JP2018506613A - 水性感圧接着剤組成物 - Google Patents
水性感圧接着剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018506613A JP2018506613A JP2017535020A JP2017535020A JP2018506613A JP 2018506613 A JP2018506613 A JP 2018506613A JP 2017535020 A JP2017535020 A JP 2017535020A JP 2017535020 A JP2017535020 A JP 2017535020A JP 2018506613 A JP2018506613 A JP 2018506613A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- composition
- monomer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 441
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 101
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 369
- 239000004816 latex Substances 0.000 claims abstract description 148
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims abstract description 148
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 141
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 137
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 45
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 45
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 39
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 143
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 99
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 77
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 75
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 61
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 58
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 50
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 47
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 40
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 33
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 33
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 13
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 11
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 9
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 7
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 abstract description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 71
- -1 acryl Chemical group 0.000 description 62
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 43
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 40
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 32
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 29
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 27
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 23
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 19
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 19
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 16
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 14
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 14
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 14
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 13
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 11
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 11
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 10
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 9
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 9
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 9
- IUNVCWLKOOCPIT-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptylsulfanyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CC(C)CCCCCSOC(=O)CO IUNVCWLKOOCPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 8
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 8
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 7
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 238000001565 modulated differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 5
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 5
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 4
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000010556 emulsion polymerization method Methods 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000012462 polypropylene substrate Substances 0.000 description 3
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTJWWLFRBSTNDB-UHFFFAOYSA-N 2-hexyldecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCC(COC(=O)C=C)CCCCCC RTJWWLFRBSTNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAGSUGWKLWCQAT-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(COC(=O)C=C)CCCCCCCC LAGSUGWKLWCQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000497 Amalgam Inorganic materials 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 239000011127 biaxially oriented polypropylene Substances 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 2
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940061607 dibasic sodium phosphate Drugs 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012674 dispersion polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004985 myeloid-derived suppressor cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXCLBUJRIUARF-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethyl-1-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3(C)CC1(C)CC2(OC(=O)C=C)C3 LCXCLBUJRIUARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PILKNUBLAZTESB-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 PILKNUBLAZTESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(benzimidazol-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2N(CC(O)CN)C=NC2=C1 AOSFMYBATFLTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran;1h-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1.C1=CC=C2OC=CC2=C1 KPAPHODVWOVUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2C(C)C=CC2=C1 LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNQPQJLMERNWGN-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCOC(=O)C=C NNQPQJLMERNWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYZGVYVJIFOZPY-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)hex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)C#CC(C)OOC(C)(C)C UYZGVYVJIFOZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester Chemical compound CC1CC(OC(=O)C(C)=C)CC(C)(C)C1 DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIQQHZJOSHVSCQ-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCC(CCCC)COC(=O)C=C YIQQHZJOSHVSCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGRXEBOFWPLEAV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(CC)COC(=O)C=C JGRXEBOFWPLEAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJEKREDJLDASAE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)S PJEKREDJLDASAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRRQSCPPOIUNGX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 LRRQSCPPOIUNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylbutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(C)OOC(C)(C)CC JJRDRFZYKKFYMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LWZNQGJGMBRAII-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCC(C)COC(=O)C=C LWZNQGJGMBRAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHOQFFZHCVKEY-UHFFFAOYSA-N 2-octyldecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCC(COC(=O)C=C)CCCCCCCC FQHOQFFZHCVKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C=C RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HESULJRTXKUPOK-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)CCOC(=O)C=C HESULJRTXKUPOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- BVDBXCXQMHBGQM-UHFFFAOYSA-N 4-methylpentan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CC(C)OC(=O)C=C BVDBXCXQMHBGQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)=C NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C=C CUXGDKOCSSIRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N Lysergic acid diethylamide Chemical compound C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N(CC)CC)C2)=C3C2=CNC3=C1 VAYOSLLFUXYJDT-RDTXWAMCSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 241000364021 Tulsa Species 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 229920006271 aliphatic hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 229920006378 biaxially oriented polypropylene Polymers 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013480 data collection Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- OMAYPGGVIXHKRO-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound [CH2]CS OMAYPGGVIXHKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093495 ethanethiol Drugs 0.000 description 1
- UHPJWJRERDJHOJ-UHFFFAOYSA-N ethene;naphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C=C.C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 UHPJWJRERDJHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- KVILQFSLJDTWPU-UHFFFAOYSA-N heptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KVILQFSLJDTWPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N n-octylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCNC(=O)C=C AWGZKFQMWZYCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C21 OPECTNGATDYLSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229940065472 octyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013520 petroleum-based product Substances 0.000 description 1
- HZLFQUWNZMMHQM-UHFFFAOYSA-N piperazin-1-ylmethanol Chemical compound OCN1CCNCC1 HZLFQUWNZMMHQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000004447 silicone coating Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HJLBIRSYZDPPIR-UHFFFAOYSA-M sodium;4-dodecoxy-1,4-dioxo-1-prop-2-enoxybutane-2-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC=C HJLBIRSYZDPPIR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000010512 thermal transition Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical class OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
- C09J7/381—Pressure-sensitive adhesives [PSA] based on macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09J7/385—Acrylic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F216/1416—Monomers containing oxygen in addition to the ether oxygen, e.g. allyl glycidyl ether
- C08F216/1425—Monomers containing side chains of polyether groups
- C08F216/1433—Monomers containing side chains of polyethylene oxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/52—Aqueous emulsion or latex, e.g. containing polymers of a glass transition temperature (Tg) below 20°C
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/54—Aqueous solutions or dispersions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
- C09J2301/30—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
- C09J2301/302—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier the adhesive being pressure-sensitive, i.e. tacky at temperatures inferior to 30°C
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
Description
H2C=CRa−(CO)−(式中、Raは水素又はメチルであり、−(CO)−はカルボニル基である)の(メタ)アクリロイル基であるエチレン性不飽和基を有するポリマー材料を指す。いくつかの例の(メタ)アクリレートポリマーは、60重量%超、70重量%超、80重量%超、90重量%超、95重量%超、98重量%超、又は99重量%超のモノマーが(メタ)アクリロイル基を有するモノマー組成物から形成される。重量%は、(メタ)アクリレートポリマーの形成に使用されたモノマー組成物中のモノマーの総重量に基づく。
その他の例の重合性界面活性剤としては、プロペニルポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸アンモニウム化合物、例えば、Montello,Inc.から商品名HITENOL BC(例えば、BC−10、BC−1025、BC−20、BC−2020、及びBC−30)で市販されているものが挙げられ、この化合物は、下記の構造を有し、式中、nは少なくとも2であり、xは9に近いか又は等しい整数などの整数である。
別の例の重合性界面活性剤は、ドデシルアリルスルホコハク酸ナトリウム
CH3−(CH2)11−O−(CO)−CH2−CH(SO3Na)−(CO)−O−CH2−CH=CH2であり、これは、商品名TREM LF40でCognis Corporation(North Rhine−Westphalia,Germany)から市販されている場合がある。更に別の例の重合性界面活性剤は、リン酸エステル、例えば、Croda(Edison,NY,USA)から商品名MAXENUL(例えば、MAXEMUL 6106及び6112)で市販されているものなどである。
式(I)において、R3基は水素又はメチルであり、R1及びR2基はそれぞれ独立して、4〜14個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基である。これらのモノマーは、多くの場合、2−アルキルアルカノールであるゲルベアルコールから形成される。式(I)のモノマーの例としては、2−ブチルオクチルアクリレート、2−ブチルデシルアクリレート、2−へキシルオクチルアクリレート、2−へキシルデシルアクリレート、2−テトラデシルオクタデシルアクリレート、2−ドデシルヘキサデシルアクリレート、2−デシルテトラデシルアクリレート、2−オクチルドデシルアクリレート、2−へキシルデシルアクリレート、2−オクチルデシルアクリレート、2−へキシルドデシルアクリレート、及び2−オクチルドデシルアクリレートが挙げられる。
化合物の分子量分布を、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を用いて評価した。GPC装置は、Waters Corporation(Milford,MA)から入手したもので、高圧液体クロマトグラフィーポンプ(Model 1515HPLC)、オートサンプラー(Model 717)、UV検出器(Model 2487)、及び屈折率検出器(Model 2410)を含んでいた。クロマトグラフに、Varian Inc.(Palo Alto,CA,USA)から入手可能な5μm PLgel MIXED−Dカラムを2本設置した。
粘度は、Brookfield粘度計及びスピンドル3(Brookfield Engineering(Middleboro,MA,USA)から入手)を用いて、30rpmの回転速度で測定した。
固形分を測定するため、最初にアルミニウム皿を秤量し、次いで約0.2g〜0.3gのラテックスをこの皿に加え、次いで約0.5gの蒸留脱イオン水を加えることによって、ラテックスを希釈した。次いで、皿を80℃のオーブン内で、重量がそれ以上変わらなくなるまで、約4時間加熱した。固体重量%を、次式に従って計算した:
固体重量%=100×(W2−W1)/(W3−W1)
この式において、W2は皿の重量に乾燥ポリマーラテックスの重量を加えたものであり、W1は皿の重量であり、W3は皿の重量に湿潤ポリマーラテックスの重量を加えたものである。
ラテックスpHは、pHメーター(Chemtrix(Rolling Hills Estates,CA,USA)からの、商品名「MODEL 60A pH METER」)で測定した。
ポリマー試料を乾燥して、水及び/又は有機溶媒を除去した。次いで、乾燥試料を秤量し、TAインスツルメント Tzeroアルミニウム密封DSCサンプルパンに入れた。試料を、TAインスツルメント Q2000変調示差走査熱量計(「Q2000 MDSC」、RC−03761サンプルセルを含む)を使用し、窒素雰囲気下、温度変調モード(−90℃〜125℃、5℃/分、変調振幅±0.796℃及び60秒間)で加熱−冷却−加熱法を用いて分析した。TAインスツルメントは、米国のNew Castle,DEに位置する。
平均粒径が1μm未満のポリマー分散体(又はラテックス)については、ラテックス試料の平均粒径を、動的光散乱装置(ZETASIZER NANO ZS、Malvern Instruments Ltd.(Worcestershire,UK)から入手可能)を用いて、製造業者の指示に従い、ポリスチレンビーズの較正標準を用いて、希釈ラテックス試料(5mLの水に約1滴のラテックス)で測定した。
平均粒径が1μmを超えるポリマー分散体(又はラテックス)については、HORIBA LA−950レーザー回折式粒子径分布測定装置(株式会社堀場製作所(日本、京都))で、希釈ラテックス試料(ポリマー分散体と1% DS−10界面活性剤の脱イオン水溶液との重量比が約1:5)を、製造業者の指示に従って測定した。
試験しようとする感圧接着剤の試料を、HOSTAPHAN 3SAB プライマー処理PETフィルムの上にハンドスプレッドナイフ(hand−spread knife)でコーティングし、70℃のオーブン内で15分間乾燥して、0.9〜1.2mil(約23〜30μm)の範囲の乾燥PSA厚さを得た。コーティングされたフィルムを23℃及び相対湿度50%で約24時間状態調節し、次いで幅0.5インチ(約1.3cm)のテープのストリップに切断した。
試験しようとする感圧接着剤の試料を、HOSTAPHAN 3SABプライマー処理PETフィルムの上にハンドスプレッドナイフでコーティングし、70℃のオーブン内で15分間乾燥して、0.9〜1.2mil(約23〜30μm)の範囲の乾燥PSA厚さを得た。コーティングされたフィルムを23℃及び相対湿度50%で24時間状態調節し、次いで幅0.5インチ(約1.3cm)のテープのストリップに切断した。
試験しようとする感圧接着剤の試料を、HOSTAPHAN 3SABプライマー処理PETフィルムの上にハンドスプレッドナイフでコーティングし、70℃のオーブン内で15分間乾燥して、0.9〜1.2mil(約23〜30μm)の範囲の乾燥PSA厚さを得た。コーティングされたフィルムを23℃及び相対湿度50%で24時間状態調節し、幅0.5インチ(約1.3cm)のテープのストリップに切断した。
試験しようとする感圧接着剤の試料を、HOSTAPHAN 3SABプライマー処理PETフィルムの上にハンドスプレッドナイフでコーティングし、70℃のオーブン内で15分間乾燥して、0.9〜1.2mil(約23〜30μm)の範囲の乾燥PSA厚さを得た。コーティングされたフィルムを23℃及び相対湿度50%で24時間状態調節し、幅1インチ(約2.5cm)のテープのストリップに切断した。
スポーツナイロンである布地(Joann Fabricsから品番1997147として入手、ロイヤルブルー)を幅1インチ(約2.5cm)、長さ6インチ(15.2cm)のストリップに切断した。接着テープを、幅0.5インチ(1.3cm)、長さ7〜8インチ(18〜20cm)のストリップに切断した。テープストリップを布地ストリップ上に置いた。この試験試料を、2kg(4.5ポンド)のローラーを用いて積層した後、試験の前に1時間静置した。次いで、布地の端をINSTRON装置の下部ジョーに位置付け、テープの端を上部ジョーに位置付けた。INSTRON設定は次のように設定した:クロスヘッド速度12インチ/分(30.5cm/分)、平均荷重を2インチ(5.1cm)と5インチ(12.7cm)との間にとり、この部分が試料の中央点であった。3回の読取値を記録し、平均して、剥離接着として報告した。
ポリマーは、2段階プロセスを用いて作製した。重合の第1工程では、反応器(撹拌ステンレス鋼製反応器)に、88kgのIBOA及び2.72kgのアクリル酸(AA)からなる混合物を、90.8gのIRGANOX 1010、381gのIOTG、18.2gのMEHQ、及び1.8gのVAZO 52と共に投入した。反応器を封止し、窒素でパージし、次いで、約5psig(34.5kPa)の窒素圧を保持した。反応混合物を60℃(140°F)に加熱した。反応は断熱的に進行し、127℃(260°F)の温度でピークになった。反応が完了したら、混合物を50℃未満に冷却した。
重合の第1工程では、5Lのステンレス鋼製反応器に、300gのIOA、1600gのIBOA、及び100gのAAからなる混合物2kgを、2gのIRGANOX 1010、50gのIOTG、0.4gのMEHQ、及び0.12gのVAZO 52と共に投入した。反応器を封止し、窒素で酸素をパージし、次いで、約5psig(約34kPa)の窒素圧を保持した。第1工程で反応混合物を60℃に加熱し、反応は断熱的に進行した。温度のピークは149℃であった。反応が完了したら、混合物を50℃未満に冷却した。
EHA中に溶解したPE−1を含有するポリマー溶液を、PE−1ポリマー対PE−2ポリマーの重量比が7:3となるように、PE−2の生成物とブレンドした。ポリマー材料は、IBOAをその主要構成成分として有し、18kg/モルの重量平均分子量を有した。
最初に、Mwが約34kg/モルのIBOA/AA(97/3)コポリマーを、国際公開第96/07522号及び米国特許第5,804,610号(Hamer et al.)に記載の方法に従って、紫外線放射によって開始されるポリマーパウチ内でのバルク重合によって調製した。使用した光開始剤は、IRGACURE 651であった。ポリマーは、IBOA(97pph)及びAA(3pph)(モノマーの総重量に基づく)から調製した。IRGACURE 651(1pph)及びIOTG(0.75pph)(モノマーの総重量に基づく)を添加した。
30gのトルエン、70gのREGALREZ 1126、0.90gのTRITON X−100、及び0.16gのDS−4を混合して油相溶液を形成した。次いで、25gの水及び0.16gのDS−4を混合して水相溶液を形成した。次いで、水相溶液を1Lのステンレス鋼製ワーリングブレンダーに移し、その後、油相溶液を移した。混合物を高速設定で2分間ブレンドして、固形分57重量%及び平均粒径4.9μmを有するポリマーエマルションを得た。
70重量%のTEGO RC−902と30重量%のTEGO RC−711とのブレンドを、厚さ50μmのプライマー処理していないPETフィルム基材(Mitsubishi Polyester Film Inc.(Greer,SC,USA)から入手可能)の片側にコーティングし、1.0μm未満の湿潤コーティング厚さを得た。次いで、コーティングされたフィルムを、3個の150W低圧水銀アマルガムランプ(Heraeus Noblelight(Hanau,Germany)製)の出力に、ピーク強度185nm、窒素雰囲気下、ウェブ速度15.2m/分(mpm)で曝露し、硬化剥離面を有する短波UV硬化ライナーを提供した。このライナーに関するその他の情報は、米国特許出願公開第2013/0059105号(Wright et al.)に見ることができる。
水相は、15.6gのHITENOL BC1025と208gの脱イオン水とをビーカー内で混合及び撹拌して水溶液を形成することによって調製した。249.6gのEHA、37.9gのIBOA、5.3gのAA、3.5gのMAA、8.9gの第2の(メタ)アクリレートポリマーPE−1及び20.7gのREGALREZ 1126粘着付与剤をビーカーに加え、よく混合して、総重量326gの油相を形成した。更に明確にすると、PE−1は、IBOA/AA(97/3)から形成されたポリマーを指す。溶解したPE−1を含有するポリマー溶液に含まれるEHAの量(PE−1が調製された反応器からPE−1を除去するために添加されたEHAの量)は、添加したEHAの総量(合計249.6g)に含まれる。次いで、油相と水相とをビーカー内でよく混合した。内容物を、1Lステンレス鋼製ワーリングブレンダー容器に注ぎ入れ、高速設定で2分間均質化した。得られたプレエマルションを、温度計、ガラス製後退羽根車付き機械攪拌器、凝縮器及び窒素注入管を備えた2Lの樹脂フラスコに注ぎ入れ、次いで、0.39gの過硫酸カリウムを添加した(開始剤/全モノマーの比率は0.13%であった)。反応混合物を、窒素ブランケット下で撹拌し、60℃に加熱した後、60℃で4時間維持した。次いで、温度を30分以内に80℃まで上げ、その温度を1時間維持した。
このラテックスは、REGALREZ 1126粘着付与剤を油相に使用しなかったことを除き、EX−1の手順に従って調製した。油相の総量はEX−1の総量(326g)と同じであったが、各油相構成成分の重量は、EHA/IBOA/AA/MAA/PE−1(84/13/2/1/3)の油相組成に従って調節した。
このラテックスは、第2の(メタ)アクリレートポリマーを油相に使用しなかったことを除き、EX−1の手順に従って調製した。油相の総量はEX−1の総量(326g)と同じであったが、各油相構成成分の重量は、EHA/IBOA/AA/MAA/REGALREZ 1126を重量比84/13/2/1/7の油相組成に従って調節した。
比較例3は、ラテックスCE−1を、上記のように調製した乳化REGALREZ 1126とブレンドすることによって調製した。CE−1は、EHA/IBOA/AA/MAA/PE−1(84/13/2/1/3)から形成され、粘着付与剤を含有していなかった。乳化REGALREZ 1126(1.79g、固体57重量%)及びCE−1(25g、固体61重量%)の量は、得られる混合物(すなわち、CE−3)がEX−1と同じ全体組成を有するように調節した。
比較例4は、(メタ)アクリレートポリマー分散体(PE−4)を比較例2(CE−2)のラテックスとブレンドすることによって調製した。PE−4は、Mwが約34kg/モルのIBOA/AA(97/3)から調製された分散(メタ)アクリレートポリマーを含有した。CE−2は、EHA/IBOA/AA/MAA/REGALREZ1126(84/13/2/1/7)から形成され、第2の(メタ)アクリレートポリマーを含有しなかった。CE−2(30g、固体60重量%)及びPE−4(1.27g、固体40重量%)の量は、CE−4がEX−1と同じ全体組成を有するように調節した。
15.7gのHITENOL BC1025、206.6gの脱イオン水、及び1.27gの二塩基性リン酸ナトリウムをビーカーに加え、撹拌して水溶液を形成した。268.7gの2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)、5.0gのアクリル酸(AA)、3.3gのメタクリル酸(MAA)、26.8gの調製例1(PE−1:組成IBOA/AA(97/3)、Mw35kg/モル)、及び19.5gのREGALREZ 1126をビーカーに加え、よく混合して、総重量が326gの油相である溶液を形成した。次いで、油相と水相とをビーカー内でよく混合した。この混合物を、1Lのステンレス鋼製ワーリングブレンダー容器に注ぎ入れた。混合物を、高速設定で2分間均質化し、次いで、温度計、ガラス製後退羽根車付き機械攪拌器、凝縮器、及び窒素注入管を備えた2Lの樹脂フラスコに注ぎ入れた。次いで、0.36gの過硫酸カリウムを添加した。反応混合物を、窒素ブランケット下で撹拌し、60℃に加熱した後、60℃で4時間維持した。次いで、温度を30分以内に80℃まで上げ、その温度を1時間維持した。
実施例3のラテックス(EX−3)は、PE−1の代わりにPE−1とPE−2との混合物を使用したことを除き、実施例2(EX−2)と同様に調製した。PE−1とPE−2との混合物の重量平均分子量は、約18kg/モルであった。PE−1対PE−2の重量比は7:3であった(これはPE−3と等しい)。
実施例4は、異なる予備形成ポリマー(すなわち、調製例2:PE−2)を使用したことを除いて、実施例2(EX−2)と同様に調製した。実施例4において、予備形成ポリマー(PE−2)は、IOA/IBOA/AA:15/80/5の組成及び7.3kg/モルのMwを有した。
比較例5のラテックスは、第2の(メタ)アクリレートポリマーを使用しなかったことを除いて、実施例2(EX−2)と同様に調製した。油相の総量(326g)は実施例2(EX−2)と同じであったが、各油相構成成分の重量は、しかるべく調節した。開始剤の量も、EX−2と同じ開始剤/全モノマー混合物の重量比(0.13%)を達成するように、全モノマーの重量に従って調節した。
比較例6は、(メタ)アクリレートポリマー分散体(PE−4)を比較例5(CE−5)のラテックスとブレンドすることによって調製した。PE−4は、Mwが約34kg/モルのIBOA/AA(97/3)から調製された分散(メタ)アクリレートポリマーを含有した。CE−5は、EHA/AA/MAA/REGALREZ 1126(97/2/1/7)から形成され、第2の(メタ)アクリレートポリマーを含有しなかった。PE−4(4.3g、固体60重量%)及びCE−5(30g、固体61.4重量%)の量は、CE−6がEX−2と同じ全体組成を有するように調節した。
実施例2(EX−2)のラテックスを、1milのポリエステルフィルム上にハンドスプレッドナイフコータでコーティングし、70℃のオーブン内で20分間乾燥して、厚さ2mil(0.002インチ、約51μm)の乾燥接着剤を得た。恒温恒湿(23℃及び相対湿度50%)室内で24時間状態調節した後、PSAを布地接着試験に使用した。布地接合剥離接着は、試験方法12に従って測定した。布地接合剥離接着は、9.9オンス/インチ(10.8N/dm)であった。
最初に、約30gのEX−2ラテックスを、EX−2ラテックスの重量に基づいて約0.7重量%のPARAGUM500と混合した。次いで、pHを7に調節した。このポリマーラテックスブレンドを、次いで、短波UV硬化ライナー(このライナーの調製に関する説明は上記)の試料の硬化剥離面上に、ハンドスプレッドナイフコータでコーティングした。コーティングを、70℃のオーブン内で20分間乾燥して、乾燥厚さが約2mil(約51μm)の感圧接着剤層を有する「転写テープ」を得た。
条件1:23℃、相対湿度50%で24時間。
条件2:23℃、相対湿度50%で24時間の後、32℃、相対湿度90%で48時間、その後23℃、相対湿度50%で1時間平衡化。
条件3:23℃、相対湿度50%で24時間の後、70℃のオーブン内(湿度制御なし)で48時間加熱、その後23℃、相対湿度50%で1時間平衡化。
27.2gのHITENOL BC1025、359gの脱イオン水、及び2.2gの二塩基性リン酸ナトリウム(Na2HPO4)をビーカーに加え、撹拌して水溶液を形成した。407gの2−エチルヘキシルアクリレート(EHA)、8.5gのアクリル酸(AA)、5.6gのメタクリル酸(MAA)、55.5gのイソボルニルアクリレート(IBOA)、39.5gのREGAREZ 1126、及び52.6gの調製例1(PE−1)からの第2の(メタ)アクリレートポリマーをビーカーに加え、よく混合して、総重量が566gの油相である溶液を形成した。次いで、油相と水相とをビーカー内でよく混合した。混合物の半分を、1Lステンレス鋼製ワーリングブレンダー容器に注ぎ入れ、高速設定で2分間均質化した。混合物の残りの半分も、同様に高剪断混合した。均質化した乳液を、次いで、温度計、ガラス製後退羽根車付き機械攪拌器、凝縮器及び窒素注入管を備えた2Lの樹脂フラスコに注ぎ入れた。次いで、0.41gの過硫酸カリウム(KPS)及び4gの水を添加した。反応混合物を、窒素ブランケット下で撹拌し、60℃に加熱した後、60℃で4時間維持した。次いで、温度を30分以内に80℃まで上げ、その温度を1時間維持した。
実施例7(EX−7)のラテックスを、3M 200MPライナー上にハンドスプレッドナイフコータでコーティングし、次いで、70℃のオーブン内で20分間乾燥して、約2mil(約51μm)の乾燥PSAを得た。3M 200MPライナー上のPSAを室温まで冷却し、2軸配向ポリプロピレン(BOPP)フィルム(3M)の低接着裏材で覆った。これが第2のライナーの役割を果たした。得られた物品において、3M 200MPライナーは、BOPPフィルムよりも外し易かった。この転写テープ(接着剤とライナーのアセンブリ)を、アクリルフォームテープの作製に使用する前に、恒温恒湿(23℃、相対湿度50%)室内で約1週間状態調節した。
最初に、ポリオレフィンフォーム(5AS)をプラズマで表面処理した。プラズマ処理は、発泡体の表面にナノ構造を作製するために、同時係属特許出願国際公開第2011/139593(A1)号(David et al.)に記載のように、ロールツーロール処理用装置を使用して実施した。発泡体のロールを装置内に装填し、チャンバをベース圧力まで真空排気し、ヘキサメチルジシロキサン蒸気と酸素ガスとの混合物を使用して、以下に要約した条件を用いて、ナノ構造を作製した:
ベース圧力:1mTorr(0.13Pa)
酸素流量:500標準cm3/分
ヘキサメチルジシロキサン蒸気流量:20標準cm3/分
圧力:9.7mTorr(1.3Pa)
Rf出力:5000W
ライン速度:10ft/分(3.0m/分)
Claims (15)
- エマルション組成物であって、
a)水と、
b)フリーラジカル重合を起こし得る不飽和基を有する重合性界面活性剤と、
c)第1のモノマー組成物であって、
1)少なくとも6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートを含む、第1のモノマー組成物と、
d)前記第1のモノマー組成物中のモノマーの総重量に基づいて0.5〜15重量%の量の第2の(メタ)アクリレートポリマーであって、
前記第2の(メタ)アクリレートポリマーは、50℃以上のTgを有し、前記第2の(メタ)アクリレートポリマーは、第2のモノマー組成物から形成され、
前記第2のモノマー組成物は、
1)前記第2のモノマー組成物中のモノマーの総重量に基づいて少なくとも50重量%の環状アルキル(メタ)アクリレートを含み、環状アルキル基は少なくとも6個の炭素原子を有する、第2の(メタ)アクリレートポリマーと、
e)水添炭化水素粘着付与剤と、
を含み、
前記エマルションは、前記水を含む第1相と、前記第1相内に液滴として分散している第2相と、を有しており、
前記液滴は、
i)前記第2の(メタ)アクリレートポリマーと、
ii)少なくとも90重量%の前記第1のモノマー組成物と、
iii)前記水添炭化水素粘着付与剤と、
を含む混合物を含有し、
前記第2の(メタ)アクリレートポリマーは前記第1相と混和可能ではなく、前記液滴内の前記第1のモノマー組成物に溶解している、エマルション組成物。 - 前記第1のモノマー組成物が、環状アルキル(メタ)アクリレート、極性モノマー、又はその両方を更に含む、請求項1に記載のエマルション組成物。
- 前記第1のモノマー組成物が、60〜99重量%の、少なくとも6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖アルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートと、0〜30重量%の環状アルキル(メタ)アクリレートと、1〜10重量%の前記極性モノマーと、を含む、請求項1又は2に記載のエマルション組成物。
- 前記第2のモノマー組成物が、50〜100重量%の環状アルキル(メタ)アクリレートと、0〜50重量%の任意選択のモノマーであって、極性モノマー、直鎖又は分枝鎖アルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート、及び(メタ)アクリロイル基を有さないビニルモノマー、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、N−アルキル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジアルキル(メタ)アクリルアミド、又はこれらの混合物である任意選択のモノマーと、を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のエマルション組成物。
- 前記第2のモノマー組成物が、90〜100重量%の前記環状アルキル(メタ)アクリレートと、0〜10%の極性モノマーと、を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のエマルション組成物。
- 前記第1のモノマー組成物が前記第2のモノマー組成物と異なる、請求項1〜5のいずれか一項に記載のエマルション組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリレートポリマーが、10,000〜150,000g/モルの範囲の重量平均分子量を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載のエマルション組成物。
- 前記水添炭化水素粘着付与剤が、前記第1のモノマー組成物中のモノマーの重量と前記第2の(メタ)アクリレートポリマーの重量との総重量に基づいて、1〜40重量%の範囲の量で存在する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のエマルション組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のエマルション組成物の重合生成物を含むラテックス組成物であって、前記ラテックス組成物がポリマーラテックス粒子を含む、ラテックス組成物。
- 前記ポリマーラテックス粒子が、示差走査熱量計を使用して測定したときに単一のガラス転移温度を有する、請求項9に記載のラテックス組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリレートポリマーと前記第1のモノマー組成物の重合生成物とが、同一のポリマー粒子内に一緒にある、請求項9又は10に記載のラテックス組成物。
- 水分散性である第2の粘着付与剤を更に含む、請求項8〜11のいずれか一項に記載のラテックス組成物。
- 請求項9〜12のいずれか一項に記載のラテックス組成物の乾燥物を含む、感圧接着剤。
- a)基材と、
b)前記基材の第1主面に隣接して配置された第1の感圧接着剤層と、を含み、前記第1の感圧接着剤層が、請求項13に記載の感圧接着剤を含む、物品。 - 感圧接着剤を形成する方法であって、
a)請求項1〜8のいずれか一項に記載のエマルション組成物を形成することと、
b)前記エマルション組成物を重合して、ポリマーラテックス粒子を含むラテックス組成物を形成することと、
c)前記ラテックス組成物を乾燥して、前記感圧接着剤を形成することと、を含む、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462097795P | 2014-12-30 | 2014-12-30 | |
US62/097,795 | 2014-12-30 | ||
PCT/US2015/065541 WO2016109176A1 (en) | 2014-12-30 | 2015-12-14 | Water-based pressure-sensitive adhesive compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018506613A true JP2018506613A (ja) | 2018-03-08 |
JP2018506613A5 JP2018506613A5 (ja) | 2018-10-25 |
JP6685308B2 JP6685308B2 (ja) | 2020-04-22 |
Family
ID=55236898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017535020A Active JP6685308B2 (ja) | 2014-12-30 | 2015-12-14 | 水性感圧接着剤組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10414954B2 (ja) |
EP (1) | EP3240852B1 (ja) |
JP (1) | JP6685308B2 (ja) |
KR (1) | KR20170104142A (ja) |
CN (1) | CN107207931B (ja) |
WO (1) | WO2016109176A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021251465A1 (ja) * | 2020-06-10 | 2021-12-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 水性粘着剤および粘着シート |
JP2021195521A (ja) * | 2020-06-18 | 2021-12-27 | 国立大学法人信州大学 | 成形体及び成形体の製造方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN107109138B (zh) | 2014-12-30 | 2020-07-24 | 3M创新有限公司 | 水基压敏粘合剂组合物 |
WO2016109174A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Water-based pressure-sensitive adhesive compositions |
US10434493B2 (en) | 2015-12-18 | 2019-10-08 | 3M Innovative Properties Company | Metal-containing sorbents for nitrogen-containing compounds |
US10759980B1 (en) | 2015-12-22 | 2020-09-01 | 3M Innovative Properties Company | Packaged pre-adhesive composition including a polylactic acid-containing packaging material, adhesives, and articles |
KR20180095656A (ko) | 2015-12-22 | 2018-08-27 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 수계 (메트)아크릴레이트 접착제 조성물에 내부적으로 혼입된 페놀 수지, 예비-접착제 반응 혼합물, 방법 및 용품 |
US20180304577A1 (en) | 2017-04-24 | 2018-10-25 | Reed Quinn | High strength adhesive tape |
AU2018217319B2 (en) | 2017-09-05 | 2023-04-06 | Rohm And Haas Company | Process for preparing an aqueous dispersion of polymeric microspheres |
WO2019201695A1 (de) * | 2018-04-20 | 2019-10-24 | Basf Se | Additivzusammensetzung für wässrige dispersionen hydrophober polymere |
US11390778B2 (en) * | 2018-07-29 | 2022-07-19 | Bvw Holding Ag | Patterned surfaces with suction |
CN110157358A (zh) * | 2019-06-21 | 2019-08-23 | 江苏国胶新材料有限公司 | 一种高保持力水性压敏胶及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014186169A1 (en) * | 2013-05-14 | 2014-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive composition |
JP2014533757A (ja) * | 2011-11-18 | 2014-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧性接着剤組成物 |
Family Cites Families (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3241662A (en) | 1962-06-22 | 1966-03-22 | Johnson & Johnson | Biaxially oriented polypropylene tape backing |
AT295126B (de) | 1963-09-28 | 1971-12-27 | Kalle Ag | Verfahren zur Herstellung von schrumpffähigen Folien aus Polypropylen |
US3578622A (en) | 1968-02-05 | 1971-05-11 | Minnesota Mining & Mfg | Sprayable adhesive |
US5204219A (en) | 1987-07-30 | 1993-04-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photographic element with novel subbing layer |
AU603908B2 (en) | 1987-07-30 | 1990-11-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Subbing layers for photographic elements and photographic elements incorporating such layers |
US4912169A (en) | 1987-10-14 | 1990-03-27 | Rohm And Haas Company | Adhesive compositions containing low molecular weight polymer additives |
CA2002449C (en) | 1988-12-05 | 2001-05-08 | Mark A. Strobel | Pressure-sensitive article with priming layer |
US5032460A (en) | 1989-08-14 | 1991-07-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Method of making vinyl-silicone copolymers using mercapto functional silicone chain-transfer agents and release coatings made therewith |
US5536800A (en) | 1991-10-15 | 1996-07-16 | Avery Dennison Corporation | Repulpable pressure-sensitive adhesive compositions |
US6048611A (en) | 1992-02-03 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Company | High solids moisture resistant latex pressure-sensitive adhesive |
US5492950A (en) | 1993-03-23 | 1996-02-20 | Avery Dennison Corporation | Pressure-sensitive adhesives based on emulsion polymers |
US5686518A (en) | 1993-10-12 | 1997-11-11 | Georgia Tech | Miniemulsion polymerization process using polymeric co-surfactant |
EP0683252A1 (en) | 1994-05-16 | 1995-11-22 | AlliedSignal Inc. | Polyamide fiber |
AU704620B2 (en) | 1994-09-09 | 1999-04-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Improvements in or relating to the manufacture of a packaged hot melt adhesive, of a hot melt adhesive material, and of an adhesive coated sheet |
US5804610A (en) | 1994-09-09 | 1998-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of making packaged viscoelastic compositions |
US5637646A (en) | 1995-12-14 | 1997-06-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bulk radical polymerization using a batch reactor |
BR9711394A (pt) | 1996-09-09 | 1999-08-17 | Basf Ag | Processo para preparar dispers{es polimericas aquosas dispersÆo polim-rica aquosa pÄ polim-rico uso de uma dispersÆo polim-rica aquosa e polimero |
US6451425B1 (en) | 1999-06-16 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive tape backing |
JP5135494B2 (ja) | 1999-12-22 | 2013-02-06 | 綜研化学株式会社 | アクリル系粘着テープおよびその製造方法 |
US6638637B2 (en) | 2000-02-16 | 2003-10-28 | 3M Innovative Properties Company | Oriented multilayer polyolefin films |
DE10007692A1 (de) | 2000-02-19 | 2001-08-23 | Basf Ag | Haftklebstoffe |
DE60115260T2 (de) | 2000-09-14 | 2006-08-03 | Rohm And Haas Co. | Niedermolekulare polymerzusätze enthaltende klebstoffe |
JP4798912B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2011-10-19 | 日東電工株式会社 | 水系感圧性接着剤組成物とその製造方法、及び粘着製品 |
US20030125459A1 (en) | 2001-12-27 | 2003-07-03 | Basf Akiengesellschaft | Aqueous polymer dispersions, their preparation and use |
US6710128B1 (en) | 2002-12-13 | 2004-03-23 | Eastman Chemical Company | Process to produce an aqueous composition |
JP4441847B2 (ja) * | 2003-02-28 | 2010-03-31 | Dic株式会社 | 水性粘着剤組成物、その製造方法及び粘着製品 |
JP5403865B2 (ja) | 2006-03-01 | 2014-01-29 | 日東電工株式会社 | 粘着シート類 |
EP1911771A1 (en) * | 2006-10-09 | 2008-04-16 | Cytec Surface Specialties, S.A. | Acqueous polymer dispersion and process |
US8030395B2 (en) | 2007-02-22 | 2011-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Pressure sensitive adhesive dispersion having high solids and low viscosity and method of making same |
JP5242331B2 (ja) | 2008-10-16 | 2013-07-24 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物およびその利用 |
JP5438404B2 (ja) | 2009-07-09 | 2014-03-12 | 日東電工株式会社 | 両面接着性粘着シート |
JP2011202012A (ja) | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Nitto Denko Corp | アクリル系粘着剤組成物およびアクリル系粘着テープ |
JP5406784B2 (ja) | 2010-04-26 | 2014-02-05 | 日東電工株式会社 | 水分散型粘着剤組成物およびその製造方法 |
SG185394A1 (en) | 2010-05-03 | 2012-12-28 | 3M Innovative Properties Co | Method of making a nanostructure |
JP5528284B2 (ja) | 2010-10-01 | 2014-06-25 | 日東電工株式会社 | 粘着シート |
JP5757606B2 (ja) | 2010-11-04 | 2015-07-29 | 日東電工株式会社 | 粘着シート |
JP2012126850A (ja) | 2010-12-16 | 2012-07-05 | Nitto Denko Corp | 粘着剤組成物およびその利用 |
JP2013006892A (ja) | 2011-06-22 | 2013-01-10 | Nitto Denko Corp | 光学用両面粘着シート |
BR112014003900A2 (pt) | 2011-09-01 | 2017-03-14 | 3M Innovative Properties Co | métodos para produção de uma camada ao menos parcialmente curada |
EP2803712A1 (en) | 2013-05-17 | 2014-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer Pressure Sensitive Adhesive Assembly |
KR20160111425A (ko) | 2014-01-17 | 2016-09-26 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 | 자가-습윤 접착제 에멀젼 조성물 |
EP3122833B1 (en) | 2014-03-26 | 2020-01-01 | 3M Innovative Properties Company | Ultraviolet cured (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive composition and process for producing thereof |
CN107109138B (zh) | 2014-12-30 | 2020-07-24 | 3M创新有限公司 | 水基压敏粘合剂组合物 |
WO2016109174A1 (en) | 2014-12-30 | 2016-07-07 | 3M Innovative Properties Company | Water-based pressure-sensitive adhesive compositions |
-
2015
- 2015-12-14 CN CN201580071826.XA patent/CN107207931B/zh active Active
- 2015-12-14 EP EP15828708.6A patent/EP3240852B1/en active Active
- 2015-12-14 KR KR1020177021077A patent/KR20170104142A/ko unknown
- 2015-12-14 JP JP2017535020A patent/JP6685308B2/ja active Active
- 2015-12-14 US US15/533,556 patent/US10414954B2/en active Active
- 2015-12-14 WO PCT/US2015/065541 patent/WO2016109176A1/en active Application Filing
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014533757A (ja) * | 2011-11-18 | 2014-12-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 感圧性接着剤組成物 |
WO2014186169A1 (en) * | 2013-05-14 | 2014-11-20 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive composition |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021251465A1 (ja) * | 2020-06-10 | 2021-12-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 水性粘着剤および粘着シート |
JP2021195401A (ja) * | 2020-06-10 | 2021-12-27 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 水性粘着剤および粘着シート |
JP2021195521A (ja) * | 2020-06-18 | 2021-12-27 | 国立大学法人信州大学 | 成形体及び成形体の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170369749A1 (en) | 2017-12-28 |
KR20170104142A (ko) | 2017-09-14 |
EP3240852A1 (en) | 2017-11-08 |
US10414954B2 (en) | 2019-09-17 |
WO2016109176A1 (en) | 2016-07-07 |
CN107207931B (zh) | 2018-12-28 |
CN107207931A (zh) | 2017-09-26 |
JP6685308B2 (ja) | 2020-04-22 |
EP3240852B1 (en) | 2019-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6685308B2 (ja) | 水性感圧接着剤組成物 | |
JP6262410B1 (ja) | 水性感圧接着剤組成物 | |
JP4766571B2 (ja) | 水性感圧接着剤組成物とその利用 | |
JP5294931B2 (ja) | アクリル系粘着シート | |
TWI648157B (zh) | 多層製品及其製造方法及用途 | |
JP6258565B1 (ja) | 水性感圧接着剤組成物 | |
EP3147339A1 (en) | Water-dispersed adhesive composition and adhesive sheet | |
US20140234562A1 (en) | Multilayer Pressure-Sensitive Adhesive Films With Pressure-Sensitive Adhesives Derived From 2-Alkyl Alkanols | |
US20130323498A1 (en) | Pressure-sensitive adhesive composition and pressure-sensitive adhesive sheet | |
KR20110114490A (ko) | 아크릴계 점착성 조성물 및 아크릴계 점착 테이프 | |
JPH10204399A (ja) | アクリル系粘着剤組成物 | |
JP2009074083A (ja) | 粘着剤組成物および粘着シート | |
JP4572720B2 (ja) | 水分散型アクリル系樹脂の製造方法、並びにそれにより製造される水分散型アクリル粘着剤組成物及び粘着シート | |
JP4780676B2 (ja) | 水性感圧接着剤組成物およびその利用 | |
JP5028753B2 (ja) | 水分散型アクリル系粘着剤組成物、及びそれを用いた粘着シート | |
JP7261001B2 (ja) | 水分散型粘着剤組成物および粘着シート | |
JP5761790B2 (ja) | 水性感圧接着剤組成物とその利用 | |
WO2021177322A1 (ja) | 粘着シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180913 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180913 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190723 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190820 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191024 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200324 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200331 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6685308 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |