JP6223989B2 - 感圧性接着剤組成物 - Google Patents
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Description
i.C1〜C18(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii.酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii.任意選択で、非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー単位、
iv.任意選択で、ビニルモノマー単位、及び
v.任意選択で、多官能性(メタ)アクリレートモノマー単位、を含む。
i)高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii)任意選択で、酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii)任意選択で、低Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
iv)任意選択で、非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー単位、及び
v)任意選択で、ビニルモノマー単位、を含む。
i.85〜99.5重量部の非第三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iii.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
iv.0〜5部のビニルモノマー、及び
v.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、
を低Tgコポリマーの総モノマー100重量部を基準として含んでよい。
ia.65〜98.5重量部の非第三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ib.1〜20重量部の高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー、
ii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iii.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
iv.0〜5部のビニルモノマー、及び
v.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、
を低Tgコポリマーの総モノマー100重量部を基準として含んでよい。
i)高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii)任意選択で、酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii)任意選択で、低Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
iv)任意選択で、非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー単位、及び
v)任意選択で、ビニルモノマー単位、を含む。
i)最大100重量部の高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii)0〜15、好ましくは1〜5重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii)0〜50、好ましくは1〜25重量部の任意選択で、低Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
iv)0〜10、好ましくは1〜5重量部の任意選択で、非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー単位、及び
v)0〜5、好ましくは1〜5重量部の任意選択で、ビニルモノマー単位、を含んでよい。
・AA−アクリル酸、Alfa Aesar(Ward Hill,MA)
・IBOA−イソボルニルアクリレート、San Esters Corp.(New York,NY)
・CD420−3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(Trimethycyclohexyl)アクリレート、Sartomer(Warrington,PA)
・nnDMA−N,N−ジメチルアクリルアミド、Alfa Aesar(Ward Hill,MA)
・IOTG−イソオクチルチオグリコレート、Showa Denko Corp.(Tokyo,Japan)
・R1094−Regalrez 1094完全水素添加炭化水素粘着付与剤、Eastman Chemical(Kingsport,TN)
・TP7042−Sylvares TP 7042−テルペンフェノール樹脂粘着付与剤、Arizona Chemical(Jacksonville,FL)
・B212−化学的架橋剤−1,1’−イソフタロイル−ビス(2−メチルアジリジン)(CAS番号7652−64−4)トルエン中固体5重量%の溶液として溶液中で使用
・トリアジン−2,4,−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−トリアジン、米国特許第4,391,687号に記載のように調製
・2−EHA−2−エチルヘキシルアクリレート
・2−PHA−2−プロピルヘプチルアクリレート
・Irg651−Irgacure(商標)651光開始剤
・P140−Arkon P140完全水素添加炭化水素粘着付与剤
・M90−Arkon M90−部分的水素添加炭化水素粘着付与剤
90°剥離接着力−室温(約23℃)
90°の剥離角度における接着剤の剥離接着力試験を、ASTM国際規格D3330、方法Fに記載の手順に従って実施した。
高温での剥離試験は、環境試験チャンバ及び90度剥離付属品を備えたInstron(登録商標)5565電気機械式材料試験機(Instron(Norwood,MA))で実施した。PPパネル上の試験試料を、室温での剥離接着力試験について上述したように準備し、別途定めのない限り、23℃及び50%相対湿度で24時間コンディショニングした。次に、試験試料をInstron環境試験チャンバ中の剥離付属品に取り付け、試験実施前に、30分間設定温度にてコンディショニングした。
剥離ライナー付きの接着剤テープ、又は2枚のライナー間の接着剤を熱老化させ、その後パネルに積層して試験試料を準備した。接着剤又はテープを2枚のガラスパネル間に置き、70℃に設定したオーブン内で7日間置いた。テープ又は接着剤を23℃及び50%相対湿度で2時間冷却した後、試験のために基材に適用した。
接着剤の静的剪断強度は、500g荷重を用いて、70℃に設定したオーブン内で、ASTM国際規格D3654、手順Aに従って測定した。試験試料は、1.3cm×2.5cm(1/2インチ×1インチ)の接着剤又はテープをPPパネル(剥離試験について上述のように洗浄した)上に積層することによって準備した。破損までの時間、すなわち、分銅が接着剤をパネルから引き離す時間を分で記録した。10,000分後に破損が観察されなかった場合、試験を停止し、10,000+分の値を記録した。
ポリマーの重量平均分子量は、従来のゲル透過クロマトグラフィー(GPC)を使用して測定した。Waters Corporation(Milford,MA)から入手したGPC装置は、高圧液体クロマトグラフィーポンプ(モデル1515HPLC)、オートサンプラー(モデル717)、UV検出器(モデル2487)、及び屈折率検出器(モデル2410)を備えていた。クロマトグラフは、2つの5マイクロメートルのPLgel MIXED−Dカラム(Varian Inc.(Palo Alto,CA)から入手可能)を備えていた。
表1に示す組成を有する高Tgアクリルコポリマー(HTG1〜HTG7)及びLTGを調製した。各コポリマーについて、表1に示す量の成分を褐色瓶中で混合した。約26グラムの混合物を、Flint Hills Resources(Wichita,KS)から商品名VA−24で入手した、18cm×5cmの透明なヒートシール可能なポリ(エチレンビニルアセテート)製バッグに入れた。解放端部から空気を押し出し、インパルス式ヒートシーラー(Midwest Pacific Impulse Sealer、J.J.Elemer Corp.(St.Louis,MO))を用いてバッグをシールした。シールしたバッグを、17℃の一定温度の水浴中に沈め、両側を紫外線(365nm、4mW/cm2)で8分間照射して、表1に示す重量平均分子量(Mw)を有するコポリマーを生成した。ゲル透過クロマトグラフィーを用いて平均分子量を測定した。
表2に示す量のアクリレートモノマー及びアクリル酸を、0.08phrのIrg651と共に、透明ガラス瓶中で電磁攪拌棒を用いて混合することによって、低Tgシロップを調製した。続いて、瓶に窒素を5分間パージし、蓋を閉め、UVランプ(365nm、〜1.5mW/cm2)の前に置いて、室温で約3000cPの粘度を有するシロップを形成した。追加の0.16phrのIrg651及び0.15phrのトリアジンをシロップに加え、暗所中のローラーミル上で、固体成分が完全に溶解するまで瓶を混合した。
低Tgコポリマーシロップを、表3に示す量の高Tgコポリマー、追加のIBOAモノマー、及び粘着付与剤と褐色ガラス瓶中で混合することによって、表3に示す感圧性接着剤組成物を調製した。瓶に蓋をして、暗所中のローラーミル上で、固体成分が完全に溶解するまで混合した。
低エネルギー基材への室温接着力に関する比較例C6は、市販の51マイクロメートルの粘着付与された接着剤転写テープとした。試験試料を調製し、条件Aでコンディショニング後PP上の剥離接着力及び静的剪断強度について試験した結果を表5に示す。
86.5グラムの2−EHA、11.0グラムのIBOA、及び2.5グラムのアクリル酸を、100グラムのエチルアセテート及び0.25グラムのアゾニトリル重合開始剤(DuPont(Wilmington,DE)から入手したVAZO−67)を含む瓶に加えることによって、溶液アクリルポリマーを調製した。この混合物に窒素をパージして酸素を除去し、瓶を密封して60℃の水浴中に24時間置いた。得られたポリマーは、測定した固有粘度(IV)が0.87dL/gであり、固形分が約50%のアクリルポリマーである透明の粘稠な溶液であった。
実施例10は、実施例7〜9と同じ低Tgアクリルポリマーを含有した。97.0グラムのIBOA及び3.0グラムのアクリル酸を、300.0グラムのエチルアセテート及び0.5グラムのアゾニトリル重合開始剤(DuPont(Wilmington,DE)から入手したVAZO−67)を含む瓶に加えることによって、高Tgアクリルコポリマーを調製した。この混合物に窒素をパージして酸素を除去し、瓶を密封して65℃の水浴中に8時間置いた。得られたポリマーのMwの測定値は91,700ダルトンであった。
1.
a)
i.C1〜C18(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii.酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii.任意選択で、非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー単位、
iv.任意選択で、ビニルモノマー単位、及び
v.任意選択で、多官能性(メタ)アクリレート、を含む、60重量部以上の低Tg(メタ)アクリレートコポリマー成分と、
b)
i)高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii)任意選択で、酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii)任意選択で、低Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
iv)任意選択で、非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー単位、及び
v)任意選択で、ビニルモノマー単位、を含む、最大40重量部の、>20kのMwを有する高Tgアクリレートコポリマーと、
c)a)及びb)100重量部を基準として、0.1〜20重量部(parts be weight)の水素添加炭化水素粘着付与剤と、を含む、接着剤組成物。
2.低Tg溶質コポリマーが<20℃のTgを有する、実施形態1に記載の接着剤組成物。
3.高Tg(メタ)アクリレートコポリマーが>50℃のTgを有する、実施形態1に記載の接着剤組成物。
4.低Tg(メタ)アクリレートコポリマー成分が、溶媒モノマー中に溶質低Tgコポリマーを含むシロップコポリマーを含む、実施形態1〜3のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
5.低Tg溶質コポリマーが、
i.85〜99.5重量部の(メタ)アクリル酸エステル、
ii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iii.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
iv.0〜5部のビニルモノマー、及び
v.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、
を含む、実施形態4に記載の接着組成物。
6.シロップコポリマーが、溶媒モノマー中最大30重量部の溶質コポリマーを含む、実施形態4に記載の接着剤組成物。
7.シロップコポリマーa)が、22℃において500〜10,000cPsの粘度を有する、実施形態4に記載の接着剤組成物。
8.溶媒モノマーが、
i)アルキル(メタ)アクリレートモノマー、
ii)任意選択で、酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iii)任意選択で、非酸官能性極性モノマー、
iv)任意選択で、ビニルモノマー、及び
v)任意選択で、多官能性(メタ)アクリレート、の混合物を含む、実施形態4に記載の接着剤組成物。
9.低Tg(メタ)アクリレートコポリマー成分a)が、溶媒中に溶質低Tgコポリマーを含む溶液コポリマーを含む、実施形態1に記載の接着剤組成物。
10.高Tgモノマーが、t−ブチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、s−ブチルメタクリレート、t−ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、3,3,5トリメチルシクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、N−オクチルアクリルアミド、及びプロピルメタクリレート、又はこれらの組み合わせから選択される、実施形態1〜9のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
11.d)架橋剤を更に含む、実施形態1〜10のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
12.架橋剤がトリアジン架橋剤である、実施形態1に記載の接着剤組成物。
13.低Tgコポリマーの(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位が、2−オクタノール、シトロネロール、又はジヒドロシトロネロールのアクリル酸エステルを含む、実施形態1〜12のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
14.低Tgコポリマーの(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位が、2−アルキルアルカノールのアクリル酸エステルを含む、実施形態1〜13のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
15.低及び高Tg(コ)ポリマー成分100部に対して、1〜15重量部の水素添加炭化水素粘着付与剤(tackifer)を含む、実施形態1〜14のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
16.低及び高Tg(コ)ポリマー成分100部に対して、2〜10重量部の水素添加炭化水素粘着付与剤を含む、実施形態1〜15のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
17.基材と、その表面上の実施形態1〜16のいずれか1つに記載の接着剤のコーティングと、を備える、接着剤物品。
18.基材が低表面エネルギー基材である、実施形態17に記載の接着剤物品。
19.
i.65〜98.5重量部の非第三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ii.1〜20重量部の高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー、
iii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iv.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
v.0〜5部のビニルモノマー、及び
vi.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、
を低Tgコポリマーの総モノマー100重量部を基準として含む、実施形態1〜16のいずれか1つに記載の接着剤組成物。
Claims (9)
- a)
i.C1〜C18非三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii.酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii.任意選択で、非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー単位、
iv.任意選択で、ビニルモノマー単位、及び
v.任意選択で、多官能性(メタ)アクリレート単位、を含む、60重量部以上の、≦20℃のTgを有する低Tg(メタ)アクリレートコポリマー成分と、
b)
i.高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、
ii)任意選択で、酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位、
iii)任意選択で、低Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位、及び
v)任意選択で、ビニルモノマー単位、を含む、最大40重量部の、≧20kのMw及び≧50℃のTgを有する高Tgアクリレートコポリマーと、
c)a)及びb)100重量部を基準として、0.1〜20重量部であり、かつ、a)及びb)と不相溶性である、水素添加炭化水素粘着付与剤と、を含み、
前記低Tg(メタ)アクリレートコポリマー成分が、溶媒モノマー中に溶質低Tgコポリマーを含むシロップコポリマー、又は有機溶媒中に溶質低Tgコポリマーを含む溶液コポリマーを含み、
前記高Tgアクリレートコポリマーに含まれる前記高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、単独重合されると、Foxの式によって推定されるTgが≧50℃となるモノマーであり、前記低Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、単独重合されると、Foxの式によって推定されるTgが≦20℃となるモノマーであり、
前記高Tgアクリレートコポリマーに含まれる前記高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位は、前記酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位とは異なり、前記低Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位は、前記酸官能性エチレン性不飽和モノマー単位とは異なる、接着剤組成物。 - 前記シロップコポリマー又は溶液コポリマーにおける溶質低Tgコポリマーが、全モノマーの100重量部に基づいて、
i.85〜99.5重量部のC1〜C18非三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステル、
ii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iii.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
iv.0〜5部のビニルモノマー、及び
v.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、
を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。 - 前記シロップコポリマーが、最大30重量部の前記溶質低Tgコポリマーを含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記低Tg(メタ)アクリレートコポリマー成分が、溶液コポリマーを含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- d)架橋剤を更に含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記架橋剤が、トリアジン架橋剤である、請求項5に記載の接着剤組成物。
- 前記C1〜C18非三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステルモノマー単位が、2−アルキルアルカノールのアクリル酸エステルを含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 基材と、その表面上の請求項1に記載の接着剤組成物のコーティングと、を備える、接着剤物品。
- 前記シロップコポリマー又は溶液コポリマーにおける溶質低Tgコポリマーが、総モノマー100重量部を基準として、
i.65〜98.5重量部のC1〜C18非三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステルモノマー、
ii.1〜20重量部の高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマー、
iii.0.5〜15重量部の酸官能性エチレン性不飽和モノマー、
iv.0〜10重量部の非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマー、
v.0〜5部のビニルモノマー、及び
vi.0〜5部の多官能性(メタ)アクリレート、
を含み、
前記溶質低Tgコポリマーに含まれる前記高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、単独重合されると、Foxの式によって推定されるTgが≧50℃となるモノマーであり、
前記溶質低Tgコポリマーに含まれる前記高Tg(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、前記C 1 〜C 18 非三級アルコールの(メタ)アクリル酸エステルモノマーおよび前記酸官能性エチレン性不飽和モノマーおよび前記非酸官能性エチレン性不飽和極性モノマーのいずれとも異なる、請求項1に記載の接着剤組成物。
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