JP2019014801A - 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents
光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019014801A JP2019014801A JP2017132146A JP2017132146A JP2019014801A JP 2019014801 A JP2019014801 A JP 2019014801A JP 2017132146 A JP2017132146 A JP 2017132146A JP 2017132146 A JP2017132146 A JP 2017132146A JP 2019014801 A JP2019014801 A JP 2019014801A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- silica particles
- polyorganosiloxane
- molecule
- photocurable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 126
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 73
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 67
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- -1 cyclic diene compound Chemical class 0.000 claims description 25
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 14
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 abstract description 21
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 10
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 7
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 6
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003060 catalysis inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 4
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 4
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRRUJIXHAWFBGN-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Pt](C)C Chemical compound C1(C=CC=C1)[Pt](C)C IRRUJIXHAWFBGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQEYHSVSMPJXLJ-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Pt](CC)(C)C Chemical compound C1(C=CC=C1)[Pt](CC)(C)C DQEYHSVSMPJXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URHURAUXXZJQAP-UHFFFAOYSA-N C=1C=CC=CC=1[Pt]C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Pt]C1=CC=CC=C1 URHURAUXXZJQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYQCSYKOPBBKFX-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC=C1)[Pt](CC)CC Chemical compound CC1(C=CC=C1)[Pt](CC)CC OYQCSYKOPBBKFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHBJJUVTDNUPOC-UHFFFAOYSA-N CC1(C=CC=C1)[Pt](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC Chemical compound CC1(C=CC=C1)[Pt](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC UHBJJUVTDNUPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFWSDWFQFNAYNJ-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(C=C1)([SiH2]C1=CC=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C Chemical compound CC1=C(C(C=C1)([SiH2]C1=CC=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C NFWSDWFQFNAYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JENQHJHCTBJYFC-UHFFFAOYSA-N CC[Pt](CC)C1=C(C)CCC=CCC1 Chemical compound CC[Pt](CC)C1=C(C)CCC=CCC1 JENQHJHCTBJYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGBYJRVGNBVTCQ-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C)C.[CH]1C=CC=C1 Chemical compound C[Pt](C)C.[CH]1C=CC=C1 YGBYJRVGNBVTCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZXJVONANSQPKV-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C)(C)C Chemical compound C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C)(C)C XZXJVONANSQPKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNCWUCSNEKCAAI-UHFFFAOYSA-N carbanide;2-methylcyclopenta-1,3-diene;platinum(4+) Chemical compound [CH3-].[CH3-].[CH3-].[Pt+4].CC1=[C-]CC=C1 WNCWUCSNEKCAAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 2
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 2
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIADVASZMLCQIF-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octamethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetrazatetrasilocane Chemical compound C[Si]1(C)N[Si](C)(C)N[Si](C)(C)N[Si](C)(C)N1 FIADVASZMLCQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGNJZRNHUJNEM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane Chemical compound C[Si]1(C)N[Si](C)(C)N[Si](C)(C)N1 WGGNJZRNHUJNEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAKUVHZFBNPFNP-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentamethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[SiH]1O[SiH2]O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 ZAKUVHZFBNPFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSBGZWBVNPVNN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(ethenyl)-2,4,6-trimethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane Chemical compound C=C[Si]1(C)N[Si](C)(C=C)N[Si](C)(C=C)N1 RFSBGZWBVNPVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ITRFWRDOAWGZFV-UHFFFAOYSA-N 3-[[[dimethyl(3,3,3-trifluoropropyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC[Si](C)(C)N[Si](C)(C)CCC(F)(F)F ITRFWRDOAWGZFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ATUZEWRBKVTWLS-UHFFFAOYSA-L 3-oxopentanoate platinum(2+) Chemical compound [Pt+2].CCC(CC(=O)[O-])=O.CCC(CC(=O)[O-])=O ATUZEWRBKVTWLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUNXKZPUGSMSAT-UHFFFAOYSA-N C(CC)[Pt]CCC Chemical compound C(CC)[Pt]CCC QUNXKZPUGSMSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPRHHWVQXPQOP-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Pt] Chemical compound C1(C=CC=C1)[Pt] QTPRHHWVQXPQOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIKDSCUHNHPPQM-UHFFFAOYSA-N C1(C=CC=C1)[Pt](C(C)=O)(C)C Chemical compound C1(C=CC=C1)[Pt](C(C)=O)(C)C OIKDSCUHNHPPQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMPMRMCJBLYQOK-UHFFFAOYSA-N C1CC=C(CCC=C1)[Pt](c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound C1CC=C(CCC=C1)[Pt](c1ccccc1)c1ccccc1 KMPMRMCJBLYQOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALJXSPLMPMHEL-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C)C Chemical compound C[Pt](C)C FALJXSPLMPMHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNHZUQBHRUURNX-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C)C(C)=O Chemical compound C[Pt](C)C(C)=O VNHZUQBHRUURNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAKHEDYNVZIFEX-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C)C1=CCCC=CCC1 Chemical compound C[Pt](C)C1=CCCC=CCC1 QAKHEDYNVZIFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQCGLEIBWADMKI-UHFFFAOYSA-N C[Pt](C[Si](C)(C)C)C Chemical group C[Pt](C[Si](C)(C)C)C JQCGLEIBWADMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XILIQYZLOIYIGT-UHFFFAOYSA-N C[Pt]C Chemical compound C[Pt]C XILIQYZLOIYIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSDAMADHWAVTIU-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C[Si](C)(C)C1(C=CC=C1)[Pt](C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 PSDAMADHWAVTIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRZRHTQMEYGIHT-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C[Pt] Chemical compound C[Si](C)(C)C[Pt] XRZRHTQMEYGIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N [(dimethyl-$l^{3}-silanyl)amino]-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)N[Si](C)C GJWAPAVRQYYSTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIMXYMYMHUAZLW-UHFFFAOYSA-N [[[dimethyl(phenyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 HIMXYMYMHUAZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N [[[ethenyl(dimethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]ethene Chemical compound C=C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C=C WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- SXSNZRHGAMVNJE-UHFFFAOYSA-N chloro-[[[chloromethyl(dimethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]methane Chemical compound ClC[Si](C)(C)N[Si](C)(C)CCl SXSNZRHGAMVNJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilane Chemical compound CO[SiH2]OC YQGOWXYZDLJBFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CC[Si](C)(OC)OC HTSRFYSEWIPFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N hexadecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC RSKGMYDENCAJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentadiene Chemical compound CC1=CC=CC1 NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSMNRKGGHXLZEC-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(trimethylsilyl)methanamine Chemical compound C[Si](C)(C)N(C)[Si](C)(C)C ZSMNRKGGHXLZEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(octyl)silane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC NMEPHPOFYLLFTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Abstract
Description
[1](A)一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン;
(B)一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(C)光活性型白金錯体硬化触媒;及び
(D)(d)原料シリカ粒子が、一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンと有機ケイ素化合物(但し、(A)及び(B)を除く)との混合物で表面処理されたシリカ粒子
を含む、光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
[2](D)が、(d)原料シリカ粒子と(A)とを混合する時に、有機ケイ素化合物(但し、(A)及び(B)を除く)を添加して、前記シリカ粒子を表面処理することによって得られるシリカ粒子である、[1]の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
[3](d)が、有機ケイ素化合物で表面処理したシリカ粒子である、[1]又は[2]の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
[4](C)が、β−ジケトン白金錯体及び環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体からなる群より選択される1以上である、[1]〜[3]のいずれかの光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
[5]更に、(E)アルキレン単位が炭素原子数2〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であるポリオキシアルキレングリコール及び/又はその誘導体を含有する、[1]〜[4]のいずれかの光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
[6]画像表示装置用のダム材である、[1]〜[5]のいずれかの光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
[7]画像表示部と保護部との封止に、[1]〜[6]のいずれかの画像表示装置用のダム材組成物を用いてなる、画像表示装置。
シロキサン化合物の構造単位を、以下のような略号によって記載することがある。以下、これらの構造単位をそれぞれ「M単位」「D単位」等ということがある。
M:(CH3)3SiO1/2
MH:H(CH3)2SiO1/2
MV:CH2=CH(CH3)2SiO1/2
D:(CH3)2SiO2/2
DH:H(CH3)SiO2/2
T:CH3SiO3/2
Q:SiO4/2(四官能性)
C2−C6アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基及び5−ヘキセニル基等が挙げられる。合成が容易である観点から、ビニル基が好ましい。
C1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。合成が容易である観点から、メチル基が好ましい。
C6−C20アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基及びキシリル基等が挙げられる。合成が容易である観点から、フェニル基が好ましい。
C2−C6アルケニル基、C1−C6アルキル基及びC6−C20アリール基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲンで置換されていてもよい。
本明細書において、「(A)一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン」を「(A)」ともいう。「(C)光活性型白金錯体硬化触媒」等についても同様である。
本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。
本明細書において、組成物中の各成分に該当する物質は、単独又は複数存在する。例えば、組成物において、(A)は、単独でも、二種以上を併用してもよい。(B)、(C)、(D)及び(d)等についても同様である。
光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物(以下、単に「組成物」ともいう。)は、(A)一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン;(B)一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;(C)光活性型白金錯体硬化触媒;及び(D)(d)原料シリカ粒子が、一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンと有機ケイ素化合物(但し、(A)及び(B)を除く)との混合物で表面処理されたシリカ粒子を含む。
(A)一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンは、組成物において、ベースポリマーとなる成分である。(A)を配合することによって、硬化時に架橋反応による安定した3次元構造を確保し、硬化収縮を制御し、良好な視認性を確保することができる。(A)は、ケイ素原子に結合したアルケニル基を一分子中に平均で2個以上有し、後述する(B)のヒドロシリル基(Si−H)との付加反応により、網状構造を形成することができるものであれば、特に限定されない。代表的には、一般式(I):
(Ra)n1(Rb)n2SiO(4−n1−n2)/2 (I)
(式中、
Raは、C2−C6アルケニル基であり;
Rbは、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり;
n1は、1又は2であり;
n2は、0〜2の整数であり、ただし、n1+n2は1〜3である)
で示されるアルケニル基含有シロキサン単位を、分子中に少なくとも平均で2個以上有するアルケニル基含有ポリオルガノシロキサンである。(A)におけるケイ素原子に結合したアルケニル基の数は、一分子中、平均で2〜100個であるのが好ましく、2〜50個であるのがより好ましい。
(式中、Ra及びRbは、先に定義したとおりであり、m1は、(A)の23℃における粘度を1〜100,000mPa・sにする数である)で示されるアルケニル基含有直鎖状ポリオルガノシロキサンが好ましい。
(B)一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、分子中に含まれるヒドロシリル基が、(A)のRaとの間で付加反応することにより、(A)の架橋剤として機能するものである。硬化物を網状化するために、該付加反応に関与するケイ素原子に結合した水素原子を、一分子中に平均で2個以上有しているものであれば、特に限定されない。このようなポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、代表的には、一般式(II):
(Rc)n3(Rd)n4SiO(4−n3−n4)/2 (II)
(式中、
Rcは、水素原子であり、
Rdは、C1−C6アルキル基又はC6−C20アリール基であり;
n3は、1又は2であり;
n4は、0〜2の整数であり、ただし、n3+n4は1〜3である)
で示される水素基含有シロキサン単位を分子中に2個以上有する水素基含有ポリオルガノシロキサンである。
(式中、Rc及びRdは、は、先に定義したとおりであり、m2は、(B1)の23℃における粘度を1〜10,000mPa・sとする数である)で示される、直鎖状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンが好ましい。
(C)光活性型白金錯体硬化触媒は、紫外線の照射により活性化し、(A)のアルケニル基と、(B)のヒドロシリル基との間の付加反応を促進するための触媒である。
(D)は、(d)原料シリカ粒子が、一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンと有機ケイ素化合物(但し、(A)及び(B)を除く)(以下、単に「有機ケイ素化合物」ともいう。)との混合物で表面処理されたシリカ粒子である。即ち、(D)は、少なくとも一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンと有機ケイ素化合物との混合物で表面処理されたシリカ粒子である。
一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン及び有機シラザン化合物で表面処理される前のシリカ粒子(以下、「(d)原料シリカ粒子」ともいう。)としては、製造法によって沈降法シリカ、ゲル法シリカ、ゾル法シリカ等の湿式法シリカ、乾式法である煙霧質シリカ(気相法シリカ)等が挙げられ、チクソ性付与、吐出性能への影響及び組成物の安定性の観点から、煙霧質シリカが好ましい。煙霧質シリカは日本アエロジル株式会社からアエロジル、株式会社トクヤマからQSタイプとして市販されている。
一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン及び有機ケイ素化合物は、(d)原料シリカ粒子を処理するための表面処理剤である。一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンは、好ましい理由を含め、(A)と同義である。また、有機ケイ素化合物は、(d)原料シリカ粒子を得るための表面処理剤として前記したとおりであり、有機シラザン化合物、アルコキシシラン化合物、クロロシラン化合物、オクタメチルシクロテトラシロキサン、ジメチルシロキサンオリゴマーが好ましく、有機シラザン化合物が特に好ましい。
(D)は、(d)と組成物に含まれる(A)とを混合する時に、有機ケイ素化合物を添加して、(d)を表面処理することによって得られたシリカ粒子であるのが好ましい。
(d)原料シリカ粒子を、一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン及び有機ケイ素化合物の混合物で表面処理する方法としては、一般的周知の技術を採用することができる。例えば、常圧で密閉された機械混練装置に、(d)と、表面処理剤である一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン及び有機ケイ素化合物の混合物とを入れ、必要に応じて不活性ガス存在下において室温又は熱処理にて混合処理することが挙げられる。混練後、乾燥することにより(D)を製造することができる。また、前記混合処理により得られた混合物に、更なる成分を加えて、組成物を調製してもよい。
組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、(E)アルキレン単位が炭素数2〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であるポリオキシアルキレングリコール及び/又はその誘導体、(F)希釈剤、(G)接着付与剤及び(H)白金系触媒の抑制剤等からなる群より選択される1以上の添加剤を含むことができる。これらは、それぞれ単独でも、2種以上の組合せであってもよい。
(式中、Q1及びQ2は、互いに独立して、アルキレン基、好ましくはC1−C4アルキレン基を表し、R1は、C1−C4アルキル基を表す)で示される側鎖を有する有機ケイ素化合物が挙げられる。
組成物において、HB/ViAは、紫外線の照射により硬化物が得られる限り特に限定されないが、0.2〜3.0であるのが好ましく、0.3〜2.5であるのがより好ましく、0.4〜2.0であるのが特に好ましい。ここで、ViAは、(A)のアルケニル基のモル数であり、HBは、(B)のケイ素に結合した水素原子のモル数である。
A:両末端がMV単位で閉塞され、中間単位がD単位からなるポリメチルビニルシロキサン(23℃での粘度12,000mPa・s)
B−1:MHD20MHで示される直鎖状ポリメチルハイドロジェンシロキサン(23℃での粘度20mPa・s)
B−2:平均単位式がMH 8Q4で示されるポリメチルハイドロジェンシロキサン(有効水素量:1重量%)
C:(メチルシクロペンタジエニル)トリメチル白金錯体(白金含有量:1重量%)
d−1:BET比表面積200m2/gの煙霧質シリカ(AEROSIL 200、日本アエロジル製)を、ヘキサメチルジシラザンで処理した煙霧質シリカ:BET比表面積135m2/g、pH6.8、炭素含有量3.9質量%
d−2:オクタメチルシクロテトラシロキサンで処理した煙霧質シリカ:BET比表面積145m2/g(AEROSIL R104、日本アエロジル製)、pH4.7、炭素含有量1.4質量%
d−3:未処理の煙霧質シリカ:BET比表面積200m2/g(AEROSIL 200(日本アエロジル製))、pH4.1、炭素含有量0質量%
E:ポリプロピレングリコール(数平均分子量:2,000):サンニックス PP−2000(三洋化成工業株式会社製)
表1に示す(A)中のA、d及びdに対して20重量%のヘキサメチルジシラザンを、所定の固練り(Aの重量/dの重量)となるようにして配合し、窒素下で1時間混合した。150℃で2時間加熱混合し、さらに150℃で2時間加熱減圧混合し、シリコーンゴムベース(即ち、A及びヘキサメチルジシラザンの混合物で表面処理されたシリカ粒子とAとを含む混合物)を得た。このシリコーンゴムベースに(A)中の残りの成分(即ち、C及びE)を加え、室温にて均一になるまで混合し、二剤型の一方の成分である(A)を得た。(B)についても同様にして得た。ここで、(B)における前記残りの成分は、B及びEである。比較例については、表面処理剤を用いなかったことを除き、上記と同じである。
レオメータ(HAAKE6000)(サーモフィシャー製)を用いて、23℃における粘度をプレート(C20/1°)により測定した。せん断速度10(1/s)および1(1/s)で1分間測定を行った。
(A)及び(B)の各部分については、(A)及び(B)を製造した直後、室温で0時間、70℃で5日間、及び、70℃で7日間の条件で保存した後、(A)、(B)、及び、(A)と(B)とを合わせて得られた組成物(MIX)について、粘度を測定した。
組成物(MIX)については、(A)と(B)の2液を混合後に吐出し、紫外線を照射していない状態で、1分後、30分後及び60分後での粘度を測定した。
(3)形状安定性(チクソ比)
チクソ比は、「(2)粘度の測定」で測定した、1(1/s)と10(1/s)の粘度を用いて、以下の式を用いて求めた。
1(1/s)÷10(1/s)=チクソ比
(A)及び(B)を製造した直後、室温で0時間、70℃で5日間、及び、70℃で7日間の条件で保存した。その後、(A)と(B)とを合わせて得られた組成物(MIX)について、針入度を測定した。
組成物(MIX)を2枚のガラス板(13cmx26cmx5mm)の間に1mmのスペーサを入れて挟み込み、ウシオ電機株式会社製:UVL−4001Mを用い、120w/cm2の紫外線エネルギー照射量、積算光量4,000mJ/cm2にて硬化させることにより、組成物の硬化物を得た。硬化した組成物を切り取り14枚重ね合せて、室温(23℃)において、JIS K 6249により、1/4コーンを用いて、針入度を測定した。
一方、比較例において、原料シリカを処理するための表面処理剤が、一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンと有機ケイ素化合物との混合物ではないため、得られる(A)及び(B)、並びにこれらを合わせた組成物の保存安定性に問題があった。
比較例1では、室温で(A)及び(B)を製造した直後に、これらを合わせて得られた組成物は、30分経過後に粘度が増加していた。また、比較例1について、(A)及び(B)を製造し、これらを70℃で5日間保存した後は、(A)及び(B)の単独においても粘度が増加していた。そして、これらを合わせて得られた組成物は、時間の経過と共に粘度が非常に増加していた。さらに、比較例1について、(A)及び(B)を製造し、これらを70℃で7日間保存した後は、(A)及び(B)の単独においても粘度が増加していた。そして、これらを合わせて得られた組成物は、粘度の増加が著しく、吐出ができなかった。
比較例2は、比較例1に比べて、(A)、(B)及びこれらの合わせて得られた組成物の粘度の増加は抑えられていたが、比較例1と同様の傾向であった。
Claims (7)
- (A)一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサン;
(B)一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子を2個以上有する、ポリオルガノハイドロジェンシロキサン;
(C)光活性型白金錯体硬化触媒;及び
(D)(d)原料シリカ粒子が、一分子中に、ケイ素原子に結合したアルケニル基を2個以上有する、ポリオルガノシロキサンと有機ケイ素化合物(但し、(A)及び(B)を除く)との混合物で表面処理されたシリカ粒子
を含む、光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。 - (D)が、(d)原料シリカ粒子と(A)とを混合する時に、有機ケイ素化合物(但し、(A)及び(B)を除く)を添加して、前記シリカ粒子を表面処理することによって得られるシリカ粒子である、請求項1に記載の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
- (d)が、有機ケイ素化合物で表面処理されたシリカ粒子である、請求項1又は2に記載の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
- (C)が、β−ジケトン白金錯体及び環状ジエン化合物を配位子に持つ白金錯体からなる群より選択される1以上である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
- 更に、(E)アルキレン単位が炭素原子数2〜4の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基であるポリオキシアルキレングリコール及び/又はその誘導体を含有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
- 画像表示装置用のダム材である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物。
- 画像表示部と保護部との封止に、請求項1〜5のいずれか一項に記載の光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物を用いてなる、画像表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017132146A JP7378199B2 (ja) | 2017-07-05 | 2017-07-05 | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017132146A JP7378199B2 (ja) | 2017-07-05 | 2017-07-05 | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019014801A true JP2019014801A (ja) | 2019-01-31 |
JP7378199B2 JP7378199B2 (ja) | 2023-11-13 |
Family
ID=65357242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017132146A Active JP7378199B2 (ja) | 2017-07-05 | 2017-07-05 | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7378199B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019131081A1 (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-04 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーンゴム組成物およびそれを用いてなる複合体 |
WO2019230168A1 (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-05 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 |
CN114174454A (zh) * | 2019-07-17 | 2022-03-11 | 信越化学工业株式会社 | 紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物 |
WO2022102622A1 (ja) * | 2020-11-10 | 2022-05-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその用途 |
WO2023189929A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008074881A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物及びその製造方法 |
JP2010537018A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 成形品の連続製造方法及びこの方法におけるシリコーンゴム組成物の使用 |
JP2012180526A (ja) * | 2004-07-28 | 2012-09-20 | Momentive Performance Materials Gmbh | 厚肉成形製品または厚肉被覆の製造のための光活性化性で硬化性のシロキサン組成物の使用 |
JP2013519547A (ja) * | 2010-02-19 | 2013-05-30 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 一体型照射ユニット |
JP2013521640A (ja) * | 2010-03-05 | 2013-06-10 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 太陽電池モジュールのための封止材としての使用のための硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2014527487A (ja) * | 2011-08-18 | 2014-10-16 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 照射および成型ユニット |
JP2015523926A (ja) * | 2012-06-11 | 2015-08-20 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | プラスチック複合成形体の製造方法 |
JP2019210351A (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 |
-
2017
- 2017-07-05 JP JP2017132146A patent/JP7378199B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012180526A (ja) * | 2004-07-28 | 2012-09-20 | Momentive Performance Materials Gmbh | 厚肉成形製品または厚肉被覆の製造のための光活性化性で硬化性のシロキサン組成物の使用 |
JP2008074881A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物及びその製造方法 |
JP2010537018A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-02 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 成形品の連続製造方法及びこの方法におけるシリコーンゴム組成物の使用 |
JP2013519547A (ja) * | 2010-02-19 | 2013-05-30 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 一体型照射ユニット |
JP2013521640A (ja) * | 2010-03-05 | 2013-06-10 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー | 太陽電池モジュールのための封止材としての使用のための硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2014527487A (ja) * | 2011-08-18 | 2014-10-16 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 照射および成型ユニット |
JP2015523926A (ja) * | 2012-06-11 | 2015-08-20 | モーメンテイブ・パーフオーマンス・マテリアルズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | プラスチック複合成形体の製造方法 |
JP2019210351A (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019131081A1 (ja) * | 2017-12-25 | 2019-07-04 | ダウ・東レ株式会社 | シリコーンゴム組成物およびそれを用いてなる複合体 |
US11492490B2 (en) | 2017-12-25 | 2022-11-08 | Dow Toray Co., Ltd. | Silicone rubber composition and composite obtained using the same |
WO2019230168A1 (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-05 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 |
JP2019210351A (ja) * | 2018-06-01 | 2019-12-12 | 信越化学工業株式会社 | 画像表示装置用紫外線硬化型液状オルガノポリシロキサン組成物、その硬化方法、画像表示装置部材の貼合方法、及び画像表示装置 |
CN114174454A (zh) * | 2019-07-17 | 2022-03-11 | 信越化学工业株式会社 | 紫外线固化型有机聚硅氧烷组合物 |
EP4001374A4 (en) * | 2019-07-17 | 2023-07-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | UV-CURING ORGANOPOLYSILOXA COMPOSITION |
WO2022102622A1 (ja) * | 2020-11-10 | 2022-05-19 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその用途 |
CN116348556A (zh) * | 2020-11-10 | 2023-06-27 | 美国陶氏有机硅公司 | 紫外线固化性聚有机硅氧烷组合物及其用途 |
WO2023189929A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7378199B2 (ja) | 2023-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7378199B2 (ja) | 光硬化型ポリオルガノシロキサン組成物 | |
EP2860223B1 (en) | Dam material composition for image display device and image display device using same | |
ES2807252T3 (es) | Una composición adhesiva curable por humedad y radiación y el uso de la misma | |
JP2012121960A (ja) | シリコーン樹脂組成物の硬化方法 | |
JP5805348B1 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物 | |
JP5877081B2 (ja) | 多面体構造ポリシロキサン変性体、該変性体を含有する組成物、該組成物を用いてなる封止剤、および光学デバイス | |
TWI752290B (zh) | 紫外線硬化型樹脂組成物、接著劑及硬化物 | |
TWI724402B (zh) | 影像顯示裝置用紫外線硬化型液狀有機聚矽氧烷組成物、其硬化方法、影像顯示裝置構件的貼合方法、及影像顯示裝置 | |
JP2020529489A (ja) | 二重硬化性樹脂組成物、該組成物から調製された硬化体、及び該硬化体を含む電子機器 | |
JPWO2016043082A1 (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
WO2019088066A1 (ja) | オルガノポリシロキサン組成物、並びにこれから作製される半硬化物および硬化物 | |
JP2015214703A (ja) | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用 | |
JP6765781B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
WO2015050251A1 (ja) | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の硬化物、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物を用いた接着体の製造方法、並びにその使用 | |
TWI785555B (zh) | 光硬化性矽氧組成物、黏著劑、矽氧硬化物 | |
JP6422277B2 (ja) | 紫外線及び/又は熱硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP6243567B1 (ja) | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用 | |
JP2016216599A (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP6645823B2 (ja) | 付加硬化性ポリフルオロオルガノシロキサン組成物 | |
JP2014162885A (ja) | 半導体素子接着用シリコーン樹脂組成物及びそれを用いたケイ素含有硬化物 | |
JP7310035B1 (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物 | |
WO2023189929A1 (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物 | |
JP6836697B1 (ja) | ポリフェニレンスルフィド樹脂接着用ポリオルガノシロキサン組成物 | |
TW202311436A (zh) | 光學用途紫外線活性型液狀聚矽氧組成物 | |
JP6048212B2 (ja) | 半導体素子接着用シリコーン樹脂組成物及びそれを用いたケイ素含有硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200403 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210428 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20210928 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211228 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20211228 |
|
C11 | Written invitation by the commissioner to file amendments |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C11 Effective date: 20220118 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20220214 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20220215 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20220428 |
|
C211 | Notice of termination of reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C211 Effective date: 20220510 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231031 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7378199 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |