JP6875378B2 - 湿潤表面に対する接着力が高められた(メタ)アクリレート感圧接着剤を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材 - Google Patents
湿潤表面に対する接着力が高められた(メタ)アクリレート感圧接着剤を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6875378B2 JP6875378B2 JP2018511016A JP2018511016A JP6875378B2 JP 6875378 B2 JP6875378 B2 JP 6875378B2 JP 2018511016 A JP2018511016 A JP 2018511016A JP 2018511016 A JP2018511016 A JP 2018511016A JP 6875378 B2 JP6875378 B2 JP 6875378B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- adhesive
- acrylate
- precursor composition
- negative pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 title claims description 223
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 104
- 238000009581 negative-pressure wound therapy Methods 0.000 title claims description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 242
- 239000012711 adhesive precursor Substances 0.000 claims description 179
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 91
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 claims description 83
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims description 83
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 79
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 74
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 68
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 65
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 53
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 38
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 35
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 26
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims description 15
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 14
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 14
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 description 48
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 42
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 42
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 28
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 22
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 19
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 18
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 17
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N trioctanoin Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC VLPFTAMPNXLGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 10
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 8
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000007718 adhesive strength test Methods 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 230000006870 function Effects 0.000 description 6
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 6
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 6
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 4
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 4
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWTBVKIGCDZRPL-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentanol Chemical compound CCC(C)CCO IWTBVKIGCDZRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 2
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 2
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N ethyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC MMXKVMNBHPAILY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N hexan-2-ol Chemical compound CCCCC(C)O QNVRIHYSUZMSGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007383 nerve stimulation Effects 0.000 description 2
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000002646 transcutaneous electrical nerve stimulation Methods 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 239000001618 (3R)-3-methylpentan-1-ol Substances 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDHIZYRFJQOFIN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-benzoylphenyl)-2-methylprop-2-en-1-one Chemical compound CC(=C)C(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VDHIZYRFJQOFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQCTDMBEVLHOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-benzoylphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VEQCTDMBEVLHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- GLXBPZNFNSLJBS-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecyl tetradecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCC(C)C GLXBPZNFNSLJBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Br YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOZVWSHACHNRT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCOCC=C DIOZVWSHACHNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 2-Hexanol Natural products CCCC[C@H](C)O QNVRIHYSUZMSGM-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)C BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 3,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCO PRNCMAKCNVRZFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHMPRTGGXOYMCK-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-2-sulfanylnonanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCC(S)C(O)=O XHMPRTGGXOYMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical group C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEKNUAWNMUVCAT-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)CCOC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=C1 Chemical compound C(C(=C)C)(=O)CCOC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=C1 VEKNUAWNMUVCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLZBYENODCOTTL-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)CCOC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=C1 Chemical compound C(C=C)(=O)CCOC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=CC=C1 LLZBYENODCOTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N Elaidinsaeure-aethylester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCVSIMQAFWRUEC-UHFFFAOYSA-N N2-[1-[methyl-(phenylmethyl)amino]-3-(2-naphthalenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N1-(2-nitrophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxamide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1CC(NC(=O)C1N(CCC1)C(=O)NC=1C(=CC=CC=1)[N+]([O-])=O)C(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1 PCVSIMQAFWRUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 239000004772 Sontara Substances 0.000 description 1
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N [(1s,4ar,4bs,7s,8ar,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]methanol Chemical compound OC[C@@]1(C)CCC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@H](C(C)C)C[C@H]3CC[C@H]21 KBAYQFWFCOOCIC-GNVSMLMZSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 230000000386 athletic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000032798 delamination Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ethyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 229940093471 ethyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005511 kinetic theory Methods 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N lead(0) Chemical compound [Pb] WABPQHHGFIMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N n-butyl methyl ketone Natural products CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003097 polyterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C)=C BOQSSGDQNWEFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N propylheptyl alcohol Chemical compound CCCCCC(CO)CCC YLQLIQIAXYRMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000006561 solvent free reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 description 1
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000012876 topography Methods 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003190 viscoelastic substance Substances 0.000 description 1
- 230000002747 voluntary effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/58—Adhesives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F13/00—Bandages or dressings; Absorbent pads
- A61F13/02—Adhesive plasters or dressings
- A61F13/0246—Adhesive plasters or dressings characterised by the skin adhering layer
- A61F13/0253—Adhesive plasters or dressings characterised by the skin adhering layer characterized by the adhesive material
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61F—FILTERS IMPLANTABLE INTO BLOOD VESSELS; PROSTHESES; DEVICES PROVIDING PATENCY TO, OR PREVENTING COLLAPSING OF, TUBULAR STRUCTURES OF THE BODY, e.g. STENTS; ORTHOPAEDIC, NURSING OR CONTRACEPTIVE DEVICES; FOMENTATION; TREATMENT OR PROTECTION OF EYES OR EARS; BANDAGES, DRESSINGS OR ABSORBENT PADS; FIRST-AID KITS
- A61F13/00—Bandages or dressings; Absorbent pads
- A61F13/02—Adhesive plasters or dressings
- A61F13/0259—Adhesive plasters or dressings characterised by the release liner covering the skin adhering layer
- A61F13/0263—Adhesive plasters or dressings characterised by the release liner covering the skin adhering layer especially adapted for island dressings
-
- A61F13/05—
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61M—DEVICES FOR INTRODUCING MEDIA INTO, OR ONTO, THE BODY; DEVICES FOR TRANSDUCING BODY MEDIA OR FOR TAKING MEDIA FROM THE BODY; DEVICES FOR PRODUCING OR ENDING SLEEP OR STUPOR
- A61M1/00—Suction or pumping devices for medical purposes; Devices for carrying-off, for treatment of, or for carrying-over, body-liquids; Drainage systems
- A61M1/90—Negative pressure wound therapy devices, i.e. devices for applying suction to a wound to promote healing, e.g. including a vacuum dressing
- A61M1/91—Suction aspects of the dressing
- A61M1/915—Constructional details of the pressure distribution manifold
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
- C09J133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Description
本明細書で使用するとき、用語「感圧接着剤」は、周知のダルキストのクライテリオン(例えば、25℃、周波数1Hzにおいて、感圧接着剤の貯蔵弾性率が3×105Pa未満である)を満たす粘弾性材料を指す。
本明細書では、感圧接着剤(PSA)及びこのような接着剤を含む物品が開示される。感圧接着剤は、約25000〜約200000の数平均分子量を有するポリ(メタ)アクリレート高分子を含む接着剤前駆組成物を架橋することにより調製された、ネットワーク化された(メタ)アクリレート成分を含有する。本開示により認識されるように、このような接着剤前駆組成物は、結果として、例えば、不快感を最小限に抑え、人間の皮膚からの脱着性を向上させたPSAを提供する、特有のレオロジーを示すことができる。
概して、本明細書において開示される方法は、少なくとも、約25000〜約200000の数平均分子量を有するポリ(メタ)アクリレート高分子から構成される接着剤前駆組成物を架橋して、感圧接着剤を形成することを含む。少なくとも幾つかの実施形態では、方法は、(メタ)アクリレートモノマーを含む第1のモノマー混合物(反応混合物)を重合させて、接着剤前駆組成物のポリ(メタ)アクリレート高分子を形成する、第1の合成反応も含む。(用語「モノマー混合物」は、簡潔さのために使用され、並びにかかる混合物はモノマーに限定されず、むしろ例えば、1種以上の開始剤、連鎖移動剤、溶剤、及び可塑剤などを含んでいてよいことは認識されるであろう)。
本明細書に記載される接着剤前駆組成物から誘導されるPSAは、湿潤又は湿性表面に対して高められた接着力を示すことができることが判明している。かかる特性によって、これらのPSAは、湿潤表面に結合することが要求される用途において、特に好適となり得る。更に、かかる特性によって、これらのPSAは、結合する表面に目に見えるような水が必ずしも存在しない場合でも、従来のPSAによって実現される結合を不十分にするのに十分な表面結露が表面に存在し得る、湿った環境又は高湿度環境における使用に好適となり得る。よって、本接着剤が使用され得る用途の非限定的なリストとして、マスキングテープ(例えば、屋外用マスキングテープ)、屋外建造物で用いられるテープ、例えば、洗面所、ロッカールームなどの湿った環境又は湿潤環境で用いられるテープ、及び海洋又は船舶用途で用いられるテープが含まれる。かかる接着剤は、例えば、たまたま水がかかっているかもしれない箱に封をするために時に必要とされ得るので、例えば、ボックスシーリングテープのような従来の用途であっても、本接着剤を使用する利益は存在し得る。更に、かかる用途のすべてにおいて、テープなどの巻取物形態であることが必要とされるわけではない。むしろ、本明細書において開示されるPSAは、特に物品が高湿度環境で用いられ得る場合、例えば伸長剥離両面接着剤物品などの、個別の物品として用いられてもよい。
特定の実施形態では、本明細書において開示されるPSAは、例えばNPWT被覆材などの、いわゆる陰圧閉鎖創傷療法(NPWT)デバイスに用いられる。かかるデバイスは、(例えば、湿った皮膚を含む)皮膚に対する優れた接着性を示し、更に皮膚からの優しい剥離性を示すPSAの使用から恩恵を受けるであろう。少なくとも幾つかの本技術分野のNPWT被覆材には、(例えば、皮膚に対する接着力を高めることを求めて)強力な感圧接着剤が用いられてきたが、かかる強力さによって、剥離する間に皮膚に創傷が生じ得る。かかる事情から、幾つかのNPWT被覆材の製造業者は、剥がすときに優しいシリコーンPSAを使用するようになっている。しかしながら、本研究において、少なくとも幾つかのシリコーンPSAは、(例えば、(メタ)アクリレートと比べて高価であることに加えて)NPWT用途において不利になり得る、比較的高いガス漏出性を示すことが判明している。
本明細書において開示される感圧接着剤の性能のある特定の側面は、剥離接着力試験(すなわち、本明細書において実施例に開示されるように測定される180°剥離接着力試験)により特性評価することもできる。かかる目的のために、PSAを、従来のテープ支持体、例えば、2014年の時点で3M社(St.Paul MN)から商品名KIND REMOVAL SILICONE TAPEで市販されている製品に使用されている一般的な種類の不織支持体に、好都合に適用する(例えば、本明細書において開示される方法により付着させる)ことができる。従来の感圧接着剤テープ(すなわち、PSAが既にテープ支持体に載っているもの)の剥離接着力を評価する際、もちろん、供給されたままの接着テープに対し試験を実施することができる。様々な実施形態において、本明細書において開示される感圧接着剤及び/又は感圧接着剤テープは、最大で約400、300、240、又は200グラム/インチの剥離接着力を示し得る。更なる実施形態において、本明細書において開示される感圧接着剤及び/又は感圧接着剤テープは、少なくとも約50、100、140、又は180グラム/インチの剥離接着力を示し得る。少なくとも幾つかの実施形態では、本明細書において開示される感圧接着剤及び/又は感圧接着剤テープは、剥離接着力試験中に凝集破壊を示さない。当業者であれば、これは、接着剤層で分離する、あるいは試験基材に大量の接着剤が残されるのではなく、接着剤層が接着剤層及び試験基材間の界面で試験基材から脱離(剥がれる)ことを意味するものと認識するであろう。(換言すれば、当業者であれば、試験基材の表面から接着剤層の表面が分離するというかたちで剥がれが生じるものと認識するであろうし、ひいては凝集破壊が生じない条件とは、剥離接着力試験においてPSAが「界面剥離」を示すものとして表現できることを認識するであろう)。
実施形態1は、支持体を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材であって、支持体は、支持体の主表面の少なくとも一部分に湿潤粘着感圧接着剤を有し、且つ少なくとも1つの開口部を含み、開口部は、開口部を通して真空をかけることができるように構成されており、湿潤粘着感圧接着剤は、約25000〜約200000の数平均分子量を有するポリ(メタ)アクリレート高分子を含む接着剤前駆組成物の架橋反応生成物であり、接着剤前駆組成物は、約−20℃未満のTgを示し、25℃で約4Pa〜約10000Paの貯蔵弾性率を示す、陰圧閉鎖創傷療法被覆材である。
表1は、使用した原料及び試薬についての用語を含む。本明細書において開示されるすべての部及び百分率は、別段の指定がない限り重量によるものである。
分子量
数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)は、一般的なゲル透過クロマトグラフィーを用いて求めた。溶剤及び移動相としてテトラヒドロフランを使用し、EasiCalポリスチレン分子量標準(Agilent Technologies,Santa Clara,CA,USA)に対する値を求めた。Agilent 1100(ポンプ、脱ガス装置、オートサンプラー、カラムオーブン、示差屈折計)[Agilent Technologies(Santa Clara,CA,USA)]から構成された装置を40℃かつ流速1.0mL/分で操作した。固定相は、Jordi Gel DVB Mixed column[250mm×10mm ID(Jordi Labs(Mansfield,MA,USA))]から構成されていた。分子量の計算にはPolymer Labs(現Agilent Technologies(Santa Clara,CA,USA))のCirrus GPCを使用した。ポリマーの重合度(DP)は、Mnをモノマー単位の分子量(例えば、アクリル酸イソオクチルモノマー単位については184g/mole)により除算することで得た;例えば、開始剤、架橋剤及び/又は連鎖移動剤の関与は無視した。
接着剤前駆組成物の貯蔵弾性率、粘性、及びガラス転移温度の測定にはDMAを使用した。少量の接着剤前駆組成物を、レオメータ(商品名「ARES G2 RHEOMETER」でTA Instruments(New Castle,DE)から入手)の下側のプレートに載せた。レオメータは、直径25mmの平行な上側プレート及び下側プレートを有していた。サンプルプレートの間隔が1mmになるまで、レオメータの上側プレートを接着剤前駆組成物サンプルの上に下ろした。サンプルに振動せん断力(歪振幅=1%、周波数=1Hz)を加えつつ、5℃/分の速度でサンプル温度を連続的に−65℃から100℃に上昇させ、その間にせん断弾性率、粘性、及びtan(δ)を温度掃引試験法によって評価した。貯蔵弾性率(G’)はPaで記録した。接着剤前駆組成物の粘性(η)は、パスカル秒(Pa・s)で記録した。G”/G’(損失弾性率/貯蔵弾性率)比としてTan(δ)を記録した。tan(δ)が局所的なピークを有する温度をガラス転移温度(「Tg」)として記録した。
ゲル濃度%(ゲル含有量)は、ASTM D3616−95(2009年に規定)に記載の方法に以下の変更を加え、ほぼ同様の方法で求めた。架橋した感圧接着剤でコーティングしたテープから、実測直径63/64インチ(2.50cm)の試験片を打ち抜いた。この試験片を、1.5インチ(約3.8cm)×1.5インチ(約3.8cm)のメッシュバスケットに入れた。試験片を入れたバスケットを0.1mg単位で計量し、サンプルを被覆させるのに十分なEtOAcを入れた蓋付きの瓶に入れた。24時間後、バスケット(試験片を含む)を取り出し、EtOAcをきって、120℃のオーブンに30分入れた。抽出前の接着試料の重量に対する、接着試料に残存する未抽出重量部の割合により、ゲル濃度を求めた。(テープ支持体の重量を補正するため、同じ寸法の未コーティングの支持体材料試料片をダイカットし、計量した。)ゲル濃度(%)の計算に用いた式を次に示す:
IMASS SP−200 SLIP/PEEL TESTER(IMASS社(Accord,MA)から市販されている)を使用し、12インチ/分(305mm/分)の速度で180°剥離接着力を測定した。ステンレス鋼製パネル基材に、2−プロパノールで濡らした実験用ワイプを手で押し付け、8〜10回拭って試験パネルを用意した。この拭き取り手順を、2−プロパノールで濡らした清浄な実験用ワイプで2回以上繰り返した。清浄にした試験パネルを少なくとも30分間風乾させた。
人工皮膚基材を、商品名VITRO−SKINでIMS社(Portland,ME)から入手した(この材料は、供給された状態で、ヒトの皮膚のトポグラフィー、pH、臨界表面張力などを模倣するように作製されている)。人工汗液体を、ヒトの汗の特性を模倣するように作成した。第1の成分(人工皮脂)は、5.5gのオリーブ油、2.5gのオレイン酸、及び2.0gのスクアレンの混合物であった。第2の成分は、3.75gの塩化ナトリウム、0.75gの尿素、及び0.75gの乳酸の混合物であった。第2の成分を、水で750mLに希釈し、NH4OHを用いてpHを6.5に合わせた。0.375gの第1の成分を、750mLの第2の成分と激しく混合し、人工汗を作成した。
板の中心部に開放型で上向きの穴を有するアルミ板(およそ15cm×15cmの寸法、及び厚さ2.5cm)を備えた、試験装置を作成した。この穴は、直径およそ5cm、深さおよそ1.25cmの円柱状であり、開放型の穴の底部に真空ポンプ(商品名S041でATMOS MedizinTechnik(Lenzkirch,Germany)から入手した)に接続した真空ラインが配管されていた。真空ライン内の圧力がモニターできるように真空計を真空ラインに接続し、閉止バルブを、試験装置/真空計と真空ポンプとの間に備え付けた。
接着剤前駆組成物PRE−1の調製
透明な無着色のガラス瓶で75gのIOA、0.38gのIRG651、0.37gのIOTG、及び75gのEtOAcを合わせ、混合して均一な溶液を形成した。溶液内にプラスチックチューブを差し込み、この溶液に窒素ガスを10分間吹き込んだ。ガラス瓶にはしっかりと栓をした。この密閉ビンをローターに配置し、ローラーに向けた紫外線ランプ(Sylvania 35 Blacklight,Osram Sylvania社(Danvers,MA))で照射しながら40分間ゆっくりと回転させた。紫外線照射後、瓶を開け、重合を停止させた。ポリマー溶液を入れた瓶を、100℃に設定した真空炉に入れ、一定重量が観察されるまで接着剤前駆組成物PRE−1を乾燥させた。乾燥させた接着剤前駆組成物は粘稠であったが流動性の液体であり、色は透明であった。
IOA、IRG651、IOTG、及びEtOAcの量が表2に列挙したとおりであることを除き、PRE−1についての記載と同じ方法を用い、接着剤前駆組成物PRE−2〜PRE−4を調製した。
PRE−4と必要量の溶剤とを瓶内で合わせて、接着剤前駆組成物PRE−4をEtOAcに溶解して固形部50重量%とし、この瓶を室温(約22℃)で12時間回転させて、PRE−4の均一な溶液を形成した。均一なPRE−4溶液のそれぞれの試料に、表4に列挙した比率でカプリル酸トリグリセリド(CTG)可塑剤を滴下した。次に、減圧下で100℃に加熱して、一定重量が観察されるようになるまでEtOAc溶剤を除去した。上記の試験方法により、接着剤前駆組成物PRE−4(0)、(10)、(20)、及び(30)を特性評価した。(これらの及び以降のすべてのサンプルにおいて、括弧内の数字(xx)は、接着剤前駆組成物部あたりの可塑剤部を示す)DMA試験データを図4に示す;試験結果を表4にまとめる。
実施例WE−1A
スパンレース不織布ウェブ(商品名SONTARAでDuPont(Wilmington,DE)から入手)を基材(支持体)として得た。接着剤前駆組成物PRE−3を70℃で20分加熱した後、4mil(約100マイクロメートル)の層として基材に対し手作業でナイフコートした。基材は1つの主表面上に厚さ0.8mil(約20マイクロメートル)のポリマーフィルムを有していた;同じ面上にポリマーコーティングとして接着剤前駆組成物をコーティングした。続いて、照射量が16 Megarad(Mrad)になるよう230キロボルト(kV)で操作して、コーティングPRE−3層に電子線を照射した(商品名CB−300でEnergy Sciences社(Wilmington,MA)から市販されている装置を用いる)。これにより接着剤前駆組成物の高分子を架橋させ、接着剤前駆組成物を感圧接着剤に転換させることにより、不織布基材と、かかる基材の主表面上に配置された感圧接着剤(「PSA」)層とを含む感圧接着剤テープを用意した。
接着剤前駆組成物PRE−3の追加のサンプルでコーティングし、電子線照射線量を表5にまとめたように実施したことを除き、実施例WE−1Aに記載した電子線照射により処理した。接着剤前駆組成物PRE−2のサンプルで同様にコーティングし、表5に列挙した様々な照射線量で電子線照射した。同様に接着剤前駆組成物PRE−1のサンプルでコーティングし、様々な照射線量で電子線を照射した。しかしながら、接着剤前駆組成物PRE−1を用いたサンプルに関しては、電子線照射では、適度にネットワーク化された生成物の生成は確認されなかった(例えば、架橋させたポリマー生成物を試験表面に接着させた後、これから脱着させたときに後に残される量による判断)。したがって、PRE−1接着剤前駆組成物の分子量(約24,400)は、架橋により、許容され得る感圧接着剤を生成させるには、低すぎることが明らかとなった。したがって、本明細書において、接着剤前駆組成物PRE−1から作製したサンプルは「比較例」と表記する。
上記のように、可塑剤を様々な量で含む接着剤前駆組成物PRE−4(10)、PRE−4(20)、及びPRE−4(30)の試料で支持体をコーティングし、実施例WE−1Aに記載したように、電子線照射により処理した。使用する電子線量は16〜28Mradに変化させた。定性的な試験において、得られるPSAは、典型的には人間の皮膚から剥がすときの感触が優しかった。可塑剤を最も高濃度で含むものでは、後に残る接着剤がわずかに増えた。
接着剤前駆組成物PRE−5及びPRE−5(10)の調製
EHAをモノマーとして使用した(IOAの代わりに)ことを除き、PRE−3に用いたのと同じ方法により組成物PRE−5を作製した。次に、PRE−4(10)について用いたのと同じ方法を用い、可塑剤(CTG)を添加して接着剤前駆組成物PRE−5(10)を形成した。
DDAをモノマーとして使用し(IOAの代わりに)、反応成分比が表6に示すとおりであること除き、PRE−3に用いたのと同じ方法により組成物PRE−6を作製した。次に、PRE−4(10)について用いたのと同じ方法を用い、可塑剤(CTG)を添加して接着剤前駆組成物PRE−6(10)を形成した。
接着剤前駆組成物PRE−5(10)を使用し、コーティング時のナイフコートのギャップを7milに設定し、電子線を200KVに設定したことを除き、WE−1Aと同じ方法でPSAサンプルWE−3を作製した。得られた実施例WE−3の感圧接着剤テープを上記の剥離接着力試験で試験したところ、276g/インチ(109g/cm)の結果が得られた。
接着剤前駆体PRE−6(10)を使用し、コーティング時のナイフコートのギャップを7milに設定し、電子線を240KVに設定したことを除き、WE−1Aと同じ方法でPSAサンプルWE−4を作製した。得られた実施例WE−4の感圧接着剤テープを上記の剥離接着力試験で試験したところ194g/inch(77g/cm)の結果が得られた。
接着剤前駆組成物シリーズPRE−7の調製
PRE−3と同じ方法、かつおよそ同じ組成で組成物PRE−7を作製した。次に、組成物PRE−4(10)を作製したのと同じ方法により、10部の可塑剤(CTG)を組成物PRE−7に加えた。組成物PRE−7(10)を様々な比率で親水コロイド(CMC)と混合して、表8に示すように、様々な親水コロイド含有接着剤前駆組成物を形成した。接着剤前駆組成物をローラーで6時間混練した。(下記のすべての試料において、接着剤前駆組成物中の親水コロイドの部は角括弧[yy]中に示す;可塑剤の部は丸括弧で示す。)
コーティング中のナイフコートギャップを7mil(4milに代えて)に設定したことを除き、サンプルWE−1Aに使用したものと同じ方法でPSAサンプルWE−5A〜WE−5Eを作製した。実施例の接着テープを、上記の剥離接着力試験で試験したところ、下記に示す結果が得られた:
接着剤前駆組成物PRE−101の調製
薄く色のついたガラス瓶で100部(グラム)のIOAモノマー、0.4gのAeBP、0.14gのVA67、0.14gのIOTG、及び100gのEtOAcを合わせ、反応混合物を形成した。振盪機を使用してこの混合物を十分に混合して、均質な溶液を形成した。溶液に窒素ガスを10分間吹き込んだ。瓶にしっかりと栓をして、60℃で一定に維持した水を入れた回転装置にこの瓶を設置し、反応を進行させた。約24時間の反応時間後、回転装置からガラス瓶を取り出し、開栓して大気/酸素を瓶内に流入させることにより反応を停止させた。
IOA、AeBP、VA67、IOTG、及びEtOAcの部が表10に列挙したとおりであることを除き、PRE−101についての記載と同じ方法を用い、接着剤前駆組成物PRE−102〜PRE−107を調製した。(試料106i〜106vはAeBPの量のみを変えた)
実施例WE−101
90部の接着剤前駆組成物PRE−106iiiを、10部のCTG可塑剤と、均質な溶液が得られるまで混合した。次に、コーティングギャップ約10milとした実験用ナイフコーターを用い、2014年の時点で3M社(St.Paul MN)から商品名KIND REMOVAL SILICONE TAPEで市販されている製品に見られるテープ支持体を、手作業により溶液でコーティングした。次に、70℃に設定した炉に、コーティングしたテープ支持体を、(コーティングした面を上にして)20分間放置し、溶剤を除去した。その後、コーティングしたテープ支持体に、総線量約270mJ/cm2で高強度紫外線照射(UV−B、「D」球)した。得られた感圧接着剤テープは、約220グラム/インチの剥離接着力を示すことが判明した。
100部のIOA、0.3部のAeBP、0.16部のIOTG、及び各種熱開始剤及び老化防止剤から反応混合物を調製した。第1の反応工程で反応混合物を反応させた後、追加の各種熱開始剤及び老化防止剤を添加し、第2の反応工程を実施した。(使用した熱開始剤及び老化防止剤の組み合わせと、2工程手順とは、米国特許第7968661号(Ellis)の実施例に概説される一般的な教示に従った。)AeBP及びある種の熱開始剤は、確実に溶解させるためにEtOAcに含ませた。したがって、この名目上無溶剤の反応混合物にはごく少量の溶剤が存在した。このようにして得られた接着剤前駆組成物は約75,400グラム/モルの分子量(Mn)を有した。
接着剤前駆組成物を、無溶媒の手順で、上記とほぼ同様にして作成した。接着剤前駆組成物は、およそ40000g/moleの実測数平均分子量を有する、本質的に直鎖状のポリ(エチルヘキシルアクリレート)高分子を含んでいた。カプリル酸トリグリセリド(CTG)可塑剤を、接着剤前駆組成物に混ぜ、pEHA/CTG重量比を95/5にした。商品名RED DOT ELECTRODE 2560で3M社(St.Paul MN)から市販されている製品の支持体として用いられている、一般的な種類のポリエチレン独立気泡フォーム基材を、接着剤前駆組成物でコーティングした。フォーム基材の厚さは、およそ1.6mmと推定された。接着剤前駆組成物で、フォーム基材の表面を、最終的な厚さがおよそ75μmになるようにコーティングした。次いで、コーティングした接着剤前駆組成物に、220kVで、12Mradの線量の電子線を照射して高分子を互いに架橋させ、接着剤前駆組成物をPSAに変換した。2種類の異なる実施例サンプルセットを作成した。一方(結果として得られたデータセットにおいて「E−1」と表示した)は、フォーム基材の表面(その上に接着剤前駆組成物が付着している)が下塗りされたサンプルであり、他方(結果として得られたデータセットにおいて「E−2」と表示した)は、フォームが下塗りされていないサンプルであった。
接着剤前駆組成物を、湿潤粘着性接着試験の項に記載したようにして作成した。接着剤前駆組成物で、弾性ポリウレタンフィルム基材の表面を(およそ75μmの最終被膜厚さまで)コーティングし、電子線で硬化させた。ポリウレタンフィルム基材の厚さはおよそ25μmであり、商品名TEGADERMで3M社から市販されている製品で用いられているフィルム基材とほぼ同様であった。3種類の異なるサンプルセットを作成した。サンプルセットは、それぞれ10、12、及び14Mradの電子線で硬化させたことを除き、同様であった。これらの実施例サンプルは、S−10、S−12、及びS−14と表示した。サンプルを試験装置上に置き、上記の空気漏れ試験方法の項に記載したようにして試験した。様々な市販の接着剤ドレープを、比較例として試験した。更に、(本明細書において開示された種類ではない)様々なPSAを入手し、実施例に用いたものと同じ種類のポリウレタンフィルム基材をコーティングした。これらも比較例として試験した。試験結果を図6に示す。(市販のドレープ、及び他の様々なPSAでできたドレープを、EC−A〜EC−Gと表示する。)
項目1
支持体を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材であって、前記支持体は、前記支持体の主表面の少なくとも一部分に湿潤粘着感圧接着剤を有し、且つ少なくとも1つの開口部を含み、前記開口部は、前記開口部を通して真空をかけることができるように構成されており、
前記湿潤粘着感圧接着剤は、約25000〜約200000の数平均分子量を有するポリ(メタ)アクリレート高分子を含む接着剤前駆組成物の架橋反応生成物であり、
前記接着剤前駆組成物は、約−20℃未満のT g を示し、25℃で約4Pa〜約10000Paの貯蔵弾性率を示す、陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目2
前記湿潤粘着感圧接着剤が、環状片として設けられ、前記環状片は、前記支持体の外縁の周囲までひろがっており、且つ創傷を取り囲む皮膚に接着するように構成され、前記被覆材が、前記湿潤粘着感圧接着剤によって密閉された密閉創傷床を提供する、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目3
前記支持体の前記開口部が、真空配管を受け入れるように構成され、前記真空配管を通して前記密閉創傷床に部分真空をかけることができる、項目2に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目4
前記湿潤粘着感圧接着剤以外に、前記創傷床を密閉するためにシーリング部材を用いない、項目2に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目5
前記被覆材が、創傷充填材を含む少なくとも1つの物体を含む、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目6
項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材と、真空源とを含む陰圧閉鎖創傷療法システムであって、前記陰圧閉鎖創傷療法被覆材が、前記真空源に流体連通するように構成されている、陰圧閉鎖創傷療法システム。
項目7
前記陰圧閉鎖創傷療法被覆材が、前記陰圧閉鎖創傷療法被覆材と前記真空源との間に液体収集容器を含む真空ラインによって、前記真空源に流体連通している、項目6に記載の陰圧閉鎖創傷療法システム。
項目8
前記接着剤前駆組成物の前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、約25000〜約100000の数平均分子量を有する、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目9
前記接着剤前駆組成物が、約100Pa〜約1000Paの貯蔵弾性率を示す、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目10
前記接着剤前駆組成物が、25℃で約10Pa・s〜約800Pa・sの粘度を示す、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目11
前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、前記接着剤前駆組成物の高分子成分の少なくとも約95重量%を占める、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目12
前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、T g が0℃未満の非極性(メタ)アクリレートモノマー単位から本質的になる、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目13
前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、アルキル(メタ)アクリレートモノマー単位から本質的になる、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目14
前記接着剤前駆組成物の前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、実質的に直鎖状の高分子である、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目15
前記湿潤粘着感圧接着剤が、湿潤粘着試験法に従って試験した場合に、少なくとも約3000gのピーク引っ張り力を示す、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目16
前記湿潤粘着感圧接着剤が、前記湿潤粘着感圧接着剤の総重量に基づいて約2重量%〜約10重量%の可塑剤を含む、項目1に記載の接着剤物品。
項目17
前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、少なくとも1種の連鎖移動剤を含むモノマー混合物の第1の合成反応の反応生成物であり、少なくとも一部の前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、少なくとも1つの連鎖移動剤残基を含む、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目18
前記感圧接着剤が、約40〜約70%のゲル含有量を示す、項目1に記載の接着剤物品。
項目19
前記感圧接着剤が、前記接着剤前駆組成物の電子線架橋反応生成物である、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目20
前記感圧接着剤が、前記接着剤前駆組成物の光架橋反応生成物であり、前記架橋反応生成物のうち少なくとも一部の前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、少なくとも1つの光活性化可能な架橋剤残基を含む、項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
項目21
項目1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材を、前記陰圧閉鎖創傷療法被覆材の前記湿潤粘着感圧接着剤が創傷を取り囲む皮膚に結合するように皮膚に適用し、密閉創傷床を提供することと;
前記陰圧閉鎖創傷療法被覆材の前記支持体の前記開口部を通して部分真空をかけて前記密閉創傷床に陰圧をかけることと、を含む陰圧閉鎖創傷療法の実施方法。
項目22
前記密閉創傷床における前記陰圧が約−30mmHg〜約−200mmHgの範囲になるように前記部分真空をかける、項目21に記載の方法。
Claims (6)
- 支持体を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材であって、前記支持体は、前記支持体の主表面の少なくとも一部分に湿潤粘着感圧接着剤を有し、且つ少なくとも1つの開口部を含み、前記開口部は、前記開口部を通して真空をかけることができるように構成されており、
前記湿潤粘着感圧接着剤は、約25000〜約200000の数平均分子量を有するポリ(メタ)アクリレート高分子を含む接着剤前駆組成物の架橋反応生成物であり、
前記接着剤前駆組成物は、約−20℃未満のTgを示し、25℃で約4Pa〜約10000Paの貯蔵弾性率を示す、陰圧閉鎖創傷療法被覆材。 - 前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、アルキル(メタ)アクリレートモノマー単位から本質的になる、請求項1に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
- 前記接着剤前駆組成物の前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、実質的に直鎖状の高分子である、請求項1又は2のいずれかに記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
- 前記湿潤粘着感圧接着剤が、前記湿潤粘着感圧接着剤の総重量に基づいて約2重量%〜約10重量%の可塑剤を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
- 前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、少なくとも1種の連鎖移動剤を含むモノマー混合物の第1の合成反応の反応生成物であり、少なくとも一部の前記ポリ(メタ)アクリレート高分子が、少なくとも1つの連鎖移動剤残基を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
- 前記湿潤粘着感圧接着剤が、約40〜約70%のゲル含有量を示す、請求項1〜5のいずれか一項に記載の陰圧閉鎖創傷療法被覆材。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562212219P | 2015-08-31 | 2015-08-31 | |
US62/212,219 | 2015-08-31 | ||
PCT/US2016/047884 WO2017040074A1 (en) | 2015-08-31 | 2016-08-19 | Negative pressure wound therapy dressings comprising (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive with enhanced adhesion to wet surfaces |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018532450A JP2018532450A (ja) | 2018-11-08 |
JP2018532450A5 JP2018532450A5 (ja) | 2019-09-26 |
JP6875378B2 true JP6875378B2 (ja) | 2021-05-26 |
Family
ID=58188170
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018511016A Active JP6875378B2 (ja) | 2015-08-31 | 2016-08-19 | 湿潤表面に対する接着力が高められた(メタ)アクリレート感圧接着剤を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11660371B2 (ja) |
EP (1) | EP3344206B1 (ja) |
JP (1) | JP6875378B2 (ja) |
CN (1) | CN107920923A (ja) |
WO (1) | WO2017040074A1 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0808376D0 (en) | 2008-05-08 | 2008-06-18 | Bristol Myers Squibb Co | Wound dressing |
GB0817796D0 (en) | 2008-09-29 | 2008-11-05 | Convatec Inc | wound dressing |
GB201020236D0 (en) | 2010-11-30 | 2011-01-12 | Convatec Technologies Inc | A composition for detecting biofilms on viable tissues |
ES2748519T3 (es) | 2010-12-08 | 2020-03-17 | Convatec Technologies Inc | Accesorio de sistema de exudado de heridas |
JP5965409B2 (ja) | 2010-12-08 | 2016-08-03 | コンバテック・テクノロジーズ・インコーポレイテッドConvatec Technologies Inc | 創傷滲出液を評価するための統合システム |
GB201115182D0 (en) | 2011-09-02 | 2011-10-19 | Trio Healthcare Ltd | Skin contact material |
GB2497406A (en) | 2011-11-29 | 2013-06-12 | Webtec Converting Llc | Dressing with a perforated binder layer |
EP2935688A2 (en) | 2012-12-20 | 2015-10-28 | ConvaTec Technologies Inc. | Processing of chemically modified cellulosic fibres |
EP3344720B1 (en) | 2015-08-31 | 2020-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Articles comprising (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive with enhanced adhesion to wet surfaces |
AU2017221491B2 (en) | 2016-02-19 | 2019-06-27 | Avery Dennison Corporation | Two stage methods for processing adhesives and related compositions |
ES2904480T3 (es) | 2016-03-30 | 2022-04-05 | Convatec Technologies Inc | Detección de infecciones microbianas en heridas |
CN109564213B (zh) | 2016-03-30 | 2023-01-31 | 西诺福有限公司 | 检测伤口微生物感染 |
EP3481348A4 (en) | 2016-07-08 | 2020-02-26 | ConvaTec Technologies Inc. | FLUID COLLECTION APPARATUS |
ES2882336T3 (es) | 2016-07-08 | 2021-12-01 | Convatec Technologies Inc | Sistema flexible de presión negativa |
JP6975770B2 (ja) | 2016-07-08 | 2021-12-01 | コンバテック・テクノロジーズ・インコーポレイテッドConvatec Technologies Inc | 流体流の感知 |
KR102182235B1 (ko) * | 2016-10-25 | 2020-11-24 | 애버리 데니슨 코포레이션 | 백본에 광개시제기를 갖는 블록 폴리머 및 접착제 조성물에서의 그것의 용도 |
JP7231227B2 (ja) | 2017-02-22 | 2023-03-01 | コーネル ユニヴァーシティー | 小さい切開創を機械式に管理、保護及び吸引するための機械式真空ドレッシング |
US20210236342A1 (en) * | 2017-10-24 | 2021-08-05 | Kci Licensing, Inc. | Wound Dressings and Systems with Low-Flow Therapeutic Gas Sources for Topical Wound Therapy and Related Methods |
US11839527B2 (en) | 2017-12-06 | 2023-12-12 | Cornell University | Manually-operated negative pressure wound therapy (NPWT) bandage with improved pump efficiency, automatic pressure indicator and automatic pressure limiter |
JP2020000484A (ja) * | 2018-06-28 | 2020-01-09 | アルケア株式会社 | 体表面用貼付材 |
WO2021009712A1 (en) * | 2019-07-17 | 2021-01-21 | Kci Licensing, Inc. | Wound dressing with multiple treatment zones |
CN114430685B (zh) * | 2019-09-20 | 2023-11-24 | 3M创新有限公司 | 可高温灭菌的粘合剂制品 |
US11771819B2 (en) | 2019-12-27 | 2023-10-03 | Convatec Limited | Low profile filter devices suitable for use in negative pressure wound therapy systems |
US11331221B2 (en) | 2019-12-27 | 2022-05-17 | Convatec Limited | Negative pressure wound dressing |
TWI768362B (zh) * | 2020-05-29 | 2022-06-21 | 研能科技股份有限公司 | 醫用負壓貼合組件 |
DE102021130980A1 (de) * | 2021-11-25 | 2023-05-25 | Westfälische Hochschule Gelsenkirchen, Bocholt, Recklinghausen, Körperschaft des öffentlichen Rechts | Flexible Haftklebstoffe mit verbesserten Eigenschaften |
WO2023228090A1 (en) * | 2022-05-26 | 2023-11-30 | 3M Innovative Properties Company | Acrylate-based pressure-sensitive adhesives including hydrophobic oil |
Family Cites Families (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2884126A (en) | 1955-11-18 | 1959-04-28 | Minnesota Mining & Mfg | Pressure-sensitive adhesive sheet material |
EP0035399B1 (en) | 1980-03-05 | 1985-02-20 | Smith and Nephew Associated Companies p.l.c. | Adhesives suitable for application to skin |
US5240989A (en) * | 1987-12-11 | 1993-08-31 | Avery Dennison Corporation | Removable pressure-sensitive adhesive compositions comprising acrylic based emulsion polymers |
US7198046B1 (en) * | 1991-11-14 | 2007-04-03 | Wake Forest University Health Sciences | Wound treatment employing reduced pressure |
US5645081A (en) * | 1991-11-14 | 1997-07-08 | Wake Forest University | Method of treating tissue damage and apparatus for same |
JP2539330B2 (ja) | 1993-05-11 | 1996-10-02 | 日東電工株式会社 | 医療用粘着剤及びこれを用いて形成された医療用外用材 |
CN1061356C (zh) | 1993-10-04 | 2001-01-31 | 美孚石油公司 | 冷密封的粘合剂聚合物及其制造方法和用途 |
JPH07258610A (ja) * | 1994-03-25 | 1995-10-09 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | 粘着テープ |
US5804610A (en) | 1994-09-09 | 1998-09-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of making packaged viscoelastic compositions |
JP3361674B2 (ja) * | 1995-11-08 | 2003-01-07 | 日本カーバイド工業株式会社 | 医療用粘着剤組成物 |
US5637646A (en) | 1995-12-14 | 1997-06-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Bulk radical polymerization using a batch reactor |
US6121508A (en) | 1995-12-29 | 2000-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Polar, lipophilic pressure-sensitive adhesive compositions and medical devices using same |
KR100396987B1 (ko) * | 1996-03-13 | 2005-05-20 | 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 | 점탄성조성물의제조방법 |
US5889118A (en) | 1996-06-03 | 1999-03-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Thermomorphic "smart" pressure sensitive adhesives |
US6083856A (en) * | 1997-12-01 | 2000-07-04 | 3M Innovative Properties Company | Acrylate copolymeric fibers |
US6171985B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Low trauma adhesive article |
WO1999030629A1 (en) * | 1997-12-17 | 1999-06-24 | Hemodynamics, Inc. | Sealing media for surgery and wound closure |
US6198016B1 (en) | 1998-12-01 | 2001-03-06 | 3M Innovative Properties Company | Wet skin adhesive article |
US6624273B1 (en) | 1999-03-19 | 2003-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Plasticized acrylics for pressure sensitive adhesive applications |
US6441092B1 (en) | 1999-06-18 | 2002-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Wet-stick adhesives |
MXPA01013067A (es) * | 1999-06-18 | 2002-06-21 | 3M Innovative Properties Co | Adhesivos para adhesion en humedo. |
US6518343B1 (en) | 1999-06-18 | 2003-02-11 | 3M Innovative Properties Company | Wet-stick adhesives, articles, and methods |
US6663978B1 (en) * | 2000-06-28 | 2003-12-16 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
JP5135494B2 (ja) | 1999-12-22 | 2013-02-06 | 綜研化学株式会社 | アクリル系粘着テープおよびその製造方法 |
JP4948697B2 (ja) * | 2000-02-15 | 2012-06-06 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク用着色微粒子分散物及びインクジェット用インク |
DE10008842C1 (de) * | 2000-02-25 | 2001-06-28 | Beiersdorf Ag | Polymerblends |
DE10039212A1 (de) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Tesa Ag | Verfahren zur Herstellung haftklebriger Polyacrylate unter Verwendung mercaptofunktionalisierter Photoinitiatoren |
JP4688364B2 (ja) * | 2001-08-03 | 2011-05-25 | リンテック株式会社 | 粘着絆創膏用粘着剤組成物 |
JP4263600B2 (ja) * | 2001-08-20 | 2009-05-13 | 株式会社スリオンテック | 熱反応型難燃性粘着テープ及びその製造方法 |
US20030050813A1 (en) * | 2001-09-11 | 2003-03-13 | International Business Machines Corporation | Method and apparatus for automatic transitioning between states in a state machine that manages a business process |
DE10149077A1 (de) * | 2001-10-05 | 2003-04-24 | Tesa Ag | Verfahren zur Herstellung UV-vernetzbarer Acrylathaftklebemassen |
US6939936B2 (en) * | 2002-04-25 | 2005-09-06 | 3M Innovative Properties Company | Iodine/iodide-containing hot melt coatable adhesive, methods and uses therefor |
US7520872B2 (en) | 2002-09-13 | 2009-04-21 | Neogen Technologies, Inc. | Closed wound drainage system |
DE10312062A1 (de) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | Tesa Ag | Schmelzhaftkleber mit geringem Rückschrumpf, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung |
US7691437B2 (en) | 2003-10-31 | 2010-04-06 | 3M Innovative Properties Company | Method for preparing a pressure-sensitive adhesive |
US7285313B2 (en) | 2004-01-20 | 2007-10-23 | Lg Chem Ltd. | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition for polarizing film |
WO2005099766A1 (ja) | 2004-04-13 | 2005-10-27 | Saitama Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | 架橋型皮膚用粘着剤 |
EP1931744B1 (en) * | 2005-09-05 | 2016-05-04 | LG Chem, Ltd. | Acrylic pressure-sensitive adhesive composition for polarizing film |
KR100831558B1 (ko) * | 2005-11-18 | 2008-05-21 | 주식회사 엘지화학 | 편광판용 아크릴계 점착제 조성물 |
US7968661B2 (en) | 2005-12-28 | 2011-06-28 | 3M Innovative Properties Company | Method of free radically polymerizing vinyl monomers |
US7396976B2 (en) | 2006-04-21 | 2008-07-08 | I Did It, Inc. | Easy-to-peel securely attaching bandage |
US7981988B2 (en) * | 2006-05-25 | 2011-07-19 | 3M Innovative Properties Company | Ultraviolet radiation-polymerizable compositions |
US20080103489A1 (en) | 2006-10-26 | 2008-05-01 | The University Of North Carolina At Chapel Hill | Vacuum adherent dressings, systems and methods of use for same |
KR100990673B1 (ko) * | 2006-11-01 | 2010-10-29 | 주식회사 엘지화학 | 광 개시제기를 함유하는 편광판용 아크릴계 점착제 조성물 |
WO2009044732A1 (ja) | 2007-10-05 | 2009-04-09 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | 接着剤組成物及びこれを用いた回路接続材料、並びに、回路部材の接続方法及び回路接続体 |
GB0722820D0 (en) * | 2007-11-21 | 2008-01-02 | Smith & Nephew | Vacuum assisted wound dressing |
JP5727688B2 (ja) | 2008-03-31 | 2015-06-03 | リンテック株式会社 | エネルギー線硬化型重合体、エネルギー線硬化型粘着剤組成物、粘着シートおよび半導体ウエハの加工方法 |
CN102216390B (zh) | 2008-10-29 | 2015-03-11 | 3M创新有限公司 | 电子束固化的有机硅剥离材料 |
RU2536553C2 (ru) | 2009-04-27 | 2014-12-27 | Авери Деннисон Корпорейшн | Системы, способы и материалы для доставки и отсоединяющиеся при необходимости |
US20110066123A1 (en) | 2009-09-15 | 2011-03-17 | Aidan Marcus Tout | Medical dressings, systems, and methods employing sealants |
US8546637B2 (en) * | 2009-11-09 | 2013-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Medical articles and methods of making using immiscible material |
CN102648259B (zh) * | 2009-12-08 | 2015-04-29 | 3M创新有限公司 | 光漫射粘合剂及其制备方法 |
WO2011069950A1 (de) * | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Basf Se | Haftklebstoff für pvc-folien |
US8137807B2 (en) | 2010-03-26 | 2012-03-20 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesives derived from 2-alkyl alkanols |
JP4976522B2 (ja) | 2010-04-16 | 2012-07-18 | 日東電工株式会社 | 熱硬化型ダイボンドフィルム、ダイシング・ダイボンドフィルム、及び、半導体装置の製造方法 |
WO2011153308A2 (en) | 2010-06-02 | 2011-12-08 | Integrated Botanical Technologies, Llc | In vitro method and apparatus for determining efficacy and action mechanisms of a topical composition on various skin color types |
CN103403095B (zh) | 2010-11-25 | 2016-12-14 | 史密夫及内修公开有限公司 | 组合物i – ii及其产品和用途 |
CN103502279B (zh) | 2011-04-26 | 2015-07-22 | 3M创新有限公司 | 具有混合光交联体系的压敏粘合剂 |
WO2013048735A1 (en) | 2011-09-26 | 2013-04-04 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesives with (meth)acrylic-based elastomeric materials prepared using (2-isopropyl-5-methyl)hexyl (meth)acrylate |
DE102012218335A1 (de) | 2011-10-11 | 2013-04-11 | Basf Se | Haftklebstoff, enthaltend Poly(meth)acrylat aus hochverzweigten C13- bis C21-Alky(meth)acrylaten |
DK2773304T3 (en) | 2011-10-31 | 2016-05-02 | Avery Dennison Corp | Adhesive layers, which can be torn apart, to the fluid-activated solution. |
US9290682B2 (en) | 2011-11-18 | 2016-03-22 | 3M Innovative Properties Company | Pressure-sensitive adhesive composition |
EP2782614B1 (en) | 2011-11-23 | 2017-05-03 | KCI Licensing, Inc. | Reduced pressure tissue treatment systems and methods having a reduced pressure dressing and associated valve |
JP2015518504A (ja) * | 2012-04-03 | 2015-07-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 光塩基発生剤を含む架橋性組成物 |
EP2733186A1 (en) * | 2012-11-19 | 2014-05-21 | 3M Innovative Properties Company | Highly tackified acrylate pressure sensitive adhesives |
JP6243440B2 (ja) | 2012-11-19 | 2017-12-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 架橋性及び架橋された組成物 |
US10695226B2 (en) * | 2013-03-15 | 2020-06-30 | Smith & Nephew Plc | Wound dressing and method of treatment |
CN106062114A (zh) * | 2014-03-05 | 2016-10-26 | 3M创新有限公司 | 亲肤型(甲基)丙烯酸类压敏粘合剂 |
WO2016167924A1 (en) * | 2015-04-13 | 2016-10-20 | 3M Innovative Properties Company | Method of preparing crosslinked pressure-sensitive adhesives using a light-emitting diode for crosslinking |
EP3344720B1 (en) | 2015-08-31 | 2020-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Articles comprising (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive with enhanced adhesion to wet surfaces |
-
2016
- 2016-08-19 CN CN201680048856.3A patent/CN107920923A/zh active Pending
- 2016-08-19 JP JP2018511016A patent/JP6875378B2/ja active Active
- 2016-08-19 WO PCT/US2016/047884 patent/WO2017040074A1/en unknown
- 2016-08-19 EP EP16842587.4A patent/EP3344206B1/en active Active
- 2016-08-19 US US15/754,203 patent/US11660371B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107920923A (zh) | 2018-04-17 |
EP3344206A1 (en) | 2018-07-11 |
EP3344206B1 (en) | 2020-09-23 |
US20180243463A1 (en) | 2018-08-30 |
JP2018532450A (ja) | 2018-11-08 |
WO2017040074A1 (en) | 2017-03-09 |
EP3344206A4 (en) | 2019-05-01 |
US11660371B2 (en) | 2023-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6875378B2 (ja) | 湿潤表面に対する接着力が高められた(メタ)アクリレート感圧接着剤を含む陰圧閉鎖創傷療法被覆材 | |
US11306224B2 (en) | Articles comprising (meth)acrylate pressure-sensitive adhesive with enhanced adhesion to wet surfaces | |
JP2022515476A (ja) | ホットメルト加工可能な(メタ)アクリレート系医療用接着剤 | |
KR101276597B1 (ko) | 아크릴계 핫멜트 접착제 | |
JP2013527860A (ja) | 転換可能接着剤 | |
CA2590030C (en) | Medical adhesive and medical adhesive tape or sheet | |
JP2017512239A (ja) | 皮膚に優しい(メタ)アクリレート感圧接着剤 | |
JP2007327053A (ja) | 高吸収性ハイドロコロイドの製造方法 | |
KR101757018B1 (ko) | 피부에 사용하기 위한 아크릴레이트 접착제 | |
WO2014080954A1 (ja) | 皮膚用粘着剤組成物、皮膚用粘着剤及び皮膚用粘着シート | |
JP2022514286A (ja) | シロキサン系ゲル接着剤及び物品 | |
KR20170020336A (ko) | 의료용으로 사용되는 개선된 감압 접착제 | |
KR20120100796A (ko) | 부착제 및 부착 제제 | |
JP2008056805A (ja) | 粘着シート及びその剥離方法 | |
JP2005314618A (ja) | 皮膚貼付用粘着剤組成物及びこの皮膚貼付用粘着剤組成物を用いてなる皮膚貼付材 | |
JP2009261727A (ja) | 医療用粘着組成物及び粘着テープもしくはシート | |
JP7034165B2 (ja) | 感圧接着剤として有用な組成物、その使用、およびそれを含む接着物品 | |
JPH09206369A (ja) | 皮膚貼付材および救急絆創膏 | |
JPH10101527A (ja) | 角栓除去用粘着シート | |
RU2173177C1 (ru) | Способ изготовления медицинской липкой ленты | |
JP2004275213A (ja) | 皮膚貼付材用シリコーン粘着剤組成物及びこれを用いた皮膚貼付材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190819 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190819 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200630 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201027 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210112 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210323 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210422 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6875378 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE Ref document number: 6875378 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |