WO2017056778A1 - 油脂組成物およびその製造方法 - Google Patents

油脂組成物およびその製造方法 Download PDF

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    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Definitions

  • the present invention relates to an oil and fat composition and a method for producing the same.
  • Butter is preferred as a food ingredient because of its unique flavor.
  • Margarine developed as a butter substitute, products with butter added and butter flavor are being sold.
  • butter is expensive and the amount of butter production in Japan is declining, and measures such as emergency imports are being implemented.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 64-39962 discloses a method for producing a food provided with a butter-like flavor to which butter fat containing a predetermined amount of a predetermined compound is added.
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 09-94062 discloses a butter flavor that hydrolyzes milk fat with an enzyme and then irradiates it with ultraviolet rays to oxidize a peroxide value (POV) in a range of 1.5 to 9.0. A manufacturing method is disclosed.
  • POV peroxide value
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2015-53880
  • a mixture containing 60 to 98.9% by weight of fats and oils containing 30 to 100% by weight of milk fat in the whole fats and oils has a product temperature of 140 to 210 ° C.
  • a milk-flavored taste material obtained by heating as described above is disclosed.
  • Patent Document 4 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2014-54207
  • heated milk fat obtained by heat treatment of milk fat at 110 to 170 ° C. for 10 seconds to 240 minutes in the presence of milk protein and lactose is based on the total amount of cream.
  • a method for producing a cream having a burnt butter flavor that is added to the cream so as to be 0.5 to 10% by weight is disclosed.
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 62-198352 discloses a butter-like concentrate obtained by heating a composition containing 25 to 98% by weight of fat and oil containing milk fat at 70 to 140 ° C. for 10 minutes to several hours. ing.
  • Patent Document 6 Japanese Patent Laid-Open No. 62-259542
  • a spread having a milk fat content of 9 to 65% (w / w) wherein the milk cream is heated at least at 70 ° C. for at least 20 minutes. Including the spread.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 64-39962 Japanese Patent Application Laid-Open No. 09-94062 Japanese Patent Laying-Open No. 2015-53880 JP 2014-54207 A Japanese Unexamined Patent Publication No. 62-198352 Japanese Patent Laid-Open No. 62-259542
  • an object of the present invention is to provide an oil / fat composition excellent in milk feeling and milk flavor and a method for producing the same.
  • the inventors of the present invention contain 50% by mass or more and 100% by mass or less milk fat, and the pentanal / hexanal (molar ratio) based on volatile components at 180 ° C. is 0.15 or more and 0.70 or less. It has been found that a certain oil / fat composition is excellent in milk feeling and milk flavor.
  • the present invention is an oil / fat composition containing 50% by mass or more and 100% by mass or less of milk fat and having a pentanal / hexanal (molar ratio) based on a volatile component at 180 ° C. of 0.15 or more and 0.70 or less.
  • the oil and fat composition has a peroxide value of 15 to 150.
  • the fat content of the fat composition is preferably 90% by mass or more and 100% by mass or less.
  • this invention contains 50 to 100 mass% milk fat, and the fat and oil composition whose pentanal / hexanal (molar ratio) based on the volatile component in 180 degreeC is 0.15 or more and 0.70 or less. Contains food.
  • the edible fat content of the food is preferably 10% by mass or more and 100% by mass or less.
  • this invention heats the raw material fat composition containing 50 to 100 mass% of milk fat, supplying oxygen, and the pentanal / hexanal (molar ratio) based on the volatile component in 180 degreeC is 0.15. It is the manufacturing method of an oil-fat composition including the process of obtaining the oxidized oil-fat composition which is 0.70 or less.
  • the raw material fat composition contains 70% by mass or more and 100% by mass or less of milk fat.
  • the heating is preferable to perform the heating at 75 ° C. or more and 150 ° C. or less.
  • the heating is performed for 1 hour or more and 72 hours or less.
  • the oxygen at 0.02 to 2 L / min per 1 kg of the raw oil / fat composition.
  • the fat content of the raw material fat composition is 90% by mass or more and 100% by mass or less.
  • the milk fat is preferably anhydrous milk fat.
  • the peroxide value of the oxidized oil / fat composition is preferably 15 to 150, more preferably 20 to 120.
  • this invention contains 50 to 100 mass% milk fat, and the fat and oil composition whose pentanal / hexanal (molar ratio) based on the volatile component in 180 degreeC is 0.15 or more and 0.70 or less. It is a method for imparting milk flavor to food, characterized by being added to food.
  • the “pentanal / hexanal (molar ratio) based on volatile components at 180 ° C.” of the present invention is based on the measurement of the amount of pentanal and hexanal that volatilizes when the oil composition is heated to 180 ° C. Divided by the amount of hexanal. Specifically, 0.5 g of the oil and fat composition of the present invention was heated at 180 ° C.
  • the pentanal / hexanal (molar ratio) based on volatile components at 180 ° C. of the present invention is 0.15 or more and 0.70 or less, preferably 0.20 or more and 0.68 or less, more preferably 0.23. It is 0.65 or less.
  • an oil-fat composition is processed so that the said pentanal / hexanal (molar ratio) of an oil-fat composition may become a predetermined range.
  • the processing method in particular is not ask
  • the milk fat in the present invention refers to a fat or oil content obtained from raw milk, milk or special milk that is 95% by mass or more and 100% by mass or less.
  • Examples include anhydrous milk fat and clarified butter.
  • Anhydrous milk fat is obtained by removing almost all components other than milk fat from milk and the like, and is sometimes described as AMF (Anhydrous Milk Fat, butter oil).
  • Clear butter is a fraction of butter fat.
  • the milk fat used in the present invention is preferably anhydrous milk fat or clarified butter, more preferably anhydrous milk fat.
  • the fat content of milk fat is preferably 98% by mass or more and 100% by mass or less, and more preferably 99% by mass or more and 100% by mass or less.
  • the milk fat content of the oil and fat composition of the present invention is 50% by mass to 100% by mass, preferably 60% by mass to 100% by mass, and more preferably 65% by mass to 100% by mass.
  • the content is more preferably 95% by mass or more and 100% by mass or less, and most preferably 100% by mass (that is, milk fat alone).
  • the said fats and oils composition may contain edible fats and oils other than milk fat.
  • the oil and fat content of the oil and fat composition is preferably 90% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 95% by mass or more and 100% by mass or less, and still more preferably 98% by mass or more and 100% by mass or less.
  • the edible fats and oils are not particularly limited, but any one or more of medium chain fatty acid triglycerides, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, palm oil and palm fractionated oil are preferable, and medium chain fatty acid triglycerides and / or soybean oil are preferable. More preferred are medium chain fatty acid triglycerides.
  • the oil and fat composition preferably has a peroxide value (hereinafter also referred to as “POV”) of 15 to 150, more preferably 20 to 120, and preferably 30 to 115. Further preferred.
  • POV peroxide value
  • the oil and fat composition can be oxidized to a predetermined range of POV, but the oxidation method is not particularly limited.
  • the temperature for oxidation is preferably 75 ° C. or higher and 150 ° C. or lower, more preferably 80 ° C. or higher and 140 ° C. or lower, and further preferably 95 ° C. or higher and 140 ° C. or lower.
  • the time for oxidation is not particularly limited, but is preferably 1 hour or longer and 72 hours or shorter.
  • the oxygen supply source may be oxygen alone or may contain oxygen such as air, preferably air.
  • the supply amount of oxygen is preferably 0.02 to 2 L / min per 1 kg of the raw oil / fat composition.
  • the amount is preferably 0.1 to 10 L / min, more preferably 0.3 to 5 L / min per 1 kg of the raw oil / fat composition.
  • the milk fat content of the raw oil / fat composition is 50% by mass to 100% by mass, preferably 60% by mass to 100% by mass, more preferably 65% by mass to 100% by mass, The content is more preferably 95% by mass or more and 100% by mass or less, and most preferably 100% by mass (that is, milk fat alone).
  • the said raw material fats and oils composition may contain edible fats and oils other than milk fat.
  • the fat content of the raw material fat composition is preferably 90% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 95% by mass or more and 100% by mass or less, and further preferably 98% by mass or more and 100% by mass or less.
  • the edible fats and oils are not particularly limited, but any one or more of medium chain fatty acid triglycerides, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, palm oil and palm fractionated oil are preferable, and medium chain fatty acid triglycerides and / or soybean oil are preferable. More preferred are medium chain fatty acid triglycerides.
  • the oil / fat composition of the present invention is particularly preferably added to foods containing edible oil / fat.
  • examples thereof include emulsions such as margarine, whipped cream and coffee whitener, oil and fat products such as shortening, oil and fat containing powder products such as creaming powder, and confectionery such as chocolate.
  • the edible fat content of the food is preferably 10% by mass or more and 100% by mass or less, and more preferably 30% by mass or more and 100% by mass or less.
  • the content of the oil and fat composition of the present invention in the food may be adjusted according to the effect, but is preferably 0.01 ppm or more and 20000 ppm or less, more preferably 0.01 ppm or more and 10000 ppm with respect to the food. Or less, more preferably 0.05 ppm or more and 10,000 ppm or less, and most preferably 0.1 ppm or more and 5000 ppm or less.
  • Anhydrous milk fat (Product name: Butter Oil CML, manufactured by Maruwa Oil & Fat Co., Ltd., Oil content: 99.8% by mass)
  • Example 3 An oil and fat composition was prepared according to the method described in paragraph 0053 (Example 3) of JP-A-2015-53880. Specifically, 86 g of anhydrous milk fat, 5 parts by mass of skim milk powder, 6 parts by mass of glucose, and 3 parts by mass of water were stirred for 30 minutes at 3500 rpm in a homomixer and 10 g were taken in a pressure-resistant vial and sealed. The sealed vial was heated in a 180 ° C. oil bath. Since the temperature inside the sealed vial cannot be measured, the same amount of raw material was taken into the same pressure-resistant vial and the product temperature of the product heated without sealing was referred to.
  • Example 11 An oil and fat composition was prepared according to the method described in Example 1 of JP-A 62-198352, page 286, upper left column, line 9, line 9. Specifically, 150 g of anhydrous milk fat, 1.23 g of lecithin, 1.55 g of whey protein, 1.55 g of glucose and 0.7 g of water are placed in a three-necked flask and heated to 108 to 110 ° C. in 20 minutes while stirring. Thereafter, the mixture was kept warm for 15 minutes. A rubber stopper was attached to the mouth of the flask to prevent volatile components from coming out of the container. After cooling, the filtrate was recovered by filtration to obtain an oil and fat composition. (Preparation Example 11).
  • Example 12 An oil and fat composition was prepared according to the method described in Example 1 of JP-A 62-259542, page 228, upper left column, line 6, line 6. Specifically, the butter was placed in a three-necked flask and stirred and heated in an 80 ° C. oil bath for 120 minutes to recover the oil and obtain an oil and fat composition. . A rubber stopper was attached to the mouth of the flask to prevent volatile components from coming out of the container. (Preparation Example 12).
  • the peroxide value (POV) of the obtained oxidized milk fat was measured according to “Standard oil analysis test method 2.5.2 Peroxide value”. Moreover, based on the result measured on the following conditions, the pentanal / hexanal (molar ratio) based on the volatile component in 180 degreeC of an oil-fat composition was computed. The values are shown in Table 1.
  • Pentanal (product name: valeraldehyde, Alfa Aesar), hexanal (product name: hexanal, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), medium chain fatty acid triglyceride (product name: MCT Actor M-107FR, Riken Vitamin Co., Ltd.) Made).
  • the oil and fat compositions of Preparation Examples 3 to 7 having a pentanal / hexanal (molar ratio) of 0.62 to 0.65 feel strongly margarine's milky feeling and aftertaste. It was. Further, in the oil and fat compositions of Preparation Examples 3 to 7 having POV of 21.9 to 114.6, the margarine milky feeling and aftertaste were strongly felt. In particular, the effect was strong when the POV was 37.8 or more.
  • Comparative Examples 2-1 to 3 in the oil and fat compositions of Preparation Examples 1, 2, and 8 having pentanal / hexanal (molar ratio) of 0.87, 0.75, and 0.94, margarine The milky feel and aftertaste were the same as the control.
  • Comparative Example 2-3 corresponding to Example 3 of JP-A No. 64-39962, pentanal / hexanal (molar ratio) is changed from 0.87 to 0.94 by processing anhydrous milk fat as a raw material. And increased.
  • Comparative Examples 2-4 to 7 in the oil / fat compositions of Preparation Examples 9 to 12 having a pentanal / hexanal (molar ratio) of 0.05 or less, the margarine's milky feeling and aftertaste are equivalent to those of the control.
  • Comparative Example 2-4 corresponding to Example 3 of JP-A-2015-53880, Comparative Example 2-5 corresponding to Example 1 of JP-A-2014-54207, and Example 1 of JP-A-62-198352
  • Comparative Example 2-6 and Comparative Example 2-7 which corresponds to Example 1 of JP-A-62-259542, there was almost no increase in POV depending on the respective preparation methods.
  • the oil and fat composition of the present invention was able to obtain a milk flavor regardless of the content of only about 5 ppm. Further, in Preparation Example 4 having a low effect, it is considered that a creaming powder having a strong milk flavor and a thick aftertaste can be obtained by increasing the addition amount.
  • Example 6-1 an oil and fat composition having a sufficient effect was obtained even when the heating temperature was changed from 120 ° C. to 80 ° C. in the middle.
  • the obtained oil and fat composition (Preparation Example 10) was analyzed in the same manner as the oil and fat composition of Preparation Example 1.
  • the POV was 58.7
  • the pentanal / hexanal (molar ratio) based on volatile components at 180 ° C. was 0.27.
  • Example 7-1 As shown in Example 7-1, a sufficient effect could be obtained even in an oil and fat composition containing 70% by mass of milk fat.
  • the obtained oil and fat composition (Preparation Example 11) was analyzed in the same manner as the oil and fat composition of Preparation Example 1. As a result, POV was 44.6, and pentanal / hexanal (molar ratio) based on volatile components at 180 ° C. was 0.23.
  • Example 8-1 a sufficient effect could be obtained even in an oil and fat composition containing 70% by mass of milk fat.
  • an edible fat / oil other than milk fat either the medium chain fatty acid triglyceride or the soybean oil could be used, but the effect of the present invention could be obtained. I understood.
  • the obtained oil and fat composition (Preparation Example 12) was analyzed in the same manner as the oil and fat composition of Preparation Example 1.
  • the POV was 58.2
  • the pentanal / hexanal (molar ratio) based on volatile components at 180 ° C. was 0.59.
  • Example 10-1 As shown in Example 10-1, a sufficient effect could be obtained even when milk fat fractionated from butter was used.

Abstract

乳感や乳風味に優れた、油脂組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。 50質量%以上100質量%以下の乳脂を含有し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である油脂組成物である。また、乳脂を50質量%以上100質量%以下含む原料油脂組成物を、酸素を供給しながら加熱し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である酸化油脂組成物を得る工程を含む、油脂組成物の製造方法である。

Description

油脂組成物およびその製造方法
 本発明は、油脂組成物およびその製造方法に関する。
 バターは、独特の風味を有することで、食材として好まれている。そして、バター代替品として発展したマーガリンでは、バターを添加し、バター風味を付与した商品が販売されている。一方、バターは高価であり、日本のバター生産量は減少しつつあり、緊急輸入等の処置が実施される状況となっている。
 従来、高価なバターを有効に利用し、バター風味を付与する試みがなされている。特許文献1(特開昭64-39962)では、所定の化合物を所定量含有するバター脂肪を添加するバター様フレーバーを付与した食品の製造法が開示されている。
 また、特許文献2(特開平09-94062)では、乳脂肪を酵素で加水分解した後、紫外線照射して過酸化物価(POV)を1.5~9.0の範囲で酸化させるバターフレーバーの製造法が開示されている。
 また、特許文献3(特開2015-53880)では、油脂全体中に乳脂肪を30~100重量%含有する油脂60~98.9重量%を含む混合物を、品温が140~210℃となるように加熱して得られる乳風味呈味材が開示されている。
 また、特許文献4(特開2014-54207)では、乳タンパク質及び乳糖の存在下で乳脂肪を110~170℃で10秒~240分加熱処理して得られる加熱乳脂肪を、クリーム全量に対して0.5~10重量%となるようにクリームに添加する焦がしバター風味を有するクリームの製造方法が開示されている。
 また、特許文献5(特開昭62-198352)では、乳脂肪を含有する油脂25~98重量%を含む組成物を、70~140℃で10分から数時間加熱したバター様濃縮物が開示されている。
 また、特許文献6(特開昭62-259542)では、9~65%(w/w)の乳脂肪含量を有するスプレッドであって、乳クリームを少なくとも70℃で少なくとも20分加熱した乳クリームを含む、該スプレッドが開示されている。
 しかしながら、上記いずれのフレーバーも後述する比較例で示すように、乳感や乳風味が充分ではなく、改善の余地があった。
特開昭64-39962号公報 特開平09-94062号公報 特開2015-53880号公報 特開2014-54207号公報 特開昭62-198352号公報 特開昭62-259542号公報
 このように、従来のバターフレーバーの製造方法では、充分な乳感や乳風味は得られなかった。そこで、本発明では、乳感や乳風味に優れた、油脂組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。
 本発明者らは、鋭意研究の結果、50質量%以上100質量%以下の乳脂を含有し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である油脂組成物が乳感や乳風味に優れることを見出した。
 本発明の油脂組成物を用いることで、食品に乳感や乳風味を付与することができる。
 本発明は、50質量%以上100質量%以下の乳脂を含有し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である油脂組成物である。
 さらに、前記油脂組成物の過酸化物価が15~150であることが好ましい。
 さらに、前記油脂組成物の油脂含量が90質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
 また、本発明は、50質量%以上100質量%以下の乳脂を含有し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である油脂組成物を含む食品である。
 さらに、前記食品に対し、前記油脂組成物を0.01ppm以上20000ppm以下含むことが好ましい。
 さらに、前記食品の食用油脂含量が10質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
 また、本発明は、乳脂を50質量%以上100質量%以下含む原料油脂組成物を、酸素を供給しながら加熱し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である酸化油脂組成物を得る工程を含む、油脂組成物の製造方法である。
 さらに、前記原料油脂組成物が乳脂を70質量%以上100質量%以下含むことが好ましい。
 さらに、前記加熱を75℃以上150℃以下でおこなうことが好ましい。
 さらに、前記加熱を1時間以上72時間以下おこなうことが好ましい。
 さらに、前記酸素の供給を、前記原料油脂組成物1kgあたり0.02~2L/分となるようにおこなうことが好ましい。
 さらに、前記原料油脂組成物の油脂含量が90質量%以上100質量%以下であることが好ましい。
 さらに、前記乳脂が無水乳脂であることが好ましい。
 さらに、前記酸化油脂組成物の過酸化物価が15~150であることが好ましく、20~120であることがより好ましい。
 また、本発明は、50質量%以上100質量%以下の乳脂を含有し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である油脂組成物を食品に添加することを特徴とする、食品に乳風味を付与する方法である。
 本発明の「180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)」は、油脂組成物を180℃に加温したときに揮発するペンタナールとヘキサナールの量の測定に基づいて、ペンタナールの量をヘキサナールの量で除して算出する。具体的には、本発明の油脂組成物0.5gをダイナミックヘッドスペース容器(スクリューネックバイアル、20ml、GERSTEL社製)中、180℃で加温(5分撹拌、3分間平衡化)し、ヘッドスペースにヘリウム(25ml/分、1分)をパージして揮発した成分をTenaxTA(TDU TenaxTAガラスチューブ、GERSTEL社製)にトラップし、250℃で脱着して、ペンタナールとヘキサナールを測定する。
 本発明の180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)は、0.15以上0.70以下であり、好ましくは0.20以上0.68以下であり、より好ましくは0.23以上0.65以下である。所定の範囲とすることで、より乳風味の高い油脂組成物とすることができる。また、本発明では、油脂組成物の前記ペンタナール/ヘキサナール(モル比)が所定の範囲となるように油脂組成物を加工する。その加工方法は特に問わないが、好ましくは油脂組成物を酸化する方法である。
 本発明における乳脂とは、生乳、牛乳又は特別牛乳から得られる油脂含量が95質量%以上100質量%以下のものをいう。例えば、無水乳脂、澄ましバター等が挙げられる。無水乳脂は、牛乳等から乳脂肪以外のほとんどすべての成分を除去したものをいい、AMF(Anhydrous Milk Fat、バターオイル)等と表記される場合もある。澄ましバターはバターの脂肪分を分取したものである。本発明で使用する乳脂は、好ましくは無水乳脂または澄ましバターであり、より好ましくは無水乳脂である。また、乳脂の油脂含量は、好ましくは98質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは99質量%以上100質量%以下である。
 本発明の油脂組成物の乳脂含量は、50質量%以上100質量%以下であり、60質量%以上100質量%以下であることが好ましく、65質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上100質量%以下であることがさらに好ましく、100質量%(すなわち、乳脂単独)であることが最も好ましい。
 また、前記油脂組成物は、乳脂以外の食用油脂を含んでいてもよい。前記油脂組成物の油脂含量は、90質量%以上100質量%以下が好ましく、95質量%以上100質量%以下がより好ましく、98質量%以上100質量%以下がさらに好ましい。前記食用油脂は、特に限定されないが、中鎖脂肪酸トリグリセリド、大豆油、菜種油、コーン油、パーム油及びパーム分別油のいずれか一種または二種以上が好ましく、中鎖脂肪酸トリグリセリドおよび/または大豆油がより好ましく、中鎖脂肪酸トリグリセリドがさらに好ましい。所定の食用油脂とすることで、より良い風味を得ることができる。
 また、本発明では、前記油脂組成物の過酸化物価(以下、「POV」ともいう)は15~150であることが好ましく、20~120であることがより好ましく、30~115であることがさらに好ましい。前記油脂組成物は酸化をすることで、所定範囲のPOVとすることができるが、酸化の方法は特に限定されない。酸化をする温度は75℃以上150℃以下が好ましく、80℃以上140℃以下がより好ましく、95℃以上140℃以下がさらに好ましい。また、酸化をする時間は、特に限定されないが、好ましくは1時間以上72時間以下である。
 また、酸化をする際には、原料油脂組成物に酸素を供給し、酸化をすることが好ましい。酸素の供給源としては、酸素単独でもかまわないし、空気等の酸素を含むものでも良く、好ましくは空気である。酸素の供給量が、原料油脂組成物1kgあたり0.02~2L/分となるようにすることが好ましい。例えば、空気の場合は、原料油脂組成物1kgあたり0.1~10L/分であることが好ましく、0.3~5L/分であることがより好ましい。また、酸化をする場合には、原料油脂組成物を撹拌することが好ましい。
 前記原料油脂組成物の乳脂含量は、50質量%以上100質量%以下であり、60質量%以上100質量%以下であることが好ましく、65質量%以上100質量%以下であることがより好ましく、95質量%以上100質量%以下であることがさらに好ましく、100質量%(すなわち、乳脂単独)であることが最も好ましい。
 また、前記原料油脂組成物は、乳脂以外の食用油脂を含んでいてもよい。前記原料油脂組成物の油脂含量は、90質量%以上100質量%以下が好ましく、95質量%以上100質量%以下がより好ましく、98質量%以上100質量%以下がさらに好ましい。前記食用油脂は、特に限定されないが、中鎖脂肪酸トリグリセリド、大豆油、菜種油、コーン油、パーム油及びパーム分別油のいずれか一種または二種以上が好ましく、中鎖脂肪酸トリグリセリドおよび/または大豆油がより好ましく、中鎖脂肪酸トリグリセリドがさらに好ましい。所定の食用油脂とすることで、より良い風味とすることができる。
 本発明の油脂組成物は、特に、食用油脂を含有する食品への添加が好ましい。例えば、マーガリン、ホイップクリーム、コーヒーホワイトナー等の乳化物、ショートニング等の油脂製品、クリーミングパウダー等の油脂含有粉末製品、チョコレート等の菓子類等である。前記食品の食用油脂含量は、10質量%以上100質量%以下であることが好ましく、30質量%以上100質量%以下であることがより好ましい。
 また、本発明の油脂組成物の食品での含有量は、その効果に応じて調整すればよいが、食品に対し、好ましくは0.01ppm以上20000ppm以下であり、より好ましくは0.01ppm以上10000ppm以下であり、さらに好ましくは0.05ppm以上10000ppm以下であり、最も好ましくは0.1ppm以上5000ppm以下である。
 以下に、本発明の実施例および比較例を示すが、本発明の主旨はこれらに限定されるものではない。
 実施に際しては、以下のものを使用した。
 無水乳脂(製品名:バターオイルCML、丸和油脂株式会社製、油脂含量:99.8質量%)
(乳脂の酸化)
 無水乳脂200gをステンレスビーカーに入れ、100℃に保温しながら、撹拌し、空気(200ml/分)を供給した。0、3、4.5、5、5.5、5.8、6.5時間後にサンプリングし、油脂組成物を得た(調製例1~7)。
(特開昭64-39962 実施例3相当の調製)
 特開昭64-39962の346頁左上欄17行目の実施例3に記載の方法に準じて油脂組成物を調製した。
 無水乳脂200g、10%食塩水(クエン酸・クエン酸ナトリウムでpH4に調整)40gをフラスコ内で混合し、70℃、16時間撹拌保温した。保温後、遠心分離し、油相を回収し、油脂組成物を得た(調製例8)。
(特開2015-53880 実施例3相当の調製)
 特開2015-53880の段落0053(実施例3)に記載の方法に準じて油脂組成物を調製した。
 具体的には、無水乳脂86質量部、脱脂粉乳5質量部、グルコース6質量部、水3質量部をホモミキサー3500rpmで30分間撹拌したものを耐圧バイアルに10g取り、密栓をした。180℃オイルバスにて、密栓したバイアルを加熱した。密栓したバイアル内の温度は測定できないため、同じ耐圧バイアルに同量の原料を取り、密栓しない状態で加熱したものの品温を参考にした。密栓しないバイアル内の原料温度が175℃に達温した5分後に密栓したバイアルの加熱を終了した(加温を始めてから約16分)(加熱終了時の品温は175.6℃であった)。冷却後、ろ過してろ液を回収し、油脂組成物を得た。(調製例9)。
(特開2014-54207 実施例1相当の調製)
 特開2014-54207の段落0030(実施例1)に記載の方法に準じて油脂組成物を調製した。
 具体的には、バターをフライパンに150g取り、IHヒーターを用いて120~130℃で60分間加熱した。冷却後、ろ過してろ液を回収し、油脂組成物を得た。(調製例10)。
(特開昭62-198352 例1相当の調製)
 特開昭62-198352の286頁左上欄9行目の例1に記載の方法に準じて油脂組成物を調製した。
 具体的には、無水乳脂150g、レシチン1.23g、ホエイタンパク1.55g、グルコース1.55g、水0.7gを三口フラスコに取り、撹拌しながら、20分で108~110℃に昇温し、その後15分間保温した。なお、フラスコの口にはゴム栓をし、揮発成分が容器内から出ないようにした。冷却後、ろ過してろ液を回収し、油脂組成物を得た。(調製例11)。
(特開昭62-259542 例1相当の調製)
 特開昭62-259542の228頁左上欄6行目の例1に記載の方法に準じて油脂組成物を調製した。
 具体的には、バターを三口フラスコに取り、80℃オイルバスで120分間撹拌・加熱し、油分を回収し、油脂組成物を得た。。なお、フラスコの口にはゴム栓をし、揮発成分が容器内から出ないようにした。(調製例12)。
 得られた酸化乳脂の過酸化物価(POV)を「基準油脂分析試験法 2.5.2 過酸化物価」に準じて、測定した。また、以下の条件で測定した結果に基づいて、油脂組成物の180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)を算出した。その値を表1に示す。
<ガスクロマトグラフィー-質量分析計(GC/MS)の条件>
装置:GC Agilent7890A/MS 5975B、GERSTELHS/TDU/CIS/ODP
カラム:phenomen ZB-WAXplus 長さ60m×内径0.25mm×膜厚0.25μm
捕集:
(1)ダイナミックヘッドスペース(DHS)容器(スクリューネックバイアル、20ml、GERSTEL社製)内で、試料である油脂組成物0.5gを180℃加温(5分攪拌、3分間平衡化)
(2)ヘリウム下 25ml/min×1min でパージし、揮発した成分をTenaxTA(TDU TenaxTAガラスチューブ、GERSTEL社製)にトラップ
加熱脱着:
(1)トラップした成分を250℃にてヘリウム50ml/min×3minにて、加熱脱着してCIS(Cooled Injection System)内のTenaxTA(TDU TenaxTAガラスチューブ、GERSTEL社製)にトラップ(-50℃)
(2)CIS内を250℃まで加熱、揮発した成分をGC/MSへ導入、分析
 
注入口:温度250℃、スプリットレス
オーブン:40℃(10min)→2℃/min→100℃→5℃/min→210℃(10min)
分析時間:72min
イオン化法:EI法(70eV)
イオン源:230℃
四重極:150℃
測定モード:SCAN
ODP/MSスプリット比:2/1
 
<ペンタナール/ヘキサナール(モル比)の算出>
 上記試料に、所定量のペンタナールまたはヘキサナールを含む中鎖脂肪酸トリグリセリドを使用し、同様に処理し、分析をおこなった。得られたピーク面積を基準として、試料中のペンタナールおよびヘキサナールを定量した。得られた定量値からペンタナールの量(モル)をヘキサナールの量(モル)で除して、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)を算出した。
 なお、ペンタナール(製品名:バレルアルデヒド、Alfa Aesar社製)、ヘキサナール(製品名:ヘキサナール、和光純薬工業株式会社製)、中鎖脂肪酸トリグリセリド(製品名:MCT アクターM-107FR、理研ビタミン株式会社製)を使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 
(マーガリンでの評価)
 市販のマーガリン(ラーマ バターの風味、株式会社J-オイルミルズ社製)を30℃に保温し、柔らかくしたマーガリン30gに、菜種油(コントロール)もしくは調製例1~12の油脂組成物0.03gを添加し、撹拌、冷蔵庫にて冷却した。得られたマーガリンを食し、乳感・後味、劣化臭の強さを以下のように評価をした。
 
<乳感・後味>
 ○:乳感とその後味がコントロールと比べて強く感じられる
 △:乳感とその後味がコントロールと比べてやや強く感じられる
 ×:コントロールと差なし
 
<劣化臭の強さ>
 ○:劣化臭なし
 △:劣化臭やや感じられる
 ×:劣化臭感じられる
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
   
 実施例2-1~5に示したように、ペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.62~0.65である調製例3~7の油脂組成物は、マーガリンの乳感・後味が強く感じられた。また、POVが21.9~114.6である調製例3~7の油脂組成物では、マーガリンの乳感・後味が強く感じられた。特にPOVが37.8以上であるとその効果は強かった。
 一方、比較例2-1~3に示したように、ペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.87、0.75、0.94である調製例1、2、8の油脂組成物では、マーガリンの乳感・後味はコントロールと同等であった。なお、特開昭64-39962の実施例3相当である比較例2-3では、原料である無水乳脂を加工することで、ペンタナール/ヘキサナール(モル比)が、0.87から0.94へと増加した。
 他方、比較例2-4~7に示したように、ペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.05以下である調製例9~12の油脂組成物では、マーガリンの乳感・後味はコントロールと同等であった。なお、特開2015-53880の実施例3相当である比較例2-4や、特開2014-54207の実施例1相当である比較例2-5や、特開昭62-198352の例1相当である比較例2-6や、特開昭62-259542の例1相当である比較例2-7では、それぞれの調製法によって、POVの増加がほとんど見られなかった。
(クリーミングパウダーでの評価)
 パーム核極硬油、コーンシロップ及び乳化剤を、表3に示す割合で配合し得られた組成物100質量部に対し、調製例4~6の油脂組成物を0.0005質量部添加し、粉末油脂用組成物を得た。この粉末油脂用組成物50質量部に、水50質量部を添加し、常法に従い、乳化・噴霧し、クリーミングパウダーを調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
 得られたクリーミングパウダー10gをお湯90gに溶解(調製例の油脂組成物を約0.5ppm含有する)し、食して以下の評価基準で評価をした。その結果を表4に示す。
 
<乳風味>
 ◎:非常に強い
 ○:強い
 △:やや強い
 ×:弱い
 
<後味の厚み>
 ◎:非常に強い
 ○:強い
 △:やや強い
 ×:弱い
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 実施例4-1~3に示したように、本発明の油脂組成物は、僅か5ppm程度の含有量にもかかわらず、いずれも乳風味を得ることができた。また、効果の低い調製例4においても、添加量を増やすことで、乳風味が強く、後味の厚みのあるクリーミングパウダーを得られると考えられる。
(酸化条件の検討)
 無水乳脂200gをステンレスビーカーに入れ、120℃に保温しながら、撹拌し、空気(200ml/分)を供給した。4時間後に、80℃にし、さらに10時間保温し、油脂組成物を得た(調製例9)。
 得られた油脂組成物は調製例1の油脂組成物と同様に分析をおこなった。その結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
 調製例1の油脂組成物に代えて調製例9の油脂組成物を用いたことを除き、比較例2-1と同様に市販のマーガリンに添加して評価をおこなった。その結果を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 実施例6-1に示したように、加熱温度を途中で120℃から80℃に変更しても充分な効果のある油脂組成物が得られた。
(乳脂および乳脂以外の食用油脂を含む油脂組成物での評価1)
 無水乳脂140gに中鎖脂肪酸トリグリセリド(製品名:MCT アクターM-107FR、理研ビタミン株式会社製)60gを混合し、乳脂を70質量%含む油脂組成物を調製した。調製した油脂組成物200gをステンレスビーカーに入れ、120℃に保温しながら、撹拌し、空気(200ml/分)を供給した。13時間反応し油脂組成物を得た(調製例10)。
 得られた油脂組成物(調製例10)は調製例1の油脂組成物と同様に分析をおこなった。その結果、POVは58.7、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)は0.27であった。
 調製例1の油脂組成物に代えて調製例10の油脂組成物を用いたことを除き、比較例2-1と同様に市販のマーガリンに添加して評価をおこなった。その結果を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 実施例7-1に示したように、乳脂を70質量%含む油脂組成物においても充分な効果を得ることができた。
(乳脂および乳脂以外の食用油脂を含む油脂組成物での評価2)
 調製例10において中鎖脂肪酸トリグリセリドに代えて、大豆油(株式会社J-オイルミルズ社製)を用いたこと以外、同様に処理し、油脂組成物を得た(調製例11)。
 得られた油脂組成物(調製例11)は調製例1の油脂組成物と同様に分析をおこなった。その結果、POVは44.6、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)は0.23であった。
 調製例1の油脂組成物に代えて調製例11の油脂組成物を用いたことを除き、比較例2-1と同様に市販のマーガリンに添加して評価をおこなった。その結果を表8に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
 実施例8-1に示したように、乳脂を70質量%含む油脂組成物においても充分な効果を得ることができた。また、乳脂以外の食用油脂として、中鎖脂肪酸トリグリセリド、大豆油いずれを用いても、本発明の効果を得ることができたが、劣化臭の強さの観点から、中鎖脂肪酸トリグリセリドが好ましいことがわかった。
(チョコレートでの評価)
 市販のチョコレート(ミルクチョコレート、株式会社明治社製)を50~60℃で溶解した。溶解したチョコレート30gに菜種油(コントロール)もしくは調製例5、10、11の油脂組成物 0.03gをそれぞれ添加した後、撹拌後、冷蔵庫で冷却した。得られたチョコレートを食し、乳感・後味、劣化臭の強さを以下のように評価した。その結果を表9に示す。
 
<乳感・後味>
 ○:乳感とその後味がコントロールと比べて強く感じられる
 △:乳感とその後味がコントロールと比べてやや強く感じられる
 ×:コントロールと差なし
 
<劣化臭の強さ>
 ○:劣化臭なし
 △:劣化臭やや感じられる
 ×:劣化臭感じられる
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 実施例9-1~3に示したように、乳脂を100質量%もしくは乳脂を70質量%含む油脂から得られた本発明の油脂組成物をチョコレートに添加した場合に、乳感・後味の増強されたチョコレートを得ることができた。
(澄ましバターを用いたときの評価)
 バター(製品名:北海道よつ葉バター 食塩不使用、よつ葉乳業株式会社製)を60℃で熱し分離した油相を分画して澄ましバターを得た(油脂含量 99.5質量%)。澄ましバター200gをステンレスビーカーに入れ、120℃に保温しながら、撹拌し、空気(200ml/分)を供給した。6時間反応し油脂組成物を得た(調製例12)。
 得られた油脂組成物(調製例12)は調製例1の油脂組成物と同様に分析をおこなった。その結果、POVは58.2、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)は0.59であった。
 調製例1の油脂組成物に代えて調製例12の油脂組成物を用いたことを除き、比較例2-1と同様に市販のマーガリンに添加して評価をおこなった。その結果を表10に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 実施例10-1に示したように、バターから分画した乳脂を用いても充分な効果を得ることができた。

Claims (16)

  1.  50質量%以上100質量%以下の乳脂を含有し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である油脂組成物。
  2.  前記油脂組成物の過酸化物価が15~150である請求項1に記載の油脂組成物。
  3.  前記油脂組成物の油脂含量が90質量%以上100質量%以下である請求項1又は2に記載の油脂組成物。
  4.  請求項1乃至3のいずれか一項に記載の油脂組成物を含む食品。
  5.  前記食品に対し、前記油脂組成物を0.01ppm以上20000ppm以下含む請求項4に記載の食品。
  6.  前記食品の食用油脂含量が10質量%以上100質量%以下である請求項4又は5に記載の食品。
  7.  乳脂を50質量%以上100質量%以下含む原料油脂組成物を、酸素を供給しながら加熱し、180℃での揮発成分に基づくペンタナール/ヘキサナール(モル比)が0.15以上0.70以下である酸化油脂組成物を得る工程を含む、油脂組成物の製造方法。
  8.  前記原料油脂組成物が乳脂を70質量%以上100質量%以下含む、請求項7に記載の製造方法。
  9.  前記加熱を75℃以上150℃以下でおこなう、請求項7又は8に記載の製造方法。
  10.  前記加熱を1時間以上72時間以下おこなう、請求項7乃至9のいずれか一項に記載の製造方法。
  11.  前記酸素の供給を、前記原料油脂組成物1kgあたり0.02~2L/分となるようにおこなう、請求項7乃至10のいずれか一項に記載の製造方法。
  12.  前記原料油脂組成物の油脂含量が90質量%以上100質量%以下である請求項7乃至11のいずれか一項に記載の製造方法。
  13.  前記乳脂が無水乳脂である、請求項7乃至12のいずれか一項に記載の製造方法。
  14.  前記酸化油脂組成物の過酸化物価が15~150である、請求項7乃至13のいずれか一項に記載の製造方法。
  15.  前記過酸化物価が20~120である、請求項14に記載の製造方法。
  16.  請求項1乃至3のいずれか一項に記載の油脂組成物を食品に添加することを特徴とする、食品に乳風味を付与する方法。
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