WO2016121794A1 - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents

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WO2016121794A1
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meth
mass
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sensitive adhesive
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PCT/JP2016/052275
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智也 棚次
葵 田鶴
北嶋　裕
鉄也 原田
慎司 足立
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ハリマ化成株式会社
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    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers

Definitions

  • the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition and a pressure-sensitive adhesive sheet. Specifically, the present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition in which metal oxide particles are dispersed with a dispersant, and a pressure-sensitive adhesive sheet obtained using the pressure-sensitive adhesive composition. .
  • an optical member such as a protective film is laminated on the surface of various display devices, touch panel devices, etc. via an adhesive layer.
  • the pressure-sensitive adhesive layer usually requires adhesiveness and optical properties (haze, total light transmittance, etc.).
  • an adhesive composition containing metal oxide particles, a polymer resin and a dispersant is known, and more specifically, for example, metal oxide particles, a polymer resin and a dispersant.
  • the metal oxide particles are made of at least one selected from the group consisting of titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, niobium pentoxide and titanate compounds, and the average particle size is 20 to 150 nm.
  • the pressure-sensitive adhesive composition it is required to improve excellent optical properties, particularly haze, while ensuring excellent adhesiveness.
  • an object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition excellent in dispersibility of metal oxide particles, excellent in optical properties (haze, total light transmittance) and excellent in adhesiveness, and the pressure-sensitive adhesive composition. It is providing the adhesive sheet obtained by using.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains (A) (meth) acrylic resin, (B) dispersant, and (C) metal oxide particles, and the (B) dispersant has an ionic group. And a (meth) acrylic resin having a weight average molecular weight of 200 to 50,000.
  • the ionic group is a phosphate group and the (C) metal oxide particles are zirconium oxide and / or titanium oxide.
  • the ionic group is a tertiary amino group
  • the (C) metal oxide particles are antimony-doped tin oxide.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is characterized in that the above-mentioned pressure-sensitive adhesive composition is formed into a layer shape.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains (A) (meth) acrylic resin, (B) dispersant, and (C) metal oxide particles, and (B) dispersant has an ionic group. And since it consists of a (meth) acryl resin with a weight average molecular weight of 200 or more and 50000 or less, (C) metal oxide particles can be dispersed well, and excellent adhesiveness and optical properties can be obtained.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is obtained using the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, it is excellent in dispersibility of metal oxide particles, and is excellent in adhesiveness and optical characteristics.
  • the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains (A) (meth) acrylic resin, (B) dispersant, and (C) metal oxide particles.
  • the (meth) acrylic resin is a monomer component containing a (meth) acrylic acid alkyl ester (monomer) (hereinafter referred to as a monomer component that is a raw material for the (A) (meth) acrylic resin, and a first monomer component). Can be obtained by polymerization.
  • (meth) acryl means acryl and / or methacryl.
  • (meth) acrylic acid alkyl esters examples include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, and isobutyl (meth).
  • (meth) acrylate monomers of a cyclic or cyclic alkyl These alkyl (meth) acrylates can be used alone or in combination of two or more.
  • Preferred examples of the (meth) acrylic acid alkyl ester include n-butyl (meth) acrylate and 2-ethylhexyl (meth) acrylate.
  • the first monomer component can include a copolymerizable monomer copolymerizable with (meth) acrylic acid alkyl ester (hereinafter, referred to as a first copolymerizable monomer).
  • Examples of the first copolymerizable monomer include a nitrogen-containing monomer, a hydroxyl group-containing monomer, and an acidic group-containing monomer.
  • nitrogen-containing monomer examples include N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, (meth) acryloylmorpholine, N, N-dimethyl (meth) acrylamide and the like.
  • nitrogen-containing monomer examples include N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, (meth) acryloylmorpholine, N, N-dimethyl (meth) acrylamide and the like.
  • tertiary amino group containing monomer mentioned later, the quaternary ammonium group containing monomer mentioned later, etc. are mentioned.
  • These nitrogen-containing monomers can be used alone or in combination of two or more.
  • Preferred nitrogen-containing monomers include (meth) acryloylmorpholine and N, N-dimethyl (meth) acrylamide.
  • the content ratio is, for example, 0.5% by mass or more, preferably 1% by mass or more with respect to the total amount of the first monomer component, from the viewpoint of improving adhesiveness.
  • it is 30 mass% or less, Preferably, it is 15 mass% or less.
  • hydroxyl group-containing monomer examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, caprolactone modified (meth) acrylate, and polyethylene glycol acrylate. These hydroxyl group-containing monomers can be used alone or in combination of two or more. Preferred examples of the hydroxyl group-containing monomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate.
  • the content ratio is, for example, 0.1% by mass or more, for example, 5% by mass or less, with respect to the total amount of the first monomer component, from the viewpoint of improving adhesiveness. Preferably, it is 2 mass% or less.
  • the acid group-containing monomer examples include carboxyl group-containing monomers such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, crotonic acid, ethylene oxide-modified succinic acid acrylate, and further, for example, 2-acrylamide-2- Examples thereof include sulfonic acid group-containing monomers such as methylpropane sulfonic acid. These acidic group-containing monomers can be used alone or in combination of two or more.
  • the acidic group-containing monomer is preferably a carboxyl group-containing monomer, more preferably acrylic acid.
  • the content ratio is, for example, 0.1% by mass or more, preferably 0.5% by mass with respect to the total amount of the first monomer component from the viewpoint of improving the adhesiveness. For example, it is 20% by mass or less, preferably 10% by mass or less.
  • alkane polyol poly (meth) acrylate may be further mentioned.
  • alkane polyol poly (meth) acrylate examples include neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, And (meth) acrylic acid esters of polyhydric alcohols such as tetramethylol methane tri (meth) acrylate and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
  • alkane polyol poly (meth) acrylates can be used alone or in combination of two or more.
  • the alkane polyol poly (meth) acrylate is preferably 1,6-hexanediol di (meth) acrylate.
  • the content ratio is, for example, 0.01% by mass or more with respect to the total amount of the first monomer component from the viewpoint of improving the adhesiveness. % By mass or less, preferably 1% by mass or less.
  • examples of the first copolymerizable monomer also include a saturated alicyclic group-containing monomer having a saturated alicyclic group composed of two or more rings.
  • saturated alicyclic group-containing monomer containing a saturated alicyclic group composed of two or more rings examples include a (meth) acrylate containing a bicyclo group, a (meth) acrylate containing a tricyclo group, and a tetracyclo group.
  • (Meth) acrylate etc. are mentioned, Preferably, the (meth) acrylate containing a bicyclo group and the (meth) acrylate containing a tricyclo group are mentioned.
  • Examples of the (meth) acrylate containing a bicyclo group include bornyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, and the like. These (meth) acrylates containing a bicyclo group can be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the (meth) acrylate containing a tricyclo group include adamantyl (meth) acrylate and dimethyladamantyl (meth) acrylate. These (meth) acrylates containing a tricyclo group can be used alone or in combination of two or more.
  • saturated alicyclic group-containing monomers having a saturated alicyclic group composed of two or more rings can be used alone or in combination of two or more.
  • examples of the first copolymerizable monomer include aromatic vinyl monomers such as styrene, vinyltoluene, and ⁇ -methylstyrene, vinyl cyanide monomers such as (meth) acrylonitrile, and itacon such as benzyl itaconate.
  • aromatic vinyl monomers such as styrene, vinyltoluene, and ⁇ -methylstyrene
  • vinyl cyanide monomers such as (meth) acrylonitrile
  • itacon such as benzyl itaconate.
  • acid esters include acid esters, maleic acid esters such as dimethyl maleate, fumaric acid esters such as dimethyl fumarate, acrylonitrile, methacrylonitrile, vinyl acetate, and the like, and preferably vinyl acetate.
  • These first copolymerizable monomers can be used alone or in combination of two or more.
  • the first monomer component contains a first copolymerizable monomer.
  • the content ratio of the (meth) acrylic acid alkyl ester is, for example, 60% by mass or more, preferably 70% with respect to the total amount of the first monomer component. For example, 98% by mass or less, preferably 95% by mass or less.
  • the content ratio of the first copolymerizable monomer is, for example, 2% by mass or more, preferably 5% by mass or more, for example, 40% by mass or less, preferably, with respect to the total amount of the first monomer component. 30% by mass or less.
  • the type of monomer selected as the first monomer component preferably overlaps at least partially with the type of monomer selected as the second monomer component described later.
  • the (meth) acrylic resin is polymerized in the presence of a polymerization initiator by a known polymerization method such as solution polymerization, cage polymerization, suspension polymerization (when the first copolymerizable monomer is used). Can be obtained by copolymerization).
  • a polymerization initiator such as solution polymerization, cage polymerization, suspension polymerization (when the first copolymerizable monomer is used). Can be obtained by copolymerization).
  • the polymerization initiator is not particularly limited and is appropriately selected depending on the purpose and application. Specific examples of the polymerization initiator include radical polymerization initiators.
  • radical polymerization initiator examples include azo compounds, peroxide compounds, sulfides, sulfines, sulfinic acids, diazo compounds, redox compounds, and preferably azo compounds and peroxide compounds. Can be mentioned.
  • azo compound examples include azobisisobutyronitrile, azobisdimethylvaleronitrile, azobiscyclohexanenitrile, 1,1′-azobis (1-acetoxy-1-phenylethane), 2,2′-azobis ( 2-methylbutyronitrile) (also known as dimethyl 2,2′-azobisisobutyrate), 4,4′-azobis-4-cyanovaleric acid, and the like.
  • peroxide compounds examples include benzoyl peroxide, lauroyl peroxide, acetyl peroxide, capryel peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, isobutyl peroxide, acetylcyclohexylsulfonyl peroxide, and t-butyl peroxide.
  • These polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the polymerization initiator is, for example, 0.1 parts by mass or more, preferably 0.5 parts by mass or more, for example, 13 parts by mass or less, preferably 100 parts by mass of the first monomer component. Is 10 parts by mass or less.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is stable with respect to the first monomer component described above.
  • petroleum hydrocarbon solvents such as hexane and mineral spirits
  • aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene and xylene
  • ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone and cyclohexanone, such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, ⁇ - Ester solvents such as butyrolactone and propylene glycol monomethyl ether acetate
  • organic solvents such as aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone and pyridine Raising It
  • the solvent examples include water, for example, alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, and butyl alcohol, for example, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and propylene glycol monomethyl ether.
  • alcohol solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol
  • butyl alcohol for example, glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether and propylene glycol monomethyl ether.
  • An aqueous solvent such as a solvent may also be mentioned.
  • the solvent is also available as a commercial product.
  • examples of petroleum hydrocarbon solvents include AF Solvent Nos. 4 to 7 (above, Shin Nippon Oil Co., Ltd.), and aromatics.
  • examples of the hydrocarbon solvent include Ink Solvent No. 0 manufactured by Nippon Oil Corporation, Solvesso 100, 150, and 200 manufactured by Exxon Chemical.
  • solvents can be used alone or in combination of two or more.
  • the mixing ratio of the solvent is not particularly limited, and is appropriately set according to the purpose and use.
  • the polymerization temperature is, for example, 30 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher, for example, 150 ° C. or lower.
  • the temperature is preferably 120 ° C. or lower.
  • the polymerization time is, for example, 2 hours or more, preferably 4 hours or more, for example, 20 hours or less, preferably 8 hours or less.
  • the first monomer component may be mixed at once or dividedly mixed.
  • the weight average molecular weight (polystyrene conversion) of the (A) (meth) acrylic resin thus obtained is, for example, 200,000 or more, preferably 250,000 or more, for example, 500,000 or less, preferably 450,000 or less. is there.
  • the number average molecular weight (polystyrene conversion) of the (A) (meth) acrylic resin is, for example, 10,000 or more, preferably 12,000 or more, for example, 50,000 or less, preferably 30,000 or less. is there.
  • the measuring method of a weight average molecular weight and a number average molecular weight is based on the Example mentioned later.
  • the glass transition temperature of the (A) (meth) acrylic resin is, for example, ⁇ 55 ° C. or higher, preferably ⁇ 40 ° C. or higher, for example, 20 ° C. or lower, preferably 10 ° C., from the viewpoint of adhesiveness. It is as follows.
  • the glass transition temperature can be calculated by Fox's formula.
  • the content ratio of (A) (meth) acrylic resin is, for example, 15% by mass or more, preferably 20% by mass or more, for example, 90% by mass or less, preferably, relative to the total amount of the pressure-sensitive adhesive composition. 80% by mass or less.
  • the dispersant is made of a (meth) acrylic resin having an ionic group.
  • the ionic group examples include an anionic group such as a carboxyl group and a phosphoric acid group, and a cationic group such as a tertiary amino group and a quaternary ammonium group.
  • the tertiary amino group is not particularly limited.
  • the tertiary amino group is included in the ionic group because it is protonated.
  • Examples of the quaternary ammonium group include those obtained by allowing a quaternizing agent such as epihalohydrin, benzyl halide, or alkyl halide to act on the tertiary amino group.
  • a quaternizing agent such as epihalohydrin, benzyl halide, or alkyl halide
  • These ionic groups may be one kind or two or more kinds may be used in combination.
  • the ionic group is preferably selected according to the type of (C) metal oxide particles described later.
  • the ionic group is preferably a phosphate group.
  • the dispersibility of the (C) metal oxide particles can be further improved, and the optical characteristics can be further improved.
  • the ionic group is preferably a tertiary amino group.
  • the dispersibility of the (C) metal oxide particles can be further improved, and the optical characteristics can be further improved.
  • Such a (meth) acrylic resin having an ionic group includes, for example, a monomer component containing an ionic group-containing monomer (hereinafter referred to as a monomer component that is a raw material for a (meth) acrylic resin having an ionic group). It can be obtained by polymerization of component).
  • a monomer component containing an ionic group-containing monomer hereinafter referred to as a monomer component that is a raw material for a (meth) acrylic resin having an ionic group. It can be obtained by polymerization of component).
  • Examples of the ionic group-containing monomer include a carboxyl group-containing monomer, a phosphate group-containing monomer, a tertiary amino group-containing monomer, and a quaternary ammonium group-containing monomer.
  • carboxyl group-containing monomer examples include ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid, itaconic acid, maleic acid and fumaric acid or salts thereof such as hydroxyalkyl (meth) acrylate and acid anhydrides described above. And a half esterified product, preferably ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid, more preferably (meth) acrylic acid.
  • carboxyl group-containing monomer examples include ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acids such as (meth) acrylic acid, itaconic acid, maleic acid and fumaric acid or salts thereof such as hydroxyalkyl (meth) acrylate and acid anhydrides described above.
  • a half esterified product preferably ⁇ , ⁇ -unsaturated carboxylic acid, more preferably (meth) acrylic acid.
  • Examples of phosphoric acid group-containing monomers include phosphoric acid group-containing (meth) acrylates such as acid phosphooxyethyl (meth) acrylate, acid phosphooxypolyoxypropylene glycol monomethacrylate, and mono (2-hydroxyethyl (meth) acrylate) phosphate. ) Acrylate, and preferably mono (2-hydroxyethyl (meth) acrylate) phosphate.
  • tertiary amino group-containing monomer examples include N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate (also known as 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate), N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylate, and N, N.
  • N, N-dialkylaminoalkyl (meth) acrylates such as dimethylaminopropyl (meth) acrylate, N, N-di-t-butylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminobutyl (meth) acrylate
  • N, N-dialkylaminoalkyl (meth) acrylamide such as N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-diethylaminoethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, etc.
  • N- dialkylaminoalkyl (meth) acrylate and more preferably include, N, N- dimethylaminoethyl (meth) acrylate.
  • the quaternary ammonium group-containing monomer is, for example, a quaternizing agent (for example, epihalohydrin, benzyl halide, alkyl halide, etc.) acting on the above-mentioned tertiary amino group-containing monomer.
  • a quaternizing agent for example, epihalohydrin, benzyl halide, alkyl halide, etc.
  • (meth) acryloyloxyalkyltrialkylammonium salts such as 2- (methacryloyloxy) ethyltrimethylammonium chloride, 2- (methacryloyloxy) ethyltrimethylammonium bromide, 2- (methacryloyloxy) ethyltrimethylammonium dimethyl phosphate, (Meth) acryloylaminoalkyltrialkylamines such as methacryloylaminopropyltrimethylammonium chloride and methacryloylaminopropyltrimethylammonium bromide
  • the metal salt include tetraalkyl (meth) acrylates such as tetrabutylammonium (meth) acrylate, and trialkylbenzylammonium (meth) acrylates such as trimethylbenzylammonium (meth) acrylate.
  • Acryloyloxyalkyltrialkylammonium salt such as 2-
  • ionic group-containing monomers can be used alone or in combination of two or more.
  • the ionic group-containing monomer is preferably selected according to the type of (C) metal oxide particles described later.
  • the metal oxide particles (C) described later are zirconium oxide and / or titanium oxide
  • the ionic group-containing monomer is preferably a phosphate group-containing monomer.
  • the dispersibility of the (C) metal oxide particles can be further improved, and the optical characteristics can be further improved.
  • the ionic group-containing monomer is preferably a tertiary amino group-containing monomer.
  • the dispersibility of the (C) metal oxide particles can be further improved, and the optical characteristics can be further improved.
  • the second monomer component can further contain a copolymerizable monomer copolymerizable with the ionic group-containing monomer (hereinafter referred to as the second copolymerizable monomer).
  • Examples of the second copolymerizable monomer include the above-described (meth) acrylic acid alkyl ester, the above-described nitrogen-containing monomer (excluding the tertiary amino group-containing monomer and the quaternary ammonium group-containing monomer), and the above-described hydroxyl group-containing monomer.
  • the above-mentioned alkane polyol poly (meth) acrylate, the above-mentioned saturated alicyclic group-containing monomer, the above-described aromatic vinyl monomer, and the above-mentioned itaconic acid ester, maleic acid ester, fumarate ester, acrylonitrile, methacrylonitrile, acetic acid Vinyl etc. are mentioned.
  • These second copolymerizable monomers can be used alone or in combination of two or more.
  • (meth) acrylic acid alkyl ester is preferably used as the second copolymerizable monomer.
  • the content ratio of the (meth) acrylic acid alkyl ester is, for example, 20% by mass or more, preferably 40%, based on the total amount of the second monomer component. It is 60 mass% or more, for example, Preferably it is 98 mass% or less, Preferably, it is 95 mass% or less.
  • the second copolymerizable monomer preferably contains another copolymerizable monomer (second copolymerizable monomer excluding (meth) acrylic acid alkyl ester).
  • the total content is based on the total amount of the second monomer component. For example, 1% by mass or more, preferably 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, for example, 40% by mass or less, preferably 30% by mass or less.
  • the content ratio of the ionic group-containing monomer is, for example, 0.1% by mass or more, preferably 1% by mass or more, for example, 80% by mass with respect to the total amount of the second monomer component. It is 70 mass% or less, More preferably, it is 60 mass% or less.
  • the monomer contained in the second monomer component is preferably selected so as to at least partially overlap the type of monomer contained in the first monomer component described above.
  • the second monomer component contains the same (meth) acrylic acid alkyl ester as the (meth) acrylic acid alkyl ester contained in the first monomer component.
  • the second monomer component contains a monomer of the same type as the first copolymerizable monomer contained in the first monomer component.
  • the dispersibility can be improved.
  • the (meth) acrylic resin having an ionic group can be obtained by copolymerization in the presence of a polymerization initiator by a known polymerization method such as solution polymerization, cage polymerization or suspension polymerization.
  • the polymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include the same polymerization initiator as the polymerization initiator used in the synthesis of the (A) (meth) acrylic resin described above.
  • the blending ratio of the polymerization initiator is, for example, 0.1 parts by mass or more, preferably 2 parts by mass or more, for example, 13 parts by mass or less, preferably with respect to 100 parts by mass of the second monomer component. It is 10 parts by mass or less.
  • the solvent is not particularly limited as long as it is stable with respect to the second monomer component described above, and in the synthesis of the (A) (meth) acrylic resin described above.
  • the solvent similar to the solvent used is mentioned.
  • the mixing ratio of the solvent is not particularly limited, and is appropriately set according to the purpose and use.
  • the polymerization conditions of the second monomer component vary depending on the types of the second monomer component, polymerization initiator, solvent, etc., but the polymerization temperature is, for example, 30 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher, for example, 150 ° C. or lower. The temperature is preferably 120 ° C. or lower.
  • the polymerization time is, for example, 2 hours or more, preferably 4 hours or more, for example, 20 hours or less, preferably 8 hours or less.
  • the second monomer component may be blended in a lump or may be divided and blended.
  • the weight average molecular weight (polystyrene conversion) of the (meth) acrylic resin having an ionic group obtained by this is 200 or more, preferably 1000 or more, more preferably 4000 or more, and 50000 or less, 15000 or less, more preferably 8000 or less.
  • the weight average molecular weight of the (meth) acrylic resin having an ionic group is in the above range, excellent dispersibility can be obtained.
  • the number average molecular weight (polystyrene conversion) of the (meth) acrylic resin having an ionic group is, for example, 100 or more, preferably 650 or more, for example, 33,000 or less, preferably 10,000 or less.
  • the number average molecular weight of the (meth) acrylic resin having an ionic group is within the above range, excellent adhesiveness can be obtained.
  • the measuring method of a weight average molecular weight and a number average molecular weight is based on the Example mentioned later.
  • the content rate of a dispersing agent is 2 mass% or more with respect to the total amount (solid content) of an adhesive composition, Preferably, it is 5 mass% or more, for example, 30 mass% or less, Preferably 20 mass% or less.
  • the content rate of (B) dispersing agent is 5 mass parts or more with respect to 100 mass parts of (A) (meth) acrylic resin, Preferably, it is 8 mass parts or more, for example, 50 mass parts or less. The amount is preferably 30 parts by mass or less.
  • the metal oxide particles include metal oxides such as aluminum oxide, titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, tin oxide, yttrium oxide, bismuth oxide, antimony oxide, cerium oxide, indium oxide, and niobium pentoxide.
  • metal oxides such as aluminum oxide, titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, tin oxide, yttrium oxide, bismuth oxide, antimony oxide, cerium oxide, indium oxide, and niobium pentoxide.
  • foreign metal doped metal oxides obtained by doping different metal elements such as gallium, antimony, tin, fluorine, phosphorus, and aluminum (for example, antimony-doped tin oxide)
  • composite oxides such as titanic acid compounds (barium titanate, calcium titanate, strontium titanate, etc.).
  • the crystal structure of the metal oxide is not particularly limited, and may be any of, for example, cubic, tetragonal, orthorhombic, monoclinic, triclinic
  • These (C) metal oxide particles can be used alone or in combination of two or more.
  • the metal oxide particles can be appropriately selected according to the physical properties required for the adhesive composition.
  • titanium oxide and zirconium oxide are mentioned from the viewpoint of improving the refractive index
  • antimony-doped tin oxide is mentioned from the viewpoint of improving the heat shielding effect.
  • the metal oxide particles may be subjected to a surface treatment by a known method if necessary.
  • These (C) metal oxide particles can be used alone or in combination of two or more.
  • the shape of the metal oxide particles is not particularly limited, and examples thereof include a lump shape, a spherical shape, a hollow shape, a porous shape, a rod shape, a plate shape, a fiber shape, an indefinite shape, and a mixture thereof.
  • the particle diameter of the metal oxide particles is measured as a primary particle diameter (distinguishable from an average particle diameter described later), and is, for example, 1 nm or more, preferably 3 nm or more, for example, 200 nm or less, preferably Is 90 nm or less.
  • the primary particle diameter is calculated by measuring the particle diameter of 100 metal oxide particles using an electron microscope such as a scanning electron microscope (SEM) or a transmission electron microscope (TEM) and calculating an average value thereof. Can be obtained.
  • SEM scanning electron microscope
  • TEM transmission electron microscope
  • the content ratio of the metal oxide particles is, for example, 2% by mass or more, preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more with respect to the total amount of the pressure-sensitive adhesive composition. 80% by mass or less, preferably 50% by mass or less, and more preferably 40% by mass or less.
  • the content rate of (C) metal oxide particle is 5 mass parts or more with respect to 100 mass parts of (A) (meth) acrylic resin, Preferably, it is 8 mass parts or more, for example, 80 masses. Part or less, preferably 70 parts by weight or less.
  • the pressure-sensitive adhesive composition can be obtained by blending (A) (meth) acrylic resin, (B) dispersant, and (C) metal oxide particles in the above ratio and mixing them. it can.
  • the mixing method is not particularly limited, and a known method such as wet mixing or dry mixing can be employed. Preferably, wet mixing is employed.
  • the dispersion medium is not particularly limited, and a known dispersion medium can be used. Specifically, for example, in the synthesis of (A) (meth) acrylic resin and (B) dispersant.
  • the solvent similar to a solvent is mentioned, Preferably, the above-mentioned organic solvent is mentioned.
  • These dispersion media can be used alone or in combination of two or more.
  • the solvent used in the preparation of (A) (meth) acrylic resin and / or (B) dispersant is used as it is as a dispersion medium.
  • the mixing ratio of the dispersion medium is appropriately set according to the purpose and application.
  • the mixing order is not particularly limited, and for example, (A) (meth) acrylic resin, (B) dispersant, and (C) metal oxide particles may be mixed together.
  • (A) (meth) acrylic resin and (B) dispersant may be mixed, and then the obtained mixture and (C) metal oxide particles may be mixed.
  • (A) (meth) acrylic resin and (C) metal oxide particles may be mixed, and then the obtained mixture and (B) dispersant may be mixed.
  • the dispersant and (C) metal oxide particles may be mixed, and then the obtained mixture and (A) (meth) acrylic resin may be mixed.
  • the particle size of the (C) metal oxide particles in the resulting dispersion is as follows: (C) Since the metal oxide particles exist as primary particles and secondary particles, the average particle size (average particle size) of these particles Measured and usually exceeds 0 nm, for example, 200 nm or less, preferably 90 nm or less, more preferably 20 nm or less.
  • the measuring method of an average particle diameter is based on the Example mentioned later.
  • the dispersion method is not particularly limited, and for example, a known disperser such as a paint shaker, a roll mill, a ball mill, an attritor, a sand mill, a bead mill, or an ultrasonic disperser can be used.
  • a known disperser such as a paint shaker, a roll mill, a ball mill, an attritor, a sand mill, a bead mill, or an ultrasonic disperser can be used.
  • dispersion media such as zirconia beads and glass beads can be used.
  • the bead diameter of the dispersion medium is not particularly limited, but is, for example, 10 ⁇ m or more, for example, 500 ⁇ m or less, preferably 100 ⁇ m or less. Note that the filling rate of the dispersion medium is appropriately set according to the purpose and application.
  • the metal oxide particles can be pulverized by the above-described dispersion medium, and the average particle diameter can be adjusted to the above range. In such a case, metal oxide particles having an average particle diameter larger than the above range can be introduced into the disperser.
  • a dispersion of the pressure-sensitive adhesive composition is obtained by mixing the dispersion of metal oxide particles obtained above and (A) (meth) acrylic resin.
  • the concentration of the non-volatile content is, for example, 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, for example, 50% by mass or less, preferably 40% by mass or less. It is.
  • the glass transition temperature of the nonvolatile content (solid content) of the pressure-sensitive adhesive composition is, for example, ⁇ 55 ° C. or higher, preferably ⁇ 40 ° C. or higher, for example, 20 ° C. or lower, preferably from the viewpoint of adhesiveness. It is 10 degrees C or less.
  • the glass transition temperature can be calculated by Fox's formula.
  • the pressure-sensitive adhesive composition can be used as it is, but preferably a curing agent is added.
  • the curing agent examples include a crosslinking agent that crosslinks (A) (meth) acrylic resin, and specifically, for example, a polyisocyanate compound.
  • the polyisocyanate compound is a compound having two or more isocyanate groups in the molecule and is not particularly limited.
  • a known polyisocyanate compound such as tolylene diisocyanate or a hydrogenated product thereof, triphenylmethane triisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and the like.
  • Isocyanates examples include derivatives of the above polyisocyanates (for example, polyhydric alcohol adducts) and polymers.
  • polyisocyanate compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending ratio of the curing agent is, for example, 0.1 parts by mass or more, preferably 0.3 parts by mass or more, for example, 2 parts by mass or less, preferably 1 part with respect to 100 parts by mass of the pressure-sensitive adhesive composition. It is below mass parts.
  • curing agent is 0.5 mass part or more with respect to 100 mass parts of (A) (meth) acrylic resin in an adhesive composition, Preferably, it is 1 mass part or more, for example, 10 parts by mass or less, preferably 5 parts by mass or less.
  • the adhesiveness of the pressure-sensitive adhesive composition can be improved.
  • an adhesive composition contains (A) (meth) acrylic resin, (B) dispersing agent, and (C) metal oxide particle, (B) In an dispersing agent, an ionic group
  • the (meth) acrylic resin having a weight average molecular weight of 200 or more and 50000 or less allows (C) the metal oxide particles to be well dispersed and provides excellent adhesiveness and optical properties. it can.
  • the pressure-sensitive adhesive composition is suitably used, for example, as a pressure-sensitive adhesive composition for optical devices such as various display devices and touch panel devices.
  • the pressure-sensitive adhesive composition may be used as it is, or may be formed into a layer shape or a sheet shape and used as a pressure-sensitive adhesive sheet.
  • the present invention includes an adhesive sheet formed by layering the above-mentioned adhesive composition.
  • the coating method is not particularly limited.
  • roll coating, bar coating, doctor blade, Mayer bar, air knife, and the like which are generally used for coating, for example, screen printing, offset, etc.
  • Known coating methods such as printing, flexographic printing, brush coating, spray coating, gravure coating, and reverse gravure coating are employed.
  • the drying temperature is, for example, 40 ° C. or more, preferably 60 ° C. or more, for example, 180 ° C. or less, preferably 140 ° C. or less
  • the drying time is, for example, 1 minute or more, preferably Is 3 minutes or more, for example, 60 minutes or less, preferably 30 minutes or less.
  • the film thickness after drying is, for example, 50 nm or more, preferably 500 nm or more, for example, 30 ⁇ m or less, preferably 20 ⁇ m or less.
  • the substrate may be removed if necessary, and a known release substrate may be laminated on the layer made of the pressure-sensitive adhesive composition.
  • the adhesive sheet can be cured.
  • the temperature condition is, for example, 10 ° C. or higher, preferably 20 ° C. or higher, for example, 50 ° C. or lower, preferably 40 ° C. or lower.
  • the curing time is, for example, 12 hours or more, preferably 24 hours or more, for example, 170 hours or less, preferably 120 hours or less.
  • the adhesive sheet obtained in this way is obtained using said adhesive composition, it is excellent in the dispersibility of a metal oxide particle, and adhesiveness and an optical characteristic (haze, total light transmittance) Excellent.
  • the pressure-sensitive adhesive sheet is suitably used as a pressure-sensitive adhesive sheet for optical devices such as various display devices and touch panel devices.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the sample were calculated from the obtained chromatogram (chart) using standard polystyrene as a calibration curve.
  • the measurement apparatus and measurement conditions are shown below.
  • Preparation Example 2 (Preparation of dispersant (B2)) As the second monomer component, 46.5 parts of n-butyl acrylate, 46.5 parts of 2-ethylhexyl acrylate, and acid phosphooxypolyoxypropylene glycol monomethacrylate (ionic group-containing monomer, manufactured by Unichemical Co., Ltd., product) A dispersant (B2) having a weight average molecular weight of 6000 and a non-volatile content of 50% by mass was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that 7.0 parts of name Phosmer PP) was used.
  • dispersant (B2) having a weight average molecular weight of 6000 and a non-volatile content of 50% by mass was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that 7.0 parts of name Phosmer PP) was used.
  • Preparation Example 3 (Preparation of dispersant (B3)) Into a flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, an inert gas introduction tube and a dropping funnel, 100.0 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PMA) is introduced, and an inert gas (nitrogen gas) is introduced to reach 90 ° C. The temperature rose.
  • PMA propylene glycol monomethyl ether acetate
  • nitrogen gas nitrogen gas
  • Preparation Example 6 (Preparation of dispersant (B6)) Into a flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, an inert gas introduction tube and a dropping funnel, 100.0 parts of propylene glycol monomethyl ether was introduced, an inert gas (nitrogen gas) was introduced, and the temperature was raised to 110 ° C.
  • Preparation Example 7 (Preparation of dispersant (B7)) Into a flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, an inert gas introduction tube and a dropping funnel, 100.0 parts of propylene glycol monomethyl ether was introduced, an inert gas (nitrogen gas) was introduced, and the temperature was raised to 115 ° C.
  • Preparation Example 8 (Preparation of dispersant (B8)) 300.0 parts of propylene glycol monomethyl ether was introduced into a flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, an inert gas introduction tube, and a dropping funnel, an inert gas (nitrogen gas) was introduced, and the temperature was raised to 115 ° C.
  • Agent (B8) was obtained.
  • Preparation Example 9 (Preparation of dispersant (B9)) Preparation Example, except that 62.0 parts of n-butyl acrylate, 31.0 parts of 2-ethylhexyl acrylate, and 7.0 parts of 2-dimethylaminoethyl acrylate (ionic group-containing monomer) were used as the second monomer component
  • a dispersant (B9) having a weight average molecular weight of 6000 and a nonvolatile content of 50% by mass was obtained.
  • Preparation Example 10 (Preparation of dispersant (B10) The same as Preparation Example 1, except that 62.0 parts of n-butyl acrylate, 31.0 parts of 2-ethylhexyl acrylate, and 7.0 parts of methacrylic acid (ionic group-containing monomer) were used as the second monomer component.
  • a dispersant (B10) having a weight average molecular weight of 6000 and a nonvolatile content of 50% by mass was obtained.
  • the second monomer component 26.4 parts of n-butyl acrylate, 1.14 parts of isobornyl methacrylate, 16.3 parts of methyl methacrylate, 16.2 parts of 2-dimethylaminoethyl methacrylate (ionic group-containing monomer), polymerization
  • a mixture comprising 0.2 part of 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (Nihon Finechem Co., Ltd., trade name: ABN-E) as an initiator was added dropwise over 3 hours.
  • the temperature was raised to 100 ° C., 40.0 parts of propylene glycol monomethyl ether, 17.6 parts of n-butyl acrylate, 0.76 parts of isobornyl methacrylate, 10.8 parts of methyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate (Ionic group-containing monomer) 10.8 parts, 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile) (Nippon Finechem Co., Ltd., trade name: ABN-E) as a polymerization initiator over 3 hours It was dripped.
  • Preparation Example 12 (Preparation of dispersant (B12)) Into a flask equipped with a stirrer, a condenser, a thermometer, an inert gas introduction tube and a dropping funnel, 40.0 parts of propylene glycol monomethyl ether was introduced, an inert gas (nitrogen gas) was introduced, and the temperature was raised to 75 ° C.
  • the second monomer component 16.0 parts of n-butyl acrylate, 0.76 parts of isobornyl methacrylate, 10.2 parts of methyl methacrylate, 13.0 parts of 2-dimethylaminoethyl methacrylate (ionic group-containing monomer), polymerization
  • a mixture consisting of 0.1 part of 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (Nihon Finechem Co., Ltd., trade name: ABN-E) as an initiator was added dropwise over 3 hours.
  • the temperature was raised to 100 ° C., 60.0 parts of propylene glycol monomethyl ether, 24.0 parts of n-butyl acrylate, 1.14 parts of isobornyl methacrylate, 15.4 parts of methyl methacrylate, 2-dimethylaminoethyl methacrylate (Ionic group-containing monomer) 19.5 parts, 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (Nippon Finechem Co., Ltd., trade name: ABN-E) as a polymerization initiator over 3 hours It was dripped.
  • a dispersant (B13) having a weight average molecular weight of 30000 and a nonvolatile content of 50% by mass was obtained.
  • a dispersant (B15) having a weight average molecular weight of 13,000 and a nonvolatile content of 50% by mass was obtained.
  • Preparation Example 15 (Preparation of dispersant (B15)) Except for using 10.0 parts of 1,1,3,3 tetramethylbutylperoxy 2-ethylhexanoate (NOF Corporation, trade name Perocta O) as a polymerization initiator, A dispersant (B15) having a weight average molecular weight of 800 and a nonvolatile content of 50% by mass was obtained.
  • NOF Corporation trade name Perocta O
  • Preparation Example 16 (Preparation of dispersant (B16)) Into a flask equipped with a stirrer, condenser, thermometer, inert gas introduction tube and dropping funnel, 100.0 parts of propylene glycol monomethyl ether (PM) is introduced, inert gas (nitrogen gas) is introduced, and the temperature is raised to 110 ° C. Warm up.
  • PM propylene glycol monomethyl ether
  • nitrogen gas nitrogen gas
  • the second monomer component 20.0 parts of n-butyl acrylate, 1.90 parts of isobornyl methacrylate, 18.1 parts of methyl methacrylate, acid phosphooxypolyoxypropylene glycol monomethacrylate (ionic group-containing monomer, Uni Co., Ltd.) 60.0 parts by Chemical, trade name: Phosmer PP, 5.0 parts of 2,2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (Nippon Finechem, trade name: ABN-E) as polymerization initiator, polymerization Except for using 5.0 parts of 1,1,3,3 tetramethylbutylperoxy 2-ethylhexanoate (NOF Corporation, trade name: Perocta O) as an initiator, the same as in Preparation Example 3, A dispersant (B16) having a weight average molecular weight of 6000 and a nonvolatile content of 50% by mass was obtained.
  • Phosmer PP 5.0 parts of 2,2′-azobis (2-methylbutyronit
  • Preparation Example 17 (Preparation of dispersant (B17)) Into a flask equipped with a stirrer, condenser, thermometer, inert gas introduction tube and dropping funnel, 150.0 parts of propylene glycol monomethyl ether (PM) is introduced, inert gas (nitrogen gas) is introduced, and the temperature is raised to 110 ° C. Warm up.
  • PM propylene glycol monomethyl ether
  • nitrogen gas nitrogen gas
  • the second monomer component 20.0 parts of n-butyl acrylate, 1.90 parts of isobornyl methacrylate, 18.1 parts of methyl methacrylate, 60.0 parts of methacrylic acid, 1,1,3,3 tetramethyl as a polymerization initiator
  • Agent (B17) was obtained.
  • Preparation Example 18 (Preparation of dispersant (B18)) Preparation Example, except that 46.5 parts of n-butyl acrylate, 46.5 parts of 2-ethylhexyl acrylate, and 7.0 parts of 2-dimethylaminoethyl acrylate (ionic group-containing monomer) were used as the second monomer component
  • a dispersant (B18) having a weight average molecular weight of 6000 and a nonvolatile content of 50% by mass was obtained.
  • Preparation Example 19 (Preparation of dispersant (B19)) The same as Preparation Example 2, except that 46.5 parts of n-butyl acrylate, 46.5 parts of 2-ethylhexyl acrylate, and 7.0 parts of methacrylic acid (ionic group-containing monomer) were used as the second monomer component.
  • a dispersant (B19) having a weight average molecular weight of 6000 and a non-volatile content of 50% by mass was obtained.
  • Preparation of mixture (dispersion) of (B) dispersant and (C) metal oxide particles Preparation Example 20 (Preparation of ZrO 2 dispersion) 18 parts of dispersant (B1) obtained in Preparation Example 1 (9 parts in terms of nonvolatile content), 10 parts of zirconium oxide (Ishihara Sangyo Co., Ltd., trade name PCS90) as metal oxide particles, and isopropyl alcohol 72 as a solvent 300 parts of 50 ⁇ m zirconia beads as a dispersion medium were placed in a 300 mL bottle, and the zirconium oxide was pulverized and dispersed at 60 Hz for 6 hours using a disperser (Rocking Shaker RS-05W manufactured by Seiwa Giken Co., Ltd.).
  • a disperser Rocking Shaker RS-05W manufactured by Seiwa Giken Co., Ltd.
  • zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion in which zirconium oxide was dispersed (ZrO 2 dispersion).
  • the non-volatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19.0% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 39 nm.
  • the content rate of the dispersing agent (B1) was 9 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ZrO 2 ) was 10 mass%.
  • Preparation Example 21 (Preparation of TiO 2 dispersion) Preparation Example 20 except that the dispersing agent (B2) obtained in Preparation Example 2 was used as the dispersing agent and titanium oxide (trade name: MT-05, manufactured by Teika Co., Ltd.) was used as the metal oxide particles. Similarly, a dispersion liquid (TiO 2 dispersion liquid) in which titanium oxide was dispersed was obtained.
  • the nonvolatile content in the obtained TiO 2 dispersion was 19.0% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 50 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent (B2) is a 9 wt%, the content of the metal oxide particles (TiO 2) was 10 weight%.
  • Preparation Example 22 (Preparation of ATO dispersion) 12 parts (6 parts in terms of non-volatile content) of the dispersant (B3) obtained in Preparation Example 3 and antimony-doped tin (made by Ishihara Sangyo Co., Ltd., abbreviation: ATO, trade name SN-100P) as metal oxide particles 20 parts, 68 parts of isopropyl alcohol as a solvent and 300 parts of 100 ⁇ m zirconia beads as a dispersion medium are placed in a 300 mL bottle, and a metal oxide is used for 6 hours at 60 Hz using a disperser (Rocking Shaker RS-05W manufactured by Seiwa Giken Co., Ltd.). The particles were pulverized and dispersed. Thereafter, the zirconia beads were removed by filtration to obtain a dispersion liquid (ATO dispersion liquid) in which antimony-doped tin was dispersed.
  • ATO dispersion liquid dispersion liquid
  • the non-volatile content in the obtained ATO dispersion liquid was 26.0% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 34 nm.
  • the content rate of the dispersing agent (B3) was 6 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 20 mass%.
  • the first monomer component 550.1 parts of n-butyl acrylate, 149.4 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 72.0 parts of acrylic acid, 50.5 parts of vinyl acetate, 1,6-hexanediol diacrylate
  • a mixture (1) consisting of 0.18 parts, 4.2 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, 18.1 parts of N, N-dimethylacrylamide, and 13.5 parts of toluene as a solvent was added, and an inert gas was added. (Nitrogen gas) was introduced and the temperature was raised to 80 ° C.
  • Preparation Example 24 (Preparation of (meth) acrylic resin (A2))
  • the solvent of the mixture (1) is 512.7 parts of ethyl acetate and 492.6 parts of toluene, and the first monomer component is 568.0 parts of n-butyl acrylate, 166.0 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 17 parts of acrylic acid.
  • Preparation Example 25 (Preparation of (meth) acrylic resin (A3))
  • the solvent of the mixture (1) is 456.5 parts of ethyl acetate and 438.6 parts of toluene
  • the first monomer component is 544.4 parts of n-butyl acrylate, 146.9 parts of 2-ethylhexyl acrylate, 15 parts of acrylic acid. 8 parts, vinyl acetate 47.8 parts, 1,6-hexanediol diacrylate 0.17 parts, 2-hydroxyethyl acrylate 4.0 parts, and toluene as a solvent 13.45 parts.
  • the solvent of the mixture (2) is 14.9 parts of toluene
  • the first monomer component is 36.7 parts of 2-ethylhexyl acrylate
  • the polymerization initiator is t-butylperoxy-
  • a weight average molecular weight of 310,000 and a number average molecular weight were the same as in Preparation Example 23 except that the amount was changed to 1.45 parts of 2-ethyl hexanate. 21000, was obtained in a non-volatile content 39% by weight of (meth) acrylic resin (A3).
  • the obtained pressure-sensitive adhesive composition was applied to a 25 ⁇ m polyethylene terephthalate film as a substrate: PET (trade name: Lumirror (trademark) T-60, manufactured by Toray Industries, Inc.) so that the film thickness after drying was 15 ⁇ m. Worked.
  • the surface is covered with a 75 ⁇ m PET film (trade name: SPPET 7501BU, manufactured by Panac Co., Ltd.) and cured at 40 ° C. for 3 days. Obtained.
  • Example 2 As a dispersion, 53 parts of the TiO 2 dispersion obtained in Preparation Example 21 (dispersant (B2) 4.77 parts, 5.3 parts of TiO 2 ) were used, and as a (meth) acrylic resin in Preparation Example 24.
  • the pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1 except that 47 parts (18.8 parts in terms of nonvolatile content) of the obtained (meth) acrylic resin (A2) were used. Obtained.
  • Example 3 As the dispersion, 53 parts of the ATO dispersion obtained in Preparation Example 22 (dispersant (B3) 3.18 parts, ATO 10.6 parts) was used, and as the (meth) acrylic resin, the dispersion was obtained in Preparation Example 25.
  • a pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1, except that 47 parts (meth) acrylic resin (A3) (18.33 parts in terms of nonvolatile content) was used.
  • Example 4 A ZrO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 20, except that the dispersant (B4) obtained in Preparation Example 4 was blended so as to be 9 parts in terms of nonvolatile content.
  • the non-volatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 260 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • Example 5 A ZrO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 20, except that the dispersant (B5) obtained in Preparation Example 5 was blended so as to be 9 parts in terms of non-volatile content.
  • the non-volatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 190 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • Example 6 A ZrO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 20, except that the dispersant (B6) obtained in Preparation Example 6 was blended so as to be 9 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 50 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • Example 7 Using 53 parts of the ZrO 2 dispersion obtained in Preparation Example 20 (4.77 parts of dispersant (B1), 5.3 parts of ZrO 2 ), and obtained in Preparation Example 25 as a (meth) acrylic resin.
  • a pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1 except that 47 parts (18.8 parts in terms of nonvolatile content) of (meth) acrylic resin (A3) was used.
  • Example 8 As a dispersant, a ZrO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 20, except that the dispersant (B7) obtained in Preparation Example 7 was blended so as to be 9 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 50 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • Example 9 A ZrO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 20, except that the dispersant (B8) obtained in Preparation Example 8 was blended so as to be 9 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 70 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • Example 10 A ZrO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 20, except that the dispersant (B9) obtained in Preparation Example 9 was blended so as to be 9 parts in terms of non-volatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 40 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • Example 11 A ZrO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 20, except that the dispersant (B10) obtained in Preparation Example 10 was blended so as to be 9 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ZrO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 40 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • Example 12 As a dispersant, an ATO dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 22, except that the dispersant (B11) obtained in Preparation Example 11 was blended so as to be 6 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ATO dispersion was 15% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 50 nm.
  • the content rate of the dispersing agent in a dispersion liquid was 5 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 10 mass%.
  • a pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1 except that 46 parts of acrylic resin (A3) (18.4 parts in terms of nonvolatile content) was used.
  • Example 13 As a dispersant, an ATO dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 22, except that the dispersant (B12) obtained in Preparation Example 12 was blended so as to be 6 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ATO dispersion was 14% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 50 nm.
  • the content rate of the dispersing agent in a dispersion liquid was 4 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 10 mass%.
  • a pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1 except that 46 parts of acrylic resin (A3) (18.4 parts in terms of nonvolatile content) was used.
  • Example 14 As a dispersant, an ATO dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 22, except that the dispersant (B13) obtained in Preparation Example 13 was blended so as to be 6 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ATO dispersion was 13% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 60 nm.
  • the content rate of the dispersing agent in a dispersion liquid was 3 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 10 mass%.
  • Example 15 As a dispersant, an ATO dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 22, except that the dispersant (B14) obtained in Preparation Example 14 was blended so as to be 6 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ATO dispersion was 13% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 50 nm.
  • the content rate of the dispersing agent in a dispersion liquid was 3 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 10 mass%.
  • a pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1 except that 47 parts (18.33 parts in terms of nonvolatile content) of acrylic resin (A3) was used.
  • Example 16 As a dispersant, an ATO dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 22, except that the dispersant (B15) obtained in Preparation Example 15 was blended so as to be 6 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ATO dispersion was 13% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 50 nm.
  • the content rate of the dispersing agent in a dispersion liquid was 3 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 10 mass%.
  • Example 17 As a dispersant, an ATO dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 22, except that the dispersant (B16) obtained in Preparation Example 16 was blended so as to be 6 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ATO dispersion was 13% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 300 nm.
  • the content rate of the dispersing agent in a dispersion liquid was 3 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 10 mass%.
  • a pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1 except that 47 parts (18.33 parts in terms of nonvolatile content) of acrylic resin (A3) was used.
  • Example 18 As a dispersant, an ATO dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 22, except that the dispersant (B17) obtained in Preparation Example 17 was blended so as to be 6 parts in terms of nonvolatile content.
  • the nonvolatile content in the obtained ATO dispersion was 13% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles (ATO) was 300 nm.
  • the content rate of the dispersing agent in a dispersion liquid was 3 mass%, and the content rate of the metal oxide particle (ATO) was 10 mass%.
  • ATO dispersion liquid obtained above (dispersant (B17) 3.18 parts, 10.6 parts of ATO) was used, and the (meth) acrylic resin obtained in Preparation Example 25 (meth)
  • a pressure-sensitive adhesive composition, pressure-sensitive adhesive sheet 1 and pressure-sensitive adhesive sheet 2 were obtained in the same manner as in Example 1 except that 47 parts (18.33 parts in terms of nonvolatile content) of acrylic resin (A3) was used.
  • Example 19 A TiO 2 dispersion liquid was obtained in the same manner as in Preparation Example 21, using the dispersant (B18) obtained in Preparation Example 18 as the dispersant.
  • the nonvolatile content in the obtained TiO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle diameter of the metal oxide particles was 40 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (TiO 2) was 10 weight%.
  • Example 20 A TiO 2 dispersion was obtained in the same manner as in Preparation Example 21, using the dispersant (B19) obtained in Preparation Example 19 as the dispersant.
  • the nonvolatile content in the obtained TiO 2 dispersion was 19% by mass, and the average particle size of the metal oxide particles was 50 nm.
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (TiO 2) was 10 weight%.
  • Comparative Example 1 As a dispersant, a commercially available dispersant (trade name Solsperse 56000, polyester resin-based dispersant, manufactured by Avicia, melting point 55 ° C., acid value 23 mgKOH / g) was blended so as to be 9 parts in terms of nonvolatile content, In the same manner as in Preparation Example 20, a ZrO 2 dispersion was obtained.
  • a commercially available dispersant trade name Solsperse 56000, polyester resin-based dispersant, manufactured by Avicia, melting point 55 ° C., acid value 23 mgKOH / g
  • the content ratio of the dispersing agent in the dispersion was 9 wt%, the content of the metal oxide particles (ZrO 2) was 10 weight%.
  • the pressure-sensitive adhesive composition and the pressure-sensitive adhesive were obtained in the same manner as in Example 1 except that 53 parts of the ZrO 2 dispersion obtained above (4.77 parts of a commercially available dispersant, 5.3 parts of ZrO 2 ) were used. Sheet 1 and adhesive sheet 2 were obtained.
  • the adhesive strength was evaluated using the adhesive sheet 1 by the method shown below. Moreover, the optical characteristic was evaluated using the adhesive sheet 2. Furthermore, dispersibility was evaluated using the pressure-sensitive adhesive composition (composition before molding of the pressure-sensitive adhesive sheet). The results are shown in Tables 1 and 2.
  • (1) Adhesive strength of pressure-sensitive adhesive sheet The 75 ⁇ m peel-treated PET film of pressure-sensitive adhesive sheet 1 was peeled and measured in accordance with JIS Z 0237 (2009).
  • the obtained adhesive sheet was cut into 25 mm ⁇ 100 mm, and tested by reciprocating twice using a 2 kg rubber roller in an atmosphere of 23 ° C. and 50% relative humidity on a stainless steel plate (SUS304BA plate). A piece was made.
  • this test piece was left for 30 minutes in the same atmosphere, and then subjected to a 180 ° peel test at a peel rate of 0.3 m / min.
  • the phosphate group-containing monomer refers to acid phosphooxypolyoxypropylene glycol monomethacrylate (ionic group-containing monomer, product name: Phosmer PP, manufactured by Unichemical Co., Ltd.).
  • the pressure-sensitive adhesive composition using the dispersant which is a (meth) acrylic resin having an ionic group improves the haze of the pressure-sensitive adhesive composition compared to the case where the polyester resin-based dispersant is used. You can see that it is made. This is because the dispersant, which is an acrylic resin having an ionic group, is more compatible with the (A) (meth) acrylic resin than the polyester resin-based dispersant, and the metal oxide particles are more preferably used as a pressure-sensitive adhesive composition. It is inferred that it was able to be dispersed.

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Abstract

【課題】金属酸化物粒子の分散性に優れ、光学特性（ヘイズ、全光線透過率）に優れるとともに、粘着性にも優れる粘着剤組成物を提供すること。 【解決手段】（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と、（Ｂ）分散剤と、（Ｃ）金属酸化物粒子とを含有する粘着剤組成物において、（Ｂ）分散剤が、イオン性基を有し、重量平均分子量２００以上５００００以下の（メタ）アクリル樹脂である。

Description

粘着剤組成物および粘着シート
　本発明は、粘着剤組成物および粘着シートに関し、具体的には、金属酸化物粒子が分散剤により分散されてなる粘着剤組成物、および、その粘着剤組成物を用いて得られる粘着シートに関する。
　従来、各種ディスプレイ装置、タッチパネル装置などの表面には、保護フィルムなどの光学部材が、粘着剤層を介して積層されている。粘着剤層には、通常、粘着性および光学特性（ヘイズ、全光線透過率など）が要求される。
　このような粘着剤層としては、金属酸化物粒子、高分子樹脂および分散剤を含む粘着組成物が知られており、より具体的には、例えば、金属酸化物粒子、高分子樹脂および分散剤を含む粘着組成物において、金属酸化物粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、五酸化二ニオブおよびチタン酸化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種からなり、かつ、平均粒子径が２０～１５０ｎｍの粒子であり、また、金属酸化物粒子の含有量が、粘着組成物中５０～８０重量％であり、さらに、高分子樹脂の数平均分子量が１００００～５００００である粘着組成物、および、その粘着組成物を用いて得られるシート状粘着剤が、提案されている（特許文献１参照）。
特開２０１４－１７２９６０号公報
　しかるに、粘着剤組成物においては、優れた粘着性を確保するとともに、光学特性、とりわけ、ヘイズの向上が、要求される。
　そこで、本発明の目的は、金属酸化物粒子の分散性に優れ、光学特性（ヘイズ、全光線透過率）に優れるとともに、粘着性にも優れる粘着剤組成物、および、その粘着剤組成物を用いて得られる粘着シートを提供することにある。
　本発明の粘着剤組成物は、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と、（Ｂ）分散剤と、（Ｃ）金属酸化物粒子とを含有し、前記（Ｂ）分散剤が、イオン性基を有し、重量平均分子量２００以上５００００以下の（メタ）アクリル樹脂からなることを特徴としている。
　また、本発明の粘着剤組成物では、前記イオン性基が、リン酸基であり、前記（Ｃ）金属酸化物粒子が、酸化ジルコニウムおよび／または酸化チタンであることが好適である。
　また、本発明の粘着剤組成物では、前記イオン性基が、３級アミノ基であり、前記（Ｃ）金属酸化物粒子が、アンチモンドープ酸化スズであることが好適である。
　また、本発明の粘着シートは、上記の粘着剤組成物が、層状に成形されてなることを特徴としている。
　本発明の粘着剤組成物は、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と、（Ｂ）分散剤と、（Ｃ）金属酸化物粒子とを含有し、（Ｂ）分散剤が、イオン性基を有し、重量平均分子量２００以上５００００以下の（メタ）アクリル樹脂からなるため、（Ｃ）金属酸化物粒子を良好に分散させることができ、また、優れた粘着性および光学特性を得ることができる。
　また、本発明の粘着シートは、本発明の粘着剤組成物を用いて得られるため、金属酸化物粒子の分散性に優れ、また、粘着性および光学特性に優れる。
　本発明の粘着剤組成物は、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と、（Ｂ）分散剤と、（Ｃ）金属酸化物粒子とを含有している。
　（Ａ）（メタ）アクリル樹脂は、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（単量体）を含むモノマー成分（以下、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の原料であるモノマー成分を、第１モノマー成分と称する。）の重合により、得ることができる。
　なお、（メタ）アクリルの表記は、アクリルおよび／またはメタクリルを意味する。
　（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、へプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、１－メチルトリデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート（ステアリル（メタ）アクリレート）、イソステアリル（メタ）アクリレート、エイコシル（メタ）アクリレート、ドコシル（メタ）アクリレート（ベヘニル（メタ）アクリレート）、テトラコシル（メタ）アクリレート、トリアコンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどの炭素数１～３５の直鎖状、分岐状または環状アルキルの（メタ）アクリレートモノマーなどが挙げられる。これら（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、単独使用または２種類以上併用することができる。（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、好ましくは、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルへキシル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　また、第１モノマー成分は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルと共重合可能な共重合性モノマー（以下、第１共重合性モノマー）を含むことができる。
　第１共重合性モノマーとしては、例えば、窒素含有モノマー、水酸基含有モノマー、酸性基含有モノマーなどが挙げられる。
　窒素含有モノマーとしては、例えば、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルカプロラクタム、（メタ）アクリロイルモルフォリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。また、窒素含有モノマーとしては、後述する３級アミノ基含有モノマー、後述する４級アンモニウム基含有モノマーなどが挙げられる。これら窒素含有モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。窒素含有モノマーとして、好ましくは、（メタ）アクリロイルモルフォリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミドが挙げられる。
　窒素含有モノマーが用いられる場合、その含有割合は、粘着性の向上を図る観点から、第１モノマー成分の総量に対して、例えば、０．５質量％以上、好ましくは、１質量％以上であり、例えば、３０質量％以下、好ましくは、１５質量％以下である。
　水酸基含有モノマーとしては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変成（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールアクリレートなどが挙げられる。これら水酸基含有モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。水酸基含有モノマーとして、好ましくは、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　水酸基含有モノマーが用いられる場合、その含有割合は、粘着性の向上を図る観点から、第１モノマー成分の総量に対して、例えば、０．１質量％以上であり、例えば、５質量％以下、好ましくは、２質量％以下である。
　酸性基含有モノマーとしては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、エチレンオキサイド変性琥珀酸アクリレートなどのカルボキシル基含有モノマー、さらに、例えば、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルフォン酸などのスルホン酸基含有モノマーなどが挙げられる。これら酸性基含有モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。酸性基含有モノマーとして、好ましくは、カルボキシル基含有モノマーが挙げられ、より好ましくは、アクリル酸が挙げられる。
　酸性基含有モノマーが用いられる場合、その含有割合は、粘着性の向上を図る観点から、第１モノマー成分の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、０．５質量％以上であり、例えば、２０質量％以下、好ましくは、１０質量％以下である。
　また、第１共重合性モノマーとして、さらに、アルカンポリオールポリ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アルカンポリオールポリ（メタ）アクリレートとしては、例えば、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどの多価アルコールの（メタ）アクリル酸エステル類などが挙げられる。これらアルカンポリオールポリ（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。アルカンポリオールポリ（メタ）アクリレートとして、好ましくは、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　アルカンポリオールポリ（メタ）アクリレートが用いられる場合、その含有割合は、粘着性の向上を図る観点から、第１モノマー成分の総量に対して、例えば、０．０１質量％以上であり、例えば、２質量％以下、好ましくは、１質量％以下である。
　さらに、第１共重合性モノマーとしては、例えば、２個以上の環からなる飽和脂環基を有する飽和脂環基含有モノマーなども挙げられる。
　２個以上の環からなる飽和脂環基を含有する飽和脂環基含有モノマーとしては、例えば、ビシクロ基を含有する（メタ）アクリレート、トリシクロ基を含有する（メタ）アクリレート、テトラシクロ基を含有する（メタ）アクリレートなどが挙げられ、好ましくは、ビシクロ基を含有する（メタ）アクリレート、トリシクロ基を含有する（メタ）アクリレートが挙げられる。
　ビシクロ基を含有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらビシクロ基を含有する（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　トリシクロ基を含有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらトリシクロ基を含有する（メタ）アクリレートは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　これら２個以上の環からなる飽和脂環基を有する飽和脂環基含有モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　さらに、第１共重合性モノマーとしては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α－メチルスチレンなどの芳香族ビニルモノマー、例えば、（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニルモノマー、例えば、イタコン酸ベンジルなどのイタコン酸エステル、マレイン酸ジメチルなどのマレイン酸エステル、フマル酸ジメチルなどのフマル酸エステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニルなどが挙げられ、好ましくは、酢酸ビニルが挙げられる。
　これら第１共重合性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　好ましくは、第１モノマー成分は、第１共重合性モノマーを含有する。
　第１モノマー成分が、第１共重合性モノマーを含有する場合、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの含有割合は、第１モノマー成分の総量に対して、例えば、６０質量％以上、好ましくは、７０質量％以上であり、例えば、９８質量％以下、好ましくは、９５質量％以下である。また、第１共重合性モノマーの含有割合は、第１モノマー成分の総量に対して、例えば、２質量％以上、好ましくは、５質量％以上であり、例えば、４０質量％以下、好ましくは、３０質量％以下である。
　また、詳しくは後述するが、第１モノマー成分として選択されるモノマーの種類は、好ましくは、後述する第２モノマー成分として選択されるモノマーの種類と、少なくとも一部重複する。
　（Ａ）（メタ）アクリル樹脂は、重合開始剤の存在下において、例えば、溶液重合、隗状重合、懸濁重合などの公知の重合方法で重合（第１共重合性モノマーが用いられる場合には共重合）させることにより、得ることができる。
　重合開始剤は、特に限定されず、目的および用途に応じて適宜選択される。重合開始剤として、具体的には、ラジカル重合開始剤が挙げられる。
　ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ系化合物、パーオキサイド系化合物、スルフィド類、スルフィン類、スルフィン酸類、ジアゾ化合物、レドックス系化合物などが挙げられ、好ましくは、アゾ系化合物、パーオキサイド系化合物が挙げられる。
　アゾ系化合物としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスシクロヘキサンニトリル、１，１’－アゾビス（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（別名：ジメチル２，２’－アゾビスイソブチレート）、４，４’－アゾビス－４－シアノバレリン酸などが挙げられる。
　パーオキサイド系化合物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、カプリエルパーオキサイド、２，４－ジクロルベンゾイルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、アセチルシクロヘキシルスルホニルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシビパレート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート、１，１－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキサン、１，１－ジ－ｔ－ブチルパーオキシ－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ジ－ｔ－ヘキシルパーオキシ－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、イソプロピルパーオキシジカーボネート、イソブチルパーオキシジカーボネート、ｓ－ブチルパーオキシジカーボネート、ｎ－ブチルパーオキシジカーボネート、２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート、１，１，２－トリメチルプロピルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－アミルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシアリルカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、１，１，２－トリメチルプロピルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシイソノナエート、１，１，２－トリメチルプロピルパーオキシ－イソノナエート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエートなどの有機過酸化物などが挙げられる。
　これら重合開始剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　重合開始剤の配合割合は、第１モノマー成分の総量１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．５質量部以上であり、例えば、１３質量部以下、好ましくは、１０質量部以下である。
　また、溶液重合、懸濁重合などが採用される場合、溶剤としては、上記した第１モノマー成分に対して安定であれば特に制限されず、例えば、ヘキサン、ミネラルスピリットなどの石油系炭化水素溶剤、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶剤、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ―ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル系溶剤、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンなどの非プロトン性極性溶剤などの有機溶剤が挙げられる。
　また、溶剤として、例えば、水、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル系溶剤などの水系溶剤も挙げられる。
　また、溶剤は、市販品としても入手可能であり、具体的には、石油系炭化水素溶剤として、例えば、ＡＦソルベント４～７号（以上、新日本石油社製）などが挙げられ、芳香族炭化水素系溶剤として、例えば、新日本石油社製のインキソルベント０号、エクソン化学社製のソルベッソ１００、１５０、２００などが挙げられる。
　これら溶剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　なお、溶剤の配合割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　第１モノマー成分の重合条件は、第１モノマー成分、重合開始剤、溶剤などの種類によって異なるが、重合温度が、例えば、３０℃以上、好ましくは、６０℃以上であり、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１２０℃以下である。また、重合時間は、例えば、２時間以上、好ましくは、４時間以上であり、例えば、２０時間以下、好ましくは、８時間以下である。
　なお、第１モノマー成分は、一括配合してもよく、分割配合してもよい。
　これにより得られる（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の重量平均分子量（ポリスチレン換算）は、例えば、２０万以上、好ましくは、２５万以上であり、例えば、５０万以下、好ましくは、４５万以下である。
　（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の重量平均分子量が上記範囲であれば、優れた粘着性を得ることができる。
　また、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の数平均分子量（ポリスチレン換算）は、例えば、１万以上、好ましくは、１．２万以上であり、例えば、５万以下、好ましくは、３万以下である。
　（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の数平均分子量が上記範囲であれば、優れた粘着性を得ることができる。
　なお、重量平均分子量および数平均分子量の測定方法は、後述する実施例に準拠する。
　また、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂のガラス転移温度は、粘着性の観点から、例えば、－５５℃以上、好ましくは、－４０℃以上であり、例えば、２０℃以下、好ましくは、１０℃以下である。
　なお、ガラス転移温度は、フォックスの式により算出することができる。
　（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の含有割合は、粘着剤組成物の総量に対して、例えば、１５質量％以上、好ましくは、２０質量％以上であり、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下である。
　（Ｂ）分散剤は、イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂からなる。
　イオン性基としては、例えば、カルボキシル基、リン酸基などのアニオン性基、例えば、３級アミノ基、４級アンモニウム基などのカチオン性基などが挙げられる。
　３級アミノ基としては、特に制限されないが、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－イソブチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｓ－ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジ－ｔ－ブチルアミノなどの、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノなどが挙げられる。
　３級アミノ基は、プロトン化するためイオン性基に含まれる。
　また、４級アンモニウム基としては、上記３級アミノ基に、例えば、エピハロヒドリン、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アルキルなどの４級化剤を作用させたものが挙げられる。
　これらイオン性基は、１種類であってもよく、また、２種類以上が併用されていてもよい。
　なお、イオン性基は、好ましくは、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子の種類に応じて選択される。
　具体的には、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子が酸化ジルコニウムおよび／または酸化チタンである場合、イオン性基として、好ましくは、リン酸基が挙げられる。
　上記の組み合わせを採用することにより、（Ｃ）金属酸化物粒子の分散性をさらに向上することができ、光学特性をさらに向上することができる。
　また、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子がアンチモンドープ酸化スズである場合、イオン性基として、好ましくは、３級アミノ基が挙げられる。
　上記の組み合わせを採用することにより、（Ｃ）金属酸化物粒子の分散性をさらに向上することができ、光学特性をさらに向上することができる。
　このように、イオン性基が、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子の種類に応じて選択されることにより、（Ｃ）金属酸化物粒子の効果を、効率よく発現させることができる。
　このようなイオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂は、例えば、イオン性基含有モノマーを含むモノマー成分（以下、イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂の原料であるモノマー成分を、第２モノマー成分と称する。）の重合により、得ることができる。
　イオン性基含有モノマーとしては、例えば、カルボキシル基含有モノマー、リン酸基含有モノマー、３級アミノ基含有モノマー、４級アンモニウム基含有モノマーなどが挙げられる。
　カルボキシル基含有モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸などのα，β－不飽和カルボン酸またはその塩、例えば、上記したヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートと酸無水物とのハーフエステル化物などが挙げられ、好ましくは、α，β－不飽和カルボン酸、より好ましくは、（メタ）アクリル酸が挙げられる。
　リン酸基含有モノマーとしては、例えば、アシッドホスフォオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート、モノ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）ホスフェートなどのリン酸基含有（メタ）アクリレートが挙げられ、好ましくは、モノ（２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート）ホスフェートが挙げられる。
　３級アミノ基含有モノマーとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート（別名：２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート）、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジ－ｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノブチル（メタ）アクリレートなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミドなどのＮ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートが挙げられ、より好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
　４級アンモニウム基含有モノマーは、例えば、上記３級アミノ基含有モノマーに４級化剤（例えば、エピハロヒドリン、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アルキルなど）を作用させたものであって、具体的には、例えば、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロライド、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムブロマイド、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムジメチルホスフェートなどの（メタ）アクリロイルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩、例えば、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムブロマイドなどの（メタ）アクリロイルアミノアルキルトリアルキルアンモニウム塩、例えば、テトラブチルアンモニウム（メタ）アクリレートなどのテトラアルキル（メタ）アクリレート、例えば、トリメチルベンジルアンモニウム（メタ）アクリレートなどのトリアルキルベンジルアンモニウム（メタ）アクリレートなどが挙げられ、好ましくは、（メタ）アクリロイルオキシアルキルトリアルキルアンモニウム塩が挙げられ、より好ましくは、２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロライドが挙げられる。
　これらイオン性基含有モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　なお、イオン性基含有モノマーは、好ましくは、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子の種類に応じて選択される。
　具体的には、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子が酸化ジルコニウムおよび／または酸化チタンである場合、イオン性基含有モノマーとして、好ましくは、リン酸基含有モノマーが挙げられる。
　上記の組み合わせを採用することにより、（Ｃ）金属酸化物粒子の分散性をさらに向上することができ、光学特性をさらに向上することができる。
　また、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子がアンチモンドープ酸化スズである場合、イオン性基含有モノマーとして、好ましくは、３級アミノ基含有モノマーが挙げられる。
　上記の組み合わせを採用することにより、（Ｃ）金属酸化物粒子の分散性をさらに向上することができ、光学特性をさらに向上することができる。
　このように、イオン性基含有モノマーが、後述する（Ｃ）金属酸化物粒子の種類に応じて選択されることにより、（Ｃ）金属酸化物粒子の効果を、効率よく発現させることができる。
　また、第２モノマー成分は、さらに、イオン性基含有モノマーと共重合可能な共重合性モノマー（以下、第２共重合性モノマーと称する。）を含有することができる。
　第２共重合性モノマーとしては、例えば、上記した（メタ）アクリル酸アルキルエステル、上記した窒素含有モノマー（３級アミノ基含有モノマーおよび４級アンモニウム基含有モノマーを除く。）、上記した水酸基含有モノマー、上記したアルカンポリオールポリ（メタ）アクリレート、上記した飽和脂環基含有モノマー、上記した芳香族ビニルモノマー、さらに、上記したイタコン酸エステル、マレイン酸エステル、フマル酸エステル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、酢酸ビニルなどが挙げられる。
　これら第２共重合性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。
　第２共重合性モノマーとして、好ましくは、（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。
　第２モノマー成分が（メタ）アクリル酸アルキルエステルを含有する場合、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの含有割合は、第２モノマー成分の総量に対して、例えば、２０質量％以上、好ましくは、４０質量％以上、より好ましくは、６０質量％以上であり、例えば、９８質量％以下、好ましくは、９５質量％以下である。
　また、第２共重合性モノマーは、好ましくは、その他の共重合性モノマー（（メタ）アクリル酸アルキルエステルを除く第２共重合性モノマー）を含有する。
　第２モノマー成分が、その他の共重合性モノマー（（メタ）アクリル酸アルキルエステルを除く第２共重合性モノマー）を含有する場合、その含有割合の総量は、第２モノマー成分の総量に対して、例えば、１質量％以上、好ましくは、２質量％以上、より好ましくは、５質量％以上であり、例えば、４０質量％以下、好ましくは、３０質量％以下である。
　また、第２モノマー成分において、イオン性基含有モノマーの含有割合は、第２モノマー成分の総量に対して、例えば、０．１質量％以上、好ましくは、１質量％以上であり、例えば、８０質量％以下、好ましくは、７０質量％以下、より好ましくは、６０質量％以下である。
　また、第２モノマー成分に含有されるモノマーは、好ましくは、上記した第１モノマー成分に含有されるモノマーの種類と、少なくとも一部重複するように選択される。
　具体的には、好ましくは、第２モノマー成分は、第１モノマー成分に含有される（メタ）アクリル酸アルキルエステルと同種の（メタ）アクリル酸アルキルエステルを、含有する。
　また、好ましくは、第２モノマー成分は、第１モノマー成分に含有される第１共重合性モノマーと同種のモノマーを、含有する。
　このように、第２モノマー成分として選択されるモノマーの種類と、第１モノマー成分として選択されるモノマーの種類とが、一部重複していれば、分散性の向上を図ることができる。
　イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂は、重合開始剤の存在下において、例えば、溶液重合、隗状重合、懸濁重合などの公知の重合方法で共重合させることにより、得ることができる。
　重合開始剤は、特に限定されず、上記した（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の合成において用いられる重合開始剤と同様の重合開始剤が挙げられる。
　重合開始剤の配合割合は、第２モノマー成分の総量１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、２質量部以上であり、例えば、１３質量部以下、好ましくは、１０質量部以下である。
　また、溶液重合、懸濁重合などが採用される場合、溶剤としては、上記した第２モノマー成分に対して安定であれば特に制限されず、上記した（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の合成において用いられる溶剤と同様の溶剤が挙げられる。
　なお、溶剤の配合割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　第２モノマー成分の重合条件は、第２モノマー成分、重合開始剤、溶剤などの種類によって異なるが、重合温度が、例えば、３０℃以上、好ましくは、６０℃以上であり、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１２０℃以下である。また、重合時間は、例えば、２時間以上、好ましくは、４時間以上であり、例えば、２０時間以下、好ましくは、８時間以下である。
　なお、第２モノマー成分は、一括配合してもよく、分割配合してもよい。
　これにより得られるイオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂の重量平均分子量（ポリスチレン換算）は、２００以上、好ましくは、１０００以上であり、より好ましくは、４０００以上であり、５００００以下、好ましくは、１５０００以下、より好ましくは、８０００以下である。
　イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂の重量平均分子量が上記範囲であれば、優れた分散性を得ることができる。
　また、イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂の数平均分子量（ポリスチレン換算）は、例えば、１００以上、好ましくは、６５０以上であり、例えば、３３０００以下、好ましくは、１００００以下である。
　イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂の数平均分子量が上記範囲であれば、優れた粘着性を得ることができる。
　なお、重量平均分子量および数平均分子量の測定方法は、後述する実施例に準拠する。
　（Ｂ）分散剤の含有割合は、粘着剤組成物の総量（固形分）に対して、例えば、２質量％以上、好ましくは、５質量％以上であり、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下である。
　また、（Ｂ）分散剤の含有割合は、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂１００質量部に対して、例えば、５質量部以上、好ましくは、８質量部以上であり、例えば、５０質量部以下、好ましくは、３０質量部以下である。
　（Ｃ）金属酸化物粒子としては、例えば、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化イットリウム、酸化ビスマス、酸化アンチモン、酸化セリウム、酸化インジウム、五酸化二ニオブなどの金属酸化物の粒子や、例えば、それら金属酸化物に、例えば、ガリウム、アンチモン、スズ、フッ素、リン、アルミニウムなどの異種元素をドープして得られる異種元素ドープ金属酸化物（例えば、アンチモンドープ酸化スズなど）の粒子、さらには、チタン酸化合物（チタン酸バリウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウムなど）などの複合酸化物などが挙げられる。金属酸化物の結晶構造は、特に制限されず、例えば、立方晶系、正方晶系、斜方晶系、単斜晶系、三斜晶系、六方晶系、三方晶系などのいずれであってもよい。
　これら（Ｃ）金属酸化物粒子は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　また、（Ｃ）金属酸化物粒子は、接着剤組成物に要求される物性に応じて、適宜選択することができる。好ましくは、屈折率の向上を図る観点から、酸化チタン、酸化ジルコニウムが挙げられ、また、遮熱効果の向上を図る観点から、アンチモンドープ酸化スズが挙げられる。
　また、（Ｃ）金属酸化物粒子は、必要により、公知の方法によって表面処理されていてもよい。
　これら（Ｃ）金属酸化物粒子は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　（Ｃ）金属酸化物粒子の形状は、特に制限されず、例えば、塊状、球状、中空状、多孔質状、棒状、板状、繊維状、不定形状およびそれらの混合物などが挙げられる。
　また、（Ｃ）金属酸化物粒子の粒径は、一次粒子径（後述の平均粒子径と区別する）として測定され、例えば、１ｎｍ以上、好ましくは、３ｎｍ以上であり、例えば、２００ｎｍ以下、好ましくは、９０ｎｍ以下である。
　なお、一次粒子径は、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）などの電子顕微鏡を用いて、金属酸化物粒子１００個の粒子径を測定し、その平均値を算出することにより、求めることができる。
　（Ｃ）金属酸化物粒子の一次粒子径が上記範囲であれば、入手が容易であり、また、金属酸化物粒子の分散性や光学特性の向上を図ることができる。
　（Ｃ）金属酸化物粒子の含有割合は、粘着剤組成物の総量に対して、例えば、２質量％以上、好ましくは、５質量％以上、より好ましくは、１０質量％以上であり、例えば、８０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下、より好ましくは、４０質量％以下である。
　また、（Ｃ）金属酸化物粒子の含有割合は、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂１００質量部に対して、例えば、５質量部以上、好ましくは、８質量部以上であり、例えば、８０質量部以下、好ましくは、７０質量部以下である。
　そして、粘着剤組成物は、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と、（Ｂ）分散剤と、（Ｃ）金属酸化物粒子とを、上記の割合で配合し、混合することにより、得ることができる。
　混合方法としては、特に制限されず、湿式混合、乾式混合などの公知の方法を採用することができ、好ましくは、湿式混合が採用される。
　湿式混合において、分散媒としては、特に制限されず、公知の分散媒を用いることができ、具体的には、例えば、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂、および、（Ｂ）分散剤の合成における溶剤と同様の溶剤が挙げられ、好ましくは、上記した有機溶剤が挙げられる。
　これら分散媒は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　作業効率の向上を図る観点から、好ましくは、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂、および／または、（Ｂ）分散剤の調製において用いられた溶剤が、そのまま分散媒として用いられる。
　分散媒の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　また、混合順序は、特に制限されず、例えば、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と（Ｂ）分散剤と（Ｃ）金属酸化物粒子とを一括で混合してもよい。
　また、例えば、まず、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と（Ｂ）分散剤とを混合し、次いで、得られた混合物と（Ｃ）金属酸化物粒子とを混合してもよい。
　また、例えば、まず、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と（Ｃ）金属酸化物粒子とを混合し、次いで、得られた混合物と（Ｂ）分散剤とを混合してもよい。
　また、例えば、まず、（Ｂ）分散剤と（Ｃ）金属酸化物粒子とを混合し、次いで、得られた混合物と（Ａ）（メタ）アクリル樹脂とを混合してもよい。
　好ましくは、まず、（Ｂ）分散剤と（Ｃ）金属酸化物粒子とを混合し、次いで、得られた混合物と（Ａ）（メタ）アクリル樹脂とを混合する。
　より具体的には、この方法では、まず、（Ｂ）分散剤と（Ｃ）金属酸化物粒子とを、上記の分散媒の存在下において混合し、分散させることにより、金属酸化物粒子の分散液を得る。
　得られる分散液中の（Ｃ）金属酸化物粒子の粒径は、（Ｃ）金属酸化物粒子が一次粒子や二次粒子として存在しているので、これらの平均粒径（平均粒子径）として測定され、通常、０ｎｍを超過し、例えば、２００ｎｍ以下、好ましくは、９０ｎｍ以下、より好ましくは、２０ｎｍ以下である。
　なお、平均粒子径の測定方法は、後述する実施例に準拠する。
　分散方法としては、特に制限されず、例えば、ペイントシェイカー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、ビーズミル、超音波分散機などの公知の分散機を用いることができる。
　分散機としてビーズミルを用いる場合には、ジルコニアビーズ、ガラスビーズなどの公知の分散メディアを用いることができる。
　分散メディアのビーズ径は、特に制限されないが、例えば、１０μｍ以上であり、例えば、５００μｍ以下、好ましくは、１００μｍ以下である。なお、分散メディアの充填率は、目的および用途に応じて、適宜設定される。
　また、分散機としてビーズミルやボールミルを用いる場合には、上記の分散メディアにより金属酸化物粒子を粉砕し、その平均粒子径を上記の範囲に調整することもできる。このような場合、分散機には、平均粒子径が上記の範囲よりも大きい金属酸化物粒子を投入することができる。
　次いで、この方法では、上記で得られた金属酸化物粒子の分散液と、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂とを混合することにより、粘着剤組成物の分散液が得られる。
　粘着剤組成物の分散液において、不揮発分（固形分）の濃度は、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上であり、例えば、５０質量％以下、好ましくは、４０質量％以下である。
　また、粘着剤組成物の不揮発分（固形分）のガラス転移温度は、粘着性の観点から、例えば、－５５℃以上、好ましくは、－４０℃以上であり、例えば、２０℃以下、好ましくは、１０℃以下である。
　なお、ガラス転移温度は、フォックスの式により算出することができる。
　また、粘着剤組成物は、そのまま使用することもできるが、好ましくは、硬化剤が添加される。
　硬化剤としては、例えば、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂を架橋する架橋剤などが挙げられ、具体的には、例えば、ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物は、分子内にイソシアネート基を２個以上有する化合物であって、特に制限されないが、例えば、トリレンジイソシアネートまたはその水素添加物、トリフェニルメタントリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの公知のポリイソシアネートが挙げられる。また、ポリイソシアネート化合物としては、上記のポリイソシアネートの誘導体（例えば、多価アルコール付加物など）および重合物も挙げられる。
　これらポリイソシアネート化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　硬化剤の配合割合は、粘着剤組成物１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、０．３質量部以上であり、例えば、２質量部以下、好ましくは、１質量部以下である。
　また、硬化剤の配合割合は、粘着剤組成物中の（Ａ）（メタ）アクリル樹脂１００質量部に対して、例えば、０．５質量部以上、好ましくは、１質量部以上であり、例えば、１０質量部以下、好ましくは、５質量部以下である。
　硬化剤が添加されることにより、粘着剤組成物の粘着性の向上を図ることができる。
　そして、このような粘着剤組成物は、（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と、（Ｂ）分散剤と、（Ｃ）金属酸化物粒子とを含有し、（Ｂ）分散剤において、イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂の重量平均分子量が、２００以上５００００以下であるため、（Ｃ）金属酸化物粒子を良好に分散させることができ、また、優れた粘着性および光学特性を得ることができる。
　そのため、粘着剤組成物は、例えば、各種ディスプレイ装置、タッチパネル装置などの光学デバイス用の粘着剤組成物として、好適に用いられる。
　粘着剤組成物は、そのまま使用されてもよく、また、層状、シート状などに成形され、粘着シートとして使用されてもよい。
　すなわち、本発明は、上記の粘着剤組成物を層状に成形してなる粘着シートを含んでいる。
　粘着シートを製造する方法としては、特に制限されないが、例えば、上記した粘着剤組成物に、必要により硬化剤を添加した後、基材に塗布および乾燥させる。
　塗布方法としては、特に制限されず、例えば、ロールコーター、バーコーター、ドクターブレード、メイヤーバー、エアナイフなど、塗布の際に一般的に使用される機器を用いた塗布や、例えば、スクリーン印刷、オフセット印刷、フレキソ印刷、はけ塗り、スプレー塗工、グラビア塗工、リバースグラビア塗工といった公知の塗布方法が採用される。
　乾燥条件としては、乾燥温度が、例えば、４０℃以上、好ましくは、６０℃以上であり、例えば、１８０℃以下、好ましくは、１４０℃以下であり、乾燥時間が、例えば、１分以上、好ましくは、３分以上であり、例えば、６０分以下、好ましくは、３０分以下である。
　また、乾燥後の膜厚は、例えば、５０ｎ    ｍ以上、好ましくは、５００ｎｍ以上であり、例えば、３０μｍ以下、好ましくは、２０μｍ以下である。
　これにより、粘着シートを得ることができる。
　また、粘着シートにおいては、必要により、基材を除去してもよく、また、粘着剤組成物からなる層に、公知の剥離基材を積層してもよい。
　さらに、粘着シートを、養生することもできる。そのような場合には、温度条件が、例えば、１０℃以上、好ましくは、２０℃以上であり、例えば、５０℃以下、好ましくは、４０℃以下である。また、養生時間は、例えば、１２時間以上、好ましくは、２４時間以上であり、例えば、１７０時間以下、好ましくは、１２０時間以下である。
　そして、このようにして得られる粘着シートは、上記の粘着剤組成物を用いて得られるため、金属酸化物粒子の分散性に優れ、また、粘着性および光学特性（ヘイズ、全光線透過率）に優れる。
　そのため、粘着シートは、例えば、各種ディスプレイ装置、タッチパネル装置などの光学デバイス用の粘着シートとして、好適に用いられる。
　本出願は、２０１５年１月２７日に日本国特許庁に提出された特願２０１５－２８０３１号に対応しており、この出願の全開示はここに引用により組み込まれるものとする。
　次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、下記の実施例によって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下に示す実施例の数値は、実施形態において記載される数値（すなわち、上限値または下限値）に代替することができる。
　実施例、比較例、調製例などにおいて用いられる物性の測定方法を以下に示す。
　＜平均粒子径＞
　レーザー光回折・散乱式粒度分布測定装置Ｎａｎｏｔｒａｃ ＵＰＡ－ＥＸ１５０（日機装社製）を用い、以下の条件により測定を行った。
測定回数：1回
測定時間：１８０秒
測定温度：２３℃
平均粒子径：体積平均粒子径の累積５０％の値
測定溶剤：分散液作製時に使用した分散媒
ＣＩ値：０．４～０．８
粒子形状：非球形
粒子透過性：透過
感度：スタンダード
フィルタ：Ｓｔａｎｄ：Ｎｏｒｍ
ナノレンジ補正：無効
　＜ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）測定＞
　サンプルをテトラヒドロフランに溶解させ、試料濃度を１．０ｇ／Ｌとして、示差屈折率検出器（ＲＩＤ）を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）によって測定し、サンプルの分子量分布を得た。
　その後、得られたクロマトグラム（チャート）から、標準ポリスチレンを検量線として、サンプルの重量平均分子量（Ｍｗ）および数平均分子量（Ｍｎ）を算出した。測定装置および測定条件を以下に示す。
データ処理装置：品番ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー社製）
示差屈折率検出器：品番ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣに内蔵されたＲＩ検出器
カラム：品番ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＨＺＭ－Ｈ（東ソー社製）２本
移動相：テトラヒドロフラン
カラム流量：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
試料濃度：１．０ｇ／Ｌ
注入量：１０μＬ
測定温度：４０℃
分子量マーカー：標準ポリスチレン（ＰＯＬＹＭＥＲ　ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ　ＬＴＤ．社製標準物質）（ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ－ＭＥＤＩＵＭ　ＭＯＬＥＣＵＬＡＲ　ＷＥＩＧＨＴ　ＣＡＬＩＢＲＡＴＩＯＮ　ＫＩＴ使用）
　・分散剤（Ｂ）の調製
　　調製例１（分散剤（Ｂ１）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、イソプロピルアルコール１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、６５℃に昇温した。
　その後、攪拌下、ロートより溶剤としてイソプロピルアルコール７．０部、第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート６２．０部、２－エチルヘキシルアクリレート３１．０部、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート（イオン性基含有モノマー、（株）ユニケミカル製、商品名　ホスマーＰＰ）７．０部、重合開始剤として１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート（日油（株）製、パーオクタＯ）５．０部からなる混合物を、２時間かけて滴下した後、イソプロピルアルコール１．３部を追加した。１時間後、重合開始剤として１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート（日油（株）製、パーオクタＯ）０．０６部を追加し、さらに１時間後、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．０６部、イソプロピルアルコール１．３部を追加し、２時間反応させた。これにより、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１）を得た。
　　調製例２（分散剤（Ｂ２）の調製）
　第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート４６．５部、２－エチルヘキシルアクリレート４６．５部、および、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート（イオン性基含有モノマー、（株）ユニケミカル製、商品名　ホスマーＰＰ）７．０部を用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ２）を得た。
　　調製例３（分散剤（Ｂ３）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＭＡ）１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、９０℃に昇温した。
　その後、攪拌下、ロートより第２モノマー成分としてｎ－ブチルアクリレート２０．０部、イソボルニルメタクリレート１．９０部、メチルメタクリレート１８．１部、２－ジメチルアミノエチルメタクリレート（イオン性基含有モノマー）６０．０部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）５．０部からなる混合物を、３時間かけて滴下した。３０分後、重合開始剤として１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部を追加し、さらに３０分後、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部、さらに３０分後、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部を追加し、２時間反応させた。これにより、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ３）を得た。
　　調製例４（分散剤（Ｂ４）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、６０℃に昇温した。
　重合開始剤として１，１，３，３テトラメチルブチルペルオキシ２－エチルヘキサネート（日油（株）、商品名　パーオクタＯ）０．３部用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量２６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ４）を得た。
　　調製例５（分散剤（Ｂ５）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、９５℃に昇温した。
　重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）０．５部用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量１８０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ５）を得た。
　　調製例６（分散剤（Ｂ６）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１１０℃に昇温した。
　重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）１．０部用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量１３０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ６）を得た。
　　調製例７（分散剤（Ｂ７）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１１５℃に昇温した。
　重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）１０．０部用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量４０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ７）を得た。
　　調製例８（分散剤（Ｂ８）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル３００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１１５℃に昇温した。
　重合開始剤としてターシャリーヘキシルペルオキシベンゾエート（日油（株）、商品名　パーブチルZ）１０．０部用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量１０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ８）を得た。
　　調製例９（分散剤（Ｂ９）の調製）
　第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート６２．０部、２－エチルヘキシルアクリレート３１．０部、および２－ジメチルアミノエチルアクリレート（イオン性基含有モノマー）７．０部を用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ９）を得た。
　　調製例１０（分散剤（Ｂ１０）の調製）
　第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート６２．０部、２－エチルヘキシルアクリレート３１．０部、および、メタクリル酸（イオン性基含有モノマー）７．０部を用いた以外は、調製例１と同様にして、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１０）を得た。
　　調製例１１（分散剤（Ｂ１１）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル６０．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、７５℃に昇温した。
　第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート２６．４部、イソボルニルメタクリレート１．１４部、メチルメタクリレート１６．３部、２－ジメチルアミノエチルメタクリレート（イオン性基含有モノマー）１６．２部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）０．２部からなる混合物を、３時間かけて滴下した。滴下終了後１００℃まで昇温し、プロピレングリコールモノメチルエーテル４０．０部、ｎ－ブチルアクリレート１７．６部、イソボルニルメタクリレート０．７６部、メチルメタクリレート１０．８部、２－ジメチルアミノエチルメタクリレート（イオン性基含有モノマー）１０．８部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）２部を３時間かけて滴下した。３０分後、重合開始剤として１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部を追加し、さらに３０分後、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部、さらに３０分後、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部を追加し、２時間反応させた。これにより、重量平均分子量４８０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１１）を得た。
　　調製例１２（分散剤（Ｂ１２）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル４０．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、７５℃に昇温した。
　第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート１６．０部、イソボルニルメタクリレート０．７６部、メチルメタクリレート１０．２部、２－ジメチルアミノエチルメタクリレート（イオン性基含有モノマー）１３．０部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）０．１部からなる混合物を、３時間かけて滴下した。滴下終了後１００℃まで昇温し、プロピレングリコールモノメチルエーテル６０．０部、ｎ－ブチルアクリレート２４．０部、イソボルニルメタクリレート１．１４部、メチルメタクリレート１５．４部、２－ジメチルアミノエチルメタクリレート（イオン性基含有モノマー）１９．５部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）２部を３時間かけて滴下した。３０分後、重合開始剤として１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部を追加し、さらに３０分後、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部、さらに３０分後、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート０．３部を追加し、２時間反応させた。これにより、重量平均分子量３８０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１２）を得た。
　　調製例１３（分散剤（Ｂ１３）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭＡ）１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、８５℃に昇温した。
　重合開始剤として１，１，３，３テトラメチルブチルペルオキシ２－エチルヘキサノエイト（日油（株）、商品名　パーオクタＯ）０．４部用いた以外は、調製例３と同様にして、重量平均分子量３００００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１３）を得た。
　　調製例１４（分散剤（Ｂ１４）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭＡ）１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１００℃に昇温した。
　重合開始剤として１，１，３，３テトラメチルブチルペルオキシ２－エチルヘキサノエイト（日油（株）、商品名　パーオクタＯ）１．０部用いた以外は、調製例３と同様にして、重量平均分子量１３０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１５）を得た。
　　調製例１５（分散剤（Ｂ１５）の調製）
　重合開始剤として１，１，３，３テトラメチルブチルペルオキシ２－エチルヘキサノエイト（日油（株）、商品名　パーオクタＯ）１０．０部用いた以外は、調製例３と同様にして、重量平均分子量８００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１５）を得た。
　　調製例１６（分散剤（Ｂ１６）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭ）１００．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１１０℃に昇温した。
　　第２モノマー成分としてｎ－ブチルアクリレート２０．０部、イソボルニルメタクリレート１．９０部、メチルメタクリレート１８．１部、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート（イオン性基含有モノマー、（株）ユニケミカル製、商品名　ホスマーＰＰ）６０．０部、重合開始剤として２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（（株）日本ファインケム、商品名　ＡＢＮ－Ｅ）５．０部、重合開始剤として１，１，３，３テトラメチルブチルペルオキシ２－エチルヘキサノエイト（日油（株）、商品名　パーオクタＯ）５．０部を用いた以外は、調製例３と同様にして、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１６）を得た。
　　調製例１７（分散剤（Ｂ１７）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＭ）１５０．０部を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、１１０℃に昇温した。
　　第２モノマー成分としてｎ－ブチルアクリレート２０．０部、イソボルニルメタクリレート１．９０部、メチルメタクリレート１８．１部、メタクリル酸６０．０部、重合開始剤として１，１，３，３テトラメチルブチルペルオキシ２－エチルヘキサノエイト（日油（株）、商品名　パーオクタＯ）３．０部を用いた以外は、調製例３と同様にして、重量平均分子量６０００、不揮発分４０質量％の分散剤（Ｂ１７）を得た。
　　調製例１８（分散剤（Ｂ１８）の調製）
　第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート４６．５部、２－エチルヘキシルアクリレート４６．５部、および２－ジメチルアミノエチルアクリレート（イオン性基含有モノマー）７．０部を用いた以外は、調製例２と同様にして、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１８）を得た。
　　調製例１９（分散剤（Ｂ１９）の調製）
　第２モノマー成分として、ｎ－ブチルアクリレート４６．５部、２－エチルヘキシルアクリレート４６．５部、および、メタクリル酸（イオン性基含有モノマー）７．０部を用いた以外は、調製例２と同様にして、重量平均分子量６０００、不揮発分５０質量％の分散剤（Ｂ１９）を得た。
　・（Ｂ）分散剤と、（Ｃ）金属酸化物粒子との混合物（分散液）の調製
　　調製例２０（ＺｒＯ２分散液の調製）
　調製例１で得られた分散剤（Ｂ１）を１８部（不揮発分換算で９部）、金属酸化物粒子として酸化ジルコニウム（石原産業（株）、商品名　ＰＣＳ９０）１０部、溶剤としてイソプロピルアルコール７２部、分散メディアとして５０μｍジルコニアビーズ３００部を、３００ｍＬ瓶に入れ、分散機（セイワ技研社製　ロッキングシェーカーＲＳ－０５Ｗ）を用いて、６０Ｈｚにて６時間、酸化ジルコニウムを粉砕し、分散させた。
　その後、ジルコニアビーズをろ過にて取り除くことにより、酸化ジルコニウムが分散された分散液（ＺｒＯ２分散液）を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９．０質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、３９ｎｍであった。
　なお、分散剤（Ｂ１）の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　　調製例２１（ＴｉＯ２分散液の調製）
　分散剤として調製例２で得られた分散剤（Ｂ２）を用い、また、金属酸化物粒子として酸化チタン（テイカ（株）製、商品名　ＭＴ－０５）を用いた以外は、調製例２０と同様にして、酸化チタンが分散された分散液（ＴｉＯ２分散液）を得た。
　得られたＴｉＯ２分散液中の不揮発分は１９．０質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散剤（Ｂ２）の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＴｉＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　　調製例２２（ＡＴＯ分散液の調製）
　調製例３で得られた分散剤（Ｂ３）を１２部（不揮発分換算で６部）、金属酸化物粒子としてアンチモンドープ錫（石原産業（株）製、略号：ＡＴＯ、商品名　ＳＮ－１００Ｐ）２０部、溶剤としてイソプロピルアルコール６８部、分散メディアとして１００μｍジルコニアビーズ３００部を、３００ｍＬ瓶に入れ、分散機（セイワ技研社製　ロッキングシェーカーＲＳ－０５Ｗ）を用いて、６０Ｈｚにて６時間金属酸化物粒子を粉砕し、分散させた。その後、ジルコニアビーズをろ過にて取り除くことにより、アンチモンドープ錫が分散された分散液（ＡＴＯ分散液）を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は２６．０質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、３４ｎｍであった。
　なお、分散剤（Ｂ３）の含有割合は６質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は２０質量％であった。
　・（Ａ）（メタ）アクリル樹脂の調製
　　調製例２３（（メタ）アクリル樹脂（Ａ１）の調製）
　攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、溶剤として酢酸エチル５６７．０部、および、トルエン５４４．８部を加えた。
　そこに、第１モノマー成分としての、ｎ－ブチルアクリレート５５０．１部、２－エチルヘキシルアクリレート１４９．４部、アクリル酸７２．０部、酢酸ビニル５０．５部、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート０．１８部、２－ヒドロキシエチルアクリレート４．２部、および、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド１８．１部、さらに、溶剤としてのトルエン１３．５部からなる混合物（１）を入れ、不活性ガス（窒素ガス）を導入し、８０℃に昇温した。
　その後、攪拌下、ロートより溶剤として酢酸エチル２２９．４部、重合開始剤としてｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート（日油（株）製、商品名　パーブチルＯ）１．３５部からなる混合物を１時間かけて滴下した。その後９０℃に昇温し、１時間後にトルエン１３．０部を溶剤として、第１モノマー成分として、２－エチルヘキシルアクリレート３５．０部、２－ヒドロキシエチルアクリレート４．２０部、重合開始剤としてｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート１．３部からなる混合物（２）を１時間かけて滴下した。１時間４５分後に重合開始剤としてｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート４．０６部を追加し、さらに１時間後にｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネートを４．０６部追加し、１時間３０分反応させた。これにより、重量平均分子量２９００００、数平均分子量１７０００、不揮発分３９質量％の（メタ）アクリル樹脂（Ａ１）を得た。
　　調製例２４（（メタ）アクリル樹脂（Ａ２）の調製）
　混合物（１）の溶剤を酢酸エチル５１２．７部、および、トルエン４９２．６部とし、第１モノマー成分を、ｎ－ブチルアクリレート５６８．０部、２－エチルヘキシルアクリレート１６６．０部、アクリル酸１７．５部、酢酸ビニル５２．５部、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート０．２部、および、２－ヒドロキシエチルアクリレート４．５０部、および、アクリロイルモルフォリン１７．５部、さらに、溶剤としてのトルエン１３．４５部に変更し、また、混合物（２）の溶剤をトルエン１４．４部とし、第１モノマー成分を２－エチルヘキシルアクリレート４１．５部、および、２－ヒドロキシエチルアクリレート４．５部とし、重合開始剤をｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート１．２７部に変更した以外は、調製例２３と同様にして重量平均分子量３４００００、数平均分子量１４０００、不揮発分４０質量％の（メタ）アクリル樹脂（Ａ２）を得た。
　　調製例２５（（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）の調製）
　混合物（１）の溶剤を酢酸エチル４５６．５部、および、トルエン４３８．６部とし、第１モノマー成分を、ｎ－ブチルアクリレート５４４．４部、２－エチルヘキシルアクリレート１４６．９部、アクリル酸１５．８部、酢酸ビニル４７．８部、、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート０．１７部、および、２－ヒドロキシエチルアクリレート４．０部、さらに、溶剤としてのトルエン１３．４５部に変更し、また、混合物（２）の溶剤をトルエン１４．９部、第１モノマー成分を２－エチルヘキシルアクリレート３６．７部、２－ヒドロキシエチルアクリレート４．０部、重合開始剤をｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサネート１．４５部に変更した以外は、調製例２３と同様にして重量平均分子量３１００００、数平均分子量２１０００、不揮発分３９質量％の（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）を得た。
　・粘着剤組成物および粘着シートの製造
　　実施例１
　調製例２０で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ１）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）と、調製例２３で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ１）４７部（不揮発分換算で１８．３３部）と、硬化剤としてコロネートＨＬ（日本ポリウレタン工業（株）製、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物の７５％酢酸エチル溶液）０．２部とを混合撹拌し、粘着剤組成物を調製した。
　得られた粘着剤組成物を、基材としての２５μｍポリエチレンテレフタレートフィルム：ＰＥＴ（（株）東レ製、商品名　ルミラー（商標登録）Ｔ－６０）に、乾燥後の膜厚が１５μｍとなるよう塗工した。
　その後、大気中１００℃にて５分間乾燥した後、表面を剥離処理された７５μｍＰＥＴフィルム（パナック（株）製、商品名　ＳＰＰＥＴ７５０１ＢＵ）でカバーし、４０℃で３日間養生して、粘着シート１を得た。
　また、基材としての２５μｍＰＥＴフィルムに代えて、５０μｍ剥離処理済ＰＥＴフィルム（パナック（株）製、商品名ＳＰＰＥＴ５００３ＢＵ）を使用した以外は、上記と同様にして、粘着シート２を作成した。
　　実施例２
　分散液として調製例２１で得られたＴｉＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ２）４．７７部、ＴｉＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２４で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ２）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例３
　分散液として調製例２２で得られたＡＴＯ分散液５３部（分散剤（Ｂ３）３．１８部、ＡＴＯ１０．６部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．３３部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例４
　分散剤として、調製例４で得られた分散剤（Ｂ４）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、２６０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ４）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例５
　分散剤として、調製例５で得られた分散剤（Ｂ５）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、１９０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ５）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例６
　分散剤として、調製例６で得られた分散剤（Ｂ６）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ６）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例７
　調製例２０で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ１）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例８
　分散剤として、調製例７で得られた分散剤（Ｂ７）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ７）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例９
　分散剤として、調製例８で得られた分散剤（Ｂ８）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、７０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ８）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１０
　分散剤として、調製例９で得られた分散剤（Ｂ９）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、４０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ９）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１１
　分散剤として、調製例１０で得られた分散剤（Ｂ１０）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　得られたＺｒＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、４０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ１０）４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１２
　分散剤として、調製例１１で得られた分散剤（Ｂ１１）を、不揮発分換算で６部となるように配合した以外は、調製例２２と同様にして、ＡＴＯ分散液を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は１５質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は５質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＡＴＯ分散液５４部（分散剤（Ｂ１１）５．４部、ＡＴＯ１０．８部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４６部（不揮発分換算で１８．４部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１３
　分散剤として、調製例１２で得られた分散剤（Ｂ１２）を、不揮発分換算で６部となるように配合した以外は、調製例２２と同様にして、ＡＴＯ分散液を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は１４質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は４質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＡＴＯ分散液５４部（分散剤（Ｂ１２）４．８部、ＡＴＯ１０．８部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４６部（不揮発分換算で１８．４部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１４
　分散剤として、調製例１３で得られた分散剤（Ｂ１３）を、不揮発分換算で６部となるように配合した以外は、調製例２２と同様にして、ＡＴＯ分散液を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は１３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、６０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＡＴＯ分散液５３部（分散剤（Ｂ１３）３．１８部、ＡＴＯ１０．６部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．３３部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１５
　分散剤として、調製例１４で得られた分散剤（Ｂ１４）を、不揮発分換算で６部となるように配合した以外は、調製例２２と同様にして、ＡＴＯ分散液を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は１３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＡＴＯ分散液５３部（分散剤（Ｂ１４）３．１８部、ＡＴＯ１０．６部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．３３部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１６
　分散剤として、調製例１５で得られた分散剤（Ｂ１５）を、不揮発分換算で６部となるように配合した以外は、調製例２２と同様にして、ＡＴＯ分散液を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は１３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＡＴＯ分散液５３部（分散剤（Ｂ１５）３．１８部、ＡＴＯ１０．６部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．３３部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１７
　分散剤として、調製例１６で得られた分散剤（Ｂ１６）を、不揮発分換算で６部となるように配合した以外は、調製例２２と同様にして、ＡＴＯ分散液を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は１３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、３００ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＡＴＯ分散液５３部（分散剤（Ｂ１６）３．１８部、ＡＴＯ１０．６部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．３３部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１８
　分散剤として、調製例１７で得られた分散剤（Ｂ１７）を、不揮発分換算で６部となるように配合した以外は、調製例２２と同様にして、ＡＴＯ分散液を得た。
　得られたＡＴＯ分散液中の不揮発分は１３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の平均粒子径は、３００ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は３質量％であり、金属酸化物粒子（ＡＴＯ）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＡＴＯ分散液５３部（分散剤（Ｂ１７）３．１８部、ＡＴＯ１０．６部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．３３部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例１９
　分散剤として、調製例１８で得られた分散剤（Ｂ１８）を用い、調製例２１と同様にして、ＴｉＯ２分散液を得た。
　得られたＴｉＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、４０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＴｉＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＴｉＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ１８）４．７７部、ＴｉＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　実施例２０
　分散剤として、調製例１９で得られた分散剤（Ｂ１９）を用い、調製例２１と同様にして、ＴｉＯ２分散液を得た。
　得られたＴｉＯ２分散液中の不揮発分は１９質量％であり、金属酸化物粒子の平均粒子径は、５０ｎｍであった。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＴｉＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＴｉＯ２分散液５３部（分散剤（Ｂ１９）４．７７部、ＴｉＯ２５．３部）を使用し、また、（メタ）アクリル樹脂として調製例２５で得られた（メタ）アクリル樹脂（Ａ３）４７部（不揮発分換算で１８．８部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　比較例１
　分散剤として、市販の分散剤（商品名ソルスパース５６０００、ポリエステル樹脂系分散剤、アビシア製、融点５５℃、酸価２３ｍｇＫＯＨ／ｇ）を、不揮発分換算で９部となるように配合した以外は、調製例２０と同様にして、ＺｒＯ２分散液を得た。
　なお、分散液中の分散剤の含有割合は９質量％であり、金属酸化物粒子（ＺｒＯ２）の含有割合は１０質量％であった。
　次いで、上記で得られたＺｒＯ２分散液５３部（市販の分散剤４．７７部、ＺｒＯ２５．３部）を使用した以外は、実施例１と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート１および粘着シート２を得た。
　　評価
　以下に示す方法により、粘着シート１を用いて粘着力を評価した。また、粘着シート２を用いて光学特性を評価した。さらに、粘着剤組成物（粘着シート成型前の組成物）を用いて、分散性を評価した。その結果を、表１および表２に示す。
（１）粘着シートの粘着力
　粘着シート１の７５μｍ剥離処理済ＰＥＴフィルムを剥離し、ＪＩＳ　Ｚ　０２３７（２００９年）に準拠して、測定した。
　すなわち、得られた粘着シートを２５ｍｍ×１００ｍｍに切断し、ステンレス板（ＳＵＳ３０４ＢＡ板）に、２３℃、相対湿度５０％の雰囲気下で２ｋｇゴムローラーを用いて２往復させ、圧着させることにより、試験片を作製した。
　次いで、この試験片を、同雰囲気下で、３０分放置した後、剥離速度０．３ｍ／分で、１８０度剥離試験した。
　なお、剥離時に凝集破壊が確認されなかったもの（すなわち、界面剥離したもの）を○、凝集破壊が確認されたものを×として評価した。
（２）光学特性（ヘイズおよび透過率）
　粘着シート２の７５μｍ剥離処理済ＰＥＴフィルムを剥離し、ガラス板に張り付け、５０μｍ剥離処理済ＰＥＴフィルムを剥離して、ヘイズおよび全光線透過率（％）を、ヘイズメーターにより測定した。測定には、日本電色工業（株）製のヘイズメーターＮＤＨ２０００を使用した。得られた結果を表に併せて示す。
　なお、ヘイズについては２％以下のものを○とし、２％を超過し４％未満のものを△とし、４％以上のものを×とした。
（３）分散性
　粘着剤組成物を、２５℃において２週間放置し、その分散性を、目視により評価した。その結果を、表１および表２に示す。
　なお、評価の基準を下記に示す。
◎・・・６ヶ月後に金属酸化物粒子の沈降が確認されなかった。
○・・・１ヶ月後に金属酸化物粒子の沈降が確認されなかった。
△・・・２週間後に金属酸化物粒子の沈降が確認されなかった。
×・・・２週間後に金属酸化物粒子の沈降が確認された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　なお、表中において、リン酸基含有モノマーとは、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート（イオン性基含有モノマー、（株）ユニケミカル製、商品名　ホスマーＰＰ）を示す。
　　考察
　上記結果から、イオン性基を有する（メタ）アクリル樹脂である分散剤を用いた粘着剤組成物は、ポリエステル樹脂系分散剤を用いた場合と比較して、粘着剤組成物のヘイズを向上できていることが分かる。これは、ポリエステル樹脂系分散剤に比べ、イオン性基を有するアクリル樹脂である分散剤が（Ａ）（メタ）アクリル樹脂との相溶性が高く、金属酸化物粒子をより良好に粘着剤組成物中に分散できたためと推察される。

Claims (4)

  1. 　（Ａ）（メタ）アクリル樹脂と、
    　（Ｂ）分散剤と、
    　（Ｃ）金属酸化物粒子と
    を含有し、
    　前記（Ｂ）分散剤が、
    　　イオン性基を有し、重量平均分子量２００以上５００００以下の（メタ）アクリル樹脂からなる
    ことを特徴とする、粘着剤組成物。
  2. 　前記イオン性基が、リン酸基であり、
    　前記（Ｃ）金属酸化物粒子が、酸化ジルコニウムおよび／または酸化チタンである、請求項１に記載の粘着剤組成物。
  3. 　前記イオン性基が、３級アミノ基であり、
    　前記（Ｃ）金属酸化物粒子が、アンチモンドープ酸化スズである、請求項１に記載の粘着剤組成物。
  4. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の粘着剤組成物が、層状に成形されてなることを特徴とする、粘着シート。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021063152A (ja) * 2019-10-10 2021-04-22 リンテック株式会社 表示体および粘着シート
WO2021112114A1 (ja) * 2019-12-03 2021-06-10 王子ホールディングス株式会社 粘着シート、粘着シートの製造方法および着色剤を選択する方法
JP2021091888A (ja) * 2019-12-03 2021-06-17 王子ホールディングス株式会社 粘着シート、粘着シートの製造方法および着色剤を選択する方法
JP2021091889A (ja) * 2019-12-03 2021-06-17 王子ホールディングス株式会社 粘着シート、粘着シートの製造方法および着色剤を選択する方法
WO2021149434A1 (ja) * 2020-01-22 2021-07-29 リンテック株式会社 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート
WO2021153497A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05 日東電工株式会社 粘着シート
WO2021153498A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05 日東電工株式会社 粘着シート

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008308646A (ja) * 2007-06-18 2008-12-25 Three M Innovative Properties Co 着色されたアクリル系粘着剤及びマーキングフィルム
JP2009040847A (ja) * 2007-08-08 2009-02-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化性組成物、硬化膜及び積層体
JP2009114326A (ja) * 2007-11-06 2009-05-28 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 近赤外線吸収粘着体用分散液、近赤外線吸収粘着体、プラズマディスプレイパネル用近赤外線吸収フィルターおよびプラズマディスプレイパネル
JP2010163574A (ja) * 2009-01-19 2010-07-29 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 赤外線遮蔽膜形成用分散液と赤外線遮蔽膜形成用塗布液、赤外線遮蔽膜と赤外線遮蔽光学部材、および、プラズマディスプレイパネル用多層フィルターとプラズマディスプレイパネル
JP2012514678A (ja) * 2009-01-09 2012-06-28 ネペス カンパニー リミテッド ナノ大で分散された顔料を含む有色透明コーティング塗料組成物、コーティングされた基材及びその製造方法
WO2014132693A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 ハリマ化成株式会社 金属微粒子分散剤、金属微粒子分散液および硬化膜
WO2016031072A1 (ja) * 2014-08-29 2016-03-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 感圧接着剤組成物、マーキングフィルム及び再帰性反射シート

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002107507A (ja) * 2000-09-28 2002-04-10 Tomoegawa Paper Co Ltd 電子ディスプレイ用粘着剤付フィルム
JP2004256599A (ja) * 2003-02-25 2004-09-16 Daio Paper Corp 粘着剤組成物及びそれを用いた粘着性光学シート部材
TW200613901A (en) * 2004-05-13 2006-05-01 Showa Denko Kk Black resist composition for color filter
US8445597B2 (en) * 2006-07-20 2013-05-21 Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. Pressure-sensitive adhesive composition for PDP front filter and use thereof
CN101688090B (zh) * 2007-06-18 2013-07-17 3M创新有限公司 彩色丙烯酸类树脂粘合剂和标记膜

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008308646A (ja) * 2007-06-18 2008-12-25 Three M Innovative Properties Co 着色されたアクリル系粘着剤及びマーキングフィルム
JP2009040847A (ja) * 2007-08-08 2009-02-26 Toyo Ink Mfg Co Ltd 硬化性組成物、硬化膜及び積層体
JP2009114326A (ja) * 2007-11-06 2009-05-28 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 近赤外線吸収粘着体用分散液、近赤外線吸収粘着体、プラズマディスプレイパネル用近赤外線吸収フィルターおよびプラズマディスプレイパネル
JP2012514678A (ja) * 2009-01-09 2012-06-28 ネペス カンパニー リミテッド ナノ大で分散された顔料を含む有色透明コーティング塗料組成物、コーティングされた基材及びその製造方法
JP2010163574A (ja) * 2009-01-19 2010-07-29 Sumitomo Metal Mining Co Ltd 赤外線遮蔽膜形成用分散液と赤外線遮蔽膜形成用塗布液、赤外線遮蔽膜と赤外線遮蔽光学部材、および、プラズマディスプレイパネル用多層フィルターとプラズマディスプレイパネル
WO2014132693A1 (ja) * 2013-02-28 2014-09-04 ハリマ化成株式会社 金属微粒子分散剤、金属微粒子分散液および硬化膜
WO2016031072A1 (ja) * 2014-08-29 2016-03-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 感圧接着剤組成物、マーキングフィルム及び再帰性反射シート

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021063152A (ja) * 2019-10-10 2021-04-22 リンテック株式会社 表示体および粘着シート
JP7336348B2 (ja) 2019-10-10 2023-08-31 リンテック株式会社 表示体および粘着シート
WO2021112114A1 (ja) * 2019-12-03 2021-06-10 王子ホールディングス株式会社 粘着シート、粘着シートの製造方法および着色剤を選択する方法
JP2021091888A (ja) * 2019-12-03 2021-06-17 王子ホールディングス株式会社 粘着シート、粘着シートの製造方法および着色剤を選択する方法
JP2021091889A (ja) * 2019-12-03 2021-06-17 王子ホールディングス株式会社 粘着シート、粘着シートの製造方法および着色剤を選択する方法
CN114761233A (zh) * 2019-12-03 2022-07-15 王子控股株式会社 粘着片、粘着片的制造方法及选择着色剂的方法
WO2021149434A1 (ja) * 2020-01-22 2021-07-29 リンテック株式会社 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート
WO2021153497A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05 日東電工株式会社 粘着シート
WO2021153498A1 (ja) * 2020-01-31 2021-08-05 日東電工株式会社 粘着シート
JP2021123611A (ja) * 2020-01-31 2021-08-30 日東電工株式会社 粘着シート

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