WO2016126130A1 - 점착제 조성물 - Google Patents

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WO2016126130A1
WO2016126130A1 PCT/KR2016/001270 KR2016001270W WO2016126130A1 WO 2016126130 A1 WO2016126130 A1 WO 2016126130A1 KR 2016001270 W KR2016001270 W KR 2016001270W WO 2016126130 A1 WO2016126130 A1 WO 2016126130A1
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sensitive adhesive
pressure
adhesive composition
butylene
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PCT/KR2016/001270
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유현지
김현석
문정옥
양세우
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주식회사 엘지화학
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    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/312—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2400/00—Presence of inorganic and organic materials
    • C09J2400/10—Presence of inorganic materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2423/00—Presence of polyolefin
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    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
    • H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
    • Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product

Definitions

  • the present application relates to an adhesive composition, an encapsulation film including the same, an organic electronic device including the same, and a method of manufacturing the organic electronic device using the same.
  • An organic electronic device refers to a device including an organic material layer that generates an exchange of electric charges using holes and electrons, and examples thereof include a photovoltaic device, a rectifier, Transmitters and organic light emitting diodes (OLEDs); and the like.
  • organic light emitting diodes have low power consumption, fast response speed, and are advantageous for thinning a display device or lighting, as compared with conventional light sources.
  • OLED has excellent space utilization, and is expected to be applied in various fields including various portable devices, monitors, notebooks, and TVs.
  • Patent document 1 is an adhesive encapsulation composition film and an organic electroluminescent element, which is poor in workability with an adhesive based on PIB (polyisobutylene) and poor in high temperature and high humidity conditions.
  • PIB polyisobutylene
  • uniform bonding characteristics, such as bubbles trapped inside, cannot be obtained in terms of the bonding process of a large-area flat plate.
  • Patent Document 1 Korean Unexamined Patent No. 2008-0088606
  • the present application is capable of forming a structure that can effectively block moisture or oxygen introduced into the organic electronic device from the outside, excellent processability in the panel manufacturing process and at the same time excellent pressure-resistant adhesive composition and sealing film in a high temperature and high humidity conditions to provide.
  • the present application relates to an adhesive composition.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may be applied to encapsulate or encapsulate an organic electronic device such as, for example, an OLED.
  • organic electronic device means an article or device having a structure including an organic material layer that generates an exchange of electric charge using holes and electrons between a pair of electrodes facing each other.
  • the photovoltaic device, a rectifier, a transmitter, and an organic light emitting diode (OLED) may be mentioned, but is not limited thereto.
  • the organic electronic device may be an OLED.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present application may, for example, seal the organic electronic device of the organic electronic device to the front in the form of an encapsulation film to protect the device from moisture or oxygen.
  • Such adhesive compositions may comprise polymers derived from butylenes.
  • the composition has a pattern viscosity ( ⁇ *) of 5000 Pa measured according to the shear stress using an 8 mm diameter flat plate jig at any one of 5% strain, frequency of 1 Hz and temperature range of 30 ° C. to 150 ° C. S to 10 7 Pa ⁇ s.
  • the pattern viscosity can be measured by a known method, for example, can be measured through ARES (TA).
  • the viscosity range is, for example, 5,000 Pa.s to 10 7 Pa.s, 5,000 Pa.s to 10 7 Pa.s, 5,000 Pa.s to 5 ⁇ 10 6 Pa.s, 6,500 Pa.s to 5 ⁇ 10 5 Pa ⁇ s, 10,000 Pa ⁇ s to 4 ⁇ 10 5 Pa ⁇ s, 15,000 Pa ⁇ s to 3 ⁇ 10 5 Pa ⁇ s or 50,000 Pa ⁇ s to 2 ⁇ 10 5 Pa ⁇ s.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present application in the process of forming the film in the panel manufacturing process the flowability is controlled even at a high temperature can prevent the poor connection due to instrument contamination, film formation on the wiring, and the like. .
  • the term "ARES (Advanced Rheometric Expansion System)” refers to a rheology measuring device that evaluates viscoelastic properties such as viscosity, shear modulus, loss coefficient, and storage modulus.
  • the instrument is a mechanical measuring device capable of applying a dynamic and steady state to a specimen and measuring the transfer torque, which is the extent to which the specimen resists the applied stress.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may include a polymer derived from butylene, and may further include a compound satisfying the following Formula 1.
  • the compound of Formula 1 may include a monofunctional acrylate.
  • the monofunctional acrylate may be a compound satisfying the following Chemical Formula 1.
  • T may be a linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl group.
  • the alkyl group, alkenyl group or alkynyl group may have a structure of straight or branched chain having 6 to 30, 7 to 25, 8 to 23, 9 to 20, 10 to 19, 6 to 17 or 6 to 11 carbon atoms.
  • T may represent -U- [OW] n -OQ.
  • U and W are each independently an alkylene group or an alkylidene group
  • Q is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an aryl group.
  • n is a number from 0 to 10, and when n is 0, U may be directly connected to -OQ.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present application includes a hydrophobic polymer and a specific compound of Chemical Formula 1 together, and is applied to the encapsulation of an organic electronic device, thereby providing excellent processability in a panel manufacturing process and at the same time realizing excellent heat resistance under high temperature and high humidity conditions.
  • 60 to 95 parts by weight of the polymer derived from butylene and 5 to 40 parts by weight of a compound satisfying Formula 1 may be included in the composition.
  • the polymer derived from butylene and a compound satisfying Formula 1 may be included in the composition in the ratio of 60 to 90 parts by weight and 10 to 40 parts by weight or 65 to 90 parts by weight and 10 to 35 parts by weight, respectively. have.
  • the present application by adjusting the content of the composition in the above range, it is possible to implement the heat retention in high temperature and high humidity with excellent moisture barrier properties.
  • the compound of formula 1 is not particularly limited, but n-octyl acrylate, iso-octyl acrylate, iso-nonyl acrylate, lauryl acrylate, stearyl acrylate, iso stearyl acrylate, isodecyl acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, methoxytriethyleneglycol acrylate, or methoxypolyethyleneglycol acrylate.
  • alkyl group includes 1 to 30 carbon atoms, 1 to 25 carbon atoms, 1 to 20 carbon atoms, 1 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms. May mean an alkyl group.
  • the alkyl group may have a linear, branched or cyclic structure, and may be optionally substituted with one or more substituents.
  • an "alkenyl group” or an “alkynyl group” is a C2-C20, C2-C16, C2-C12, C2-C8, or C2-C4 alkenyl group unless there is particular notice. Or an alkynyl group.
  • the alkenyl group or alkynyl group may be linear, branched or cyclic.
  • the alkenyl group may be optionally substituted with one or more substituents.
  • alkylene group or “alkylidene group” means 2 to 30 carbon atoms, 2 to 25 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms, 2 to 16 carbon atoms, unless otherwise specified. 12, an alkylene group or an alkylidene group having 2 to 10 carbon atoms or 2 to 8 carbon atoms.
  • the alkylene group or alkylidene group may be linear, branched or cyclic.
  • the alkylene group or alkylidene group may be optionally substituted with one or more substituents.
  • aryl group may mean a monovalent moiety derived from a compound or derivative thereof including benzene or a structure containing two or more benzenes condensed or bonded. have.
  • the aryl group may be, for example, an aryl group having 6 to 22 carbon atoms, preferably 6 to 16 carbon atoms, more preferably 6 to 13 carbon atoms, and for example, a phenyl group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, and a benzyl group.
  • polymer derived from butylene in the present application may mean that at least one of the polymerized units of the polymer is made of butylene. Since the polymer derived from the butylene is very low in polarity, transparent, and hardly affected by corrosion, it can realize excellent moisture barrier properties and durability when used as an encapsulant or sealant.
  • the polymer derived from the butylene is a homopolymer of a butylene monomer; Copolymers obtained by copolymerizing butylene monomers with other monomers polymerizable; Reactive oligomers using butylene monomers; Or mixtures thereof.
  • the polymer derived in the present application may mean that the monomer forms a polymer in a polymerized unit.
  • the butylene monomer may include, for example, 1-butene, 2-butene or isobutylene.
  • Other monomers polymerizable with the butylene monomers or derivatives may include, for example, isoprene, styrene or butadiene.
  • the copolymer By using the copolymer, physical properties such as processability and crosslinking degree can be maintained, and thus heat resistance of the adhesive itself can be ensured when applied to organic electronic devices.
  • the reactive oligomer using the butylene monomer may include a butylene polymer having a reactive functional group.
  • the oligomer may have a weight average molecular weight in the range of 500 to 5000.
  • the butylene polymer may be combined with another polymer having a reactive functional group.
  • the other polymer may be an alkyl (meth) acrylate, but is not limited thereto.
  • the reactive functional group may be a hydroxyl group, a carboxyl group, an isocyanate group or a nitrogen containing group.
  • the reactive oligomer and the other polymer may be crosslinked by a multifunctional crosslinking agent, and the multifunctional crosslinking agent may be at least one selected from the group consisting of an isocyanate crosslinking agent, an epoxy crosslinking agent, an aziridine crosslinking agent, and a metal chelate crosslinking agent.
  • the polymer derived from butylene of the present application may be a copolymer of an diene and an olefinic compound including one carbon-carbon double bond.
  • the olefin compound may include butylene
  • the diene may be a monomer capable of polymerizing with the olefin compound, for example, may include isoprene or butadiene.
  • the copolymer of the olefinic compound and diene containing one carbon-carbon double bond may be butyl rubber.
  • the polymer in the present application may have a weight average molecular weight (MW.Weight Average Molecular Weight) of the adhesive composition can be molded into a film shape.
  • the polymer may have a weight average molecular weight of about 10,000 to 2 million, 10,000 to 1 million, 10,000 to 500,000, or 10,000 to 300,000.
  • the term weight average molecular weight means a conversion value for standard polystyrene measured by gel permeation chromatography (GPC).
  • GPC gel permeation chromatography
  • the above-mentioned weight average molecular weight does not necessarily have to be a resin component.
  • the term polymer and resin component may be used interchangeably.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may further include a multifunctional active energy ray polymerizable compound that may be polymerized by irradiation of active energy rays.
  • the active energy ray polymerizable compound may satisfy Formula 2 below.
  • R 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • n is an integer of 2 or more
  • X represents a residue derived from a straight, branched or cyclic alkyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • the active energy ray-polymerizable compound satisfying Chemical Formula 2 may have excellent compatibility with the polymer of the present application and may satisfy reliability at high temperature and high humidity.
  • the active energy ray-polymerizable compound, together with the above-described polymer derived from butylene, may implement an adhesive composition having excellent water barrier property and excellent reliability at high temperature and high humidity.
  • the active energy ray-polymerizable compound is, for example, a functional group capable of participating in a polymerization reaction by irradiation of active energy rays, for example, a functional group including an ethylenically unsaturated double bond such as acryloyl group or methacryloyl group It may mean a compound containing two or more functional groups, such as an epoxy group or an oxetane group.
  • the active energy ray-polymerizable compound may satisfy the following formula (2).
  • R 1 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
  • n is an integer of 2 or more
  • X represents a residue derived from a straight, branched or cyclic alkyl group having 3 to 30 carbon atoms.
  • X may be, for example, a residue derived from a cyclic alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, 6 to 28 carbon atoms, 8 to 22 carbon atoms, or 12 to 20 carbon atoms. have.
  • X when X is a residue derived from a straight alkyl group, X may be a residue derived from a straight alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, 6 to 25 carbon atoms, or 8 to 20 carbon atoms. In addition, when X is a residue derived from a branched alkyl group, X may be a residue derived from a branched alkyl group having 3 to 30 carbon atoms, 5 to 25 carbon atoms, or 6 to 20 carbon atoms.
  • the term “residue derived from an alkyl group” may mean a residue composed of an alkyl group as a residue of a specific compound.
  • X when n is 2, X may be an alkylene group.
  • X when n is 3 or more, X may be bonded to the (meth) acryloyl group of Formula 2 by desorbing two or more hydrogens of the alkyl group.
  • the polyfunctional active energy ray polymerizable compound which can be polymerized by irradiation of the active energy ray can be used without limitation as long as it satisfies the above formula (2).
  • the compound may be 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 1,8- Octanediol di (meth) acrylate, 1,12-dodecanediol di (meth) acrylate, neopentylglycol di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) acrylate, cyclo Hexane-1,4-dimethanol di (meth) acrylate, tricyclodecane dimethanol (meth) diacrylate, dimethylol dicyclopentane di (meth) acrylate, neopentylglycol modified
  • the polyfunctional active energy ray polymerizable compound for example, a compound having a molecular weight of less than 1,000 and containing two or more functional groups can be used.
  • the molecular weight may mean a weight average molecular weight or a conventional molecular weight.
  • the ring structure included in the polyfunctional active energy ray polymerizable compound may be a carbocyclic structure or a heterocyclic structure; Or any of a monocyclic or polycyclic structure.
  • the polymer derived from butylene is 50 to 90 parts by weight, 5 to 35 parts by weight of a compound satisfying Formula 1 and 5 to 25 parts by weight of a multifunctional active energy ray polymerizable compound of Formula 2 It can be included in the composition.
  • the polymer derived from butylene, the compound satisfying Formula 1 and the polyfunctional active energy ray polymerizable compound of Formula 2 are 50 to 85 parts by weight, 5 to 30 parts by weight and 10 to 25 parts by weight, respectively part; Or it may be included in the pressure-sensitive adhesive composition in a weight ratio of 60 to 85 parts by weight, 10 to 30 parts by weight and 2 to 20 parts by weight.
  • the present application by adjusting the content of the composition in the above range, it is possible to implement the heat retention in high temperature and high humidity with excellent moisture barrier properties.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may further include a tackifier, and the tackifier may preferably be a hydrogenated cyclic olefin polymer.
  • the hydrogenated petroleum resin obtained by hydrogenating a petroleum resin can be used, for example. Hydrogenated petroleum resins may be partially or fully hydrogenated and may be a mixture of such resins. Such a tackifier may be selected from those having good compatibility with the pressure-sensitive adhesive composition and excellent in water barrier property and low in organic volatile components.
  • Specific examples of the hydrogenated petroleum resin include hydrogenated terpene resins, hydrogenated ester resins, or hydrogenated dicyclopentadiene resins.
  • the weight average molecular weight of the tackifier may be about 200 to 5,000.
  • the content of the tackifier can be appropriately adjusted as necessary.
  • the content of the tackifier may be selected in consideration of compatibility with the polymer, etc. According to one example, 5 to 100 parts by weight, 8 to 95 parts by weight, 10 to 100 parts by weight of the polymer It may be included in the ratio of parts by weight to 93 parts by weight or 15 parts by weight to 90 parts by weight.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may further include a radical initiator to enable the polymerization reaction of the above-described active energy ray-polymerizable compound.
  • the radical initiator may be a photoinitiator or a thermal initiator.
  • Specific types of photoinitiators may be appropriately selected in consideration of the curing rate and the possibility of yellowing. For example, a benzoin type, a hydroxy ketone type, an amino ketone type, or a phosphine oxide type photoinitiator etc.
  • benzoin benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether , Benzoin n-butyl ether, benzoin isobutyl ether, acetophenone, dimethylanino acetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxy-2-phenylacetophenone, 2 -Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropane-1one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholino-propane-1- On, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl-2- (hydroxy-2-propyl) ketone, benzophenone, p-phenylbenzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone, dichlorobenzophenone, 2-methylanthraquinone, 2-
  • the radical initiator may be included in a ratio of 0.2 to 20 parts by weight, 0.5 to 18 parts by weight, 1 to 15 parts by weight, or 2 to 13 parts by weight based on 100 parts by weight of the active energy ray-polymerizable compound.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may further include a moisture adsorbent, if necessary.
  • a moisture adsorbent may mean, for example, a material capable of removing the above through a chemical reaction with moisture or moisture penetrated into the adhesive film described later.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may be applied to sealing the organic electronic device when formed into a film.
  • the moisture adsorbent may be present evenly dispersed in the pressure-sensitive adhesive composition or the pressure-sensitive adhesive layer described later.
  • the evenly dispersed state may mean a state in which the moisture adsorbent is present at the same or substantially the same density in any part of the pressure-sensitive adhesive composition or the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the moisture adsorbent that can be used above include metal oxides, sulfates or organic metal oxides.
  • examples of the sulfate include magnesium sulfate, sodium sulfate or nickel sulfate
  • examples of the organic metal oxide include aluminum oxide octylate.
  • the metal oxides include phosphorus pentoxide (P 2 O 5 ), lithium oxide (Li 2 O), sodium oxide (Na 2 O), barium oxide (BaO), calcium oxide (CaO) or magnesium oxide (MgO).
  • the metal salts include lithium sulfate (Li 2 SO 4 ), sodium sulfate (Na 2 SO 4 ), calcium sulfate (CaSO 4 ), magnesium sulfate (MgSO 4 ), cobalt sulfate (CoSO 4 ), Sulfates such as gallium sulfate (Ga 2 (SO 4 ) 3 ), titanium sulfate (Ti (SO 4 ) 2 ) or nickel sulfate (NiSO 4 ), calcium chloride (CaCl 2 ), magnesium chloride (MgCl 2 ), strontium chloride (SrCl 2 ), yttrium chloride (YCl 3 ), copper chloride (CuCl 2 ), cesium fluor
  • the moisture adsorbent which may be included in the pressure-sensitive adhesive composition
  • one type of the above-described structure may be used, or two or more types may be used.
  • calcined dolomite may be used.
  • Such moisture adsorbents can be controlled to an appropriate size depending on the application.
  • the average particle diameter of the moisture adsorbent may be controlled to about 10 to 15000 nm.
  • the moisture adsorbent having a size in the above range is easy to store because the reaction rate with the moisture is not too fast, and can effectively remove moisture without damaging the device to be encapsulated.
  • the content of the moisture adsorbent is not particularly limited and may be appropriately selected in consideration of the desired barrier property.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may also include a moisture barrier if necessary.
  • a moisture barrier may refer to a material that has no or low reactivity with water but may block or prevent movement of water or moisture in the film.
  • the moisture barrier for example, one or two or more of clay, talc, acicular silica, plate silica, porous silica, zeolite, titania or zirconia can be used.
  • the moisture barrier may be surface treated with an organic modifier or the like to facilitate penetration of organic matter.
  • Such organic modifiers include, for example, dimethyl benzyl hydrogenated tallow quaternaty ammonium, dimethyl dihydrogenated tallow quaternary ammonium, methyl tallow bis-2-hydroxyethyl Methyl tallow bis-2-hydroxyethyl quaternary ammonium, dimethyl hydrogenated tallow 2-ethylhexyl quaternary ammonium, dimethyl dehydrogenated tallow quaternary ammonium ) Or mixtures thereof and organic modifiers may be used.
  • the content of the moisture barrier is not particularly limited and may be appropriately selected in consideration of the desired barrier properties.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may include various additives depending on the use and the manufacturing process of the pressure-sensitive adhesive film described later in addition to the above-described configuration.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may include a curable material, a crosslinking agent, or a filler in an appropriate range of contents depending on the desired physical properties.
  • the present application also relates to a sealing film.
  • the encapsulation film may include an adhesive layer including the above-described pressure-sensitive adhesive composition or a crosslinked product thereof.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may be a single layer or a multilayer structure of two or more.
  • the composition of each layer of the said adhesive layer may be the same or different.
  • the encapsulation film may include a second layer including the above-described pressure-sensitive adhesive layer and a first layer including the adhesive resin or the adhesive resin.
  • Adhesive resin contained in the first layer may be the same as or different from the above-described polymer, it can be appropriately selected according to the skilled person.
  • each of the first and second layers may or may not include a moisture adsorbent.
  • the adhesive resin included in the first layer may be, for example, cured to exhibit adhesive properties, and includes one thermosetting functional group such as glycidyl, isocyanate, hydroxy, carboxyl, or amide group.
  • One functional group which is contained above or is curable by irradiation of electromagnetic waves such as an epoxide group, a cyclic ether group, a sulfide group, an acetal group or a lactone group It may contain curable resin included above.
  • specific types of the resin may include an acrylic resin, a polyester resin, an isocyanate resin, an epoxy resin, and the like, but is not limited thereto.
  • the curable resin aromatic or aliphatic; Or an epoxy resin of linear or branched chain type can be used.
  • an epoxy resin having an epoxy equivalent of 180 g / eq to 1,000 g / eq may be used as containing two or more functional groups.
  • an epoxy resin having an epoxy equivalent in the above range it is possible to effectively maintain properties such as adhesion performance and glass transition temperature of the cured product.
  • examples of such epoxy resins include cresol novolac epoxy resins, bisphenol A epoxy resins, bisphenol A novolac epoxy resins, phenol novolac epoxy resins, tetrafunctional epoxy resins, biphenyl epoxy resins, and triphenol methane types.
  • a kind or mixture of an epoxy resin, an alkyl modified triphenol methane epoxy resin, a naphthalene type epoxy resin, a dicyclopentadiene type epoxy resin, or a dicyclopentadiene modified phenol type epoxy resin is mentioned.
  • the first layer or the second layer has a structure other than the above-described resin, for example, the above-described active energy ray-polymerizable compound, radical initiator, tackifier, moisture adsorbent, moisture barrier, dispersant Or a silane compound and the like, and the configuration of the first layer and the second layer may be the same or different from each other.
  • the second layer may include a curable material, a curing agent or a filler in an appropriate range of content depending on the desired physical properties.
  • the content of the moisture adsorbent when considering that the encapsulation film is applied to the encapsulation of the organic electronic device, can be controlled in consideration of damage to the device.
  • a small amount of the moisture adsorbent may be formed in the layer in contact with the device, or may not include the moisture adsorbent.
  • the second layer in contact with the device may comprise 0-20% of the water absorbent based on the total mass of the water absorbent contained in the encapsulation film.
  • the first layer not in contact with the device may include 80 to 100% of the water absorbent based on the total mass of the water absorbent contained in the encapsulation film.
  • the stacking order of the first layer further stacked with the second layer is not particularly limited, and the second layer may be formed on the first layer, and conversely, the first layer may be formed on the second layer.
  • the encapsulation film may be composed of three or more layers, for example, the first layer may be included in two or more layers, or the second layer may be included in two or more layers.
  • the first layer may be in the range of 30% to 80% of the elastic portion according to the general formula (2)
  • the second layer is 8% to 40% of the elastic portion in accordance with the general formula 2 Can be in.
  • Ep in% 100 ⁇ ⁇ 2 / ⁇ 1
  • sigma 1 is 85 ° C. using a parallel plate having a diameter of 8 mm in a stress relaxation test mode with ARES (Advanced Rheometric Expansion System) in a state where an adhesive layer is prepared to a thickness of 600 ⁇ m.
  • the maximum stress value measured when 30% strain is applied to the film by applying a normal force of about 200 gf at, and ⁇ 2 is 180 seconds after the strain is applied to the film.
  • Measured stress value Specifically, the pressure-sensitive adhesive layer is first manufactured to a thickness of 600 ⁇ m, and a stress relaxation test mode of ARES (Advanced Rheometric Expansion System) is used. In the above, a normal force of about 200 gf is applied at 85 ° C. using a parallel plate having a diameter of 8 mm.
  • sigma 1 is the maximum stress value measured when 30% strain is applied to the film
  • sigma 2 is the stress value measured after maintaining the state in which the strain is applied to the film for 180 seconds.
  • the encapsulation film may be applied to encapsulating or encapsulating an organic electronic device such as an OLED.
  • the sealing film which shows the said numerical value (Ep) range is applied to the sealing or encapsulation process, the sealing film or encapsulation structure of the outstanding durability which does not generate
  • the encapsulation film may be used to form an encapsulation or encapsulation structure covering both the upper and side surfaces of the device of the organic electronic device as described below.
  • the term "ARES (Advanced Rheometric Expansion System)” refers to a rheology measuring device that evaluates viscoelastic properties such as viscosity, shear modulus, loss coefficient, and storage modulus.
  • the instrument is a mechanical measuring device capable of applying a dynamic and steady state to a specimen and measuring the transfer torque, which is the extent to which the specimen resists the applied stress.
  • the encapsulation film of the present application may be directly attached to the metal layer on the first layer of the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the term "directly attach” may mean that there is no other layer between the two layers.
  • the second layer may be attached to the entire surface of the device on which the device is formed. That is, the second layer can be attached directly to the substrate.
  • the first layer of the exemplary encapsulation film may have a numerical value Ep of 30% to 80%, 30% to 75% or 30% to 70%, as calculated by Formula 2 as described above.
  • the second layer may have a numerical value Ep calculated by the general formula (2) of 8% to 40%, 10% to 40%, or 20% to 40%.
  • Ep calculated by the general formula (2) of 8% to 40%, 10% to 40%, or 20% to 40%.
  • the present application in consideration of being directly attached to the metal layer in the case of the first layer, by controlling the Ep value in the above range, it is possible to maintain excellent adhesion durability reliability.
  • the present application can implement the bonding quality between the substrate and the encapsulation film by controlling the Ep value in the above range.
  • the numerical value of the elastic part of the first layer according to the present application may be equal to or higher than the numerical value of the elastic part of the second layer, but is not limited thereto.
  • the first layer may have a probe tack force measured according to ASTM D2979 standard within a range of 50 gf to 500 gf, and specifically, the first layer may have a probe tack of 60 gf to 450 gf, or 70 gf to 400 gf. may have a force.
  • the second layer may have a probe tack force measured according to ASTM D2979 standard within the range of 3gf to 100gf, and specifically, the second layer may have a tack force of 3gf to 90gf.
  • a water vapor transmission rate measured in the thickness direction of the film is 50 g / h at 100 ° F. and 100% relative humidity.
  • m 2 ⁇ day or less 40 g / m 2 ⁇ day or less, 30 g / m 2 ⁇ day or less, 20 g / m 2 ⁇ day or less, or 10 g / m 2 ⁇ day or less.
  • Encapsulation or encapsulation that can protect the device stably by effectively blocking moisture or oxygen that penetrates from the outside when applied to the encapsulation or encapsulation structure of the electronic device by adjusting the composition or crosslinking conditions of the adhesive to have such a moisture permeability
  • the structure can be implemented.
  • the encapsulation film may further include a metal layer.
  • the metal layer may be transparent or opaque.
  • the metal layer may be a metal deposited on a thin metal foil (Metal foil) or a polymer substrate film.
  • the metal layer may be used without limitation as long as it has a thermal conductivity and a material having moisture barrier property.
  • the metal layer may comprise any one of metals, metal oxides, metal nitrides, metal carbides, metal oxynitrides, metal oxyborides, and combinations thereof.
  • the metal layer may comprise an alloy of two or more metals, and may include, for example, an iron-nickel alloy.
  • the metal layer may include metal oxides such as silicon oxide, aluminum oxide, titanium oxide, indium oxide, tin oxide, tin indium oxide, tantalum oxide, zirconium oxide, niobium oxide, and combinations thereof.
  • the metal layer may be deposited by electrolytic, rolling, heat evaporation, electron beam evaporation, sputtering, reactive sputtering, chemical vapor deposition, plasma chemical vapor deposition or electron cyclotron resonance source plasma chemical vapor deposition means.
  • the metal layer may be deposited by reactive sputtering.
  • the metal layer is 50 W / mK or more, 60 W / mK or more, 70 W / mK or more, 80 W / mK or more, 90 W / mK or more, 100 W / mK or more, 110 W / mK or more, 120 W / mK 130 W / mK or more, 140 W / mK or more, 150 W / mK or more, 200 W / mK or more, or 250 W / mK or more.
  • the high thermal conductivity quickly releases heat accumulated during the operation of the organic electronic device to the outside, thereby keeping the temperature of the organic electronic device itself lower and reducing the occurrence of cracks and defects.
  • thermal conductivity is a degree indicating the ability of a material to transfer heat by conduction, and a unit may be represented by W / mK.
  • the unit represents the degree of heat transfer of the material at the same temperature and distance, and means the unit of heat (watt) with respect to the unit of distance (meter) and the unit of temperature (Kelvin).
  • the pressure-sensitive adhesive layer of the exemplary sealing film may satisfy the following general formula (1).
  • the above-described metal layer may be further included.
  • d is a pressure-sensitive adhesive layer formed to a thickness of 50 ⁇ m attached to a glass sample having an adhesive area of 1cm ⁇ 1cm on one surface of the metal substrate, and the metal substrate in the direction of gravity for 1 hour at 85 °C When the load of 500 g is applied, the pushed distance of the pressure-sensitive adhesive layer is shown.
  • the metal substrate may be copper, aluminum, nickel, invar or stainless steel (SUS).
  • the pressure-sensitive adhesive layer surface of the laminate sample including the pressure-sensitive adhesive layer and the metal substrate can be attached to the glass by 1 cm ⁇ 1 cm area, and a load can be applied to the metal substrate as described above.
  • the push distance of the pressure-sensitive adhesive layer may be measured as the distance the metal substrate is moved.
  • d may be 1 mm or less, for example, 990 ⁇ m or less, 950 ⁇ m or less, 800 ⁇ m or less, 700 ⁇ m or less, 600 ⁇ m or less, or 400 ⁇ m or less.
  • the sealing film further includes a base film or a release film (hereinafter may be referred to as "first film”), and may have a structure in which the pressure-sensitive adhesive is formed on the base material or the release film.
  • the said structure may further contain the base material or release film (henceforth a “second film” may be called.) Formed on the said adhesive.
  • FIG 1 and 2 are cross-sectional views of an encapsulation film according to one example of the present application.
  • the encapsulation film of the present application may include an adhesive layer 12 and a metal layer 13 formed on a base film or a release film 11. 2 has shown the case where the adhesive layer 12 contains the 1st layer 12a and the 2nd layer 12b.
  • the specific kind of the said 1st film which can be used by this application is not specifically limited.
  • a general polymer film of this field may be used as the first film.
  • a polyethylene terephthalate film, a polytetrafluoroethylene film, a polyethylene film, a polypropylene film, a polybutene film, a polybutadiene film, a vinyl chloride copolymer film, a polyurethane film , Ethylene-vinyl acetate film, ethylene-propylene copolymer film, ethylene-ethyl acrylate copolymer film, ethylene-methyl acrylate copolymer film, polyimide film and the like can be used.
  • an appropriate release treatment may be performed on one or both surfaces of the base film or the release film of the present application.
  • Alkyd-based, silicone-based, fluorine-based, unsaturated ester-based, polyolefin-based, or wax-based may be used as an example of the release agent used in the release treatment of the base film, and among these, it is preferable to use an alkyd-based, silicone-based, or fluorine-based release agent in terms of heat resistance. Preferred, but not limited to.
  • the thickness of the base film or the release film (first film) as described above is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the application to be applied.
  • the thickness of the first film may be about 10 ⁇ m to 500 ⁇ m, preferably about 20 ⁇ m to 200 ⁇ m. If the thickness is less than 10 ⁇ m, deformation of the base film may occur easily during the manufacturing process. If the thickness is more than 500 ⁇ m, the economy is inferior.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer included in the sealing film of the present application is not particularly limited and may be appropriately selected according to the following conditions in consideration of the use to which the film is applied.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer may be about 5 ⁇ m to 200 ⁇ m, preferably about 5 ⁇ m to 100 ⁇ m. If the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is less than 5 ⁇ m can not secure sufficient adhesion properties, the degree of loss of moisture blocking ability during the process may be faster. If it exceeds 200 ⁇ m, it is difficult to secure fairness, and the exposed space of the side becomes larger, which may lower the moisture barrier property, worse heat resistance, and lower economic efficiency.
  • An exemplary encapsulation film may include molding the pressure-sensitive adhesive layer into a film or sheet shape.
  • the method may include applying a coating solution including the components constituting the above-described pressure-sensitive adhesive layer in a sheet or film form on a substrate or a release film, and drying the applied coating solution.
  • the coating solution can be prepared, for example, by dissolving or dispersing the components of the pressure-sensitive adhesive layers described above in an appropriate solvent.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may be prepared by dissolving or dispersing the moisture absorbent or filler in a solvent, if necessary, and mixing the pulverized moisture absorbent or filler with an encapsulating resin.
  • the kind of solvent used for coating liquid manufacture is not specifically limited. However, when the drying time of the solvent is too long, or when drying at a high temperature is required, problems may occur in terms of workability or durability of the encapsulation film, and a solvent having a volatilization temperature of 150 ° C. or less may be used. In consideration of film formability, a small amount of a solvent having a volatilization temperature of the above range or more can be mixed and used.
  • the solvent include methyl ethyl ketone (MEK), acetone, toluene, dimethylformamide (DMF), methyl cellosolve (MCS), tetrahydrofuran (THF), xylene or N-methylpyrrolidone (NMP).
  • MEK methyl ethyl ketone
  • DMF dimethylformamide
  • MCS methyl cellosolve
  • THF tetrahydrofuran
  • xylene xylene
  • NMP N-methylpyrrol
  • the method of applying the coating solution to the substrate or the release film is not particularly limited, and for example, a known coating method such as a knife coat, roll coat, spray coat, gravure coat, curtain coat, comma coat, or lip coat may be applied. Can be.
  • the applied coating liquid may be dried to volatilize the solvent and form an adhesive layer.
  • the drying may be performed, for example, for 1 minute to 10 minutes at a temperature of 70 ° C to 150 ° C.
  • the conditions of the drying may be changed in consideration of the type of solvent used.
  • the method of laminating each of the first layer and the second layer is also not particularly limited.
  • the first layer and the second layer formed on a separate release film may be laminated together to form a multi-layered encapsulation film, or a second layer may be directly formed on the first layer, or vice versa. It may be.
  • a metal layer may be formed on the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the method of forming the metal layer can be formed using techniques known in the art.
  • the metal layer may be formed of a metal foil or may be formed by depositing a metal on a polymer substrate.
  • the metal layer can be produced by electrolytic or rolling.
  • the present application also relates to an organic electronic device.
  • the organic electronic device includes a substrate; An organic electronic device formed on the substrate; And an encapsulation film encapsulating both an entire surface, for example, an upper side and a side surface of the organic electronic device.
  • the encapsulation film may include an adhesive layer containing the adhesive composition in a crosslinked state.
  • the encapsulation film may further include a metal layer formed on the pressure-sensitive adhesive layer.
  • the organic electronic device may be, for example, an organic light emitting device.
  • the present invention also relates to a method for manufacturing an organic electronic device.
  • the organic electronic device may be manufactured using, for example, the encapsulation film.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may be formed as a structural pressure-sensitive adhesive layer for efficiently fixing and supporting the substrate and the metal layer while exhibiting excellent moisture barrier property in the organic electronic device.
  • the pressure-sensitive adhesive layer may be formed as a stable pressure-sensitive adhesive layer regardless of the shape of the organic electronic device such as top emission or bottom emission.
  • adhesive layer may refer to an adhesive covering both upper and side surfaces of the organic electronic device.
  • FIG. 3 is a schematic diagram illustrating a case where an organic electronic device is an organic light emitting device as an exemplary organic electronic device.
  • the organic electronic device for example, applying the encapsulation film described above to a substrate on which an organic electronic device is formed to cover the entire surface of the organic electronic device; And it may include the step of curing the encapsulation film.
  • curing may mean that the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention forms a crosslinked structure through a heating or UV irradiation step or the like to prepare a pressure-sensitive adhesive.
  • a transparent electrode is formed on a glass or polymer film used as a substrate by vacuum deposition or sputtering, and a light emitting organic material composed of, for example, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and the like on the transparent electrode.
  • a light emitting organic material composed of, for example, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and the like on the transparent electrode.
  • an electrode layer may be further formed on the organic electronic device.
  • the pressure-sensitive adhesive layer of the encapsulation film is positioned to cover the entire surface of the organic electronic device of the substrate subjected to the above process.
  • the organic electronic device encapsulation product may be disposed such that the pressure-sensitive adhesive layer 12 of the encapsulation film contacts the organic electronic device 22 and the substrate 21 as shown in FIG. 3.
  • the metal layer 13 may be located on the pressure-sensitive adhesive layer 12.
  • the present application provides a pressure-sensitive adhesive composition capable of forming a structure that can effectively block moisture or oxygen introduced into the organic electronic device from the outside, and excellent in heat resistance at high temperature and high humidity conditions, and an encapsulation film including the same.
  • 1 to 2 are cross-sectional views showing an encapsulation film according to one example of the present application.
  • FIG 3 is a cross-sectional view illustrating an organic electronic device according to one example of the present application.
  • butyl rubber (Br068, EXXON) as a polymer derived from butylene
  • 24 g of hydrogenated hydrocarbon resin (Eastotac H-100L) as a tackifier
  • 15 g of trimetholpropane triacrylate as a polyfunctional active energy ray polymerizable compound
  • 1 g of 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one (Irgacure651, Ciba) was added as a radical initiator, and the coating solution was prepared by diluting toluene to 15% by weight of solids.
  • the prepared solution was applied to the release surface of the release PET and dried in an oven at 100 ° C. for 15 minutes to form an adhesive layer having a thickness of 50 ⁇ m, which was then laminated with a 20 ⁇ m copper film to prepare an encapsulation film.
  • the physical properties of the sample to which the prepared film was irradiated with ultraviolet light at 2 J / cm 2 were measured.
  • An encapsulation film was prepared in the same manner as in Example 1, except that 10 g of a polyfunctional active energy ray polymerizable compound was added.
  • the prepared solution was applied to the release surface of the release PET and dried in an oven at 100 ° C. for 15 minutes to form an adhesive layer having a thickness of 50 ⁇ m, which was then laminated with a 20 ⁇ m copper film to prepare an encapsulation film.
  • the physical properties of the sample to which the prepared film was irradiated with ultraviolet light at 2 J / cm 2 were measured.
  • butyl rubber (Br068, EXXON) as a polymer derived from butylene
  • 24 g of hydrogenated hydrocarbon resin (Eastotac H-100L) as a tackifier
  • 2,2-dimethol as a radical initiator
  • 1 g of oxy-1,2-diphenylethan-1-one (Irgacure651, Ciba) was added thereto, and the toluene was diluted to about 15% by weight to prepare a coating solution.
  • the prepared solution was applied to the release surface of the release PET and dried in an oven at 100 ° C. for 15 minutes to form an adhesive layer having a thickness of 50 ⁇ m, which was then laminated with a 20 ⁇ m copper film to prepare an encapsulation film.
  • the physical properties of the sample to which the prepared film was irradiated with ultraviolet light at 2 J / cm 2 were measured.
  • the pattern viscosity of the pressure-sensitive adhesive prepared in Examples and Comparative Examples was measured through ARES of TA.
  • a 8 mm diameter flat plate jig was used to measure the shear stress at 5% strain, a frequency of 1 Hz and a temperature of 30 ° C., and further at a temperature of 100 ° C.
  • a pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 50 ⁇ m and a size of 14 cm ⁇ 9 cm prepared in Examples and Comparative Examples on a 150 cm ⁇ 10 cm 0.7T glass was attached to the center part using a roll laminator.
  • a vacuum bonding apparatus under a temperature condition of 25 ° C. to 100 ° C., a vacuum of 100 pa and a pressure of 0.5 MPa were applied to press the glass having the same size as the prepared specimen in the vertical direction to bond.
  • the panel bonding characteristics were classified according to the degree of occurrence of unbonded or bubbles having a diameter of 3 mm or more in the front part of the pressure-sensitive adhesive, and classified as poor bonding when any unbonded or any bubbles occurred.

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Abstract

본 출원은 점착제 조성물, 이를 포함하는 봉지 필름, 이를 포함하는 유기전자장치 및 상기 유기전자장치의 제조방법에 관한 것으로서, 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하고, 패널 제조 공정 중의 공정성이 우수하며 동시에 고온 고습 조건에서의 내열 유지력이 우수한 점착제 조성물을 제공한다.

Description

점착제 조성물
관련 출원들과의 상호 인용　
본 출원은 2015년 02월 04일자 한국 특허 출원 제10-2015-0017620호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된　모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
기술분야
본 출원은 점착제 조성물, 이를 포함하는 봉지 필름, 이를 포함하는 유기전자장치 및 이를 이용한 유기전자장치의 제조방법에 관한 것이다.
유기전자장치(OED; organic electronic device)는 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기 재료층을 포함하는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치(photovoltaic device), 정류기(rectifier), 트랜스미터(transmitter) 및 유기발광다이오드(OLED; organic light emitting diode) 등을 들 수 있다.
상기 유기전자장치 중 유기발광다이오드(OLED: Organic Light Emitting Didoe)는 기존 광원에 비하여, 전력 소모량이 적고, 응답 속도가 빠르며, 표시장치 또는 조명의 박형화에 유리하다. 또한, OLED는 공간 활용성이 우수하여, 각종 휴대용 기기, 모니터, 노트북 및 TV에 걸친 다양한 분야에서 적용될 것으로 기대되고 있다.
OLED의 상용화 및 용도 확대에 있어서, 가장 주요한 문제점은 내구성 문제이다. OLED에 포함된 유기재료 및 금속 전극 등은 수분 등의 외부적 요인에 의해 매우 쉽게 산화된다. 따라서, OLED를 포함하는 제품은 환경적 요인에 크게 민감하다. 이에 따라 OLED 등과 같은 유기전자장치에 대한 외부로부터의 산소 또는 수분 등의 침투를 효과적으로 차단하기 위하여 다양한 방법이 제안되어 있다.
특허문헌 1은 접착성 캡슐화 조성물 필름 및 유기 전계 발광 소자로서, PIB(polyisobutylene)을 기반으로 한 점착제로 가공성이 좋지 않고, 고온 고습 조건에서 신뢰성이 좋지 않다. 또한, 대면적 평판의 합착 공정 면에서 내부에 기포가 갇히는 등 균일한 합착 특성을 얻을 수 없다.
따라서, 유기 전자 장치에서 요구 수명을 확보하고 수분의 침투를 효과적으로 차단하면서, 고온 고습 조건에서 신뢰성을 유지할 수 있고 패널 제조 공정 중의 하나인 합착성도 우수한 봉지재의 개발이 요구된다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
(특허문헌 1) 한국 공개 특허 제2008-0088606호
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하고, 패널 제조 공정 중의 공정성이 우수하며 동시에 고온 고습 조건에서의 내열 유지력이 우수한 점착제 조성물 및 봉지 필름을 제공한다.
이하에서 첨부하는 도면을 참조하여 본 발명의 구현예들을 보다 구체적으로 설명하기로 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지의 범용적인 기능 또는 구성에 대한 상세한 설명은 생략한다. 또한, 첨부되는 도면은 본 발명의 이해를 돕기 위한 개략적인 것으로 본 발명을 보다 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였다. 도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께 또는 크기를 확대하여 나타내었다. 도면에 표시된 두께, 크기, 비율 등에 의해 본 발명의 범위가 제한되지 아니한다.
본 출원은 점착제 조성물에 관한 것이다. 상기 점착제 조성물은 예를 들면, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 용어 「유기전자장치」는 서로 대향하는 한 쌍의 전극 사이에 정공 및 전자를 이용하여 전하의 교류를 발생하는 유기재료층을 포함하는 구조를 갖는 물품 또는 장치를 의미하며, 그 예로는, 광전지 장치, 정류기, 트랜스미터 및 유기발광다이오드(OLED) 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 출원의 하나의 예시에서 상기 유기전자장치는 OLED일 수 있다.
본 출원의 점착제 조성물은, 예를 들어, 봉지 필름의 형태로 상기 유기전자장치의 유기전자소자를 전면으로 밀봉하여 수분 또는 산소로부터 상기 소자를 보호할 수 있다. 이러한 ㅇ점착제 조성물은 부틸렌으로부터 유도된 고분자를 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 5% 스트레인, 1Hz의 주파수 및 30℃ 내지 150℃의 온도범위 중 어느 한 온도에서, 8mm 지름의 평판 지그를 이용하여 전단응력에 따라 측정한 무늬 점도(η*)가 5000 Pa·s 내지 107 Pa.s일 수 있다. 상기 무늬 점도는 공지의 방법으로 측정될 수 있고, 예를 들어, ARES(TA사)를 통해 측정할 수 있다. 상기 점도 범위는 예를 들어, 5,000 Pa·s 내지 107 Pa.s, 5,000 Pa·s 내지 107 Pa.s, 5,000 Pa·s 내지 5 × 106 Pa.s, 6,500 Pa·s 내지 5 × 105 Pa.s, 10,000 Pa·s 내지 4 × 105 Pa.s, 15,000 Pa·s 내지 3 × 105 Pa.s 또는 50,000 Pa·s 내지 2 × 105 Pa.s 일 수 있다. 상기 점도 범위 내에서, 본 출원의 점착제 조성물은 패널 제조 공정에서 필름 형태로 형성되는 과정에 있어서, 고온에서도 흐름성이 제어되어 기구 오염, 배선에의 피막 형성 등으로 인한 접속 불량을 방지할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「ARES(Advanced Rheometric Expansion System)」란 물질의 점도, 전단 탄성률, 손실계수 및 저장 탄성률 등 점탄성적 특성을 평가하는 유변물성 측정기이다. 상기 기기는 시편에 동적 상태 및 정상 상태를 가하고, 이와 같이 가해진 응력에 시편이 저항하는 정도인 전달 토크를 측정할 수 있는 기계적인 측정 장치이다.
상기 점착제 조성물은 부틸렌으로부터 유도된 고분자를 포함할 수 있고, 추가적으로 하기 화학식 1을 만족하는 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 단관능성 아크릴레이트를 포함할 수 있다.
상기 단관능성 아크릴레이트는 하기 화학식 1을 만족하는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2016001270-appb-I000001
상기 화학식 1에서, T는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기일 수 있다. 상기 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기는 탄소수 6 내지 30, 7 내지 25, 8 내지 23, 9 내지 20, 10 내지 19, 6 내지 17 또는 6 내지 11의 직쇄 또는 분지쇄의 구조일 수 있다. 또한, 상기 T는 -U-[O-W]n-O-Q를 나타낼 수 있다. 상기에서 U 및 W는 각각 독립적으로 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 아릴기이다. 또한, n은 0 내지 10의 수이고, n이 0일 경우, U가 -O-Q와 직접 연결될 수 있다. 본 출원의 점착제 조성물은 소수성의 고분자와 상기 화학식 1의 특정 화합물을 함께 포함함으로써, 유기전자소자의 봉지에 적용되어 패널 제조 공정 중의 공정성을 우수하게 하며 동시에 고온 고습 조건에서의 우수한 내열 유지력을 구현하는 효과를 가질 수 있다.하나의 예시에서, 상기 부틸렌으로부터 유도된 고분자는 60 내지 95 중량부 및 화학식 1을 만족하는 화합물은 5 내지 40 중량부로 조성물 내에 포함될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 부틸렌으로부터 유도된 고분자 및 화학식 1을 만족하는 화합물은 각각 60 내지 90 중량부 및 10 내지 40 중량부 또는 65 내지 90 중량부 및 10 내지 35 중량부의 비율로 조성물 내에 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 범위로 조성의 함량을 조절함으로써, 우수한 수분 차단성과 함께 고온 고습에서도 내열유지력을 구현할 수 있다. 화학식 1의 화합물은, 특별히 한정되지 않으나, n-옥틸 아크릴레이트, iso-옥틸 아크릴레이트, iso-노닐 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 이소 스테아릴 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜 아크릴레이트, 또는 메톡시폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「알킬기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 30, 탄소수 1 내지 25, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 의미할 수 있다. 상기 알킬기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 구조를 가질 수 있으며, 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해서 치환되어 있을 수 있다.
또한, 본 명세서에서 「알케닐기」 또는 「알키닐기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기 또는 알키닐기를 의미할 수 있다. 상기 알케닐기 또는 알키닐기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알케닐기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 용어 「알킬렌기」 또는 「알킬리덴기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 30, 탄소수, 2 내지 25, 탄소수, 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 10 또는 탄소수 2 내지 8의 알킬렌기 또는 알킬리덴기를 의미할 수 있다. 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 또한, 상기 알킬렌기 또는 알킬리덴기는 임의적으로 하나 이상의 치환기에 이해 치환될 수 있다.
본 명세서에서 용어 「아릴기」는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 벤젠을 포함하거나 또는 2개 이상의 벤젠이 축합되거나 결합되어 있는 구조를 포함하는 화합물 또는 그 유도체로부터 유래하는 1가 잔기를 의미할 수 있다. 상기 아릴기는, 예를 들면, 탄소수 6 내지 22, 바람직하게는 탄소수 6 내지 16, 보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 13의 아릴기일 수 있으며, 예를 들면, 페닐기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 벤질기, 톨릴기, 크실릴기(xylyl group) 또는 나프틸기 등일 수 있다.
본 출원에서 용어「부틸렌으로부터 유도된 고분자」란, 상기 고분자의 중합단위 중 하나 이상이 부틸렌으로부터 이루어진 것을 의미할 수 있다. 상기 부틸렌으로부터 유도된 고분자는 극성이 매우 낮고, 투명하며, 부식의 영향이 거의 없기 때문에, 봉지재 또는 밀봉재로 사용될 경우 우수한 수분차단특성, 및 내구 신뢰성을 구현할 수 있다.
본 출원에서 또한 상기 부틸렌으로부터 유도된 고분자는 부틸렌 단량체의 단독 중합체; 부틸렌 단량체와 중합 가능한 다른 단량체를 공중합한 공중합체; 부틸렌 단량체를 이용한 반응성 올리고머; 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 본 출원에서 유도된 고분자는 단량체가 중합된 단위로 중합체를 형성하고 있다는 것을 의미할 수 있다. 상기 부틸렌 단량체는 예를 들어, 1-부텐, 2-부텐 또는 이소부틸렌을 포함할 수 있다.
상기 부틸렌 단량체 혹은 유도체와 중합 가능한 다른 단량체는, 예를 들면, 이소프렌, 스티렌 또는 부타디엔 등을 포함할 수 있다. 상기 공중합체를 사용함으로써, 공정성 및 가교도와 같은 물성을 유지할 수 있어 유기전자장치에 적용 시 점착제 자체의 내열성을 확보할 수 있다.
또한, 부틸렌 단량체를 이용한 반응성 올리고머는 반응성 관능기를 갖는 부틸렌 중합체를 포함할 수 있다. 상기 올리고머는 중량평균 분자량 500 내지 5000의 범위를 가질 수 있다. 또한, 상기 부틸렌 중합체는 반응성 관능기를 갖는 다른 중합체와 결합되어 있을 수 있다. 상기 다른 중합체는 알킬 (메타)아크릴레이트일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 반응성 관능기는 히드록시기, 카르복실기, 이소시아네이트기 또는 질소 함유기일 수 있다. 또한, 상기 반응성 올리고머와 상기 다른 중합체는 다관능성 가교제에 의해 가교되어 있을 수 있고, 상기 다관능성 가교제는 이소시아네이트 가교제, 에폭시 가교제, 아지리딘 가교제 및 금속 킬레이트 가교제로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 부틸렌으로부터 유도된 고분자는 디엔과 하나의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 올레핀계 화합물의 공중합체일 수 있다. 여기서, 올레핀계 화합물은 부틸렌 등을 포함할 수 있고, 디엔은 상기 올레핀계 화합물과 중합 가능한 단량체일 수 있으며, 예를 들어, 이소프렌 또는 부타디엔 등을 포함할 수 있다. 예를 들어, 하나의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 올레핀계 화합물 및 디엔의 공중합체는 부틸 고무일 수 있다.
본 출원에서 상기 고분자는 점착제 조성물이 필름 형상으로 성형이 가능한 정도의 중량평균분자량(MW.Weight Average Molecular Weight)을 가질 수 있다. 예를들면, 상기 고분자는 약 1만 내지 200만, 1만 내지 100만, 1만 내지 50만 또는 1만 내지 30만 정도의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 본 출원에서 용어 중량평균분자량은, GPC(Gel permeation Chromatograph)로 측정한 표준 폴리스티렌에 대한 환산 수치를 의미한다. 다만, 상기 언급된 중량평균분자량을 수지 성분이 반드시 가져야 하는 것은 아니다. 예를 들어, 수지 성분의 분자량이 필름을 형성할 정도의 수준이 되지 않는 경우에도 별도의 바인더 수지가 점착제 조성물에 배합될 수 있다. 본 명세서에서 용어 고분자와 수지 성분은 동일한 의미로 사용될 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 점착제 조성물은 활성에너지선의 조사에 의해 중합될 수 있는 다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 상기 활성 에너지선 중합성 화합물은 하기 화학식 2를 만족할 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2016001270-appb-I000002
상기 화학식 2에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 2 이상의 정수이며, X는 탄소수 3 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기로부터 유도된 잔기를 나타낸다.
상기 화학식 2를 만족하는 활성 에너지선 중합성 화합물은 본 출원의 고분자와 특히 상용성이 우수하여 고온 고습에서의 신뢰성을 만족할 수 있다. 예를 들어, 상기 활성 에너지선 중합성 화합물은 전술한, 부틸렌으로부터 유도된 고분자와 함께 수분 차단 특성이 우수하고, 고온 고습에서의 신뢰성이 뛰어난 점착제 조성물을 구현할 수 있다.
상기 활성 에너지선 중합성 화합물은, 예를 들면, 활성에너지선의 조사에 의한 중합 반응에 참여할 수 있는 관능기, 예를 들면, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기 등과 같은 에틸렌성 불포화 이중결합을 포함하는 관능기, 에폭시기 또는 옥세탄기 등의 관능기를 2개 이상 포함하는 화합물을 의미할 수 있다.
전술한 바와 같이, 활성 에너지선 중합성 화합물은 하기 화학식 2를 만족할 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2016001270-appb-I000003
상기 화학식 2에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 2 이상의 정수이며, X는 탄소수 3 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기로부터 유도된 잔기를 나타낸다. 상기에서, X가 고리형 알킬기로부터 유도된 잔기인 경우, X는 예를 들어 탄소수 3 내지 30, 탄소수 6 내지 28, 탄소수 8 내지 22, 또는 탄소수 12 내지 20의 고리형 알킬기로부터 유도된 잔기일 수 있다. 또한, X가 직쇄형 알킬기로부터 유도된 잔기인 경우, X는 탄소수 3 내지 30, 탄소수 6 내지 25, 또는 탄소수 8 내지 20의 직쇄 알킬기로부터 유도된 잔기일 수 있다. 또한, X가 분지쇄형 알킬기로부터 유도된 잔기인 경우, X는 탄소수 3 내지 30, 탄소수 5 내지 25, 또는 탄소수 6 내지 20의 분지쇄 알킬기로부터 유도된 잔기일 수 있다.
본 명세서에서 용어 「알킬기로부터 유도된 잔기」란, 특정 화합물의 잔기로서, 알킬기로 구성된 것을 의미할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 화학식 2에서, n이 2인 경우, 상기 X는 알킬렌기일 수 있다. 또한, n이 3 이상인 경우 X는 알킬기의 2 이상의 수소가 탈리되어 상기 화학식 2의 (메타)아크로일기에 결합되어 있을 수 있다.
상기 활성 에너지선의 조사에 의해 중합될 수 있는 다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물은 상기 화학식 2를 만족하는 한, 제한없이 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 1,8-옥탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,12-도데세인디올(dodecanediol) 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 시클로헥산-1,4-디메탄올 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)디아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물로는, 예를 들면, 분자량이 1,000 미만이며, 관능기를 2개 이상 포함하는 화합물을 사용할 수 있다. 이 경우, 분자량은 중량평균분자량 또는 통상적인 분자량을 의미할 수 있다. 상기 다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물에 포함되는 고리 구조는 탄소환식 구조 또는 복소환식 구조; 또는 단환식 또는 다환식 구조의 어느 것이어도 된다.
하나의 예시에서, 상기 부틸렌으로부터 유도된 고분자는 50 내지 90 중량부, 화학식 1을 만족하는 화합물은 5 내지 35 중량부 및 화학식 2의 다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물은 5 내지 25 중량부로 조성물 내에 포함될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 부틸렌으로부터 유도된 고분자, 화학식 1을 만족하는 화합물 및 화학식 2의 다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물은 각각 50 내지 85 중량부, 5 내지 30 중량부 및 10 내지 25 중량부; 또는 60 내지 85 중량부, 10 내지 30 중량부 및 2 내지 20 중량부의 중량비율로 점착제 조성물 내에 포함될 수 있다. 본 출원은 상기 범위로 조성의 함량을 조절함으로써, 우수한 수분 차단성과 함께 고온 고습에서도 내열유지력을 구현할 수 있다.
하나의 예시에서, 점착제 조성물은 점착 부여제를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 점착 부여제는 바람직하게 수소화된 환형 올레핀계 중합체일 수 있다. 점착 부여제로는, 예를 들면, 석유 수지를 수소화하여 얻어지는 수소화된 석유 수지를 사용할 수 있다. 수소화된 석유 수지는 부분적으로 또는 완전히 수소화될 수 있으며, 그러한 수지들의 혼합물일 수도 있다. 이러한 점착 부여제는 점착제 조성물과 상용성이 좋으면서도 수분 차단성이 우수하고, 유기 휘발 성분이 낮은 것을 선택할 수 있다. 수소화된 석유 수지의 구체적인 예로는, 수소화된 테르펜계 수지, 수소화된 에스테르계 수지 또는 수소화된 다이사이클로펜타디엔계 수지 등을 들 수 있다. 상기 점착 부여제의 중량평균분자량은 약 200 내지 5,000 일 수 있다. 상기 점착 부여제의 함량은 필요에 따라 적절하게 조절할 수 있다. 예를 들면, 점착 부여제의 함량은 고분자와의 상용성 등을 고려하여 선택될 수 있고, 하나의 예시에 따르면, 고분자 100 중량부 대비 5 중량부 내지 100 중량부, 8 내지 95 중량부, 10 중량부 내지 93 중량부 또는 15 중량부 내지 90 중량부의 비율로 포함될 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 점착제 조성물은 전술한 활성에너지선 중합성 화합물의 중합 반응을 유도할 수 있도록 하는 라디칼 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 라디칼 개시제는 광개시제 또는 열개시제일 수 있다. 광개시제의 구체적인 종류는 경화 속도 및 황변 가능성 등을 고려하여 적절히 선택될 수 있다. 예를 들면, 벤조인계, 히드록시 케톤계, 아미노 케톤계 또는 포스핀 옥시드계 광개시제 등을 사용할 수 있고, 구체적으로는, 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 n-부틸에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 아세토페논, 디메틸아니노 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티오잔톤(thioxanthone), 2-에틸티오잔톤, 2-클로로티오잔톤, 2,4-디메틸티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 벤질디메틸케탈, 아세토페논 디메틸케탈, p-디메틸아미노 안식향산 에스테르, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판논] 및 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥시드 등을 사용할 수 있다.
라디칼 개시제는 활성에너지선 중합성 화합물 100 중량부에 대하여 0.2 중량부 내지 20 중량부, 0.5 내지 18 중량부, 1 내지 15 중량부, 또는 2 중량부 내지 13 중량부의 비율로 포함될 수도 있다. 이를 통해 활성에너지선 중합성 화합물의 반응을 효과적으로 유도하고, 또한 경화 후에 잔존 성분으로 인해 점착제 조성물의 물성이 악화되는 것을 방지할 수 있다.
점착제 조성물은, 필요한 경우에, 수분 흡착제를 추가로 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「수분 흡착제(moisture scavenger)」는, 예를 들면, 후술하는 점착 필름으로 침투한 수분 내지는 습기와의 화학적 반응을 통해 상기를 제거할 수 있는 물질을 의미할 수 있다. 구체적으로, 상기 점착제 조성물은 필름으로 형성 시, 유기전자장치를 봉지하는 것에 적용될 수 있다.
예를 들어, 수분 흡착제는 점착제 조성물 또는 후술하는 점착제층 내에 고르게 분산된 상태로 존재할 수 있다. 여기서 고르게 분산된 상태는 점착제 조성물 또는 점착제층의 어느 부분에서도 동일 또는 실질적으로 동일한 밀도로 수분 흡착제가 존재하는 상태를 의미할 수 있다. 상기에서 사용될 수 있는 수분 흡착제로는, 예를 들면, 금속 산화물, 황산염 또는 유기 금속 산화물 등을 들 수 있다. 구체적으로, 상기 황산염의 예로는, 황산마그네슘, 황산나트륨 또는 황산니켈 등을 들 수 있으며, 상기 유기 금속 산화물의 예로는 알루미늄 옥사이드 옥틸레이트 등을 들 수 있다. 상기에서 금속산화물의 구체적인 예로는, 오산화인(P2O5), 산화리튬(Li2O), 산화나트륨(Na2O), 산화바륨(BaO), 산화칼슘(CaO) 또는 산화마그네슘(MgO) 등을 들 수 있고, 금속염의 예로는, 황산리튬(Li2SO4), 황산나트륨(Na2SO4), 황산칼슘(CaSO4), 황산마그네슘(MgSO4), 황산코발트(CoSO4), 황산갈륨(Ga2(SO4)3), 황산티탄(Ti(SO4)2) 또는 황산니켈(NiSO4) 등과 같은 황산염, 염화칼슘(CaCl2), 염화마그네슘(MgCl2), 염화스트론튬(SrCl2), 염화이트륨(YCl3), 염화구리(CuCl2), 불화세슘(CsF), 불화탄탈륨(TaF5), 불화니오븀(NbF5), 브롬화리튬(LiBr), 브롬화칼슘(CaBr2), 브롬화세슘(CeBr3), 브롬화셀레늄(SeBr4), 브롬화바나듐(VBr3), 브롬화마그네슘(MgBr2), 요오드화바륨(BaI2) 또는 요오드화마그네슘(MgI2) 등과 같은 금속할로겐화물; 또는 과염소산바륨(Ba(ClO4)2) 또는 과염소산마그네슘(Mg(ClO4)2) 등과 같은 금속염소산염 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 점착제 조성물에 포함될 수 있는 수분 흡착제로는 상술한 구성 중 1 종을 사용할 수도 있고, 2 종 이상을 사용할 수도 있다. 하나의 예시에서 수분 흡착제로 2 종 이상을 사용하는 경우 소성돌로마이트(calcined dolomite) 등이 사용될 수 있다.
이러한 수분 흡착제는 용도에 따라 적절한 크기로 제어될 수 있다. 하나의 예시에서 수분 흡착제의 평균 입경이 10 내지 15000 nm 정도로 제어될 수 있다. 상기 범위의 크기를 가지는 수분 흡착제는 수분과의 반응 속도가 너무 빠르지 않아 보관이 용이하고, 봉지하려는 소자에 손상을 주지 않고, 효과적으로 수분을 제거할 수 있다.
수분 흡착제의 함량은, 특별히 제한되지 않고, 목적하는 차단 특성을 고려하여 적절하게 선택될 수 있다.
점착제 조성물은 필요한 경우, 수분 차단제를 또한 포함할 수 있다. 본 명세서에서 용어 「수분 차단제(moisture blocker)」는, 수분과의 반응성이 없거나 낮으나, 수분 내지는 습기의 필름 내에서의 이동을 차단하거나 방해할 수 있는 물질을 의미할 수 있다. 수분 차단제로는, 예를 들면, 클레이, 탈크, 침상 실리카, 판상 실리카, 다공성 실리카, 제올라이트, 티타니아 또는 지르코니아 중 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다. 또한, 수분 차단제는 유기물의 침투가 용이하도록 유기 개질제 등에 의하여 표면 처리가 될 수 있다. 이러한 유기 개질제로는, 예를 들면, 디메틸 벤질 수소화 탈로우 4차 암모늄(dimethyl benzyl hydrogenatedtallow quaternaty ammonium), 디메틸 수소화 탈로우 4차 암모늄(dimethyl dihydrogenatedtallow quaternary ammonium), 메틸 탈로우 비스-2-하이드록시에틸 4차 암모늄(methyl tallow bis-2-hydroxyethyl quaternary ammonium), 디메틸 수소화 탈로우 2-에틸헥실 4차 암모늄(dimethyl hydrogenatedtallow 2-ethylhexyl quaternary ammonium), 디메틸 탈수소화 탈로우 4차 암모늄(dimethyl dehydrogenated tallow quaternary ammonium) 또는 이들의 혼합물인 유기 개질제 등이 사용될 수 있다.
수분 차단제의 함량은, 특별히 제한되지 않고, 목적하는 차단 특성을 고려하여 적절하게 선택될 수 있다.
점착제 조성물에는 상술한 구성 외에도 용도 및 후술하는 점착 필름의 제조 공정에 따라 다양한 첨가제가 포함될 수 있다. 예를 들어, 점착제 조성물은 경화성 물질, 가교제 또는 필러 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다.
본 출원은 또한, 봉지 필름에 관한 것이다. 상기 봉지 필름은 전술한 점착제 조성물 또는 그 가교물을 포함하는 점착제층을 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 점착제층은 단일층 혹은 2 이상의 다층 구조일 수 있다. 2 이상의 층이 점착제층을 구성할 경우, 상기 점착제층의 각 층의 조성은 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 봉지 필름은 전술한 점착제층을 포함하는 제2층 및 점착성 수지 또는 접착성 수지를 포함하는 제1층을 포함할 수 있다. 상기 제1층에 포함되는 점착성 수지 전술한 고분자와 동일하거나 상이할 수 있으며, 통상의 기술자가 목적하는 바에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 또한, 상기 제1층 및 제2층은 각각 수분 흡착제를 포함하거나 포함하지 않을 수 있다.
하나의 예시에서, 제1층에 포함되는 접착성 수지는 예를 들면, 경화되어 접착 특성을 나타낼 수 있는 것으로서, 글리시딜기, 이소시아네이트기, 히드록시기, 카르복실기 또는 아미드기 등과 같은 열경화 가능한 관능기를 하나 이상 포함하거나, 혹은 에폭사이드(epoxide)기, 고리형 에테르(cyclic ether)기, 설파이드(sulfide)기, 아세탈(acetal)기 또는 락톤(lactone)기 등과 같은 전자기파의 조사에 의해 경화 가능한 관능기를 하나 이상 포함하는 경화성 수지를 포함할 수 있다. 또한, 상기와 같은 수지의 구체적인 종류에는, 아크릴 수지, 폴리에스테르 수지, 이소시아네이트 수지 또는 에폭시 수지 등이 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서는 상기 경화성 수지로서, 방향족 또는 지방족; 또는 직쇄형 또는 분지쇄형의 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 본 발명의 일 구현예에서는 2개 이상의 관능기를 함유하는 것으로서, 에폭시 당량이 180 g/eq 내지 1,000 g/eq인 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 상기 범위의 에폭시 당량을 가지는 에폭시 수지를 사용하여, 경화물의 접착 성능 및 유리전이온도 등의 특성을 효과적으로 유지할 수 있다. 이와 같은 에폭시 수지의 예에는, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 A형 노볼락 에폭시 수지, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 4관능성 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 트리 페놀 메탄형 에폭시 수지, 알킬 변성 트리 페놀 메탄 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디시클로펜타디엔형 에폭시 수지 또는 디시클로펜타디엔 변성 페놀형 에폭시 수지의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 들 수 있다.
본 발명의 구체예에서, 상기 제1층 또는 제2층은 전술한 수지 이외에 다른 구성, 예를 들면, 전술한 활성 에너지선 중합성 화합물, 라디칼 개시제, 점착 부여제, 수분 흡착제, 수분차단제, 분산제 또는 실란 화합물 등을 포함할 수 있으며, 제1층과 제2층의 구성은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, 제2층은 경화성 물질, 경화제 또는 필러 등을 목적하는 물성에 따라 적정 범위의 함량으로 포함할 수 있다. 한편, 상기 수분 흡착제의 함량은, 상기 봉지 필름이 유기전자소자의 봉지에 적용되는 점을 고려할 때, 소자의 손상 등을 고려하여 제어할 수 있다. 예를 들어, 소자와 접촉하는 층에 소량의 수분 흡착제를 구성하거나, 수분 흡착제를 포함하지 않을 수 있다. 하나의 예시에서, 소자와 접촉하는 제2층은 봉지 필름이 함유하는 수분 흡착제 전체 질량에 대해서 0 내지 20%의 수분 흡착제를 포함할 수 있다. 또한, 소자와 접촉하지 않는 제1층은 봉지 필름이 함유하는 수분 흡착제 전체 질량에 대해서 80 내지 100%의 수분 흡착제를 포함할 수 있다.
제2층과 추가적으로 적층되는 제1층의 적층 순서는 특별히 한정되지 않으며, 제1층 상에 제2층이 형성될 수 있고, 반대로 제2층 상에 제1층이 형성될 수 있다. 또한, 봉지 필름은 3개 이상의 층으로 구성될 수 있으며, 예를 들면, 상기 제1층이 2 이상의 층으로 포함되거나, 상기 제2층이 2 이상의 층으로 포함될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제1층은 하기 일반식 2에 따른 탄성부위가 30% 내지 80% 범위 내에 있을 수 있고, 상기 제2층은 하기 일반식 2에 따른 탄성부위가 8% 내지 40% 범위 내에 있을 수 있다.
[일반식 2]
Ep(단위:%) = 100 × σ2/σ1
상기 일반식 2에서, σ1은 600 ㎛ 두께로 점착제층을 제조한 상태에서 ARES(Advanced Rheometric Expansion System)로 응력완화(stress relaxation test) 모드에서 지름 8mm의 평행판(parallel plate)를 이용하여 85℃에서 약 200gf의 수직힘(normal force)을 적용하여, 상기 필름에 30%의 변형(strain)을 가했을 때 측정한 최대 스트레스 값이고, σ2는 필름에 상기 변형을 가한 상태를 180초 동안 유지한 후 측정한 스트레스 값이다. 구체적으로, 600 ㎛ 두께로 점착제층을 우선 제조하고, ARES(Advanced Rheometric Expansion System)의 응력완화(stress relaxation test) 모드를 사용한다. 상기에서, 지름 8mm의 평행판(parallel plate)를 이용하여, 85℃에서 약 200gf의 수직힘(normal force)을 적용한다. σ1은 상기 필름에 30%의 변형(strain)을 가했을 때 측정한 최대 스트레스 값이고, σ2는 필름에 상기 변형을 가한 상태를 180초 동안 유지한 후 측정한 스트레스 값이다.
상기 봉지 필름은, 전술한 바와 같이, OLED 등과 같은 유기전자장치를 봉지 또는 캡슐화하는 것에 적용될 수 있다. 상기 수치(Ep) 범위를 나타내는 봉지 필름은, 봉지 또는 캡슐화 공정에 적용되었을 때에 고온 내구성 테스트 조건 등에서 기포 등의 발생이 없는 우수한 내구성의 봉지 또는 캡슐화 구조를 형성할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 봉지 필름 후술하는 바와 같이 유기전자장치의 소자의 상부 및 측면 모두를 덮고 있는 봉지 또는 캡슐화 구조를 형성하는 것에 사용될 수 있다.
본 명세서에서 용어 「ARES(Advanced Rheometric Expansion System)」란 물질의 점도, 전단 탄성률, 손실계수 및 저장 탄성률 등 점탄성적 특성을 평가하는 유변물성 측정기이다. 상기 기기는 시편에 동적 상태 및 정상 상태를 가하고, 이와 같이 가해진 응력에 시편이 저항하는 정도인 전달 토크를 측정할 수 있는 기계적인 측정 장치이다.
하나의 예시에서, 본 출원의 봉지 필름은 점착제층의 제1층 상에 메탈층이 직접적으로 부착되어 있을 수 있다. 본 명세서에서 용어 「직접적으로 부착」은 두 층 사이에 다른 층이 없는 것을 의미할 수 있다. 또한, 제2층은 소자가 형성된 기판에 소자를 전면 밀봉하도록 부착될 수 있다. 즉, 제2층은 기판과 직접적으로 부착될 수 있다.
하나의 예시에서, 예시적인 봉지 필름의 제1층은 상기한 바와 같이 일반식 2에 의해 계산되는 수치 Ep가 30% 내지 80%, 30% 내지 75% 또는 30% 내지 70%일 수 있다. 또한, 제2층은 일반식 2에 의해 계산되는 수치 Ep가 8% 내지 40%, 10% 내지 40% 또는 20% 내지 40%일 수 있다. 본 출원은 제1층의 경우, 메탈층과 직접적으로 부착되는 것을 고려하여, Ep 수치를 상기 범위로 제어함으로써, 접착 내구 신뢰성을 우수하게 유지할 수 있다. 또한, 제2층의 경우, 본출원은 Ep 수치를 상기 범위로 제어함으로써, 기판과 봉지 필름 사이의 합착 품질을 구현할 수 있다. 본 출원에 따른 제1층의 탄성부위의 수치는 제2층의 탄성부위의 수치와 동일하거나 더 높을 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 구체예에서, 제1층은 ASTM D2979규격에 따라 측정되는 probe tack force가 50gf 내지 500gf의 범위 내에 있을 수 있으며, 구체적으로, 제1층은 60gf 내지 450gf, 또는 70gf 내지 400gf의 probe tack force를 가질 수 있다. 또한, 제2층은 ASTM D2979규격에 따라 측정되는 probe tack force가 3gf 내지 100gf의 범위 내에 있을 수 있으며, 구체적으로, 제2층은 3gf 내지 90gf의 tack force를 가질 수 있다.
또한, 본 출원에 따른 봉지 필름의 점착제층의은 100 ㎛ 두께로 제조된 상태에서, 상기 필름의 두께 방향에 대하여 측정한 투습도(Water Vapor Transmission Rate)가 100℉ 및 100%의 상대 습도 하에서 50 g/m2·day 이하, 40 g/m2·day 이하, 30 g/m2·day 이하, 20 g/m2·day 이하 또는 10 g/m2·day 이하일 수 있다. 이러한 투습도를 가지도록 점착제의 조성이나 가교 조건 등을 조절하여, 전자 장치의 봉지 또는 캡슐화 구조에 적용되었을 때에 외부로부터 침투하는 수분이나 산소 등을 효과적으로 차단하여 소자를 안정적으로 보호할 수 있는 봉지 또는 캡슐화 구조를 구현할 수 있다. 상기 투습도는 낮을수록 우수한 수분 차단성을 나타낼 수 있는 것이므로, 그 하한은 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 0 g/m2·day 일 수 있다.
본 출원의 구체예에서, 상기 봉지 필름은 메탈층을 추가로 포함할 수 있다. 본 출원의 하나의 구현예에 따른 메탈층은 투명하거나, 불투명할 수 있다. 상기 메탈층은 박막의 메탈 포일(Metal foil) 또는 고분자 기재 필름에 메탈이 증착되어 있을 수 있다. 메탈층은 열전도성을 가지며, 수분 차단성을 가지는 물질이라면 제한 없이 사용될 수 있다. 메탈층은 금속, 산화금속, 질화금속, 탄화금속, 옥시질화금속, 옥시붕화금속, 및 그의 배합물 중에서 어느 하나를 포함할 수 있다. 예컨대, 메탈층은 2 이상의 금속의 합금을 포함할 수 있고, 예를 들어, 철-니켈 합금을 포함할 수 있다. 또한, 하나의 예시에서 메탈층은 산화실리콘, 산화알루미늄, 산화티타늄, 산화인듐, 산화 주석, 산화주석인듐, 산화탄탈룸, 산화지르코늄, 산화니오븀, 및 그들의 배합물과 같은 산화금속을 포함할 수 있다. 메탈층은 전해, 압연, 가열증발, 전자빔 증발, 스퍼터링, 반응성 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마 화학기상증착 또는 전자 사이클로트론 공명 소스 플라즈마 화학기상 증착 수단에 의해 증착될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서, 메탈층은 반응성 스퍼터링에 의해 증착될 수 있다.
바람직하게, 메탈층은 50W/mK 이상, 60W/mK 이상, 70 W/mK 이상, 80 W/mK 이상, 90 W/mK 이상, 100 W/mK 이상, 110 W/mK 이상, 120 W/mK 이상, 130 W/mK 이상, 140 W/mK 이상, 150 W/mK 이상, 200 W/mK 이상 또는 250 W/mK 이상의 열전도도를 갖을 수 있다. 이와 같이 높은 열전도도를 가짐으로써, 메탈층 접합 공정시 접합계면에서 발생된 열을 보다 빨리 방출시킬 수 있다. 또한 높은 열전도도는 유기전자장치 동작 중 축적되는 열을 신속히 외부로 방출시키고, 이에 따라 유기전자장치 자체의 온도는 더욱 낮게 유지시킬 수 있고, 크랙 및 결함 발생은 감소된다.
본 명세서에서 용어 「열전도도」란 물질이 전도에 의해 열을 전달할 수 있는 능력을 나타내는 정도이며, 단위는 W/mK로 나타낼 수 있다. 상기 단위는 같은 온도와 거리에서 물질이 열전달하는 정도를 나타낸 것으로서, 거리의 단위(미터)와 온도의 단위(캘빈)에 대한 열의 단위(와트)를 의미한다.
예시적인 봉지 필름의 점착제층은 하기 일반식 1을 만족할 수 있다. 또한, 전술한 메탈층을 추가로 포함할 수 있다.
[일반식 1]
d ≤ 1mm
상기 일반식 1에서 d는, 두께 50 ㎛로 형성한 상기 점착제층이 금속 기재의 일면에 형성된 샘플을 접착 면적 1cm × 1cm로 하여 글래스에 부착하고, 85℃에서 1시간 동안 중력 방향으로 상기 금속 기재에 500 g의 하중을 걸었을 때, 상기 점착제층의 밀린 거리를 나타낸다. 상기에서, 금속 기재는 구리, 알루미늄, 니켈, 인바(invar) 또는 스테인레스 스틸(SUS)일 수 있다. 구체적으로, 상기 점착제층 및 금속 기재를 포함하는 적층체 샘플의 점착제층 면을 글래스에 1cm × 1cm 면적으로 부착하고, 전술한 바와 같이 금속 기재에 대해서 하중을 걸 수 있다. 점착제층의 밀린거리는 금속 기재가 이동된 거리로 측정될 수 있다. 상기 일반식에서 d는 1mm 이하일 수 있고, 예를 들어, 990㎛ 이하, 950㎛ 이하, 800㎛ 이하, 700㎛ 이하, 600㎛ 이하 또는 400㎛ 이하일 수 있다.
봉지 필름은, 기재 필름 또는 이형 필름(이하, 「제 1 필름」이라 칭하는 경우가 있다.)을 추가로 포함하고, 상기 점착제가 상기 기재 또는 이형 필름상에 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 구조는 또한 상기 점착제 상에 형성된 기재 또는 이형 필름(이하, 「제 2 필름」이라 칭하는 경우가 있다.)을 추가로 포함할 수 있다.
도 1 및 2는 본 출원의 하나의 예시에 따른 봉지 필름의 단면도를 나타내는 도면이다.
본 출원의 봉지 필름은 도 1에 나타난 바와 같이, 기재 필름 또는 이형 필름(11) 상에 형성된 점착제층(12) 및 메탈층(13)을 포함할 수 있다. 또한, 도 2는 점착제층(12)이 제1층(12a) 및 제2층(12b)을 포함하는 경우를 나타내었다.
본 출원에서 사용할 수 있는 상기 제 1 필름의 구체적인 종류는 특별히 한정되지 않는다. 본 출원에서는 상기 제 1 필름으로서, 예를 들면, 이 분야의 일반적인 고분자 필름을 사용할 수 있다. 본 출원에서는, 예를 들면, 상기 기재 또는 이형 필름으로서, 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리테트라플루오르에틸렌 필름, 폴리에틸렌 필름, 폴리프로필렌 필름, 폴리부텐 필름, 폴리부타디엔 필름, 염화비닐 공중합체 필름, 폴리우레탄 필름, 에틸렌-비닐 아세테이트 필름, 에틸렌-프로필렌 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 에틸 공중합체 필름, 에틸렌-아크릴산 메틸 공중합체 필름 또는 폴리이미드 필름 등을 사용할 수 있다. 또한, 본 출원의 상기 기재 필름 또는 이형 필름의 일면 또는 양면에는 적절한 이형 처리가 수행되어 있을 수도 있다. 기재 필름의 이형 처리에 사용되는 이형제의 예로는 알키드계, 실리콘계, 불소계, 불포화에스테르계, 폴리올레핀계 또는 왁스계 등을 사용할 수 있고, 이 중 내열성 측면에서 알키드계, 실리콘계 또는 불소계 이형제를 사용하는 것이 바람직하지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 상기와 같은 기재 필름 또는 이형 필름(제 1 필름)의 두께는 특별히 한정되지 않고, 적용되는 용도에 따라서 적절히 선택될 수 있다. 예를 들면, 본 출원에서 상기 제 1 필름의 두께는 10 ㎛ 내지 500 ㎛, 바람직하게는 20 ㎛ 내지 200 ㎛ 정도일 수 있다. 상기 두께가 10 ㎛ 미만이면 제조 과정에서 기재 필름의 변형이 쉽게 발생할 우려가 있고, 500 ㎛를 초과하면, 경제성이 떨어진다.
본 출원의 봉지 필름에 포함되는 점착제층의 두께는 특별히 제한되지 않고, 상기 필름이 적용되는 용도를 고려하여 하기의 조건에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 점착제층의 두께는 5 ㎛ 내지 200 ㎛, 바람직하게는 5 ㎛ 내지 100 ㎛ 정도일 수 있다. 점착제층의 두께가 5 ㎛ 미만일 경우 충분한 부착 특성을 확보할 수 없으며, 공정 중 수분차단 능력의 소실 정도가 빨라질 수 있다. 200 ㎛ 초과할 경우 공정성을 확보하기가 어려우며, 측면의 노출되는 공간이 커지게 되어 수분 차단 특성이 저하될 수 있으며, 내열특성이 나빠지고 경제성이 떨어진다.
본 출원은 또한 봉지 필름의 제조 방법에 관한 것이다. 예시적인 봉지 필름은, 상기 점착제층을 필름 또는 시트 형상으로 성형하는 것을 포함할 수 있다.
하나의 예시에서 상기 방법은, 전술한 점착제층을 구성하는 성분을 포함하는 코팅액을 기재 또는 이형 필름 상에 시트 또는 필름 형상으로 적용하고, 상기 적용된 코팅액을 건조하는 것을 포함할 수 있다.
코팅액은, 예를 들면, 상기 기술한 각 점착제층의 성분을 적절한 용매에 용해 또는 분산시켜 제조할 수 있다. 하나의 예시에서 상기 점착제층은, 필요한 경우 상기 수분 흡착제 또는 필러를 용매에 용해 또는 분산시키고, 분쇄한 후에 분쇄된 상기 수분 흡착제 또는 필러를 봉지 수지와 혼합하는 것을 포함하는 방식으로 제조할 수 있다.
코팅액 제조에 사용되는 용제의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 다만, 용제의 건조 시간이 지나치게 길어지거나, 혹은 고온에서의 건조가 필요할 경우, 작업성 또는 봉지 필름의 내구성 측면에서 문제가 발생할 수 있으므로, 휘발 온도가 150°C 이하인 용제를 사용할 수 있다. 필름 성형성 등을 고려하여, 상기 범위 이상의 휘발 온도를 가지는 용제를 소량 혼합하여 사용할 수 있다. 용제로는, 메틸에틸케톤(MEK), 아세톤, 톨루엔, 디메틸포름아미드(DMF), 메틸셀로솔브(MCS), 테트라히드로퓨란(THF), 자일렌 또는 N-메틸피롤리돈(NMP) 등의 일종 또는 이종 이상이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 코팅액을 기재 또는 이형 필름에 적용하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 나이프 코트, 롤 코트, 스프레이 코트, 그라비어 코트, 커튼 코트, 콤마 코트 또는 립 코트 등과 같은 공지의 코팅 방식을 적용할 수 있다.
적용된 코팅액을 건조하여, 용제를 휘발시키고 점착제층을 형성할 수 있다. 상기 건조는, 예를 들면, 70°C 내지 150°C의 온도에서 1분 내지 10분 동안 수행될 수 있다. 상기 건조의 조건은, 사용된 용제의 종류를 고려하여 변경될 수 있다.
각각의 제1층 및 제2층을 적층하는 방법도 특별히 한정되지 않는다. 예를 들면, 별도의 이형 필름에 형성된 제1층 및 제2층을 서로 합판하여 다층 구조의 봉지 필름을 형성할 수도 있으며, 제1층 위에 바로 제2층을 형성할 수도 있으며, 그 반대로 제조할 수도 있다.
건조에 이어서 점착제층 상에 메탈층을 형성할 수 있다. 메탈층을 형성하는 방법은 당업계의 공지의 기술을 사용하여 형성할 수 있다. 예를 들어, 메탈층은 메탈 포일(metal foil)로 형성되거나 고분자 기재에 메탈이 증착되어 형성될 수 있다. 예를 들어, 메탈층은 전해 또는 압연의 방식으로 제조될 수 있다.
본 출원은 또한 유기전자장치에 관한 것이다. 상기 유기전자장치는, 기판; 상기 기판 상에 형성된 유기전자소자; 및 상기 유기전자소자의 전면, 예를 들면 상부 및 측면을 모두 봉지하고 있는 봉지 필름을 포함할 수 있다. 상기 봉지 필름은 점착제 조성물을 가교된 상태로 함유하는 점착제층을 포함할 수 있다. 또한, 봉지 필름은 상기 점착제층의 상부에 형성된 메탈층을 추가로 포함할 수 있다.
상기에서 유기전자소자는 예를 들면, 유기발광소자일 수 있다.
또한, 본 발명은 유기전자장치의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 유기전자장치는 예를 들면, 상기 봉지 필름을 사용하여 제조할 수 있다.
상기 점착제층은, 유기전자장치에서 우수한 수분 차단 특성을 나타내면서 상기 기판과 메탈층을 효율적으로 고정 및 지지하는 구조용 점착제층으로서 형성될 수 있다.
또한, 상기 점착제층은, 전면 발광(top emission) 또는 배면 발광(bottom emission) 등의 유기전자장치의 형태와 무관하게 안정적인 점착제층으로 형성될 수 있다.
본 명세서 용어 점착제층은 유기전자소자의 상부 및 측면을 모두 커버하는 점착제를 의미할 수 있다.
도 3은 예시적인 유기전자장치로서 유기전자소자가 유기발광소자인 경우를 나타내는 모식도이다.
상기 유기전자장치의 제조를 위해서는 예를 들면, 상부에 유기전자소자가 형성된 기판에 전술한 봉지 필름이 상기 유기전자소자의 전면을 커버하도록 적용하는 단계; 및 상기 봉지 필름을 경화하는 단계를 포함할 수 있다.
본 명세서에서 용어 「경화」란 가열 또는 UV 조사 공정 등을 거쳐 본 발명의 점착제 조성물이 가교 구조를 형성하여 점착제의 형태로 제조하는 것을 의미할 수 있다.
구체적으로, 기판으로 사용되는 글라스 또는 고분자 필름상에 진공 증착 또는 스퍼터링 등의 방법으로 투명 전극을 형성하고, 상기 투명전극상에 예를 들면, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등으로 구성되는 발광성 유기 재료의 층을 형성한 후에 그 상부에 전극층을 추가로 형성하여 유기전자소자를 형성할 수 있다. 이어서, 상기 공정을 거친 기판의 유기전자소자의 전면을 덮도록 상기 봉지 필름의 점착제층을 위치시킨다.
하나의 예시에서, 유기전자장치 봉지 제품은 도 3과 같이, 봉지 필름의 점착제층(12)이 유기전자장치(22) 및 기판(21)과 접하도록 배치될 수 있다. 또한, 메탈층(13)은 상기 점착제층(12) 상에 위치할 수 있다.
본 출원은 외부로부터 유기전자장치로 유입되는 수분 또는 산소를 효과적으로 차단할 수 있는 구조의 형성이 가능하고, 고온 고습 조건에서의 내열 유지력이 우수한 점착제 조성물 및 이를 포함하는 봉지 필름을 제공한다.
도 1 내지 2는 본 출원의 하나의 예시에 따른 봉지 필름을 나타내는 단면도이다.
도 3은 본 출원의 하나의 예시에 따른 유기전자장치를 나타내는 단면도이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
부틸렌으로부터 유도된 고분자로서 부틸 고무 50g (Br068, EXXON), 점착 부여제로서 수첨 탄화수소수지 24g (Eastotac H-100L), 다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물로서 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트 15g 및 라디칼 개시제로서 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온 1g (Irgacure651, Ciba)을 투입하고, 톨루엔으로 고형분이 15 중량% 정도가 되도록 희석하여 코팅 용액을 제조하였다.
상기 준비된 용액을 이형 PET의 이형면에 도포하고 100℃ 오븐에서 15분간 건조하여 두께 50㎛의 점착제층을 형성하고 이를 다시 20㎛ 구리 필름과 합판하여 봉지필름을 제조하였다. 제조된 필름에 자외선을 2 J/cm2 조사한 샘플에 대하여 물성을 측정한다.
실시예 2
다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물을 10g 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지 필름을 제조하였다.
실시예 3
다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물로서 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트 10g 및 화학식 1의 화합물로서 단관능성 아크릴레이트 2-(2-Ethoxyethoxy)ethyl Acrylate 15g 투입한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지 필름을 제조하였다.
비교예 1
상온에서 반응기에 실란변성 에폭시 수지(KSR-177, 국도 화학) 200g 및 페녹시 수지(YP-50, 동도 화성) 150g을 투입하고, 메틸에틸케톤으로 희석하였다. 상기 균질화된 용액에 경화제인 이미다졸(시코쿠 화성) 4g을 투입한 후, 1 시간 동안 고속 교반하여 코팅 용액을 제조하였다.
상기 준비된 용액을 이형 PET의 이형면에 도포하고 100℃ 오븐에서 15분간 건조하여 두께 50㎛의 점착제층을 형성하고 이를 다시 20㎛ 구리 필름과 합판하여 봉지필름을 제조하였다. 제조된 필름에 자외선을 2 J/cm2 조사한 샘플에 대하여 물성을 측정한다.
비교예 2
부틸렌으로부터 유도된 고분자로서 부틸 고무 50g (Br068, EXXON), 점착 부여제로서 수첨 탄화수소수지 24g (Eastotac H-100L), 단광능성 아크릴레이트로서 스테아릴 아크릴레이트 15g 및 라디칼 개시제로서 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온 1g (Irgacure651, Ciba)을 투입하고, 톨루엔으로 고형분이 15 중량% 정도가 되도록 희석하여 코팅 용액을 제조하였다.
상기 준비된 용액을 이형 PET의 이형면에 도포하고 100℃ 오븐에서 15분간 건조하여 두께 50㎛의 점착제층을 형성하고 이를 다시 20㎛ 구리 필름과 합판하여 봉지필름을 제조하였다. 제조된 필름에 자외선을 2 J/cm2 조사한 샘플에 대하여 물성을 측정한다.
비교예 3
부틸렌으로부터 유도된 고분자로서 부틸 고무 60g (Br068, EXXON), 점착 부여제로서 수첨 탄화수소수지 20g (Eastotac H-100L), 및 다관능성의 활성 에너지선 중합성 화합물로서 트리메티롤프로판 트리아크릴레이트 32g을 투입한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지 필름을 제조하였다.
실험예 1 - 점도 측정
TA사의 ARES를 통해 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제의 무늬점도를 측정하였다. 8mm 지름의 평판 지그를 이용하여 5% 스트레인, 1Hz의 주파수 및 30℃의 온도에서 전단응력에 따라 측정하였고, 또한, 100℃의 온도에서 추가로 측정하였다.
실험예 2 - 기구부 오염 및 패널 합착 특성
150cm × 10cm 0.7T 글래스에 실시예 및 비교예에서 제조한 두께 50 ㎛이고 14cm × 9cm 크기의 점착제층을 롤 라미기를 이용하여 중앙부에 부착시킨다. 진공 합착 기기를 이용하여 25℃ 내지 100℃ 사이의 온도 조건 하에서 100 pa의 진공도와 0.5MPa의 압력을 가하여 상기 준비된 시편과 동일한 크기의 글래스를 수직방향으로 눌러 합착한다.
패널 합착 특성은, 점착제의 전면부에 미합착 혹은 직경 3mm 이상의 버블의 발생 정도에 따라 합착성을 판별하여, 미합착 혹은 버블이 하나라도 발생한 경우 합착 불량으로 분류하였다.
또한, 상기 14cm × 9cm 크기의 점착제층이 합착 후, 원래 크기에서 300㎛ 이상 측면으로 흘렀을 경우, 패널 공정에서 기구부를 오염시켰다.
30℃ 점도 (Pa·s) 100℃ 점도 (Pa·s) 기구부 오염 패널합착특성
실시예 1 7,000 5,200 없음 우수
실시예 2 12,000 980 없음 우수
실시예 3 170,000 150,000 없음 우수
비교예 1 1.8×107 700 있음 합착 불량
비교예 2 2.5×107 400 있음 우수
비교예 3 2.5×107 2.5×107 없음 합착 불량
[부호의 설명]
11: 기재 필름 또는 이형 필름
12: 점착제층
12a: 제1층
12b: 제2층
13: 메탈층
21: 기판
22: 유기전자장치

Claims (21)

  1. 부틸렌으로부터 유도된 고분자를 포함하고, 5% 스트레인, 1Hz의 주파수 및 30℃ 내지 150℃의 온도범위 중 어느 한 온도에서 8mm 지름의 평판 지그를 이용하여 전단응력에 따라 측정한 무늬 점도(η*)가 5000 Pa·s 내지 107 Pa.s인 점착제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 하기 화학식 1을 만족하는 화합물을 추가로 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2016001270-appb-I000004
    상기 화학식 1에서, T는 탄소수 6 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 알케닐기 또는 알키닐기이거나 -U-[O-W]n-O-Q를 나타내고, 상기에서 U 및 W는 각각 독립적으로 알킬렌기 또는 알킬리덴기이며, Q는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기 또는 아릴기이고, n은 0 내지 10의 수이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 부틸렌으로부터 유도된 고분자는 부틸렌 단량체의 단독 중합체; 부틸렌 단량체와 중합 가능한 다른 단량체를 공중합한 공중합체; 부틸렌 단량체를 이용한 반응성 올리고머; 또는 이들의 혼합물인 점착제 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 부틸렌 단량체와 중합 가능한 다른 단량체는 이소프렌, 스티렌 또는 부타디엔인 점착제 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서, 부틸렌 단량체를 이용한 반응성 올리고머는 반응성 관능기를 갖는 부틸렌 중합체를 포함하고, 상기 부틸렌 중합체는 반응성 관능기를 갖는 다른 중합체와 결합되어 있는 점착제 조성물.
  6. 제 2 항에 있어서, 부틸렌으로부터 유도된 고분자가 60 내지 95 중량부 및 화학식 1을 만족하는 화합물이 5 내지 40 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  7. 제 2 항에 있어서, 하기 화학식 2를 만족하는 다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물을 추가로 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2016001270-appb-I000005
    상기 화학식 2에서, R1은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, n은 2 이상의 정수이며, X는 탄소수 3 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리형 알킬기로부터 유도된 잔기를 나타낸다.
  8. 제 7 항에 있어서, 부틸렌으로부터 유도된 고분자가 50 내지 90 중량부, 화학식 1을 만족하는 화합물이 5 내지 35 중량부 및 화학식 2의 다관능성의 활성에너지선 중합성 화합물이 5 내지 25 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 점착 부여제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 점착 부여제는 수소화된 환형 올레핀계 중합체인 점착제 조성물.
  11. 제 9 항에 있어서, 점착부여제가 고분자 100 중량부에 대하여 5 중량부 내지 100 중량부로 포함되는 점착제 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 라디칼 개시제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서, 라디칼 개시제는 광개시제 또는 열개시제인 점착제 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서, 수분 흡착제를 추가로 포함하는 점착제 조성물.
  15. 제 1 항의 점착제 조성물 또는 그 가교물을 포함하는 점착제층을 포함하는 봉지 필름.
  16. 제 15 항에 있어서, 점착제층은 제 1 항의 점착제 조성물 또는 그 가교물을 포함하는 제2층 및 점착성 수지 또는 접착성 수지를 포함하는 제1층을 포함하는 봉지 필름.
  17. 제 15 항에 있어서, 점착제층의 일면에 형성된 메탈층을 추가로 포함하는 봉지 필름.
  18. 제 17 항에 있어서, 메탈층은 50W/mK 이상의 열전도도를 갖는 봉지 필름.
  19. 제 15 항에 있어서, 점착제층은 100 ㎛ 두께로 제조된 상태에서 두께 방향으로의 투습도가 50 g/m2·day 이하인 봉지 필름.
  20. 기판; 기판 상에 형성된 유기전자소자; 및 상기 유기전자소자의 전면을 봉지하는 제 15 항에 따른 봉지 필름을 포함하는 유기전자장치.
  21. 상부에 유기전자소자가 형성된 기판에 제 15 항의 봉지 필름이 상기 유기전자소자의 전면을 커버하도록 적용하는 단계; 및 상기 봉지 필름을 경화하는 단계를 포함하는 유기전자장치의 제조 방법.
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