JP2011513275A - C10−アルコール混合物の(メタ)アクリラートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)前記エステル化を循環再沸器を備えた反応器中で、かつ
b)溶剤の存在で、実施し、かつ
c)粗生成物を、引き続き精製蒸留(Reindestillation)により精製する。
1)エステル化
前記エステル化装置は、循環再沸器(Umlaufverdampfer)を備えた反応器と、凝縮器を備え、取り付けられた蒸留塔と、相分離容器とからなる。
(メタ)アクリル酸 90〜99.9質量%
酢酸 0.05〜3質量%
プロピオン酸 0.01〜1質量%
ジアクリル酸 0.01〜5質量%
水 0.05〜5質量%
アルデヒド 0.01〜0.3質量%
防止剤 0.01〜0.1質量%
マレイン酸(無水物) 0.001〜0.5質量%。
(メタ)アクリル酸 99.7〜99.99質量%
酢酸 50〜1000質量ppm
プロピオン酸 10〜500質量ppm
ジアクリル酸 10〜500質量ppm
水 50〜1000質量ppm
アルデヒド 1〜500質量ppm
防止剤 1〜300質量ppm
マレイン酸(無水物) 1〜200質量ppm。
前記反応混合物は、場合により洗浄装置中で、水又は5〜30質量%の、好ましくは5〜20質量%、特に好ましくは5〜15質量%の食塩溶液、塩化カリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、硫酸ナトリウム溶液又は硫酸アルミニウム溶液、好ましくは食塩溶液で処理される。
洗浄された反応混合物は、前記溶剤の分離後に、その100〜500ppm、好ましくは200〜500ppm及び特に好ましくは200〜400ppmが目的エステル中に含まれているような量の貯蔵安定剤、好ましくはヒドロキノンモノメチルエーテルと混合される。
本発明によれば、前記溶剤蒸留下に生じる塔底から、目的エステルは、別の蒸留工程において塔頂留出物として単離され、かつ以下に記載される重合防止剤の少なくとも1つで安定化される。そこに記載された安定剤の中では、前記精製蒸留のためには、特にヒドロキノンモノメチルエーテル及びフェノチアジンが適している。
Claims (9)
- (メタ)アクリル酸を、主異性体としての2−プロピルヘプタノールと、C10−アルコールである2−プロピル−4−メチルヘキサノール、2−プロピル−5−メチルヘキサノール、2−イソプロピルヘプタノール、2−イソプロピル−4−メチルヘキサノール、2−イソプロピル−5−メチルヘキサノール及び/又は2−プロピル−4,4−ジメチルペンタノールの少なくとも1つとのC10−アルコールの異性体混合物と、少なくとも1つの酸性触媒及び少なくとも1つの重合防止剤の存在で及び水と共沸混合物を形成する溶剤の存在で反応させ、共沸混合物を留去し、かつ凝縮し、その際に前記凝縮物が水相と有機相とに分かれることによる、C10−アルコール混合物の(メタ)アクリラートの製造方法であって、
a)前記エステル化を循環再沸器を備えた反応器中で、かつ
b)溶剤の存在で、実施し、かつ
c)粗生成物を、引き続き精製蒸留により精製する
ことを特徴とする、C10−アルコール混合物の(メタ)アクリラートの製造方法。 - C10−アルコールの異性体混合物が、2−プロピルヘプタノール60〜98質量%、2−プロピル−4−メチルヘキサノール1〜15質量%、2−プロピル−5−メチルヘキサノール0.01〜20質量%及び2−イソプロピルヘプタノール0.01〜24質量%からなり、その際に個々の成分の含分の総和は100質量%を超えない、請求項1記載の方法。
- C10−アルコールの異性体混合物が、2−プロピルヘプタノール75〜95質量%、2−プロピル−4−メチルヘキサノール2〜15質量%、2−プロピル−5−メチルヘキサノール1〜20質量%、2−イソプロピルヘプタノール0.1〜4質量%、2−イソプロピル−4−メチルヘキサノール0.1〜2質量%及び2−イソプロピル−5−メチルヘキサノール0.1〜2質量%からなり、その際に個々の成分の含分の総和は100質量%を超えない、請求項1記載の方法。
- 精製蒸留を100〜140℃の塔底温度及び1〜100mbarの塔頂圧で実施する、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 精製蒸留を、110〜130℃の塔底温度及び1〜50mbarの塔頂圧で実施する、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 精製蒸留の際に、塔の凝縮物の一部を、再び還流として供給する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 重合防止剤(混合物)として、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル、4−オキソ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−N−オキシル、2−t−ブチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、2,4−ジ−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4−メチルフェノール、6−t−ブチル−2,4−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−メチル−4−t−ブチルフェノール、次亜リン酸、酢酸銅、塩化銅(II)、銅サリチラート及び酢酸セリウム(III)塩の群からの少なくとも1つの化合物を使用する、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 分散液の製造におけるモノマー又はコモノマーとしての、請求項1から7までに記載の方法により製造された、2−プロピルヘプチル(メタ)アクリラートを主異性体として含有するC10−アルコール混合物の(メタ)アクリラートの使用。
- 請求項8により製造された分散液の使用であって、前記分散液が接着剤、塗料又は繊維助剤、皮革助剤及び製紙助剤として使用されることを特徴とする、分散液の使用。
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