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）アセチルジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリヘキシル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル）トリフェニル白金錯体、及び（シクロペンタジエニル）ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体：（Ａ）及び（Ｂ）の合計質量に対して、白金の質量として０．１～１，０００ｐｐｍとなる量、
を含み、
２５℃における粘度が１０～１２０，０００ｍＰａ・ｓである画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を提供する。
　上記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物によれば、１００℃以下の温和な温度条件において数分から数十分で硬化が可能であり、機械特性、光学特性が良好な硬化物を得ることできる。特に室温においても数分～数時間の短時間で硬化を行うことができ、耐熱試験後も硬度変化が少なく低硬度を保ち、画像表示装置への応力を抑えることができる。
　さらに、（Ｂ）が、エポキシ基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、アルコキシシリル基またはビスフェノール骨格を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含むことが好ましい。
　かかる（Ｂ）成分を用いると接着性に優れるため好ましい。
　また、本発明では前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物に紫外線を照射後、４０℃以下で硬化させることを特徴とする上記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化方法を提供する。
　そして、本発明では前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物に紫外線を照射後、１００℃以下、３０分以内で硬化させることを特徴とする上記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化方法も提供する。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型シリコーン組成物の硬化方法によれば、１００℃以下の低温、特に室温においても数分～数時間の短時間で硬化を行うことができ、耐熱試験後も硬度変化が少なく低硬度を保って硬化を行うことができる。
　さらに、本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を介した２つ以上の画像表示装置部材の貼合方法であって、該画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を少なくとも一つの画像表示装置部材に塗布する塗布工程と、流動性を有する該画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を介して他の画像表示装置部材を積層する貼合工程と、該画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物に紫外線を照射する紫外線照射工程とを含む画像表示装置部材の貼合方法を提供する。
　この場合、前記紫外線照射工程を、前記塗布工程後かつ前記貼合工程前に行うか、または、前記塗布工程後かつ前記貼合工程後に行うことができる。
　さらに、前記紫外線照射工程において、前記画像表示装置部材を透過するように紫外線を照射するのが好ましい。
　この場合、前記紫外線照射工程の後、更に４０℃以下で前記紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化を行う硬化工程を含むか、または、前記紫外線照射工程の後、更に１００℃以下、３０分以内の条件で前記紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化を行う硬化工程を含むようにすることができる。
　本発明の貼合方法によれば、画像表示装置への応力を抑えつつ部材の貼り合わせを低温、短時間で行うことができる。
　そしてさらに、上記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化物を有する画像表示装置も提供する。
　この場合、前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化物の硬度が、２３℃におけるタイプＡデュロメーターによる硬度で２０以下、または２３℃におけるタイプＯＯデュロメーターによる硬度で７０以下であることが好ましい。
　本発明の画像表示装置によれば、視認性良好な画像表示装置を提供することができる。
　以上のように、本発明の硬化性シリコーン組成物であれば、１００℃以下の低温、特に室温においても数分～数時間の短時間で硬化を行うことができ、耐熱試験後も硬度変化が少なく低硬度を保ち、画像表示装置への応力を抑えることができる。また、本発明の硬化方法は、１００℃以下の低温、特に室温においても数分～数時間の短時間で硬化を行うことができ、耐熱試験後も硬度変化が少なく低硬度を保って硬化を行うことができるため、光デバイスやディスプレイ、特にタッチパネルの貼り合わせに有用である。さらに、本発明の画像表示装置部材の貼合方法によれば、画像表示装置への応力を抑えつつ部材の貼り合わせを行うことができ、視認性良好な画像表示装置を提供することができる。
　上述のように、１００℃以下の温和な温度条件において数分から数十分で硬化が可能であり、機械特性、光学特性が良好な硬化物を与える画像表示装置用の紫外線硬化型液状シリコーン組成物の開発が求められていた。
　本発明者らは、上記課題について鋭意検討を重ねた結果、（Ａ）粘度が５０～１００，０００ｍＰａ・ｓであり、１分子中に少なくとも２つのアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、（Ｂ）Ｓｉ－Ｈ基を分子鎖の両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、又は、１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとＳｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ及び／又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンの混合物、及び、（Ｃ）環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体から選ばれる光活性型触媒を含み、粘度が１０～１２０，０００ｍＰａ・ｓである画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物によれば、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させた。
　即ち、本発明は、（Ａ）２５℃における粘度が５０～１００，０００ｍＰａ・ｓであり、１分子中に少なくとも２つのアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）ケイ素原子に直結した水素原子（Ｓｉ－Ｈ基）を分子鎖の両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、又は、１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとＳｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ及び／又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンの混合物であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン：組成物中の［Ｓｉ－Ｈ基の個数］／［アルケニル基の個数］＝０．５～２．５を満たす量、
及び、
（Ｃ）下記の群から選ばれる１種以上の光活性型ヒドロシリル化反応触媒
（１，５－シクロオクタジエニル）ジフェニル白金錯体、（１，５－シクロオクタジエニル）ジプロピル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジメチル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジフェニル白金錯体、（シクロペンタジエニル）ジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）ジエチル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）ジフェニル白金錯体、（メチルシクロオクタ－１，５－ジエニル）ジエチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）エチルジメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）アセチルジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリヘキシル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル）トリフェニル白金錯体、及び（シクロペンタジエニル）ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体：（Ａ）及び（Ｂ）の合計質量に対して、白金の質量として０．１～１，０００ｐｐｍとなる量、
を含み、
２５℃における粘度が１０～１２０，０００ｍＰａ・ｓである、画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物は、以下の（Ａ）～（Ｃ）成分を含有してなるものである。
［（Ａ）成分］
　（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、１分子中に少なくとも２個、好ましくは２～６個のケイ素原子に結合したアルケニル基（以下、「ケイ素原子結合アルケニル基」という）を含有するものである。
　前記ケイ素原子結合アルケニル基は、炭素原子数が、好ましくは、２～８、より好ましくは２～４のものである。その具体例としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基等が挙げられ、特に好ましくはビニル基である。
　上述したアルケニル基以外のケイ素原子に結合している有機基としては、非置換又は置換の炭素原子数１～１０の脂肪族不飽和結合を有しない１価炭化水素基が挙げられ、具体的には、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、環状アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基等が例示される。直鎖状アルキル基の好ましい例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等の炭素原子数１～１０のものが挙げられ、より好ましくは炭素原子数１～６のものである。分岐鎖状アルキル基の好ましい例としては、イソプロピル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基等の炭素原子数１～１０のものが挙げられ、より好ましくは１～６のものである。環状アルキル基の好ましい例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素原子数３～１０のものが挙げられる。アリール基の好ましい例としては、フェニル基、トリル基等の炭素原子数６～１０のものが挙げられる。アラルキル基の好ましい例としては、２－フェニルエチル基、２－メチル－２－フェニルエチル基等の炭素原子数７～１０のものが挙げられる。ハロゲン化アルキル基の好ましい例としては、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２－（ノナフルオロブチル）エチル基、２－（ヘプタデカフルオロオクチル）エチル基等の炭素原子数１～１０のものが挙げられ、より好ましくは１～６のものである。
　これらの中でも、好ましくは直鎖状アルキル基、アリール基であり、より好ましくは炭素原子数１～６の直鎖状アルキル基、アリール基であり、特に好ましくはメチル基、フェニル基である。
　（Ａ）成分の２５℃における粘度は、５０～１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲内であり、好ましくは１０００～１００，０００ｍＰａ・ｓの範囲内である。該粘度がこの範囲内であると、本組成物の取扱作業性を確保し易く、本組成物の硬化物が良好な物性を確保し易い。なお、粘度は回転粘度計による測定値である。
　（Ａ）成分の分子構造は特に限定されず、例えば、直鎖状、分岐鎖状、一部分岐を有する直鎖状、樹枝状（デンドリマー状）が挙げられ、好ましくは直鎖状、一部分岐を有する直鎖状である。（Ａ）成分は、これらの分子構造を有する単一の重合体、これらの分子構造を有する共重合体、又はこれらの重合体の２種以上の混合物であってもよい。
　（Ａ）成分としては、例えば、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端メチルフェニルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチル（３，３，３－トリフルオロプロピル）ポリシロキサン、式：（ＣＨ３）３ＳｉＯ１／２で表されるシロキサン単位と式：（ＣＨ３）２（ＣＨ２＝ＣＨ）ＳｉＯ１／２で表されるシロキサン単位と式：ＣＨ３ＳｉＯ３／２で表されるシロキサン単位と式：（ＣＨ３）２ＳｉＯ２／２で表されるシロキサン単位とからなるオルガノシロキサン共重合体等が挙げられる。
　なお、このオルガノポリシロキサン（Ａ）は、基本的にシロキサン骨格からなり、アルコキシ基は含まないものである。
　（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［（Ｂ）成分］
　（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、（Ａ）成分と付加硬化反応する成分である。このオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、ケイ素原子に直結した水素原子（Ｓｉ－Ｈ基）を分子鎖の両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、又は、１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとＳｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ及び／又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンの混合物であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。前記オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子中に少なくとも２つのケイ素原子に直結した水素原子（Ｓｉ－Ｈ基）を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含み、かつ、Ｓｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンを含んでよい。
　（Ｂ）成分中の水素原子以外のケイ素原子に結合している基としては、非置換または置換の炭素原子数１～１０の脂肪族不飽和結合を有しない１価炭化水素基、炭素原子または酸素原子を介してケイ素原子に結合したエポキシ基（例えば、γ－グリシドキシプロピル基、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチル基等）や、アクリロキシ基（例えば、γ－アクリロキシプロピル基等）もしくはメタクリロキシ基（例えば、γ－メタクリロキシプロピル基等）；アルコキシシリル基（例えば、エステル構造、ウレタン構造、エーテル構造を１～２個含有してもよいアルキレン基を介してケイ素原子に結合したトリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基等のアルコキシシリル基等）、ビスフェノール骨格を有する連結基等が挙げられる。
　非置換または置換の炭素原子数１～１０の脂肪族不飽和結合を除く１価炭化水素基としては、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、環状アルキル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基が例示される。好ましく炭素原子数１～６の直鎖状アルキル基、アリール基であり、特に好ましくはメチル基、フェニル基である。
　１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、直鎖状、分岐鎖状、環状、樹枝状（デンドリマー状）等の構造を有するものが挙げられ、エポキシ基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、アルコキシシリル基またはビスフェノール骨格を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンが接着性に優れるため好ましい。このようなオルガノハイドロジェンポリシロキサンの具体例としては、下記式で示されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式中、各シロキサン単位の配列は順不同である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　Ｓｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンの具体例としては、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン、分子鎖片末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン、分子鎖片末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体、分子鎖片末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン等が挙げられる。
　（Ｂ）成分は二種以上を併用してもよく、一種単独で用いてもよい。Ｓｉ－Ｈ基を分子鎖の両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンは、１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンでもあり、単独で用いることができる。
　（Ｂ）成分の２５℃における粘度は特に限定されないが、好ましくは１～２００ｍＰａ・ｓの範囲内である。前記粘度がこの範囲内であると、本組成物の取扱作業性が確保しやすく、本組成物の硬化物の良好な物性を確保しやすい。なお、この粘度は、回転粘度計による測定値である。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物中において、（Ａ）成分に対する（Ｂ）成分の配合比は、［Ｓｉ－Ｈ基の個数］／［アルケニル基の個数］＝０．５～２．５を満たす比率である。該比率がこのような範囲であると、組成物の硬化性に優れ、得られる硬化物の硬度が適正なものとなり部材にストレスを与え難い。
［（Ｃ）成分］
　（Ｃ）成分は、光活性型ヒドロシリル化反応触媒であり、紫外線を照射して活性化すると、（Ａ）成分中のケイ素原子結合アルケニル基と（Ｂ）成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を促進する触媒作用を有する。
　本発明において、（Ｃ）成分は、環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体であり、（１，５－シクロオクタジエニル）ジフェニル白金錯体、（１，５－シクロオクタジエニル）ジプロピル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジメチル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジフェニル白金錯体、（シクロペンタジエニル）ジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）ジエチル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）ジフェニル白金錯体、（メチルシクロオクタ－１，５－ジエニル）ジエチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）エチルジメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）アセチルジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリヘキシル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル）トリフェニル白金錯体、及び（シクロペンタジエニル）ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体から選ばれる１種以上の光活性型ヒドロシリル化反応触媒である。
　（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計質量に対して、白金金属質量として０．１～１，０００ｐｐｍとなる量、好ましくは５～５００ｐｐｍとなる量で用いられる。前記配合量が０．１ｐｐｍ未満では紫外線照射による付加反応が著しく遅くなるか、もしくは硬化しなくなる場合があり、また、１，０００ｐｐｍを超えると、組成物の保存性が確保できなくなる場合や、得られる硬化物の耐熱性が低下する場合がある。
 [その他の成分］
　本発明の組成物には、上記（Ａ）～（Ｃ）成分以外にも、本発明の目的に応じて他の成分を配合してもよい。他の成分としては、例えば、反応制御剤、接着助剤、無機充填剤等が挙げられ、これらは一種単独で用いても二種以上を併用しても良い。
　反応制御剤は、上記（Ｃ）成分の光活性型白金錯体硬化触媒に対して硬化反応の反応速度を調節し、組成物の保存性を更に向上させる作用を有する化合物であれば特に限定されない。従来公知のものを用いることもでき、アセチレン化合物、各種窒素化合物、有機リン化合物等が利用できる。具体的には、１－エチニル－１－シクロヘキサノール、３－ブチン－１－オール、ジメチルビス（１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ）シラン等のアセチレン化合物、トリアリルイソシアヌレート及びトリアリルイソシアヌレート誘導体等の各種窒素化合物、トリフェニルホスフィン等の有機リン化合物等が例示できる。
　反応制御剤の配合量は、反応制御剤の有する硬化反応の反応速度を調節する作用の度合が化学構造により異なる為、使用する反応制御剤ごとの最適な量に調整することが好ましい。最適な量の反応制御剤を配合することにより、作業性や生産性を向上させることができる。
　接着助剤として、オルガノシロキサン骨格を含まない有機化合物を添加することも可能である。一例として、アリルグリシジルエーテル、安息香酸アリル、ビスフェノールＡジアリルエーテル、ＫＡＹＡＲＡＤ Ｒ－６０４（日本化薬（株））等が挙げられる。
　無機充填剤としては、例えば、結晶性シリカ、中空フィラー、シルセスキオキサン、ヒュームド二酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、水酸化アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸亜鉛、ガラス繊維等の無機充填剤；これらをオルガノアルコキシシラン化合物、オルガノクロロシラン化合物、オルガノシラザン化合物、低分子量シロキサン化合物等の有機ケイ素化合物により表面疎水化処理した無機充填剤；シリコーンゴムパウダー；シリコーンレジンパウダー等が挙げられる。
　無機充填剤の配合は、得られるシリコーン硬化物の力学特性の向上に寄与する一方、紫外線の透過を妨げ硬化性を低下させる可能性があるため、目的に応じ最適な量に調整することが好ましい。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の２５℃における粘度が１０～１２０，０００ｍＰａ・ｓであり、好ましくは１，０００～５０，０００ｍＰａ・ｓである。粘度が１０ｍＰａ・ｓ、未満であると組成物が流れ広がりすぎ基材上に一定の膜厚でとどまるのが困難になり、１２０，０００ｍＰａ・ｓを超えると装置での塗布が困難となる。
　更に、本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物は有機溶剤を配合することなく好適に用いることができるものであるが、該組成物を各種基材にコーティングする際、コーティング装置等の条件により、トルエン、キシレン等の有機溶剤で該組成物を任意の濃度に希釈してもよい。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物は、原理的に、プライマー処理、プラズマ処理、エキシマ光処理などの周知の過程で追加される前処理工程によって活性化された基材の貼り合わせ等にも用いることができる。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化方法は、上記液状シリコーン組成物に紫外線を照射後、４０℃以下で硬化させる、あるいは、上記液状シリコーン組成物に紫外線を照射後、１００℃以下、３０分以内で硬化させる方法である。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を硬化させるのに有用な紫外線源としては、種々の紫外線波長帯域において紫外線エネルギーを発出するように設計された通常の水銀蒸気ランプや、メタルハライドランプ、発光ダイオード（ＬＥＤ）素子が挙げられる。例えば、有用な紫外線波長範囲は、２２０～４００ｎｍであり、より好ましくは３２０～３７５ｎｍである。また、硬化に有用な紫外線照射量は、硬化に充分な照射量であれば特に制限されないが、好ましくは１，０００～１０，０００ｍＪ／ｃｍ２であり、より好ましくは１，５００～７，５００ｍＪ／ｃｍ２である。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化方法は、１００℃以下の低温、特に室温においても数分～数時間の短時間で硬化することが可能である為、樹脂基材のような熱に弱い部材に対しても使用できる。
　本発明の画像表示装置部材の貼合方法は、本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を介した２つ以上の画像表示装置部材の貼合方法であって、上記液状シリコーン組成物を少なくとも一つの画像表示装置部材に塗布する塗布工程と、流動性を有する上記液状シリコーン組成物を介して他の画像表示装置部材を積層する貼合工程と、上記液状シリコーン組成物に紫外線を照射する紫外線照射工程とを含む方法である。
　本発明の画像表示装置部材の貼合方法では、紫外線照射工程を、塗布工程後かつ貼合工程前に行ってもよく、塗布工程後かつ前記貼合工程後に行ってもよい。
　また、前記紫外線照射工程において、画像表示装置部材を透過するように紫外線を照射することも好ましい。
　また、前記紫外線照射工程の後、更に４０℃以下で上記液状シリコーン組成物の硬化を行う硬化工程を含んでもよく、又は、前記紫外線照射工程の後、更に１００℃以下、３０分以内の条件で上記液状シリコーン組成物の硬化を行う硬化工程を含んでもよい。
　本発明の画像表示装置は、前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化物を有する画像表示装置である。
　本発明の画像表示装置では、前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化物の硬度が、２３℃におけるタイプＡデュロメーターによる硬度で２０以下、又は、２３℃におけるタイプＯＯデュロメーターによる硬度で７０以下であることが好ましい。
　本発明の画像表示装置に用いる前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物は、紫外線照射後に２３℃で、２４時間の条件で硬化後の硬度がタイプＡデュロメーターの硬度で２０以下であることが好ましい。硬度が上記範囲であると、画像表示装置に使用した際に偏光板の応力歪みを低減し、点灯表示を行った際の光抜け（通電時白画面表示に対して黄色い模様が出る現象、若しくは、黒画面に対して白い模様が出る現象）を抑制する事ができる。
　本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物は、紫外線照射後１００℃以下の比較的温和な温度にて数分程の短時間で硬化することができ、生産性に優れている。また、室温においても数分～数時間の短時間で硬化することが可能である為、樹脂基材のような熱に弱い部材に対しても使用できる。
　また、上述したように、硬化後低硬度であり、さらに耐熱試験後も硬度変化が非常に小さく、十分な柔らかさを保つ為、周辺部材に大きな応力をかける心配がなく、光抜け現象を抑制でき、視認性良好な画像表示装置を提供することができる。
　以下、実施例及び比較例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［実施例１～４、比較例１～３］
　下記に示す各成分を表１の配合量（質量部）にて混合し、実施例１～４及び比較例１～３の組成物を得た。
　なお、下記例においてＭｅはメチル基を示す。粘度は回転粘度計による２５℃での測定値である。紫外線照射は、波長３６５ｎｍのＬＥＤランプを用い、照度１００ｍＷ／ｃｍ２および積算光量３，０００ｍＪ／ｃｍ２の条件で行った。
（Ａ－１）：粘度が１００，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
（Ａ－２）：粘度が５，０００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
（Ｂ－１）：粘度が２０ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
（Ｂ－２）：粘度が３５ｍＰａ・ｓの分子鎖片末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
（Ｂ－３）：粘度が１００ｍＰａ・ｓの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体（ケイ素原子結合水素原子の含有量＝０．４質量％）
（Ｂ－４）：下記式で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、各シロキサン単位の配列は順不同である。）
（Ｃ－１）：（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体の０．５質量％［分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（粘度６００ｍＰａ・ｓ）］溶液
（Ｃ－２）：ビス（アセチルアセトナート）白金錯体の１質量％[分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン（粘度６００ｍＰａ・ｓ）］溶液
反応制御剤：ジメチルビス（１，１－ジメチル－２－プロピニルオキシ）シラン
［評価方法］
　流動停止時間：
　シリコーン組成物をガラスシャーレに高さ１ｃｍとなるように流し入れ、前記所定量の紫外線を照射後、ガラスシャーレを水平に対して９０°傾け、シリコーン組成物が流れ出なくなるまでの時間を測定した。なお、流動停止時間は１～１０分であることが好ましい。
　硬化時間、硬度（２３℃硬化直後）：
　シリコーン組成物をアルミシャーレに高さ０．６ｃｍとなるように流し入れ、前記所定量の紫外線を照射後、２３℃で静置し、硬度（ＡＳＴＭ Ｄ ２２４０に準拠した、２３℃におけるタイプＡデュロメーターまたはタイプＯＯデュロメーターによる測定値）が変化しなくなるまでの時間およびその際の硬度を測定した。なお、硬化時間は６０分以内が好ましく、硬度はタイプＡ硬度２０以下またはタイプＯＯ硬度７０以下が好ましい。
　硬度（９５℃、２４時間後）：
　前記の硬度測定後の試験片を更に９５℃環境下に２４時間置き、その後２３℃まで冷却し、硬度（前記と同様）を測定した。
　硬度（８５℃８５％ＲＨ、２４時間後）：
　前記の硬度測定後の試験片を更に８５℃８５％ＲＨ環境下に２４時間置き、その後２３℃まで冷却し、硬度（前記と同様）を測定した。
　光抜け：
　６インチのガラスパネルと画像表示装置との間にシリコーン組成物を塗布し、シリコーン組成物層の厚みが０．３ｍｍとなるように貼り合わせを行ったものに対し、前記所定量の紫外線を照射後、２３℃環境下に２４時間、次いで９５℃環境下に２４時間置き、２３℃まで冷却した後に通電して画像表示を行い、光抜け（白画面表示に対して黄色い模様が出る現象、若しくは、黒画面表示に対して白い模様が出る現象）の発生有無を確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１に示されるように、本発明に係る実施例１～４では、（Ａ）から（Ｃ）成分を特定の比率で含む結果、室温で硬化させたにもかかわらず６０分以下の短時間で硬化が可能であり、耐熱試験後も硬度変化が少なく低硬度を保ち、画像表示装置への応力を抑えて光抜けのない良好な硬化物を得ることができる。これに対し、比較例１では、本発明の範囲外の白金錯体を（Ｃ）成分（光活性型ヒドロシリル化反応触媒）とするため、室温（２３℃）環境下では硬化速度が遅く、比較例２、３では、本発明の範囲外であるＳｉ－Ｈ基を分子鎖のいずれの末端にも有さない直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンを（Ｂ）成分とするため、室温環境下では硬化速度が遅いうえ、耐熱試験後の硬度が高く、画像表示装置への応力を抑えることができず光抜けが生じる。以上の結果から、本発明の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物が画像表示装置に使用する場合に優れた硬化物を与えることは明らかである。
　なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。

Claims (12)

  1. 　（Ａ）２５℃における粘度が５０～１００，０００ｍＰａ・ｓであり、１分子中に少なくとも２つのアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
    （Ｂ）ケイ素原子に直結した水素原子（Ｓｉ－Ｈ基）を分子鎖の両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサン、又は、１分子中に少なくとも２つのＳｉ－Ｈ基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンとＳｉ－Ｈ基を分子鎖の片側の末端のみ及び／又は両側の末端のみに有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンの混合物であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン：組成物中の［Ｓｉ－Ｈ基の個数］／［アルケニル基の個数］＝０．５～２．５を満たす量、
    及び、
    （Ｃ）下記の群から選ばれる１種以上の光活性型ヒドロシリル化反応触媒
    （１，５－シクロオクタジエニル）ジフェニル白金錯体、（１，５－シクロオクタジエニル）ジプロピル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジメチル白金錯体、（２，５－ノルボラジエン）ジフェニル白金錯体、（シクロペンタジエニル）ジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）ジエチル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）ジフェニル白金錯体、（メチルシクロオクタ－１，５－ジエニル）ジエチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）エチルジメチル白金錯体、（シクロペンタジエニル）アセチルジメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（メチルシクロペンタジエニル）トリヘキシル白金錯体、（トリメチルシリルシクロペンタジエニル）トリメチル白金錯体、（ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル）トリフェニル白金錯体、及び（シクロペンタジエニル）ジメチルトリメチルシリルメチル白金錯体：（Ａ）及び（Ｂ）の合計質量に対して、白金の質量として０．１～１，０００ｐｐｍとなる量、
    を含み、
    ２５℃における粘度が１０～１２０，０００ｍＰａ・ｓであることを特徴とする画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物。
  2. 　（Ｂ）が、エポキシ基、アクリロキシ基、メタクリロキシ基、アルコキシシリル基またはビスフェノール骨格を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含むことを特徴とする請求項１に記載の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物。
  3. 　前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物に紫外線を照射後、４０℃以下で硬化させることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化方法。
  4. 　前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物に紫外線を照射後、１００℃以下、３０分以内で硬化させることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化方法。
  5. 　請求項１または請求項２に記載の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を介した２つ以上の画像表示装置部材の貼合方法であって、前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を少なくとも一つの画像表示装置部材に塗布する塗布工程と、流動性を有する前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物を介して他の画像表示装置部材を積層する貼合工程と、前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物に紫外線を照射する紫外線照射工程とを含むことを特徴とする画像表示装置部材の貼合方法。
  6. 　前記紫外線照射工程を、前記塗布工程後かつ前記貼合工程前に行うことを特徴とする請求項５に記載の画像表示装置部材の貼合方法。
  7. 　前記紫外線照射工程を、前記塗布工程後かつ前記貼合工程後に行うことを特徴とする請求項５に記載の画像表示装置部材の貼合方法。
  8. 　前記紫外線照射工程において、前記画像表示装置部材を透過するように紫外線を照射することを特徴とする請求項５から請求項７のいずれか１項に記載の画像表示装置部材の貼合方法。
  9. 　前記紫外線照射工程の後、更に４０℃以下で前記紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化を行う硬化工程を含むことを特徴とする請求項５から請求項８のいずれか１項に記載の画像表示装置部材の貼合方法。
  10. 　前記紫外線照射工程の後、更に１００℃以下、３０分以内の条件で前記紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化を行う硬化工程を含むことを特徴とする請求項５から請求項８のいずれか１項に記載の画像表示装置部材の貼合方法。
  11. 　請求項１または請求項２に記載の画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化物を有する画像表示装置。
  12. 　前記画像表示装置用紫外線硬化型液状シリコーン組成物の硬化物の硬度が、２３℃におけるタイプＡデュロメーターによる硬度で２０以下、または２３℃におけるタイプＯＯデュロメーターによる硬度で７０以下であることを特徴とする請求項１１に記載の画像表示装置。
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