JP2014531497A - (2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートを使用して調製される(メタ)アクリル系エラストマー材料を含む感圧性接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その全ての開示内容が参照によって本願に組み込まれる、2011年9月26日に出願された米国特許仮出願番号61/538996号の利点を主張するものである。
(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートを使用して調製される、(メタ)アクリル系エラストマー材料を含む感圧性接着剤が提供される。
示差走査熱量分析
示差走査熱量計(DSC)分析が、表1から選択されたモノマーのホモポリマー(他のいかなる重合性材料も添加されていない)を特徴付けるために利用された。DSC分析のためのホモポリマーサンプルを生成するために、モノマーは、アンバーバイアル瓶中で、磁気撹拌しながら1時間の間、0.5重量% IRGACURE 651と混合された。約10mgのモノマー溶液のそれぞれが、個々の標準アルミニウムDSCパン(TA Instruments、モデルT080715)内に定置された。パンは、窒素パージされるグローブボックス内に5分間の間定置され、次いで、この環境内の間に紫外線(365ナノメートルかつ約1.5mW/cm2)で照射された。
それぞれのサンプルの物理特性を温度の関数として特徴付けるために、平行型プレートレオメーター(TA Instruments Model AR2000)を使用して、生成したホモポリマーの動的機械分析(DMA)を実施した。表1から選択したモノマー(IOA、IPMHA、PHA、DMOA、及びLA)のホモポリマーサンプルを生成するために、それぞれのモノマーは、別個にアンバーバイアル瓶中で、磁気撹拌しながら1時間の間、0.5重量%のIRGACURE 651と混合された。剥離ライナーとガラスプレートの間に厚さ2mmのシリコーンスペーサーキャビティを使用する、クランプした成形型中でサンプルを硬化させた。クランプした組立品中の層は、次のような順番、すなわち、ガラスプレート、剥離ライナー、サンプルで充填されたキャビティを有するシリコーンスペーサー、剥離ライナー、そしてガラスプレートであった。成形型は、成形型の1つの端部のみが空気と接触するように、縦の位置で定置された。次いで、サンプルをそれぞれのガラスが面する側面上で、UV照射(波長36ナノメートルで、約1.5mW/cm2)を用いて10分間硬化した。硬化後、ガラスプレート及びシリコーンスペーサーを取り外し、剥離ライナー間のホモポリマーフィルムを剥がした。
引き剥がし接着力は、特定の角度及び除去速度で測定される、試験パネルからコーティングされた可撓性シート材料を取り除く(引き剥がす)のに必要な力である。引き剥がし力はコーティングしたシートの幅当たりのニュートン(ニュートン/dm)として表される。それぞれのPSAコーティングしたシート材料(剥離ライナーとポリエチレンテレフタレート裏当て材フィルムとの間にPSAを位置付けた)について、幅約12.7mm、長さ15cmのストリップを切り取った。剥離層は除去され、次いで、接着剤ストリップ(PET裏当て材上のPSA)がステンレス鋼試験パネルの清浄な面に貼付された。重いゴムローラーを用いてストリップを貼付した。取り外し角度が180°になるように、接着剤ストリップの自由端を折り返した。自由端を接着試験スケールの水平アームに取り付けた。次いで、制御速度(30.5cm/分)でスケールから離れるよう動くように機構化された計器のプラットフォームにステンレス鋼製プレートを付着した。接着剤をステンレス鋼プレートに貼付した直後に、付着を確立させる誘導時間を作らずに引き剥がし試験を開始した。試験の間、引き剥がし時の最大力及び最小力の両方の平均値として、スケールのオンス単位の読みを記録した。引き剥がし試験はそれぞれのサンプルについて3回実施し、平均することで引き剥がし接着値を生成した。
接着材料の剪断強さ(すなわち、凝集強さ)は、サンプルの内部強さ又は凝集性に直接関連し、一般的に、サンプルが付着している標準平面から接着剤ストリップを引っ張るのに必要とされる力の量によって定量化される。ここで、具体的には、試験パネルに対して平行に一定荷重又は静荷重を用い応力を加えることで、ステンレス鋼製試験パネルから、画定された面積の接着剤をコーティングした裏材を引っ張るのに必要とされる時間の観点から、剪断強さを測定した。
TCI America(米国、オレゴン州、Portland)から入手されるテトラヒドロラバンジュロール(83.50g、0.53モル)と、Alfa Aesar(米国、マサチューセッツ州、Ward Hill)から入手されるトリエチルアミン(59.10g、0.58モル)と、ジクロロメタン(500mL)との混合物が氷浴を使用して5℃まで冷却された。Sigma−Aldrich(米国、ミズーリ州、Saint Loius)から入手される塩化アクリロイル(52.87g、0.58モル)を1時間にわたって滴下して添加した。反応物は、室温で一晩撹拌され、次いで、濾過された。溶媒を真空下で除去した。原油を酢酸エチル(300mL)で希釈し、次いで、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液(200mL)で洗浄した。有機相を分離し、真空化で濃縮した。原油を高真空下で蒸留して、0.1mm Hgにおいて55〜58℃の沸点を有する無色の油である、生成物が得られた。収率は、76.51gであった。
Sigma−Aldrich(米国、ミズーリ州、Saint Louis)から入手される3,7−ジメチル−1−オクタノール(900g、5.69モル)と、アクリル酸(491.58g、6.82モル)と、トルエン(600mL)と、p−トルエンスルホン酸(21g)と、フェノチアジン(4.68g)との混合物が2リットルの丸底フラスコに入れられ、ディーン・スターク・トラップ及びコンデンサに取り付けられた。混合物は、還流してエステル化の間に形成された水分を共沸的に除去するように加熱された。反応は、ガス液体クロマトグラフィーによってモニターされた。4時間後、追加的なアクリル酸(20g)の投与が添加された。反応は、合計6時間の還流後に完了した。次いで、混合物は、室温まで冷却され、中程度のガラスフリットを通して濾過された。トルエンがエアブリード付きのロータリーエバポレーターを使用して除去され、除去プロセスの間に溶液となった。追加的な3gのフェノチアジンが添加され、残りの混合物は真空(0.3mm Hg(40.0Pa))下で蒸留された。生成物の一部を75〜80℃で沸騰した。最後に、結果として得られる留出物は、100mLの2.5重量パーセント水酸化ナトリウム溶液で、次いで、100mLの水で2回洗浄された。
表2に示すそれぞれのベースモノマーのホモポリマーは、上記のDSC及びDMA試験手順を使用して分析された。表2では、用語「無」は、−95℃〜55℃の温度スキャンの間に遷移事象が観察されなかったことを示す。
感圧接着剤物品の有用性を試験するために、表3に列挙したそれぞれのベースモノマーは、以下の手順を使用してPSAフィルムへ共重合され、かつ配合された。28.5gのベースモノマー(すなわち、IPMHA、IOA、PHA、又はDMOA)、0.02gのIRGACURE 651、0.3gのアクリル酸(AA)、及び1.2gのヒドロキシエチルアクリレート(HEA)は、透明なガラスバイアル瓶中で電磁攪拌棒を使用して混合された。次いで、溶存酸素を除去するためにガラスバイアル瓶を窒素で5分間パージし、コーティング可能な粘度が得られるまで、紫外線(波長365nm、約5mW/cm2)下に定置した。この工程に対する典型的な目標は、室温における、おおよそ3000cPの粘度である。
ホットメルト処理されたPSAにより適するバルクの接着剤材料は、下記の配合及び手順を使用しても調製される。表5に示す相対的な量を使用して、様々なモノマー(IOA、IPMHA、PHA、及びDMOA)が、それぞれ別個にアンバーボトル内でAA、IOTG、及びI−651と混合された。それぞれの配合物の部分(26g)は、いかなる気泡も除去するように、透明なポリ酢酸ビニルのパウチ内にかかる様式でヒートシールされた。パウチは、0.065mmの厚さを有し、Flint Hills Resources(米国、カンザス州、Witchita)から商品名VA−24で入手されるポリ(エチレンビニルアセテート)フィルムをヒートシールすることによって調製された。モノマー配合物を含有するそれぞれのシールされたパウチは、17℃における一定温度の水浴中に浸漬され、かつモノマー組成物を重合するために、紫外線(波長365ナノメートルで、4mW/cm2)でそれぞれの側上を8分間照射された。生成物は、パウチ材料中でバルク重合したエラストマー材料である。
Claims (15)
- (a)重合性材料の総重量に基づいて少なくとも10重量パーセントの量の(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートと、
(b)エチレン性不飽和基を有する第2のモノマーと、を含む重合性材料の反応生成物を含む(メタ)アクリル系エラストマー材料を含む、感圧性接着剤組成物。 - 前記第2のモノマーが、(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートではない非極性(メタ)アクリレートエステル、(メタ)アクリロイル基を有しない非極性ビニルモノマー、極性モノマー、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する架橋剤、又はこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記極性モノマーが、酸性基、ヒドロキシル基、又は窒素含有基を含む、請求項2に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記酸性基が、カルボキシル基又はその塩である、請求項3に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記重合性材料が、前記重合性材料の総重量に基づいて、少なくとも20〜99.5重量パーセントの(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートと、0.5〜80重量パーセントの前記第2のモノマーとを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記重合性材料が、前記重合性材料の総重量に基づいて、少なくとも50〜99.5重量パーセントの(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートと、0.5〜50重量パーセントの前記第2のモノマーとを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記第2のモノマーが極性モノマーを含み、前記極性モノマーは、前記重合性材料の総重量に基づいて最高15重量パーセントの量で存在する、請求項5又は6に記載の感圧性接着剤組成物。
- 前記感圧性接着剤が、100部の(メタ)アクリル系エラストマー材料に対して1〜150部の粘着付与剤を更に含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の感圧性接着剤組成物。
- (a)重合性材料の総重量に基づいて少なくとも10重量パーセントに等しい量の(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートと、
(b)エチレン性不飽和基を有する第2のモノマーと、を含む重合性材料の反応生成物を含む(メタ)アクリル系エラストマー材料を含む感圧性接着剤組成物、及び
前記感圧性接着剤組成物に被着された基材、を含む、物品。 - 前記第2のモノマーが、(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートではない非極性(メタ)アクリレートエステル、(メタ)アクリロイル基を有しない非極性ビニルモノマー、極性モノマー、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する架橋剤、又はこれらの組み合わせを含む、請求項9に記載の物品。
- 前記(メタ)アクリル系エラストマー材料が架橋されている、請求項9に記載の物品。
- 前記(メタ)アクリル系エラストマー材料が架橋されていない、請求項9に記載の物品。
- 前記感圧性接着剤組成物が、100部の(メタ)アクリル系エラストマー材料に対して1〜150部の粘着付与剤を更に含む、請求項9〜12のいずれか一項に記載の物品。
- 前記重合性材料が、前記重合性材料の総重量に基づいて、少なくとも20〜99.5重量パーセントの(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートと、0.5〜80重量パーセントの前記第2のモノマーと、を含む、請求項9〜13のいずれか一項に記載の物品。
- 前記重合性材料が、前記重合性材料の総重量に基づいて、少なくとも50〜99.5重量パーセントの(2−イソプロピル−5−メチル)ヘキシル(メタ)アクリレートと、0.5〜50重量パーセントの前記第2のモノマーと、を含む、請求項9〜13のいずれか一項に記載の物品。
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