JPWO2019230407A1 - (メタ)アクリル系共重合体を含む組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は前記従来の課題を鑑みてなされたものであって、常態における粘着力に優れると共に、水と接触した後であっても粘着力が低下しにくく、更に再接着することができる粘着剤として有用な組成物及びそれを用いて得られる接着体を提供することを目的とするものである。
[1] 第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)に由来する構造単位を含む(メタ)アクリル系共重合体(A)及び液体媒体(B)を含み、B型粘度計を用いて測定した25℃における溶液粘度が800mPa・s以上である組成物。
[2] 前記第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)が、下記一般式(I)で表される化合物である、[1]に記載の組成物。
[3] 前記一般式(I)中、R1及びR2がいずれもメチル基である、[2]に記載の組成物。
[4] 前記一般式(I)中、nが2以上の整数である、[2]又は[3]に記載の組成物。
[5] 前記(メタ)アクリル系共重合体(A)が、分子内に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)に由来する構造単位を更に含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6] 前記分子内に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)が、下記一般式(II)で表される化合物である、[5]に記載の組成物。
[7] 前記一般式(II)中、R1及びR2がいずれもメチル基である、[6]に記載の組成物。
[8] 前記一般式(II)中、nが2以上の整数である、[6]又は[7]に記載の組成物。
[9] 液体媒体(B)が、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種である、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10] 前記組成物が粘着剤である、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11] 2つ以上の基材が[10]に記載の組成物により接着された接着体。
[12] 第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)に由来する構造単位及び分子内に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)に由来する構造単位を含む(メタ)アクリル系共重合体(A’)。
[組成物]
本発明の組成物は、第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)に由来する構造単位を含む(メタ)アクリル系共重合体(A)及び液体媒体(B)を含み、B型粘度計を用いて測定した25℃における溶液粘度が800mPa・s以上である。当該組成物は、典型的には上記(メタ)アクリル系共重合体(A)が上記液体媒体(B)に溶解している。
本発明においては、上記(メタ)アクリル系共重合体(A)を含むと共に溶液粘度が特定の範囲にあるため、常態における粘着力に優れると共に、水と接触した後であっても粘着力を維持させることが可能になる。また、再接着を行っても十分な粘着力を有しているため、仮固定等の用途にも好適に用いることができる。
本発明において用いる(メタ)アクリル系共重合体(A)は、第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)に由来する構造単位を含む。なお、本発明において「第3級水酸基」とは、「第3級炭素原子に結合した水酸基」を意味する。
前記第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)(以下、「モノマー(a1)」ともいう)としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−1,3−ジメチルブチル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキシ−3−メチルブチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールモノ(2−ヒドロキシイソブチレート)モノ(メタ)アクリレート、及びピナコールモノ(メタ)アクリレート等が挙げられるが、本発明の組成物をより簡便に調製することができると共に本発明の効果がより顕著に奏されること等から、下記一般式(I)で表される化合物が好ましい。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明に用いる(メタ)アクリル系共重合体(A)は、前記第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)及び後述するモノマー(a3)以外の(メタ)アクリル系モノマー(a2)に由来する構造単位を含むものであってもよい。(メタ)アクリル系モノマー(a2)を用いることにより、水と接触した後であっても粘着力をより効果的に維持することができる。
本発明に用いる(メタ)アクリル系共重合体(A)は、上記したモノマー(a1)に由来する構造単位以外に、分子内に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)に由来する構造単位を更に含んでもよい。本発明に用いる(メタ)アクリル系共重合体(A)が前記(メタ)アクリル酸エステル(a3)に由来する構造単位を含むことにより、水と接触した後であっても粘着力をより効果的に維持することができる。更に、組成物の再接着性能も向上させることができる。
(メタ)アクリル系共重合体(A)の製造方法に特に制限はなく、例えば、溶液重合法、溶液分散重合法、塊状重合法等の方法に従って、ラジカル重合、イオン重合、光重合等により重合することができる。これらの中でも、簡便に重合を行う観点から、溶液ラジカル重合法により重合することが好ましい。
重合開始剤の使用量は、原料モノマー、溶媒、及び重合開始剤によっても異なるが、原料モノマー100質量部に対して、0.1〜10質量部が好ましく、0.4〜5質量部がより好ましく、0.6〜3質量部が更に好ましい。
(メタ)アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量は、10,000〜200,000が好ましく、20,000〜100,000がより好ましく、25,000〜70,000が更に好ましく、29,000〜50,000がより更に好ましい。(メタ)アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量が前記範囲内であると、本発明の組成物の溶液粘度を調整しやすくなる。
本明細書においてアクリル系共重合体(A)の重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により標準ポリスチレン換算分子量として測定した値であって、具体的には実施例に記載の方法により測定することができる。
(メタ)アクリル系共重合体(A)のガラス転移温度は、−20〜50℃が好ましく、−10〜45℃がより好ましく、0〜40℃が更に好ましく、10〜40℃がより更に好ましい。(メタ)アクリル系共重合体(A)のガラス転移温度が前記範囲内であると、常態における粘着性が向上すると共に、水と接触した後の粘着力も向上する。更に再接着性能も向上する。
本明細書においてアクリル系共重合体(A)のガラス転移温度は、示差走査型熱量計により測定した値であって、具体的には実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の組成物中の(メタ)アクリル系共重合体(A)の量は、30〜80質量%が好ましく、40〜70質量%がより好ましく、50〜65質量%が更に好ましい。(メタ)アクリル系共重合体(A)の量が前記範囲内であると、本発明の組成物をより簡便に調製することができると共に、水と接触した後の粘着力も向上する。
本発明は、上記したような、モノマー(a1)に由来する構造単位及びモノマー(a3)に由来する構造単位を含む(メタ)アクリル系共重合体(A’)を包含する。(メタ)アクリル系共重合体(A’)に関する説明は、モノマー(a3)に由来する構造単位を含むことが必須である点以外は、上記した(メタ)アクリル系共重合体(A)に関する説明と同様であり、ここでは重複する説明を省略する。当該(メタ)アクリル系共重合体(A’)によれば、本発明の組成物を容易に調製することができる。
本発明の組成物は、前記(メタ)アクリル系共重合体(A)と液体媒体(B)とを含む。液体媒体(B)としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、プロパノール等のアルコール系溶剤;トルエン、キシレン、シクロヘキサン、n−ヘキサン、オクタン等の炭化水素系溶剤;酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、エチルエトキシプロピオネート、2−エトキシエチルアセテート、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;ジブチルエーテル、2−エトキシエチルエーテル、1,2−ジエトキシエタン、1,2−ジメトキシエタン、ジメトキシメタン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤;等が挙げられる。これらの液体媒体は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、本発明の組成物をより簡便に調製することができること等から、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤が好ましく、ケトン系溶剤がより好ましい。
本発明の組成物中の液体媒体(B)の量は、10〜70質量%が好ましく、20〜60質量%がより好ましく、30〜50質量%が更に好ましい。組成物中の液体媒体(B)の量が前記範囲内であると粘度の調整及び組成物の取り扱い性が容易になる。
本発明の組成物は、(メタ)アクリル系共重合体(A)と液体媒体(B)とを含むものであり、それぞれの成分を適宜混ぜ合わせることにより製造してもよく、また、(メタ)アクリル系共重合体(A)を製造する過程において溶媒として液体媒体(B)を用いることにより、(メタ)アクリル系共重合体(A)の製造と同時に、(メタ)アクリル系共重合体(A)と液体媒体(B)とを含む本発明の組成物を製造してもよい。
本発明の組成物は、B型粘度計を用いて測定した25℃における溶液粘度が800mPa・s以上である。溶液粘度が800mPa・s以上であると、常態における粘着性だけでなく、水浸漬後の粘着力も向上する。前記観点から、前記溶液粘度は、1,200〜5,000mPa・sが好ましく、1,600〜4,500mPa・sがより好ましく、1,800〜4,000mPa・sが更に好ましく、2,000〜4,000mPa・sがより更に好ましい。
本発明の組成物は、前記の成分以外に必要に応じて、充填材、粘着付与樹脂、ステアリン酸等を含有してもよい。
充填材としては、例えば、湿式法によるシリカ、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、モンモリロナイト、マイカ、スメクタイト、有機化モンモリロナイト、有機化マイカ、有機化スメクタイト等が挙げられる。
粘着付与樹脂としては、ロジン樹脂、ロジンフェノール樹脂、及びそのエステル化合物等のロジン系樹脂;テルペン系樹脂、テルペンフェノール系樹脂、芳香族変性テルペン系樹脂等のテルペン系樹脂;等が挙げられる。
本発明の組成物が任意成分を含有する場合、任意成分の含有量は、(メタ)アクリル系共重合体(A)100質量部に対して、好ましくは10質量部以下、より好ましくは8質量部以下、更に好ましくは5質量部以下である。
本発明の組成物の用途に特に制限はないが、常態における粘着力に優れると共に、水と接触した後であっても粘着力が低下しにくく、更に再接着することができることから、粘着剤として用いることが好ましい。
本発明の接着体は、2つ以上の基材が本発明の組成物により接着された接着体である。本発明の接着体は、本発明の組成物を用いているため、常態における粘着力に優れると共に、水と接触した後であっても粘着力が低下しにくく、更に再接着することができる。
本発明の接着体に用いる基材としては、鉄、アルミニウム、銅等の金属材料;ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリカーボネート(PC)、ポリエステル(PES)等のプラスチック片やシート等が好ましい。
撹拌羽、窒素導入管、及び温度計を取り付けた500mL容四つ口フラスコにメチルエチルケトン(MEK:関東化学株式会社製)214.6gを入れ、室温(23℃)下、窒素を30分間バブリングした後、窒素雰囲気下、還流させた。この四つ口フラスコ中に、別容器にて3−ヒドロキシ−3−メチルブチルメタクリレート(IPDMA:株式会社クラレ製)50.0g(なお、3−メタクリロイルオキシ−3−メチルブチルメタクリレートを0.8質量%含有している)、2−エチルヘキシルアクリレート(2−EHA:関東化学株式会社製)18.4g、アクリル酸メチル(MA:関東化学株式会社製)11.4g、アクリル酸(AA:関東化学株式会社製)3.5g、重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN:関東化学株式会社製)0.8gをMEK110.0gで希釈したモノマー溶液を約80分かけて滴下し、2時間熟成させた。2時間熟成後、AIBN0.2gを追添加し、さらに2時間反応させた。
得られた重合体溶液を濃縮し、樹脂固形分量58.9質量%にて目的の組成物を得た。
撹拌羽、窒素導入管、及び温度計を取り付けた500mL容四つ口フラスコにMEK177.3gを入れ、室温(23℃)下、窒素を30分間バブリングした後、窒素雰囲気下、還流させた。この四つ口フラスコ中に、別容器にてIPDMA30.0g(なお、3−メタクリロイルオキシ−3−メチルブチルメタクリレートを0.8質量%含有している)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA:関東化学株式会社製)11.3g(なお、2−メタクリロイルオキシエチルメタクリレートを0.8質量%含有している)、2−EHA16.6g、MA10.2g、AA3.2g、AIBN0.6gをMEK90.9gで希釈したモノマー溶液を約1時間かけて滴下し、2時間熟成させた。2時間熟成後、AIBN0.1gを追添加し、さらに2時間反応させた。
得られた重合体溶液を濃縮し、樹脂固形分量56.1質量%にて目的の組成物を得た。
撹拌羽、窒素導入管、及び温度計を取り付けた500mL容四つ口フラスコにMEK254.6gを入れ、室温(23℃)下、窒素を30分間バブリングした後、窒素雰囲気下、還流させた。この四つ口フラスコ中に、別容器にてHEMA50.0g(なお、2−メタクリロイルオキシエチルメタクリレートを0.8質量%含有している)、2−EHA24.3g、MA15.0g、AA4.6g、AIBN0.5gをMEK110gで希釈したモノマー溶液を約100分かけて滴下し、2時間熟成させた。2時間熟成後、AIBN0.2gを追添加し、さらに2時間反応させた。
得られた重合体溶液を濃縮し、樹脂固形分量52.1質量%にて目的の組成物を得た。
撹拌羽、窒素導入管、及び温度計を取り付けた500mL容四つ口フラスコにトルエン88.8gを入れ、室温(23℃)下、窒素を30分間バブリングした後、窒素雰囲気下、還流させた。この四つ口フラスコ中に、別容器にてHEMA75.7g(なお、2−メタクリロイルオキシエチルメタクリレートを0.8質量%含有している)、2−EHA36.7g、MA22.7g、AA7.0g、AIBN0.2gを含むモノマー溶液を約60分かけて滴下し、2時間熟成させた。2時間熟成後、AIBN0.3gを追添加し、さらに2時間反応させた。しかし、反応溶液中に沈殿物が生成し、目的とする組成物を得ることができなかった。
得られた各組成物に含まれる(メタ)アクリル系共重合体についての重量平均分子量及びガラス転移温度、並びに、組成物の溶液粘度を、下記の方法にしたがって測定した。結果を表1に示す。
GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により標準ポリスチレン換算分子量で求めた。測定装置及び条件は、以下の通りである。
装置 :東ソー株式会社製GPC装置「HLC−8220GPC」
分離カラム :昭和電工株式会社製「Shodex KF−806L」(3本連結)
検出器 :RI検出器
溶離液 :テトラヒドロフラン
溶離液流量 :1.0mL/分
サンプル濃度:0.2w/v%
カラム温度 :40℃
得られた組成物を乾燥して得た共重合体を用い、示差走査型熱量計「DSC6200」(セイコーインスツル株式会社製)にて、そのガラス転移温度を測定した。なお測定の際の昇温速度は10℃/分とし(測定温度範囲は−120〜60℃)、測定曲線の変曲点の温度を読みとってガラス転移温度とした。
得られた各の25℃における溶融粘度をブルックフィールド社のB型粘度計(BROOKFIELD ENGINEERING LABS. INC.製)により測定した。
下記各評価に使用する基材として、鉄(軟鋼板、SPCC)、ポリエチレン(LDPE)、及びポリプロピレン(PP)をそれぞれ20mm×50mm×2mmの大きさにしたものを用意した。
なお、鉄については、下記(1)〜(3)について評価し、結果を表2に示した。また、ポリエチレンについては、下記(2)について評価し、結果を表3に示した。更にポリプロピレンについては、下記(2)及び(3)について評価し、結果を表4に示した。これらの各接着力の値から、粘着力を評価した。
前述の方法により製造した各組成物をスポイトを用いて0.25〜0.30mL量り取り、前記基材へスポット滴下した。滴下後、80℃の温風乾燥機へ投入し、1時間乾燥させ、溶剤を除去した。同じ材質の基材をもう1枚用意し、2枚の基材を接着面の面積が20mm×20mmとなるように貼り合わせ、クリップにて固定し、80℃の温風乾燥機へ投入し、30分間静置した。温風乾燥機から取出し、23℃で1日放置したものを試験片とした。当該試験片を用いて、下記方法(引張せん断接着試験)により接着強さを測定した。
測定条件
試験速度 ;0.5mm/min
接着面積 ;20mm×20mm
チャック間距離;50mm
測定数 ;n=4〜5
試験環境 :23℃
測定装置 :万能材料試験機 5582 型(インストロン社製)
前記(1)と同様に作製した試験片をクリップに挟んだままの状態で23℃の水に浸漬させ、1日放置後、試験片を水から取り出して試験片表面の水滴を拭き取った後に、(1)と同様の引張せん断接着試験を行い、水中浸漬後の接着力を測定した。
前記(1)の測定後、剥離した試験片を、再度、貼り合わせてクリップにて固定した後、80℃の温風乾燥機へ投入し、30分間静置した。温風乾燥機から取出し、室温にて1日間放置した後に、(1)と同様の引張せん断接着試験を行い、再接着力を測定した。
Claims (12)
- 第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)に由来する構造単位を含む(メタ)アクリル系共重合体(A)及び液体媒体(B)を含み、B型粘度計を用いて測定した25℃における溶液粘度が800mPa・s以上である組成物。
- 前記一般式(I)中、R1及びR2がいずれもメチル基である、請求項2に記載の組成物。
- 前記一般式(I)中、nが2以上の整数である、請求項2又は3に記載の組成物。
- 前記(メタ)アクリル系共重合体(A)が、分子内に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)に由来する構造単位を更に含む、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 前記一般式(II)中、R1及びR2がいずれもメチル基である、請求項6に記載の組成物。
- 前記一般式(II)中、nが2以上の整数である、請求項6又は7に記載の組成物。
- 液体媒体(B)が、アルコール系溶剤、エステル系溶剤、ケトン系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物が粘着剤である、請求項1〜9のいずれかに記載の組成物。
- 2つ以上の基材が請求項10に記載の組成物により接着された接着体。
- 第3級水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル(a1)に由来する構造単位及び分子内に(メタ)アクリロイル基を2個以上有する(メタ)アクリル酸エステル(a3)に由来する構造単位を含む(メタ)アクリル系共重合体(A’)。
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