JP2023509341A - 付加硬化性シリコーン接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
Z1-R1-O-Ar-O-R2-Z2 (I)
ここでR1およびR2は、C1-C30二価炭化水素;C2-C20二価炭化水素;C4-C10二価炭化水素;またはC1-C4二価炭化水素であり;
Z1およびZ2は、独立して
または
であり、
ここで、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、H、C1-C10アルキル、または-OR11から独立して選択され、ここでR11はC1-C10アルキルであり、そしてR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、および/またはR10の少なくとも1つはHであり;
Xは1から10であり;
Yは2から10であり;そして
Arは芳香族基である。
ここでXは、Ar1およびAr2を接続する結合、C1-C30二価炭化水素基、C5-C30二価環状炭化水素基、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、または-C(O)-から選択され;R12およびR13は、同一または互いに異なる、またはそれらが付く環内にあり、そして、水素、C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C7-C10アラルコキシ、C7-C12アルキルアリール、またはC7-C12アルキルアリールオキシから選択され、そしてtおよびwは0-4であり、ここでtまたはwが4未満である場合、特定されていない単数または複数の原子価は水素によって占められている。
ここでXは上記のとおりであり、そしてR14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、およびR21は、水素、C1-C10アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC6-C10アリールから独立して選択される。
R23-SiR24 r(OR25)3-r (VI)
ここでR23は、水素またはヒドリド官能基であり;R24はC1-C10炭化水素基から独立して選択され;各R25は、C1-C10炭化水素から独立して選択され;そしてr=0、1、または2である。
ここでR27、R28、およびR29は、H、C1-C10アルキル、または-OR30から独立して選択され、ここでR54はC1-C10アルキルであり、そしてR27、R28、およびR29の少なくとも1つはHであり;そしてR26はC1-C30炭化水素;C6-C30アリール基;アルキルアクリレート基;アルキルカルボキシレート基;またはエステル基である。
Q1-C(O)-O-Q2
ここでQ1は、ケイ素原子とエステル結合との間に2つ以上の炭素原子、実施形態では、2から20個の炭素原子、4から15個の炭素原子、または6から10個の炭素原子を有する炭素鎖を形成する直鎖状または分岐状のアルキレン基を表し、そしてQ2は、酸素原子と側鎖SiR24 r(OR25)3-rにおけるケイ素原子の間に3つ以上の炭素原子、実施形態では、2から20個の炭素原子、4から15個の炭素原子、または6から10個の炭素原子を有する炭素鎖を形成する直鎖状または分岐状のアルキレン基を表す。
(ii)式CH2=CR32C(O)O-R34-O(O)CR33C=CH2の化合物、ここでR32およびR33は、HまたはC1-C10アルキルから独立して選択され;そしてR34は、C1-18アルキレン基、C3-18シクロアルキレン基、縮合C6-18シクロアルキレン基、または式-B1-W-B2-の基から選択され、ここでB1およびB2は同一または異なるC1-6アルキレン基であり、そしてWは、C3-12シクロアルキレン基、C6-16アリーレン基、C6-C30架橋シクロアルキレン基、またはC12-C36縮合芳香族基である、から選択される。
M1=R35R36R37SiO1/2
M2=R38R39R40SiO1/2
D1=R41R42SiO2/2
D2=R43R44SiO2/2
T1=R45SiO3/2
T2=R46SiO3/2
Q=SiO4/2
ここでR35、R36、R37、R39、R40、R41、R42、R44、およびR45は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、またはC1-C30アルコキシ基から独立して選択され、
R38、R43、およびR46は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、C1-C30アルコキシ基、またはC2-C30アルケニル基から独立して選択され、但し、R38、R43、および/またはR46の1つまたは複数は、C2-C30アルケニル基から選択されるという条件であり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、gはゼロまたは正であって、以下の制限:2<a+b+c+d+e+f+g<2000、b+d+f>0を受ける。
M3=R47R48R49SiO1/2
M4=R50R51R52SiO1/2
D3=R53R54SiO2/2
D4=R55R56SiO2/2
T3=R57SiO3/2
T4=R58SiO3/2
Q=SiO4/2
ここでR47、R48、R49、R53、R54、R57は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、またはC1-C30アルコキシ基から独立して選択され;
R50、R51、R52、R55、R56、およびR58は、水素、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、C1-C30アルコキシ基、またはC2-C30アルケニル基から独立して選択され、但しR50、R51、R52、R55、R56、および/またはR58の1つまたは複数は水素であるという条件であり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、gはゼロまたは正であって、以下の制限:1<h+i+j+k+m+n+o<100、i+k+n>0を受ける。
Z1-R1-O-Ar-O-R2-Z2 (I)
ここでR1およびR2は、C1-C30二価炭化水素;C2-C20二価炭化水素;C4-C10二価炭化水素;またはC1-C4二価炭化水素であり;
Z1およびZ2は、独立して
または
であり、
ここでR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、H、C1-C10アルキル、または-OR11から独立して選択され、ここでR11はC1-C10アルキルであり、そしてR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、および/またはR10の少なくとも1つはHであり;
Xは1から10であり;
Yは2から10であり;そして
Arは芳香族基である。
ここでXは上記のとおりであり、R12およびR13は、同一または互いに異なり、またはそれらが付く環内にあり、そして、水素、C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C7-C10アラルコキシ、C7-C12アルキルアリール、またはC7-C12アルキルアリールオキシから選択され、そしてtおよびwは0から4であり、ここでtまたはwが4未満の場合、特定されていない単数または複数の原子価は水素によって占められている。
ここでXは上記のとおりであり、そしてR14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、およびR21は、水素、C1-C10アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC6-C10アリールから独立して選択される。一実施形態では、Xは-C(R22)2-であり、ここでR22は、水素、C1-C10アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC6-C10アリールから独立して選択される。一実施形態では、化合物の-O-Ar-O-部分は下記式のものである。
R23-SiR24 r(OR25)3-r (VI)
ここでR23は、水素またはヒドリド官能基であり;R24は、C1-C10炭化水素基から独立して選択され;各R25は、C1-C10炭化水素から独立して選択され;そしてr=0、1、または2である。
ここでR27、R28、およびR29は、H、C1-C10アルキル、または-OR30から独立して選択され、ここでR54はC1-C10アルキルであり、そしてR27、R28、およびR29の少なくとも1つはHであり;そしてR26はC1-C30炭化水素;C6-C30アリール基;アルキルアクリレート基;アルキルカルボキシレート基;またはエステル基である。一実施形態では、ヒドリド官能性アルコキシシランは、式R23-SiR24 r(OR25)3-rのものであり、ここでR23は、式(VII)の環状ヒドリドシロキサンであり、R26はC1-C30炭化水素;C6-C30アリール基;アルキルアクリレート基;アルキルカルボキシレート基;またはエステル基であり、そして化合物がトリアルコキシシリル基を含むように、rは0である。
Q1-C(O)-O-Q2 (VIII)
ここで
Q1は、ケイ素原子とエステル結合との間に2つ以上の炭素原子、実施形態では、2から20個の炭素原子、4から15個の炭素原子、または6から10個の炭素原子を有する炭素鎖を形成する直鎖状または分岐状のアルキレン基を表し、そして
Q2は、酸素原子と側鎖SiR24 r(OR25)3-rにおけるケイ素原子の間に3つ以上の炭素原子、実施形態では、2から20個の炭素原子、4から15個の炭素原子、または6から10個の炭素原子を有する炭素鎖を形成する直鎖状または分岐状のアルキレン基を表す。
CH2=CR30C(O)O-R31 (IX)
ここでR30はHまたはC1-C10アルキルから選択され;そして
R31は、C1-C20アルキル、C3-C20シクロアルキル、C6-C30アリール、縮合C6-C30シクロアルキル、C7-C30アリールアルキル、架橋C7-C30シクロアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、または環状C3-C20ヘテロアルキルから選択され、ここでR31基は、任意選択で、ヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を含み得る。一実施形態では、R30は、H、メチル、またはエチルである。一実施形態では、R31は芳香族含有基である。一実施形態では、R31はシランまたはシロキサン基で置換されている。一実施形態では、R31は、
---R31a-Si(OR31b)3
によって表され、ここでR31aは、C1-C20アルキレン、C3-C20シクロアルキレン、C6-C30アリーレン、縮合C6-C30シクロアルキレン、C7-C30アリールアルキレン、架橋C7-C30シクロアルキレン、C1-C20ヘテロアルキレン、または環状C3-C20ヘテロアルキレンから選択され、そしてR31bはC1-C20アルキルから選択される。
一実施形態では、R31は、シランまたはシロキサン基で置換された芳香族基である。一実施形態では、R31は、下記である。
CH2=CR32C(O)O-R34-O(O)CR33C=CH2 (X)
ここでR32およびR33は、HまたはC1-C10アルキルから独立して選択され;そして
R34は、C1-18アルキレン基、C3-18シクロアルキレン基、縮合C6-18シクロアルキレン基、または式-B1-W-B2-の基から選択され、ここでB1およびB2は同一または異なるC1-6アルキレン基であり、そしてWは、C3-12シクロアルキレン基、C6-16アリーレン基、C6-C30架橋シクロアルキレン基、またはC12-C36縮合芳香族基である。
M1 aM2 bD1 cD2 dT1 eT2 fQg (XI)
ここで
M1=R35R36R37SiO1/2
M2=R38R39R40SiO1/2
D1=R41R42SiO2/2
D2=R43R44SiO2/2
T1=R45SiO3/2
T2=R46SiO3/2
Q=SiO4/2
ここでR35、R36、R37、R39、R40、R41、R42、R44、およびR45は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、またはC1-C30アルコキシ基から独立して選択され、
R38、R43、およびR46は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、C1-C30アルコキシ基、またはC2-C30アルケニル基から独立して選択され、但し、R38、R43、および/またはR46の1つまたは複数は、C2-C30アルケニル基から選択されるという条件であり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、gはゼロまたは正であって、以下の制限:2<a+b+c+d+e+f+g<2000、b+d+f>0を受ける。
M3 hM4 iD3 jD4 kT3 mT4 nQo (XII)
ここで
M3=R47R48R49SiO1/2
M4=R50R51R52SiO1/2
D3=R53R54SiO2/2
D4=R55R56SiO2/2
T3=R57SiO3/2
T4=R58SiO3/2
Q=SiO4/2
ここでR47、R48、R49、R53、R54、R57は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、またはC1-C30アルコキシ基から独立して選択され;
R50、R51、R52、R55、R56、およびR58は、水素、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、C1-C30アルコキシ基、またはC2-C30アルケニル基から独立して選択され、但しR50、R51、R52、R55、R56、および/またはR58の1つまたは複数は水素であるという条件であり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、gはゼロまたは正であって、以下の制限:1<h+i+j+k+m+n+o<100、i+k+n>0を受ける。
R59-SiR60 n(OR61)3-n
ここでR59、R60、およびR61は、C1-C30炭化水素、および/またはC6-C30芳香族基から独立して選択され、そしてR59は、C1-C30炭化水素、C6-30芳香族基、C1-C30アルコキシ基、またはC2-C20不飽和炭化水素から選択される。
ヒドリドアルコキシシラン接着促進剤のシランAは、式R23-SiR24 r(OR25)3-rに該当するシランであり、ここでR23は、本明細書に記載されているように、それに結合した基Q1-C(O)-O-Q2を有する環状ヒドリドシロキサンである。アクリレートベースの接着促進剤は、モノアクリレート官能性アクリレートベースの接着促進剤またはジアクリレート官能性アクリレートベースの接着促進剤から選択される。モノアクリレート官能性アクリレートベースの接着促進剤は以下である。
ジアクリレート官能性アクリレートベースの接着促進剤は以下である。
Claims (28)
- (a)アルケニル官能性シリコーン;(b)シリコーンベースの架橋剤;(c)少なくとも1つのSi-H基を有するシリコンヒドリド含有接着促進剤から選択される第1の接着促進剤;(d)アクリレート官能性接着促進剤から選択される第2の接着促進剤;(e)任意選択での、シラン;(f)任意選択での、充填剤;(g)阻害剤;および(h)触媒を含む硬化性シリコーン組成物。
- 第1の接着促進剤は、式(I)の化合物から選択され、
Z1-R1-O-Ar-O-R2-Z2 (I)
ここでR1およびR2は、C1-C30二価炭化水素;C2-C20二価炭化水素;C4-C10二価炭化水素;またはC1-C4二価炭化水素であり;
Z1およびZ2は、独立して
または
であり、
ここでR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、およびR10は、H、C1-C10アルキル、または-OR11から独立して選択され、ここでR11はC1-C10アルキルであり、そしてR3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、および/またはR10の少なくとも1つはHであり;
Xは1から10であり;
Yは2から10であり;そして
Arは芳香族基である、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。 - 芳香族基Arは、C6-C30アリーレン基、または式-Ar1-X-Ar2-の基から選択することができ、ここでAr1およびAr2は、単環式二価アリール基から独立して選択され、そしてXは架橋基である、請求項2に記載の硬化性シリコーン組成物。
- Ar1およびAr2は、C6-C30アリーレン基から独立して選択され、Xは、Ar1およびAr2を接続する結合、C1-C30二価炭化水素基、C5-C30二価環状炭化水素基、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、または-C(O)-から選択される、請求項3に記載の硬化性シリコーン組成物。
- Ar1-X-Ar2は、下記式の基であり、
ここでXは、Ar1およびAr2を接続する結合、C1-C30二価炭化水素基、C5-C30二価環状炭化水素基、-O-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、または-C(O)-から選択され;R12およびR13は、同一または互いに異なり、またはそれらが付く環内にあり、そして、水素、C1-C10アルキル、C1-C10アルコキシ、C2-C8アルケニル、C2-C8アルケニルオキシ、C3-C8シクロアルキル、C3-C8シクロアルコキシ、C6-C10アリール、C6-C10アリールオキシ、C7-C10アラルコキシ、C7-C12アルキルアリール、またはC7-C12アルキルアリールオキシから選択され、そしてtおよびwは0-4であり、ここでtまたはwが4未満の場合、特定されていない単数または複数の原子価は水素によって占められている、請求項3に記載の硬化性シリコーン組成物。 - Xは、-C(R22)2-であり、ここでR22は、水素、C1-C10アルキル、C3-C8シクロアルキル、またはC6-C10アリールから独立して選択される、請求項6に記載の硬化性シリコーン組成物。
- 第1の接着促進剤は、式(VI)の化合物から選択され、
R23-SiR24 r(OR25)3-r (VI)
ここでR23は、水素またはヒドリド官能基であり;R24はC1-C10炭化水素基から独立して選択され;各R25は、C1-C10炭化水素から独立して選択され;そしてr=0、1、または2である、請求項1に記載の硬化性シリコーン組成物。 - R23は式(III)の環状ヒドリドシロキサンであり、そしてR26は、ケイ素原子に結合した側鎖を持つ有機ケイ素基であって、以下の式で表され、
Q1-C(O)-O-Q2
ここでQ1は、ケイ素原子とエステル結合との間に2つ以上の炭素原子、実施形態では、2から20個の炭素原子、4から15個の炭素原子、または6から10個の炭素原子を有する炭素鎖を形成する直鎖状または分岐状のアルキレン基を表し、そして
Q2は、酸素原子と側鎖SiR24 r(OR25)3-rにおけるケイ素原子の間に3つ以上の炭素原子、実施形態では、2から20個の炭素原子、4から15個の炭素原子、または6から10個の炭素原子を有する炭素鎖を形成する直鎖状または分岐状のアルキレン基を表す、請求項11に記載の硬化性組成物。 - 第1の接着促進剤(d)は、(i)式(I)の接着促進剤、および(ii)式(VI)の接着促進剤を含む、請求項2から12のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 第2の接着促進剤は、
(i)式CH2=CR30C(O)O-R31の化合物、
ここでR30はHまたはC1-C10アルキルから選択され;そしてR31は、C1-C20アルキル、C3-C20シクロアルキル、C6-C30アリール、縮合C6-C30シクロアルキル、C7-C30アリールアルキル、架橋C7-C30シクロアルキル、C1-C20ヘテロアルキル、または環状C3-C20ヘテロアルキルから選択され、ここでR31基は、任意選択で、ヘテロ原子またはヘテロ原子含有官能基を含み得る;および/または
(ii)式CH2=CR32C(O)O-R34-O(O)CR33C=CH2の化合物、
ここでR32およびR33は、HまたはC1-C10アルキルから独立して選択され;そして
R34は、C1-18アルキレン基、C3-18シクロアルキレン基、縮合C6-18シクロアルキレン基、または式-B1-W-B2-の基から選択され、ここでB1およびB2は同一または異なるC1-6アルキレン基であり、そしてWは、C3-12シクロアルキレン基、C6-16アリーレン基、C6-C30架橋シクロアルキレン基、またはC12-C36縮合芳香族基である、から選択される、請求項1から13のいずれかに記載の硬化性組成物。 - 第1の接着促進剤は、組成物の総重量に基づいて約0.1重量%から約10重量%の量で存在し;そして第2の接着促進剤は、組成物の総重量に基づいて約0.1重量%から約10重量%の量で存在する、請求項1から14のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 第1の接着促進剤および第2の接着促進剤は、1.5:1から2.5:1のSi-H対ビニル基のモル比が存在するような量で存在する、請求項1から15のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 第1の接着促進剤および第2の接着促進剤は、2:1のSi-H対ビニル基のモル比が存在するような量で存在する、請求項1から15のいずれかに記載の硬化性組成物。
- アルケニルシリコーンは、下記式の化合物から選択され、
M1 aM2 bD1 cD2 dT1 eT2 fQg、ここで
M1=R35R36R37SiO1/2
M2=R38R39R40SiO1/2
D1=R41R42SiO2/2
D2=R43R44SiO2/2
T1=R45SiO3/2
T2=R46SiO3/2
Q=SiO4/2
ここでR35、R36、R37、R39、R40、R41、R42、R44、およびR45は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、またはC1-C30アルコキシ基から独立して選択され、
R38、R43、およびR46は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、C1-C30アルコキシ基、またはC2-C30アルケニル基から独立して選択され、但しR38、R43、および/またはR46の1つまたは複数は、C2-C30アルケニル基から選択されるという条件であり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、gはゼロまたは正であって、以下の制限:2<a+b+c+d+e+f+g<2000、b+d+f>0を受ける、請求項1から17のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。 - アルケニルシリコーンは、(i)式M2D1 cM2を有する第1のアルケニル官能性シリコーン、ここでcは約5から約1000である;および(ii)式M2D1 c’M2を有する第2のアルケニル官能性シリコーン、ここでc’は約500から約1500である、から選択されるアルケニルシリコーンの混合物を含む、請求項18に記載の硬化性シリコーン組成物。
- アルケニルシリコーンは、複数のQg単位および1つまたは複数のM2単位を含む分岐ポリオルガノシロキサンである、請求項18に記載の硬化性組成物。
- シリコーンヒドリド架橋剤は、下記式の化合物から選択され、
M3 hM4 iD3 jD4 kT3 mT4 nQo
ここで
M3=R47R48R49SiO1/2
M4=R50R51R52SiO1/2
D3=R53R54SiO2/2
D4=R55R56SiO2/2
T3=R57SiO3/2
T4=R58SiO3/2
Q=SiO4/2
ここでR47、R48、R49、R53、R54、R57は、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、またはC1-C30アルコキシ基から独立して選択され;
R50、R51、R52、R55、R56、およびR58は、水素、C1-C30炭化水素、C6-C30芳香族基、C1-C30アルコキシ基、またはC2-C30アルケニル基から独立して選択され、但しR50、R51、R52、R55、R56、および/またはR58の1つまたは複数は水素であるという条件であり;
下付き文字a、b、c、d、e、f、gはゼロまたは正であって、以下の制限:1<h+i+j+k+m+n+o<100、i+k+n>0を受ける、請求項1から20のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。 - 硬化性シリコーン組成物の総重量に基づいて、約1重量%から約50重量%の量の充填剤(f)を含む、請求項1から21のいずれかに記載の硬化性シリコーン組成物。
- 充填剤は、沈殿炭酸カルシウム、コロイド状炭酸カルシウム、ヒュームドシリカ、沈殿シリカ、シリカゲル、疎水化シリカ、疎水化シリカゲル 破砕石英、粉砕石英、アルミナ、水酸化アルミニウム、水酸化チタン、珪藻土、酸化鉄、カーボンブラック、グラファイト、クレイから選択される、請求項22に記載の硬化性組成物。
- 請求項1から23のいずれかに記載の組成物から形成されてなる硬化シリコーン材料。
- 基材に接着剤コーティングを形成する方法であって、請求項1から23のいずれかに記載の硬化性組成物を基材の表面に適用すること、および組成物を約80℃から約100℃の温度で加熱することを含む、方法。
- 組成物が5分から約15分の期間にわたって硬化される、請求項25に記載の方法。
- 組成物を約100℃の温度で5分間加熱することを含む、請求項25に記載の方法。
- 基材は、プラスチック材料、金属、金属合金、金属化プラスチック、および/またはコーティングまたは塗装された金属から選択される、請求項25から27のいずれかに記載の方法。
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