JPH0570403A - 新規メタクリレート - Google Patents
新規メタクリレートInfo
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- JPH0570403A JPH0570403A JP26273491A JP26273491A JPH0570403A JP H0570403 A JPH0570403 A JP H0570403A JP 26273491 A JP26273491 A JP 26273491A JP 26273491 A JP26273491 A JP 26273491A JP H0570403 A JPH0570403 A JP H0570403A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methacrylate
- propylheptyl
- propylheptanol
- new
- pressure
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】粘着剤として有用である新規な高級アルキルメ
タクリレートを提供することを目的とする。 【構成】本発明は、２−プロピルヘプチルメタクリレー
トである。
タクリレートを提供することを目的とする。 【構成】本発明は、２−プロピルヘプチルメタクリレー
トである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な高級アルキルメ
タクリレートに関するものである。更に詳しくは粘着剤
に有用な新規な２−プロピルヘプチルメタクリレートに
関する。
タクリレートに関するものである。更に詳しくは粘着剤
に有用な新規な２−プロピルヘプチルメタクリレートに
関する。
【０００２】
【従来の技術および問題点】本発明の２ープロピルヘプ
チルメタクリレートは、今まで知られておらず、当然そ
の重合物もまた合成された例はない。２ープロピルヘプ
チルメタクリレートの最も近いものとして、ｎ−デシル
メタクリレート、イソデシルメタクリレートが知られて
いる。２−エチルヘキシルアクリレートを用いることに
より低温粘着性を改良する接着剤が知られている。（特
開昭58-79068号）
チルメタクリレートは、今まで知られておらず、当然そ
の重合物もまた合成された例はない。２ープロピルヘプ
チルメタクリレートの最も近いものとして、ｎ−デシル
メタクリレート、イソデシルメタクリレートが知られて
いる。２−エチルヘキシルアクリレートを用いることに
より低温粘着性を改良する接着剤が知られている。（特
開昭58-79068号）
【０００３】近年アクリル系粘着剤はその優れた粘着特
性および耐久性等の特長をベースに、天然ゴム、合成ゴ
ム系等の感圧性粘着剤に代わって広く普及されてきた。
粘着剤として求められる性能としては、例えば低温粘着
性、再剥離性、非極性被着体への接着性などがあげられ
る。こうした性能は粘着剤を構成する各種成分の特性、
組成比および重合条件にもよるが、特にアクリル系モノ
マーの特性により大きく左右されるものである。粘着剤
に使用される基本モノマーとしては、ブチルアクリレー
ト、もしくは２−エチルヘキシルアクリレートが主であ
り、メタクリル酸エステルはほとんど見られない。この
理由はメタクリル酸エステルがアクリル酸エステルに較
べ価格が高いことが挙げられる。一般に低温特性に優れ
るアクリル系モノマーとしては２−エチルヘキシルアク
リレートが良く知られているが、上記２−エチルヘキシ
ルアクリレートでも氷点下の低温条件で使用する上で粘
着性は不充分であった。さらにポリカーボネート板のよ
うに表面張力の高い表面保護部材用の粘着剤はアクリル
系粘着剤の場合、接着力が経時的に上昇する為再剥離を
困難とし、基材自体の破壊を引き起こすなどの問題があ
った。その為、表面張力の高い被着体に対しては通常、
糊残りによる被着体の汚染を容認しつつゴム系感圧性粘
着剤が用いられ、アクリル系の使用は貼着後再剥離まで
の期間が短い短期間保存を目的とするものに限られてい
た。 二次転移点：Ｔｇの低いものは、粘着性樹脂に必要な物
性である凝集性、再剥離性を提供することが出来る。こ
の特性は２−エチルヘキシルアクリレートをはじめとす
るアクリル系の粘着性樹脂では到底得ることが出来ない
ものである。
性および耐久性等の特長をベースに、天然ゴム、合成ゴ
ム系等の感圧性粘着剤に代わって広く普及されてきた。
粘着剤として求められる性能としては、例えば低温粘着
性、再剥離性、非極性被着体への接着性などがあげられ
る。こうした性能は粘着剤を構成する各種成分の特性、
組成比および重合条件にもよるが、特にアクリル系モノ
マーの特性により大きく左右されるものである。粘着剤
に使用される基本モノマーとしては、ブチルアクリレー
ト、もしくは２−エチルヘキシルアクリレートが主であ
り、メタクリル酸エステルはほとんど見られない。この
理由はメタクリル酸エステルがアクリル酸エステルに較
べ価格が高いことが挙げられる。一般に低温特性に優れ
るアクリル系モノマーとしては２−エチルヘキシルアク
リレートが良く知られているが、上記２−エチルヘキシ
ルアクリレートでも氷点下の低温条件で使用する上で粘
着性は不充分であった。さらにポリカーボネート板のよ
うに表面張力の高い表面保護部材用の粘着剤はアクリル
系粘着剤の場合、接着力が経時的に上昇する為再剥離を
困難とし、基材自体の破壊を引き起こすなどの問題があ
った。その為、表面張力の高い被着体に対しては通常、
糊残りによる被着体の汚染を容認しつつゴム系感圧性粘
着剤が用いられ、アクリル系の使用は貼着後再剥離まで
の期間が短い短期間保存を目的とするものに限られてい
た。 二次転移点：Ｔｇの低いものは、粘着性樹脂に必要な物
性である凝集性、再剥離性を提供することが出来る。こ
の特性は２−エチルヘキシルアクリレートをはじめとす
るアクリル系の粘着性樹脂では到底得ることが出来ない
ものである。
【０００４】
【問題点を解決する為の手段】本発明者らは、前記の問
題点を改良すべく鋭意検討した結果、新規なメタクリレ
ートモノマーである２−プロピルヘプチルメタクリレー
トが、アクリル系粘着剤の低温特性および再剥離性など
の性能を向上させる主たる成分として有用であることを
見いだし本発明を完成するに至った。
題点を改良すべく鋭意検討した結果、新規なメタクリレ
ートモノマーである２−プロピルヘプチルメタクリレー
トが、アクリル系粘着剤の低温特性および再剥離性など
の性能を向上させる主たる成分として有用であることを
見いだし本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明は、２−プロピルヘプチルメタクリ
レートである。２ープロピルヘプチルメタクリレート
は、２ープロピルヘプタノールとメチルメタクリレート
とのエステル交換等の方法により容易に製造することが
出来る。２ープロピルヘプチルメタクリレート製造用原
料である２ープロピルヘプタノールは、公知の方法によ
り２−エチルヘキサノールと同様に安価に製造できる。
即ち安価なスペントブテンを、オキソ化して得られるｎ
−バレルアルデヒドをアルカリ存在下にアルドール縮合
した後、水添を経て得られる。２ープロピルヘプタノー
ルは、炭素数１０のいわゆるイソデシルアルコールであ
るが、今日工業的に製造されているイソデシルアルコー
ルとは本質的に異なるものである。即ち一般のイソデシ
ルアルコールは、プロピレンの三量体であるＣ9オレフ
ィンをオキソ化、水添して得られる為、単品ではなく種
々のデシルアルコールの異性体の混合物となっている。
レートである。２ープロピルヘプチルメタクリレート
は、２ープロピルヘプタノールとメチルメタクリレート
とのエステル交換等の方法により容易に製造することが
出来る。２ープロピルヘプチルメタクリレート製造用原
料である２ープロピルヘプタノールは、公知の方法によ
り２−エチルヘキサノールと同様に安価に製造できる。
即ち安価なスペントブテンを、オキソ化して得られるｎ
−バレルアルデヒドをアルカリ存在下にアルドール縮合
した後、水添を経て得られる。２ープロピルヘプタノー
ルは、炭素数１０のいわゆるイソデシルアルコールであ
るが、今日工業的に製造されているイソデシルアルコー
ルとは本質的に異なるものである。即ち一般のイソデシ
ルアルコールは、プロピレンの三量体であるＣ9オレフ
ィンをオキソ化、水添して得られる為、単品ではなく種
々のデシルアルコールの異性体の混合物となっている。
【０００８】２ープロピルヘプチルメタクリレートは、
２ープロピルヘプタノールとメタクリル酸とのエステル
化、またはメチルメタクリレート、エチルメタクリレー
トなどの低級アルキルメタクリレートとのエステル交換
等の公知の方法により容易に製造することが出来る。例
えばメチルメタクリレートとエステル交換反応する場
合、アルコール成分１モルに対しメチルメタクリレート
を１〜３モル、触媒としてパラトルエンスルホン酸のよ
うなプロトン酸を約０．５〜２重量％、重合禁止剤とし
てハイドロキノンまたはハイドロキノンメチルエーテル
を約０．０５〜２重量％を反応器に仕込、生成するメタ
ノールを連続的に系外に留去する。次ぎに減圧下に蒸留
精製を行い目的とするメタクリレートを得ることが出来
る。
２ープロピルヘプタノールとメタクリル酸とのエステル
化、またはメチルメタクリレート、エチルメタクリレー
トなどの低級アルキルメタクリレートとのエステル交換
等の公知の方法により容易に製造することが出来る。例
えばメチルメタクリレートとエステル交換反応する場
合、アルコール成分１モルに対しメチルメタクリレート
を１〜３モル、触媒としてパラトルエンスルホン酸のよ
うなプロトン酸を約０．５〜２重量％、重合禁止剤とし
てハイドロキノンまたはハイドロキノンメチルエーテル
を約０．０５〜２重量％を反応器に仕込、生成するメタ
ノールを連続的に系外に留去する。次ぎに減圧下に蒸留
精製を行い目的とするメタクリレートを得ることが出来
る。
【００１０】本発明の２−プロピルヘプチルメタクリレ
ートを用いた単独重合体は、アクリル系粘着剤として低
温特性、再剥離性に優れるが、これらの特性を損なわな
い範囲で２−プロピルヘプチルメタクリレートと他の重
合性モノマーとの共重合体とすることができる。この他
の重合性モノマーとしては例えば、酢酸ビニル、スチレ
ン、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸２−ヒドロ
キシエチルアクリレート、アクリロニトリル、アクリル
アミド、メチルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、ポリエチレングリコー
ルアクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリ
レート、マレイン酸等の他の、公知の重合性モノマーが
あげられる。
ートを用いた単独重合体は、アクリル系粘着剤として低
温特性、再剥離性に優れるが、これらの特性を損なわな
い範囲で２−プロピルヘプチルメタクリレートと他の重
合性モノマーとの共重合体とすることができる。この他
の重合性モノマーとしては例えば、酢酸ビニル、スチレ
ン、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸２−ヒドロ
キシエチルアクリレート、アクリロニトリル、アクリル
アミド、メチルメタクリレート、グリシジルアクリレー
ト、グリシジルメタクリレート、ポリエチレングリコー
ルアクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリ
レート、マレイン酸等の他の、公知の重合性モノマーが
あげられる。
【００１１】２−プロピルヘプチルメタクリレート単独
重合もしくは他の重合性モノマーとの共重合は、公知の
溶液重合、エマルジョン重合などで行われる。例えば、
溶液重合の場合はモノマーおよびトルエン、酢酸エチル
などの溶媒３０〜５０重量％、過酸化ベンゾイル等の重
合開始剤をモノマー合計量に対し０．１〜１重量％を仕
込、７０〜８０℃で５〜８時間重合反応させる。一方、
エマルジョン重合の場合はイオン交換水４０〜５０重量
％、乳化剤２〜５重量％、重合開始剤０．２〜１重量％
を仕込、系を７０〜８０℃に保ちモノマーを２〜３時間
で滴下しながら重合反応させ、更に２〜３時間熟成を行
いエマルジョン重合を完結する。
重合もしくは他の重合性モノマーとの共重合は、公知の
溶液重合、エマルジョン重合などで行われる。例えば、
溶液重合の場合はモノマーおよびトルエン、酢酸エチル
などの溶媒３０〜５０重量％、過酸化ベンゾイル等の重
合開始剤をモノマー合計量に対し０．１〜１重量％を仕
込、７０〜８０℃で５〜８時間重合反応させる。一方、
エマルジョン重合の場合はイオン交換水４０〜５０重量
％、乳化剤２〜５重量％、重合開始剤０．２〜１重量％
を仕込、系を７０〜８０℃に保ちモノマーを２〜３時間
で滴下しながら重合反応させ、更に２〜３時間熟成を行
いエマルジョン重合を完結する。
【００１２】粘着剤の各成分の構成比は用途に応じて任
意に選択されるが、低温特性、再剥離性を充分に引き出
すには本発明の２−プロピルヘプチルメタクリレートの
構成比が高い程よく、好ましくは５０重量％以上が選ば
れるべきである。
意に選択されるが、低温特性、再剥離性を充分に引き出
すには本発明の２−プロピルヘプチルメタクリレートの
構成比が高い程よく、好ましくは５０重量％以上が選ば
れるべきである。
【００１３】
【比較例】以下に実施例および比較例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明する。 実施例１ ２−プロピルヘプチルメタクリレートの合成 温度計、空気吹き込み管、ビグリュウカラムを備えた３
００ｃｃ３つ口フラスコに２−プロピルヘプタノール７
９ｇ、メチルメタクリレート１０１．６ｇ、ハイドロキ
ノン２ｇ、パラトルエンスルホン酸１．１ｇを仕込、空
気気流下に釜温１０９℃〜１３０℃にて１４時間反応さ
せた。この間生成するメタノールをビグリュウカラムの
上部より連続的に留去した。その後１５０ｍｍＨｇの減
圧下にて過剰のメチルメタクリレートを釜温１６７℃以
下の温度で留去した。反応液をさらに２０ｍｍＨｇの減
圧下に蒸留し、留出温度１０２〜１１９℃の留分を得
た。こうして得られた物質のガスクロ純度は９９．５３
ＧＣ％であった。この物質の1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲスペ
クトルよりこのものが目的とする２−プロピルヘプチル
メタクリレートであることを確認した。
さらに具体的に説明する。 実施例１ ２−プロピルヘプチルメタクリレートの合成 温度計、空気吹き込み管、ビグリュウカラムを備えた３
００ｃｃ３つ口フラスコに２−プロピルヘプタノール７
９ｇ、メチルメタクリレート１０１．６ｇ、ハイドロキ
ノン２ｇ、パラトルエンスルホン酸１．１ｇを仕込、空
気気流下に釜温１０９℃〜１３０℃にて１４時間反応さ
せた。この間生成するメタノールをビグリュウカラムの
上部より連続的に留去した。その後１５０ｍｍＨｇの減
圧下にて過剰のメチルメタクリレートを釜温１６７℃以
下の温度で留去した。反応液をさらに２０ｍｍＨｇの減
圧下に蒸留し、留出温度１０２〜１１９℃の留分を得
た。こうして得られた物質のガスクロ純度は９９．５３
ＧＣ％であった。この物質の1Ｈ−ＮＭＲ及びＩＲスペ
クトルよりこのものが目的とする２−プロピルヘプチル
メタクリレートであることを確認した。
【００１４】本発明化合物の２−プロピルヘプチルメタ
クリレートの1Ｈ−ＮＭＲを
クリレートの1Ｈ−ＮＭＲを
【図１】にＩＲスペクトルを
【図２】に、また比重と屈折率を以下に示す。 比重（ｄ25/4） ０．８５７ 屈折率（η25） １．４４１０
【００１５】実施例２ ２ープロピルヘプチルメタクリレートホモポリマーの合
成 還流冷却器、攪拌器、温度計、窒素バブリング用グラス
ボールバブラーを備えた４つ口フラスコに重合禁止剤を
除去した２ープロピルヘプチルメタクリレートモノマ
ー、酢酸エチルを同重量ずつ仕込、ここに重合開始剤と
して過酸化ベンゾイルを０．３重量％を加え窒素バブリ
ング下、攪拌しながら７時間加熱還流させた。反応終了
後反応液をメタノール中に注ぎ、沈澱した固体をデカン
テーションにより分離し減圧下に乾燥させ製品を得た。
成 還流冷却器、攪拌器、温度計、窒素バブリング用グラス
ボールバブラーを備えた４つ口フラスコに重合禁止剤を
除去した２ープロピルヘプチルメタクリレートモノマ
ー、酢酸エチルを同重量ずつ仕込、ここに重合開始剤と
して過酸化ベンゾイルを０．３重量％を加え窒素バブリ
ング下、攪拌しながら７時間加熱還流させた。反応終了
後反応液をメタノール中に注ぎ、沈澱した固体をデカン
テーションにより分離し減圧下に乾燥させ製品を得た。
【００１６】本発明の２ープロピルヘプチルメタクリレ
ートモノマーを通常の溶液重合により単独重合体（ホモ
ポリマー）とし、このもののＴｇを測定したところ −
７７．１℃を示した。比較として同条件で合成した２ー
プロピルヘプチルアクリレートホモポリマーは−１６．
７℃、２−エチルヘキシルアクリレートホモポリマーは
−７２．６℃、ｎ−デシルメタクリレートホモポリマー
は−６７．９℃、ｎ−デシルアクリレートホモポリマー
は−５２．１℃、ラウリルメタクリレートホモポリマー
は−６２．３℃、２−エチルヘキシルメタクリレートホ
モポリマーは−１９．７℃、イソデシルメタクリレート
ホモポリマー（日産石油化学製イソデシルアルコール使
用）は−３９．５℃といずれも本発明のポリマーよりも
低いＴｇを有するものはなかった。以下に本発明のメタ
クリレートホモポリマーを含め参考例１〜５で合成した
各種アクリル系ホモポリマーの二次転移点（℃：Ｔｇ）
と分子量の実測値を表１に示す。測定機器、測定条件に
ついても以下に示す。
ートモノマーを通常の溶液重合により単独重合体（ホモ
ポリマー）とし、このもののＴｇを測定したところ −
７７．１℃を示した。比較として同条件で合成した２ー
プロピルヘプチルアクリレートホモポリマーは−１６．
７℃、２−エチルヘキシルアクリレートホモポリマーは
−７２．６℃、ｎ−デシルメタクリレートホモポリマー
は−６７．９℃、ｎ−デシルアクリレートホモポリマー
は−５２．１℃、ラウリルメタクリレートホモポリマー
は−６２．３℃、２−エチルヘキシルメタクリレートホ
モポリマーは−１９．７℃、イソデシルメタクリレート
ホモポリマー（日産石油化学製イソデシルアルコール使
用）は−３９．５℃といずれも本発明のポリマーよりも
低いＴｇを有するものはなかった。以下に本発明のメタ
クリレートホモポリマーを含め参考例１〜５で合成した
各種アクリル系ホモポリマーの二次転移点（℃：Ｔｇ）
と分子量の実測値を表１に示す。測定機器、測定条件に
ついても以下に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】二次転移点（Ｔｇ：℃）測定法 測定機器はリガク（株）製ＤＳＣ−８２３０を用い、液
体窒素を冷媒として−１００℃から室温までの温度範囲
を毎分２０℃の昇温速度で測定した。
体窒素を冷媒として−１００℃から室温までの温度範囲
を毎分２０℃の昇温速度で測定した。
【００１９】分子量測定法 測定機器は日本分光（株）製ＧＰＣ−８００シリーズＳ
ＨＯＤＥＸカラムを用い、テトラヒドロフランを溶媒と
して示差屈折法により測定し、数平均分子量を算出し
た。
ＨＯＤＥＸカラムを用い、テトラヒドロフランを溶媒と
して示差屈折法により測定し、数平均分子量を算出し
た。
【００２０】評価試験−１ 実施例２および参考例でそれぞれ得られた重合体の酢酸
エチル溶液を、５０μおよび１００μのアプリケーター
によりポリエステルフィルム（２５μ）に塗布し、１時
間乾燥した後、粘着力をＪＩＳ Ｚ−０２３７に準じて
評価した。すなわち、粘着力（接着力）は１８０度剥離
法により、２０℃および０℃の条件でそれぞれ測定し
た。参考例１から７までの各種ホモポリマーについても
同様に測定し、それぞれ比較例１から７とした。結果を
表２に示した。
エチル溶液を、５０μおよび１００μのアプリケーター
によりポリエステルフィルム（２５μ）に塗布し、１時
間乾燥した後、粘着力をＪＩＳ Ｚ−０２３７に準じて
評価した。すなわち、粘着力（接着力）は１８０度剥離
法により、２０℃および０℃の条件でそれぞれ測定し
た。参考例１から７までの各種ホモポリマーについても
同様に測定し、それぞれ比較例１から７とした。結果を
表２に示した。
【００２３】
【表２】
【００２４】評価試験−２ 試料（Ａ） ２−プロピルヘプチルメタクリレート９０部（重量部、
以下同様）、メタクリル酸５部をトルエンからなる溶剤
中で、アゾビスイソブチロニトリル０．２部を重合開始
剤として共重合処理して、感圧性粘着剤を得た。
以下同様）、メタクリル酸５部をトルエンからなる溶剤
中で、アゾビスイソブチロニトリル０．２部を重合開始
剤として共重合処理して、感圧性粘着剤を得た。
【００２５】試料（Ｂ） ２−プロピルヘプチルメタクリレートに代えて２−エチ
ルヘキシルアクリレートを用いた他は試料（Ａ）に準じ
て感圧性粘着剤を得た。
ルヘキシルアクリレートを用いた他は試料（Ａ）に準じ
て感圧性粘着剤を得た。
【００２６】評価方法はＪＩＳ Ｚ−０２３７に準じて
行った。すなわち試料（Ａ）および試料（Ｂ）で得た感
圧性粘着剤を厚さ５０μのポリエステルフィルムの片面
に乾燥後の厚さが１０μとなるように均一に塗布し、約
１００℃で３分間乾燥して粘着シートを得た。得られた
粘着シートの幅２０ｍｍものをその感圧性粘着剤層を介
して２０℃の雰囲気下、ステンレス板、ポリカーボネー
ト板および硬質ポリ塩化ビニル板に貼着し、次に、貼着
後３０分経過したもの、または貼着した状態で６０℃下
に２日間保存した後２０℃下で雰囲気温度になるまで冷
却したものにつき、２０℃の雰囲気下で１８０度剥離法
で剥離強度を測定した。結果を表３に示す。
行った。すなわち試料（Ａ）および試料（Ｂ）で得た感
圧性粘着剤を厚さ５０μのポリエステルフィルムの片面
に乾燥後の厚さが１０μとなるように均一に塗布し、約
１００℃で３分間乾燥して粘着シートを得た。得られた
粘着シートの幅２０ｍｍものをその感圧性粘着剤層を介
して２０℃の雰囲気下、ステンレス板、ポリカーボネー
ト板および硬質ポリ塩化ビニル板に貼着し、次に、貼着
後３０分経過したもの、または貼着した状態で６０℃下
に２日間保存した後２０℃下で雰囲気温度になるまで冷
却したものにつき、２０℃の雰囲気下で１８０度剥離法
で剥離強度を測定した。結果を表３に示す。
【００２７】
【表３】
【００２８】
【発明の効果】以上の結果に示される様に本発明の２−
プロピルヘプチルメタクリレートは、優れた低温粘着性
能を与え、かつまた粘着力の経時変化が少ないことから
優れた再剥離性を与える粘着剤として有用であることが
明かである。
プロピルヘプチルメタクリレートは、優れた低温粘着性
能を与え、かつまた粘着力の経時変化が少ないことから
優れた再剥離性を与える粘着剤として有用であることが
明かである。
【図１】２−プロピルヘプチルメタクリレートの1Ｈ−
ＮＭＲ
ＮＭＲ
【図２】２−プロピルヘプチルメタクリレートのＩＲス
ペクトル
ペクトル
フロントページの続き (72)発明者 藤田 守 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 井手 誠二 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 木村 和義 千葉県市原市君塚３丁目18番地２
Claims (1)
- 【請求項１】 ２−プロピルヘプチルメタクリレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26273491A JP3149474B2 (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 新規メタクリレート |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26273491A JP3149474B2 (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 新規メタクリレート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570403A true JPH0570403A (ja) | 1993-03-23 |
| JP3149474B2 JP3149474B2 (ja) | 2001-03-26 |
Family
ID=17379845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26273491A Expired - Fee Related JP3149474B2 (ja) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | 新規メタクリレート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3149474B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008049804A1 (de) * | 2006-10-23 | 2008-05-02 | Basf Se | Haftklebstoff, enthaltend ein c10 alkyl(meth)acrylat |
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