JPH0570404A - 新規アクリレート - Google Patents
新規アクリレートInfo
- Publication number
- JPH0570404A JPH0570404A JP26273591A JP26273591A JPH0570404A JP H0570404 A JPH0570404 A JP H0570404A JP 26273591 A JP26273591 A JP 26273591A JP 26273591 A JP26273591 A JP 26273591A JP H0570404 A JPH0570404 A JP H0570404A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylate
- propylheptyl
- propylheptyl acrylate
- weight
- propylheptanol
- Prior art date
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】紫外線硬化型樹脂に有用である新規な高級アル
キルメタクリレートを提供することを目的とする。 【構成】本発明は、２−プロピルヘプチルアクリレート
である。
キルメタクリレートを提供することを目的とする。 【構成】本発明は、２−プロピルヘプチルアクリレート
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアクリレートに関
するものである。更に詳しくは、紫外線硬化型樹脂に有
用な新規な高級アルキルアクリレートに関する。
するものである。更に詳しくは、紫外線硬化型樹脂に有
用な新規な高級アルキルアクリレートに関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の２ープロピルヘプチルアクリレ
ートは今まで知られておらず、当然その重合物もまた合
成された例はない。２−プロピルヘプチルアクリレート
の最も近い物質としてｎ−デシルアクリレート、イソデ
シルアクリレートが知られている。従来より紫外線硬化
型樹脂において、ハードコート用等の特殊な用途を除い
ては光硬化により硬化物が剛直となり柔軟性に欠ける点
が問題として指摘されていた。その為、アクリル系プレ
ポリマーの反応性希釈剤として、柔軟性を付与させる鎖
長の長いアルキル基を持った単官能のアクリレートが使
用される。一般にメタクリル系は硬化速度が遅い為、紫
外線硬化型樹脂には適さない。また、２官能以上のアク
リル系モノマーでは、光硬化により架橋反応を起こし、
３次元網状化して剛直になり、柔軟性を消失することに
なる。鎖長の長いアルキル基を持った単官能のアクリレ
ートの例として、２−エチルヘキシルアクリレートが一
般に使用されている。
ートは今まで知られておらず、当然その重合物もまた合
成された例はない。２−プロピルヘプチルアクリレート
の最も近い物質としてｎ−デシルアクリレート、イソデ
シルアクリレートが知られている。従来より紫外線硬化
型樹脂において、ハードコート用等の特殊な用途を除い
ては光硬化により硬化物が剛直となり柔軟性に欠ける点
が問題として指摘されていた。その為、アクリル系プレ
ポリマーの反応性希釈剤として、柔軟性を付与させる鎖
長の長いアルキル基を持った単官能のアクリレートが使
用される。一般にメタクリル系は硬化速度が遅い為、紫
外線硬化型樹脂には適さない。また、２官能以上のアク
リル系モノマーでは、光硬化により架橋反応を起こし、
３次元網状化して剛直になり、柔軟性を消失することに
なる。鎖長の長いアルキル基を持った単官能のアクリレ
ートの例として、２−エチルヘキシルアクリレートが一
般に使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、２−
エチルヘキシルアクリレートホモポリマーは、二次転移
点（Ｔｇ：℃）が−７０℃以下と極めて低いことから、
このものの指触感覚によるタックが大きく紫外線硬化型
樹脂の用途には不適であった。
エチルヘキシルアクリレートホモポリマーは、二次転移
点（Ｔｇ：℃）が−７０℃以下と極めて低いことから、
このものの指触感覚によるタックが大きく紫外線硬化型
樹脂の用途には不適であった。
【０００４】
【問題点を解決する為の手段】本発明者らは、前記の欠
点を改良すべく鋭意検討した結果、新規化合物である２
−プロピルヘプチルアクリレートが紫外線硬化型樹脂に
有用であることを見いだした。
点を改良すべく鋭意検討した結果、新規化合物である２
−プロピルヘプチルアクリレートが紫外線硬化型樹脂に
有用であることを見いだした。
【０００６】本発明は、２−プロピルヘプチルアクリレ
ートである。２−プロピルヘプチルアクリレートは、２
−プロピルヘプタノールとメチルアクリレートとのエス
テル交換等の方法により得ることができる。２−プロピ
ルヘプチルアクリレート製造用原料である２ープロピル
ヘ プタノールは、公知の方法により２−エチルヘキサ
ノールと同様に安価に製造できる。即ち安価なスペント
ブテンを、オキソ化して得られるｎ−バレルアルデヒド
をアルカリ存在下にアルドール縮合した後、水添を経て
得られる。２−プロピルヘプタノールは炭素数１０のい
わゆるイソデシルアルコールであるが、今日工業的に製
造されているイソデシルアルコールとは本質的に異なる
ものである。即ち市販のイソデシルアルコールはプロピ
レンの三量体であるＣ9オレフィンをオキソ化、水添し
て得られる為、単品ではなく種々のデシルアルコールの
異性体の混合物となっている。
ートである。２−プロピルヘプチルアクリレートは、２
−プロピルヘプタノールとメチルアクリレートとのエス
テル交換等の方法により得ることができる。２−プロピ
ルヘプチルアクリレート製造用原料である２ープロピル
ヘ プタノールは、公知の方法により２−エチルヘキサ
ノールと同様に安価に製造できる。即ち安価なスペント
ブテンを、オキソ化して得られるｎ−バレルアルデヒド
をアルカリ存在下にアルドール縮合した後、水添を経て
得られる。２−プロピルヘプタノールは炭素数１０のい
わゆるイソデシルアルコールであるが、今日工業的に製
造されているイソデシルアルコールとは本質的に異なる
ものである。即ち市販のイソデシルアルコールはプロピ
レンの三量体であるＣ9オレフィンをオキソ化、水添し
て得られる為、単品ではなく種々のデシルアルコールの
異性体の混合物となっている。
【０００８】２−プロピルヘプチルアクリレートは、２
−プロピルヘプタノールとアクリル酸とのエステル化、
またはメチルアクリレート、エチルアクリレートなどの
低級アルキルアクリレートとのエステル交換等の公知の
方法により容易に製造することが出来る。例えばメチル
アクリレートとエステル交換反応する場合、アルコール
成分１モルに対しメチルアクリレートを１〜３モル、触
媒としてパラトルエンスルホン酸のようなプロトン酸を
約０．５〜２重量％、重合禁止剤としてハイドロキノン
またはハイドロキノンメチルエーテルを約０．０５〜２
重量％を反応器に仕込、生成するメタノールを連続的に
系外に留去する。次に減圧下に蒸留精製を行い目的とす
るアクリレートを得ることが出来る。
−プロピルヘプタノールとアクリル酸とのエステル化、
またはメチルアクリレート、エチルアクリレートなどの
低級アルキルアクリレートとのエステル交換等の公知の
方法により容易に製造することが出来る。例えばメチル
アクリレートとエステル交換反応する場合、アルコール
成分１モルに対しメチルアクリレートを１〜３モル、触
媒としてパラトルエンスルホン酸のようなプロトン酸を
約０．５〜２重量％、重合禁止剤としてハイドロキノン
またはハイドロキノンメチルエーテルを約０．０５〜２
重量％を反応器に仕込、生成するメタノールを連続的に
系外に留去する。次に減圧下に蒸留精製を行い目的とす
るアクリレートを得ることが出来る。
【０００９】本発明の２−プロピルヘプチルアクリレー
トは、紫外線硬化型樹脂に有用である。紫外線硬化型樹
脂は、次のものからなる組成物が一般的であり、２−プ
ロピルヘプチルアクリレートは反応希釈剤として用いら
れる。 （１）アクリル系プレポリマーとしては、ウレタンアク
リレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリ
レートが代表的なものである。 （２）反応性希釈剤は、分子量が大きくて粘度が高くな
った前記プレポリマーの粘度を低くして、フォーミュレ
ーションされた塗工液の作業性を向上させるために添加
する希釈剤である。 （３）光重合開始剤は、照射された紫外線を吸収して、
ラジカルを発生し光重合反応を開始させるものである。
分子開裂によりラジカルを発生せるタイプとして、ベン
ゾインアルキルエーテル、ベンジルジメチルケタール、
２−ハイドロオキシ−２−メチル−１−フェニールプロ
パン−１−オン等がある。また水素引き抜きによりラジ
カルを発生するタイプとして、ベンゾフェノン、２，４
−ジエチルチオキサントン、ベンジル、２−エチルアン
トラキノン等がある。 （４）光重合促進剤は、水素引き抜きタイプの光重合開
始剤と併用されるものである。光硬化反応系における酸
素障害を減少させる効果がある。ジメチルアミノ安息香
酸エチル、ジメチルアミノ安息香酸イソアミルがよく利
用されている。 （５）安定剤は、一液性であることが要求される紫外線
硬化型樹脂組成液にあって、貯蔵安定性を保持する為に
添加される。メトキシハイドロキノン、フェノチアジン
等が利用される。 （６）顔料は、印刷インキ、塗料等に添加される白色顔
料のチタン白が有名である。フィラーは、ソルダーレジ
ストインキに添加される炭酸カルシウムやシリカなど
で、紫外線硬化型樹脂組成液の緩衝剤の働きをするもの
と考えられている。
トは、紫外線硬化型樹脂に有用である。紫外線硬化型樹
脂は、次のものからなる組成物が一般的であり、２−プ
ロピルヘプチルアクリレートは反応希釈剤として用いら
れる。 （１）アクリル系プレポリマーとしては、ウレタンアク
リレート、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリ
レートが代表的なものである。 （２）反応性希釈剤は、分子量が大きくて粘度が高くな
った前記プレポリマーの粘度を低くして、フォーミュレ
ーションされた塗工液の作業性を向上させるために添加
する希釈剤である。 （３）光重合開始剤は、照射された紫外線を吸収して、
ラジカルを発生し光重合反応を開始させるものである。
分子開裂によりラジカルを発生せるタイプとして、ベン
ゾインアルキルエーテル、ベンジルジメチルケタール、
２−ハイドロオキシ−２−メチル−１−フェニールプロ
パン−１−オン等がある。また水素引き抜きによりラジ
カルを発生するタイプとして、ベンゾフェノン、２，４
−ジエチルチオキサントン、ベンジル、２−エチルアン
トラキノン等がある。 （４）光重合促進剤は、水素引き抜きタイプの光重合開
始剤と併用されるものである。光硬化反応系における酸
素障害を減少させる効果がある。ジメチルアミノ安息香
酸エチル、ジメチルアミノ安息香酸イソアミルがよく利
用されている。 （５）安定剤は、一液性であることが要求される紫外線
硬化型樹脂組成液にあって、貯蔵安定性を保持する為に
添加される。メトキシハイドロキノン、フェノチアジン
等が利用される。 （６）顔料は、印刷インキ、塗料等に添加される白色顔
料のチタン白が有名である。フィラーは、ソルダーレジ
ストインキに添加される炭酸カルシウムやシリカなど
で、紫外線硬化型樹脂組成液の緩衝剤の働きをするもの
と考えられている。
【００１０】２−プロピルヘプチルアクリレートの単独
重合、もしくは他の共重合可能なモノマーとの共重合
は、公知の溶液重合、エマルジョン重合などで行われ
る。例えば、溶液重合の場合はモノマーおよびトルエ
ン、酢酸エチルなどの溶媒３０〜５０重量％、過酸化ベ
ンゾイル等の重合開始剤をモノマー合計量に対し０．１
〜１重量％を仕込、７０〜８０℃で５〜８時間重合反応
させる。一方、エマルジョン重合の場合はイオン交換水
４０〜５０重量％、乳化剤２〜５重量％、重合開始剤
０．２〜１重量％を仕込、系を７０〜８０℃に保ちモノ
マーを２〜３時間で滴下しながら重合反応させ、更に２
〜３時間熟成を行いエマルジョン重合を完結する。
重合、もしくは他の共重合可能なモノマーとの共重合
は、公知の溶液重合、エマルジョン重合などで行われ
る。例えば、溶液重合の場合はモノマーおよびトルエ
ン、酢酸エチルなどの溶媒３０〜５０重量％、過酸化ベ
ンゾイル等の重合開始剤をモノマー合計量に対し０．１
〜１重量％を仕込、７０〜８０℃で５〜８時間重合反応
させる。一方、エマルジョン重合の場合はイオン交換水
４０〜５０重量％、乳化剤２〜５重量％、重合開始剤
０．２〜１重量％を仕込、系を７０〜８０℃に保ちモノ
マーを２〜３時間で滴下しながら重合反応させ、更に２
〜３時間熟成を行いエマルジョン重合を完結する。
【００１１】
【比較例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明する。 実施例１ ２−プロピルヘプチルアクリレートの合成 温度計、空気吹き込み管、ビグリュウカラムを備えた５
００ｃｃ３つ口フラスコに２−プロピルヘプタノール１
５８．３ｇ、メチルアクリレート１８７．６ｇ、ハイド
ロキノン４ｇ、パラトルエンスルホン酸２．２ｇを仕
込、空気気流下に釜温９０℃〜１１２℃にて１５時間反
応させた。この間生成するメタノールをビグリュウカラ
ムの上部より連続的に留去した。その後の１５０ｍｍＨ
ｇの減圧下にて過剰のメチルアクリレートを釜温８０〜
１６０℃の温度で留去した。反応液をさらに２０ｍｍＨ
ｇの減圧下に蒸留し、留出温度１２１〜１２７℃の留分
を得た。こうして得られた物質のガスクロ純度は９８．
７ＧＣ％であった。この物質の1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲス
ペクトルよりこのものが目的とする２−プロピルヘプチ
ルアクリレートであることを確認した。
さらに具体的に説明する。 実施例１ ２−プロピルヘプチルアクリレートの合成 温度計、空気吹き込み管、ビグリュウカラムを備えた５
００ｃｃ３つ口フラスコに２−プロピルヘプタノール１
５８．３ｇ、メチルアクリレート１８７．６ｇ、ハイド
ロキノン４ｇ、パラトルエンスルホン酸２．２ｇを仕
込、空気気流下に釜温９０℃〜１１２℃にて１５時間反
応させた。この間生成するメタノールをビグリュウカラ
ムの上部より連続的に留去した。その後の１５０ｍｍＨ
ｇの減圧下にて過剰のメチルアクリレートを釜温８０〜
１６０℃の温度で留去した。反応液をさらに２０ｍｍＨ
ｇの減圧下に蒸留し、留出温度１２１〜１２７℃の留分
を得た。こうして得られた物質のガスクロ純度は９８．
７ＧＣ％であった。この物質の1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲス
ペクトルよりこのものが目的とする２−プロピルヘプチ
ルアクリレートであることを確認した。
【００１２】本発明化合物の２−プロピルヘプチルアク
リレートの1Ｈ−ＮＭＲを
リレートの1Ｈ−ＮＭＲを
【図１】にＩＲスペクトルを
【図２】に、また比重と屈折率を以下に示す。 比重（ｄ25/4） ０．８５６ 屈折率（η25） １．４３８３
【００１３】実施例２ ２−プロピルヘプチルアクリレートホモポリマーの合成 還流冷却器、攪拌器、温度計、窒素バブリング用グラス
ボールバブラーを備えた４つ口フラスコに重合禁止剤を
除去した２−プロピルヘプチルメタ？？？クリレートモ
ノマー、酢酸エチルを同重量ずつ仕込、ここに重合開始
剤として過酸化ベンゾイルを０．３重量％を加え窒素バ
ブリング下、攪拌しながら７時間加熱還流させて、本発
明の２−プロピルヘプチルアクリレートホモポリマーの
酢酸エチル溶液を得た。
ボールバブラーを備えた４つ口フラスコに重合禁止剤を
除去した２−プロピルヘプチルメタ？？？クリレートモ
ノマー、酢酸エチルを同重量ずつ仕込、ここに重合開始
剤として過酸化ベンゾイルを０．３重量％を加え窒素バ
ブリング下、攪拌しながら７時間加熱還流させて、本発
明の２−プロピルヘプチルアクリレートホモポリマーの
酢酸エチル溶液を得た。
【００１４】以下に本発明のアクリレートホモポリマー
及び比較として参考例１から３に同条件で合成した各種
アクリル系ホモポリマーの二次転移点（Ｔｇ：℃）と分
子量の実測値を示す。測定機器、測定条件についても以
下に示す。
及び比較として参考例１から３に同条件で合成した各種
アクリル系ホモポリマーの二次転移点（Ｔｇ：℃）と分
子量の実測値を示す。測定機器、測定条件についても以
下に示す。
【００１５】二次転移点（Ｔｇ：℃）測定法 測定機器はリガク（株）製ＤＳＣ−８２３０を用い、液
体窒素を冷媒として−１００℃から室温までの温度範囲
を毎分２０℃の昇温速度で測定した。
体窒素を冷媒として−１００℃から室温までの温度範囲
を毎分２０℃の昇温速度で測定した。
【００１６】分子量測定法 測定機器は日本分光（株）製ＧＰＣ−８００シリーズＳ
ＨＯＤＥＸカラムを用い、テトラヒドロフランを溶媒と
して示差屈折法により測定し、数平均分子量を算出し
た。本発明の２−プロピルヘプチルアクリレートモノマ
ーを通常の溶液重合により単独重合体（ホモポリマー）
とし、このものの二次転移点（℃：Ｔｇ）を測定したと
ころ −１６．７℃を示した。比較として同条件で合成
した２−エチルヘキシルアクリレートホモポリマーは−
７２．６℃、ｎ−デシルアクリレートホモポリマーは−
５２．１℃、イソデシルアクリレートホモポリマー（日
産石油化学製イソデシルアルコール使用）は−３２．０
℃といずれも本発明のポリマーよりも低いＴｇであっ
た。
ＨＯＤＥＸカラムを用い、テトラヒドロフランを溶媒と
して示差屈折法により測定し、数平均分子量を算出し
た。本発明の２−プロピルヘプチルアクリレートモノマ
ーを通常の溶液重合により単独重合体（ホモポリマー）
とし、このものの二次転移点（℃：Ｔｇ）を測定したと
ころ −１６．７℃を示した。比較として同条件で合成
した２−エチルヘキシルアクリレートホモポリマーは−
７２．６℃、ｎ−デシルアクリレートホモポリマーは−
５２．１℃、イソデシルアクリレートホモポリマー（日
産石油化学製イソデシルアルコール使用）は−３２．０
℃といずれも本発明のポリマーよりも低いＴｇであっ
た。
【００１７】 評価試験−１ ウレタンアクリレート ４０．０重量％ （ダイセル（株）製 ＵＣＢ ＥＢＥＣＲＹＬ ＥＢ−６７００） ２−プロピルヘプチルアクリレート １３．０重量％ ２，４−ジエチルチオキサントン ３．０重量％ パラジメチルアミノ安息香酸エチル ３．０重量％ メトキシハイドロキノン ０．１重量％ チタン白 ３３．９重量％ 上記組成液を試験片（ブリキ）に５０μの厚みに塗布
し、試験片から１０ｃｍの距離で紫外線照射した。照射
時間５０秒で完全硬化し、その試験片はハゼ折り試験に
合格した。（紫外線照射器は８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯
を使用）
し、試験片から１０ｃｍの距離で紫外線照射した。照射
時間５０秒で完全硬化し、その試験片はハゼ折り試験に
合格した。（紫外線照射器は８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯
を使用）
【００１８】 評価試験−２ ポリエステルアクリレート ６０．０重量％ （東亜合成化学工業（株）製 アロニックスＭ−８０３０） ２−プロピルヘプチルアクリレート ３７．０重量％ ベンジルジメチルケタール ３．０重量％ 上記組成液を試験片（塩化ビニルシート）に３０μの厚
みに塗布し、試験片から１０ｃｍの距離で紫外線照射し
た。照射時間１０秒で完全硬化し、その試験片は折り曲
げても硬化塗膜に異常は見られなかった。
みに塗布し、試験片から１０ｃｍの距離で紫外線照射し
た。照射時間１０秒で完全硬化し、その試験片は折り曲
げても硬化塗膜に異常は見られなかった。
【００１９】 評価試験−３ エポキシアクリレート ５０．０重量％ （大日本インキ化学工業（株）製 ユニディックＶ−５５０２） ２−プロピルヘプチルアクリレート ４７．０重量％ ２−ハイドロオキシ−２−メチル−１−フェニールプロパン−１−オン ３．０重量％ 上記組成液を試験片（ＰＥＴフィルム）の片面に２０μ
の厚みに塗布し、その２枚を貼合わせ試験片から１０ｃ
ｍの距離で紫外線照射した。照射時間２０秒で完全硬
化、貼合わされ、その貼合わせフィルムは屈曲に充分に
耐えることが出来た。
の厚みに塗布し、その２枚を貼合わせ試験片から１０ｃ
ｍの距離で紫外線照射した。照射時間２０秒で完全硬
化、貼合わされ、その貼合わせフィルムは屈曲に充分に
耐えることが出来た。
【００２０】 評価試験−４ 試料（Ａ） ウレタンアクリレート ５０．０重量％ ２−プロピルヘプチルアクリレート ４７．０重量％ ベンジルジメチルケタール ３．０重量％ 試料（Ｂ） ウレタンアクリレート ５０．０重量％ ２−エチルヘキシルアクリレート ４７．０重量％ ベンジルジメチルケタール ３．０重量％ 上記（Ａ）及び（Ｂ）の組成液をそれぞれ試験片（塩化
ビニルシート）に３０μの厚みに塗布し、試験片から１
０ｃｍの距離で紫外線を照射した。照射時間１０秒で両
試験片の塗膜の硬化状態を比較した。試料（Ａ）の試験
片の塗膜は指触感覚によりタックを認めない、いわゆ
る”タッチフリー”になっていることを確認した。しか
し試料（Ｂ）の試験片の塗膜は指触感覚により、まだ若
干タックが存在していることを認めた。この様な硬化塗
膜の状態の差は両者の二次転移点（℃：Ｔｇ）の差に起
因しているものと思われる。
ビニルシート）に３０μの厚みに塗布し、試験片から１
０ｃｍの距離で紫外線を照射した。照射時間１０秒で両
試験片の塗膜の硬化状態を比較した。試料（Ａ）の試験
片の塗膜は指触感覚によりタックを認めない、いわゆ
る”タッチフリー”になっていることを確認した。しか
し試料（Ｂ）の試験片の塗膜は指触感覚により、まだ若
干タックが存在していることを認めた。この様な硬化塗
膜の状態の差は両者の二次転移点（℃：Ｔｇ）の差に起
因しているものと思われる。
【００２１】
【発明の効果】以上の様に本発明の２−プロピルヘプチ
ルアクリレートが新規化合物であり、紫外線硬化型樹脂
に有用である。即ち、２−プロピルヘプチルアクリレー
トがアクリル系プレポリマーの反応性希釈剤として優れ
ていることが認められ、２−プロピルヘプチルアクリレ
ートの二次転移点（℃：Ｔｇ）は、長鎖のアルキルアク
リレートとしては−１６．７℃と高い。また２−プロピ
ルヘプチルアクリレートは紫外線硬化型樹脂以外に、接
着剤、コーティング剤、塗料、インキ版材等の各種の用
途に利用できる。
ルアクリレートが新規化合物であり、紫外線硬化型樹脂
に有用である。即ち、２−プロピルヘプチルアクリレー
トがアクリル系プレポリマーの反応性希釈剤として優れ
ていることが認められ、２−プロピルヘプチルアクリレ
ートの二次転移点（℃：Ｔｇ）は、長鎖のアルキルアク
リレートとしては−１６．７℃と高い。また２−プロピ
ルヘプチルアクリレートは紫外線硬化型樹脂以外に、接
着剤、コーティング剤、塗料、インキ版材等の各種の用
途に利用できる。
【図１】２−プロピルヘプチルアクリレートの1Ｈ−Ｎ
ＭＲ
ＭＲ
【図２】２−プロピルヘプチルアクリレートのＩＲスペ
クトル
クトル
フロントページの続き (72)発明者 藤田 守 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 井手 誠二 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 木村 和義 千葉県市原市君塚３丁目18番地２
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−プロピルヘプチルアクリレ
ート
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26273591A JPH0570404A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 新規アクリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26273591A JPH0570404A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 新規アクリレート |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570404A true JPH0570404A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=17379859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26273591A Pending JPH0570404A (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 新規アクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570404A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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