JP5975979B2 - 2−アルキルアルカノールから誘導される感圧接着剤 - Google Patents
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Description
a)最大100、好ましくは51〜99、より好ましくは55〜95重量部のモル平均炭素原子数12〜32の2−アルキルアルカノールの(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
b)0〜49、好ましくは1〜45、より好ましくは5〜45重量部のC1〜C12アルカノールの(メタ)アクリル酸エステル;
c)0〜15、好ましくは0.1〜10、最も好ましくは0.5〜5重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー;
d)0〜10、好ましくは0.5〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー;
e)0〜5、好ましくは1〜5重量部のビニルモノマー;及び
f)0〜5、好ましくは0.01〜5、最も好ましくは0.05〜1重量部の多官能性(メタ)アクリレート;
を含み得る。
以下のモノマーを入手し、更なる精製は行なわずに使用した。CM 7モノマー及びGuerbetモノマー(GM 1〜11)を、以下の調製例に従って合成した。
試験方法1:モノマー及びホモポリマーフィルムの動的スキャニング熱量分析
それぞれおよそ10mgのCM 1〜7及びGM 1〜11を、別個の標準アルミニウム製DSCパン(TA Instruments T080715)に配置し、ダイナミックスキャニング熱量計(DSC,TA Instruments)のオートサンプラーに配置した。各サンプルに関し、空の参照パンが反対側のポストに配置されるように、それぞれのパンを、DSCの、密閉セル内の異なるポストのうちの1つに配置した。温度を55℃に上昇させ、10分保持し、サンプルを熱的にアニールし、これを次に3℃/分で−95℃〜55℃のサイクルにかけた。結晶化温度(Tc)、融解温度(Tm)、及びガラス転移温度(Tg)などの推移は、熱流対温度のスキャニング特性で識別された。典型的には、結晶化及び溶解転移が、サンプルを加熱及び冷却するにつれ、ポジティブ及びネガティブな熱流ピークとして示され、それぞれ潜熱が発生し又は吸収された。反対に、概してガラス転移は、転移の変更後に、サンプルの熱容量として、プロファイルの傾きが加熱に応じてシフトすることにより表される。ガラス転移温度は、熱流プロフィルのシフトに関連する曲線の変曲点にて記録された。
各サンプルの物理特性を温度の関数として特徴付けるため、AR2000平行型プレートレオメーター(TA Instruments)を用い、試験方法1で調製されたホモポリマーのそれぞれについての動的機械分析(DMA)を実施した。各サンプルに関し、およそ0.5gのホモポリマー材料をレオメーターの直径8mmの平行プレートの間の中央に配置し、サンプルの縁が頂部プレート及び底部プレートの縁に均一に広がるまで圧縮した。平行プレート及びレオメーターのシャフト周囲のたき口戸を閉め、温度を140℃に上げて5分間保持した。次に温度を3℃/分で140℃から−80℃へと傾斜させながら、平行プレートを周波数1Hzにて0.4%の一定のひずみ率で振動させた。材料の物理パラメーターのうち多くのものが温度を傾斜させながら記録されたが、貯蔵弾性率(G’)、損失弾性率(G”)、及びtan δが本発明のホモポリマーに関する特徴において最も重要である。
硬化させた接着フィルムを2つの条件下で経時処理した。各配合の接着フィルムサンプルを一定温度(25℃)かつ一定相対湿度(50%)にて48時間にわたって保管した後に、視覚的な特徴付け並びに接着剥離試験及び接着剪断試験を実施した。視覚的な特徴付け、剥離及び剪断試験を実施する前に、各配合の第2サンプルをアルミニウム製の容器に入れ、70℃のオーブンに一週間配置した。
硬化させた接着フィルムを、澄んでいる、透明又は不透明といったように視覚的に等級付けすることにより透明度について特徴付けした。
剥離接着力は、コーティングされた可撓性シート材料を試験パネルから取り外すのに必要な力であり、特定の角度及び除去速度で測定される。本発明の実施例において、剥離力はコーティングしたシートの幅当たりのニュートン(Newtons/dm)として表される。各シートに関し、接着剤をコーティングした幅12.7mmのシート材料をおよそ15cm長さに裁断し、コーティングした接着剤から剥離層を剥がして取り外した。次に接着剤ストリップをステンレス鋼製試験パネルのきれいな面に適用した。重いゴムローラーを用いてストリップを適用した。取り外した角度が180℃になるよう、コーティングストリップの自由端を折り返した。自由端を接着試験スケールの水平アームに取り付けた。次に、制御速度(30.5cm/分)でスケールから離れるよう動くよう機械化された装置のプラットフォームにステンレス鋼製プレートを固定した。接着剤を基材に適用した直後に、付着を形成させる誘導時間を作らずに剥離試験を開始した。試験時には、剥離時の最大力及び最小力の両方の平均値として、オンス単位で目盛りを読み取った。剥離試験は各サンプルについて3回実施し、平均することで剥離接着値を生成した。
試験パネルに対して平行に、一定荷重又は静荷重を用い応力を加えることで、ステンレス鋼製試験パネルから、接着剤をコーティングした裏材の画定された領域を引き剥がすのに必要とされる時間の観点から、剪断強度を測定した。
ASTM国際規格D3330の方法Fに記載のように、1.3cm×20cm(1/2インチ×8インチ)試験サンプルを用いて、IMASS SP−200滑り/剥離試験機(IMASS,Inc.(Accord,MA)から入手可能)を305mm/分(12インチ/分)の剥離速度で使用して、角度90°での剥離接着強度の評価を行った。2.0kg(4.5ポンド)のゴムローラーを4回通過させてテープをロールダウンさせ、サンプルを試験パネルに付着させた。別途記載のない限り、制御された環境空間で24時間滞留させた後、試験パネルに対して剥離試験を行った。テープをパネルから取り外すのに必要とされる平均剥離接着力はオンス単位で測定され、3つの試験試料に基づいてニュートン/デシメートル(N/dm)で表される。
方法1
アルカノール、アクリル酸(AA,TCI)、p−トルエンスルホン酸水和物(TSA,J.T.Baker)、フェノチアジン(PT,Aldrich)、及びトルエンの混合物を還流温度に加熱した。遊離水をディーン・スタークトラップで制御した。反応を完了させた後(4〜6時間)、反応物を冷却し、次に1.0MのNaOH及び水で洗浄した。溶媒を真空下で除去した。次に粗油を真空下で蒸留し、無色の油として生成物を得た。
アルカノール、トリエチルアミン(TEA,Alfa Aesar)、及び塩化メチレン(MC)をアイスバスを用い5℃に冷却した。機械的に撹拌しながら塩化アクリロイル(AC,Alfa Aesar)を1時間かけて滴加した。10時間後、混合物を濾過し、次に真空下で濃縮した。残りの油を酢酸エチルで希釈し、1.0MのHCl、1.0MのNaOH、及び食塩水で洗浄した。次に有機層を真空下で濃縮した。粗油を当量のヘキサンと混合し、中性アルミナのカラムを通過させ、有色の不純物を除去した。アルミナをヘキサンで溶出した。回収した濾液を真空下で濃縮し、最終生成物を無色の油として得た。
フラスコにイソフォール(商標)20(100.00g,0.33mol)、無水メタクリル酸(Monomer and Polymer Dajac Lab(Trevose,PA),59.46g,0.38mol)、4−ジメチルアミノピリジン(Aldrich,1.00g)、及び酢酸エチル(100mL)を充填した。混合物を60℃にて17時間撹拌し、次に90℃で更に7時間撹拌した。混合物を酢酸エチル(200mL)で希釈し、次に1.0MのHCl、及び1.0MのNaOHで洗浄した。次に有機層を真空下で濃縮した。粗油を当量のヘキサンと混合し、中性アルミナのカラムを通過させ、有色の不純物を除去した。アルミナをヘキサンで溶出した。回収した画分を真空下で濃縮させることで、最終生成物を無色の油として得た(109.17g)。
試験方法1及び2で概説される手順に従い、CM 1〜7及びGM 1〜11に関しDSC及びDMA解析を実施した。結果を下記の表5に列挙している。表5において「観察されず」とは観察されなかったことを意味し、「NT」は試験しなかったことを意味する。
試験方法5に概略される手順に従い、複数の基材に対して、粘着付与し、かつ架橋させた接着フィルムに関し剥離試験を実施することで、Guerbetモノマーを用いる付着性能の改善を実証した。各PSAサンプルの破壊(F)を、接着破壊(af)、凝集分割(cs)、部分的な凝集分割(pcs)、部分的な移行(pt)、又はゴースティング(g)として分類した。この一連のサンプルのうち、試験しなかったものはNTとして分類した。
比較例C8〜C19及び実施例12〜14、19〜21、及び23〜25において生成されたすべての接着剤を、試験方法3に概説される手順に従い、剪断保持性能について試験した。各試験サンプルは10,000分以上にわたり70℃にて保持した。保持している間、試験は中断した。これらの結果は、従来のC8アクリレートモノマー系PSAと比較した場合に、本発明のGuerbetモノマーから生成したPSA材料は、引き続き同様に高度の剪断保持性能を提示することを示す。
GM 4、6及び8系のGuerbetアクリレートを、表7に記載の量で2−エチルヘキシルアクリレート(CM 2)と共にブレンドし、標的モル平均炭素原子数が12〜18のアクリレート組成物を生成した。
ブレンド例B1〜B10のそれぞれおよそ2gを、小型アンバーバイアル瓶中で0.01gの光開始剤I−651と混合した。重合させたサンプルを生成し、上記試験方法1に概略されるものと同様の方法に従い試験した。結果が表8に示される。表8において「観察されず」とは観察されなかったことを意味し、「NT」は試験しなかったことを意味する。
各配合にベースモノマー系としてブレンド調製例(B1〜B10)を用い、PSA材料を生成した。例えば、47.5gのB1を2gのヒドロキシエチルアクリレート、0.5gのアクリル酸、及び0.03gの光開始剤I−651と混合した。上記実施例12〜28と同様、UV照射下でこの配合物を部分的に硬化させることで、この混合物を「増粘」した。下記表9に従い、実施例12〜28と同様の濃度で粘着付与剤(Regalrez(商標)1094,R−1094)、架橋剤(XL−330)、追加の光開始剤(I−651)を添加し、アンバーバイアル瓶で一晩混合させた。各接着剤配合物をコーティングし、硬化させ、並びに実施例12〜28及び試験方法3〜6に概略されるものと同様の手順に従い試験した。結果を表9に示す。表9において、「透明」とは、透明であったことを意味する。
実施例69〜74では、モノマー組成物にArkon(商標)P90炭化水素粘着付与剤(Arakawa Chemical,Chicago,Ill)を配合し、2つの透明な剥離ライナー間にコーティングし、硬化させ、下塗りしたPETライナーに転写させたことを除き、実施例12〜28と同様の方法で、2ミル(51μm)のアルミニウム裏材を備える転写テープ(コーティング厚さ51マイクロメートル、すなわち2ミル)を作製した。モノマー組成物を表10に示す。高密度ポリエチレン(HDPE)、ポリプロピレン(PP)及びステンレス鋼(SS)パネルに対して試験方法7を用いて、90°剥離を試験した。70℃での静的な剪断力を試験方法6を用い試験した。3M(商標)ブランドの6032及び9442接着テープに対し、接着テープを試験した。「HEA」はヒドロキシエチルアクリレートであり、「AA」はアクリル酸である。「#2接着」は、接着剤/裏材結合が破壊された破壊様式を指す。結果を表10に示す。
実施例69〜74に記載のものと同様の方法で、但し表11に示すモノマー組成物を用い、接着剤(コーティング厚さ51マイクロメートルすなわち2ミル)を調製した。次に接着剤をアクリル系発泡体(42ミルすなわち1.07mm)に積層し、記載の基材に対して試験した。剥離試験には、アルミホイル(5ミルすなわち127マイクロメートル)を裏材として使用した。「HEA」はヒドロキシエチルアクリレートであり、「AA」はアクリル酸であり、「MA」はメチルアクリレートであり、「IOA」はアクリル酸イソオクチルである。本発明から作製される発泡体テープは、同様のアクリル系発泡体に対する従来のIOA系接着剤と比較して、低表面エネルギー基材及び高表面エネルギー基材の両方に対して非常に良好な付着性を示すなど独特の特徴を示す。
Claims (12)
- a)2−アルキルアルカノールの(メタ)アクリレートエステル、ここで、該2−アルキルアルカノールのモル平均炭素原子数は12〜32である;及び場合によりb)C1〜12アルカノールの(メタ)アクリレートエステル;の(コ)ポリマーを含む、感圧接着剤組成物であって、
前記a)及びb)の(メタ)アクリル酸エステルのアルカノールのモル平均炭素原子数が12〜20である、感圧接着剤組成物。 - 前記(コ)ポリマー100部に対し20〜150部の粘着付与剤を含む、請求項1に記載の感圧接着剤組成物。
- 前記2−アルキルアルカノールが直鎖アルカノールから誘導される、請求項1に記載の感圧接着剤組成物。
- 合計モノマー100重量部につき
a)51〜99重量部の2−アルキルアルカノールの(メタ)アクリル酸エステルモノマー;
b)1〜49重量部のC1〜C12アルカノールの(メタ)アクリル酸エステル;
c)0〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー;
d)0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー;
e)0〜5重量部のビニルモノマー;及び
f)0〜5重量部の多官能性(メタ)アクリレート;を含む、
請求項1に記載の感圧接着剤組成物。 - 5〜45重量部のC1〜C12アルカノールの(メタ)アクリル酸エステルを含む、請求項6に記載の感圧接着剤組成物。
- 0.1〜10重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマーを含む、請求項6に記載の感圧接着剤組成物。
- 0.5〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーを含む、請求項6に記載の感圧接着剤組成物。
- 0.05〜1重量部の多官能性(メタ)アクリレートを含む、請求項6に記載の感圧接着剤組成物。
- ≦−20℃のTgを有する、請求項1に記載の感圧接着剤組成物。
- 更に架橋剤を含む、請求項1に記載の感圧接着剤組成物。
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