KR101969151B1 - 안료 분산액 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 - Google Patents

안료 분산액 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명의 안료 분산액은 코어-쉘 구조의 안료 입자로 인해, 차광성 경화막으로 형성 시에 높은 표면저항과 낮은 유전율을 나타낼 수 있고, 그 외 광학밀도, 차광성, 탄성회복율, 내화학성, 밀착성 등의 제반 물성도 양호할 수 있다. 따라서, 본 발명의 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물은 LCD용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 및 블랙 컬럼 스페이서, 및 OLED 디스플레이용 블랙 뱅크 등의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.

Description

안료 분산액 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물{PIGMENT DISPERSION AND COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING SAME}
본 발명은 액정 디스플레이용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서, 블랙 컬럼 스페이서, 및 유기발광소자 디스플레이용 블랙 뱅크 등의 제조에 사용되는, 안료 분산액(밀 베이스) 및 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 모바일기기, 컴퓨터의 모니터 및 HDTV 등에 이용되는 표시장치로서 각광받고 있다. LCD의 액정셀에서 상하 투명 기판 간의 간격을 일정하게 유지하기 위하여, 감광성 수지 조성물을 사용하여 형성한 컬럼 스페이서가 적용되고 있다. 이러한 컬럼 스페이서는 감광성 수지 조성물을 기판 상에 도포하고, 마스크를 이용하여 활성선 등을 노광한 후 현상하고 경화하는 방법에 의해 제조한다. 최근에는 컬럼 스페이서와 블랙 매트릭스를 하나의 모듈로 일체화한 블랙 컬럼 스페이서(BCS)를 개발함으로써 공정 절차의 간소화를 도모하고 있다.
LCD의 신뢰성 및 내구성의 향상을 위해, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 및 블랙 컬럼 스페이서 등은 우수한 광학밀도 및 점도 안정성을 필요로 할 뿐만 아니라 미세패턴 형성시 밀착성이 우수할 것이 요구되고 있다. 이에, 유기실록산계 고분자 화합물을 사용하여 정교한 미세패턴의 구현이 가능한 포지티브형 착색 감광성 수지 조성물이 개발되었으나(한국 공개특허공보 제2002-21005호). 이러한 착색 감광성 수지 조성물은 착색 안료의 분산 능력 및 분산 안정성이 낮고, 경시 안정성이 불량하며, 알칼리 가용성 수지와의 혼용성이 낮다는 문제점이 있었다.
한편, 유기발광소자(OLED) 디스플레이를 사용하는 스마트폰, 태블릿 등의 중소형 스마트 기기에 편광 필름을 사용하지 않고도 외광 반사를 효율적으로 감소시키고, 대비비 및 광효율을 개선할 수 있는 뱅크(bank)를 블랙 칼라로 만드는 재료 및 공정을 개발할 필요성이 증대되고 있다. 이러한 블랙 뱅크는 OLED 디스플레이의 뱅크 역할 뿐 아니라 시인성을 개선하고 블랙 매트릭스의 역할을 수행할 수 있으므로, Pol-less(무편광판), BM-less(무블랙매트릭스) 소자화를 가능하게 하여 제조 공정을 단순화시킬 수 있다. 따라서, 블랙 뱅크를 적용하는 기술은 가격 경쟁력 확보를 가능하게 하므로 OLED 시장에서 유용한 신기술로 각광 받고 있다.
한국 공개특허공보 제2002-21005호
고저항 카본계 안료를 이용한 차광성 경화막은 유기 안료를 이용한 경우 대비 광학밀도, 내화학성, 내열성 등의 면에서 많은 장점이 있음에도 불구하고, 유전율 및 표면저항과 같은 전기적 특성이 부족하여, LCD와 OLED 디스플레이용 차광성 경화막으로 적용되기 어려웠다.
따라서, 본 발명은 높은 표면저항과 낮은 유전율을 갖고, 그 외 광학밀도, 차광성, 탄성회복율, 내화학성, 밀착성 등의 제반 물성도 양호한 안료 분산액 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
또한 본 발명은 상기 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 및 이를 이용한 LCD용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 및 블랙 컬럼 스페이서, 및 OLED 디스플레이용 블랙 뱅크 등의 차광성 경화막을 제공하고자 한다.
상기 목적에 따라 본 발명은, 안료 입자, 바인더, 분산제 및 용매를 포함하는 안료 분산액에 있어서, 상기 안료 입자가 코어-쉘 구조를 갖고, 이때 상기 코어가 착색 입자로 구성되고 상기 쉘이 절연성 고분자 수지를 포함하는, 안료 분산액을 제공한다.
본 발명은 또한 니더(kneader)에서 착색 입자와 절연성 고분자 수지를 혼련하여 안료 입자를 제조하는 단계; 및 상기 안료 입자, 바인더, 분산제 및 용매를 혼합하여 안료 분산액을 제조하는 단계를 포함하고, 상기 안료 입자가 코어-쉘 구조를 갖고, 상기 코어가 착색 입자로 구성되고 상기 쉘이 절연성 고분자 수지를 포함하는, 안료 분산액의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 또한 상기 안료 분산액, 광중합 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 상기 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 LCD용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 또는 블랙 컬럼 스페이서, 및 OLED 디스플레이용 블랙 뱅크를 제공한다.
본 발명의 안료 분산액은 코어-쉘 구조의 안료 입자로 인해, 차광성 경화막으로 형성 시에 높은 표면저항과 낮은 유전율을 나타낼 수 있고, 그 외 광학밀도, 차광성, 탄성회복율, 내화학성, 밀착성 등의 제반 물성도 양호할 수 있다.
구체적으로 상기 안료 입자의 코어로서 카본계 입자나 금속계 입자와 같이 전기 절연성이 취약한 착색 입자를 사용하더라도, 절연성 고분자 수지를 포함하는 쉘로 인해 전기 절연성을 확보하면서도 그 외 제반 물성이 양호할 수 있다.
특히 안료 입자의 쉘을 구성하는 고분자 수지 또는 안료 분산액의 바인더로서 바람직한 실시예에 따른 특정 모노머들의 공중합체를 사용할 경우 이와 같은 전기 절연성이 보다 향상될 수 있다.
따라서, 본 발명의 안료 분산액을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물은 LCD용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 및 블랙 컬럼 스페이서, 및 OLED 디스플레이용 블랙 뱅크 등의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 니더에서 착색 입자를 절연성 고분자 수지와 혼련하여 코어-쉘 구조의 안료 입자를 제조하는 단계를 나타낸 것이다.
이하 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
안료 분산액
본 발명의 안료 분산액은 안료 입자, 바인더, 분산제 및 용매를 포함한다.
상기 안료 분산액은 밀 베이스(mill base)로도 불리며, 이하에서 성분별로 자세히 설명한다.
상기 안료 입자는 코어-쉘 구조를 갖는다.
상기 코어-쉘 구조의 안료 입자에서, 코어는 착색 입자로 구성된다.
상기 착색 입자로는 안료로 사용되는 통상적인 착색 입자를 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 착색 입자는 카본계 입자, 금속계 입자, 또는 유기 입자일 수 있다.
구체적으로, 상기 착색 입자는 카본 블랙, 티타늄 블랙, Cu-Fe-Mn계 산화물, 합성 철 블랙, 아닐린 블랙, 락탐 블랙, 페릴렌 블랙, C.I 피그먼트 블루, C.I 피그먼트 레드, C.I 피그먼트 그린 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
바람직하게는, 상기 착색 입자는 카본계 입자 또는 금속계 입자일 수 있다.
구체적인 일례로서, 상기 착색 입자는 카본 블랙일 수 있고, 바람직하게는 고저항 카본 블랙일 수 있다.
상기 고저항 카본 블랙은 일반적인 카본 블랙이 가지고 있는 높은 전도성과 낮은 저항 특성을 보완한 소재로서, 화학 처리를 통해 전도성을 낮추고 표면저항을 높인 것이다.
상기 착색 입자의 평균 입경은 90~250 nm 범위, 또는 20~120 nm 범위일 수 있다. 착색 입자의 평균 입경이 상기 범위 내일 때, 경화막의 표면 조도(거칠기)를 매끄럽게 하는데 보다 유리할 수 있다
상기 코어-쉘 구조의 안료 입자에서, 쉘은 절연성 고분자 수지를 포함한다.
상기 쉘에 포함되는 절연성 고분자 수지는 통상적인 바인더 수지를 사용할 수 있다.
예를 들어, 상기 절연성 고분자 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
바람직한 일례로서, 상기 절연성 고분자 수지는 하기 화학식 1 내지 5의 모노머들의 공중합체를 포함할 수 있다.
Figure 112017114368331-pat00001
이와 같이 상기 절연성 고분자 수지는 상기 화학식 1의 모노머(글리시딜메타크릴레이트, GMA), 상기 화학식 2의 모노머(메타크릴산, MAA), 상기 화학식 3의 모노머(페닐티오에틸아크릴레이트, PTEA), 상기 화학식 4의 모노머(비닐톨루엔 모노머, VTM), 및 상기 화학식 5의 모노머(테트라하이드로퍼푸릴메타크릴레이트, THFMA)의 공중합체를 포함한다.
이때 상기 공중합체는, 상기 화학식 1 내지 5의 모노머들을 1 : 10~2 : 20~1 : 20~2 : 30~1 의 몰비(화학식 1의 모노머 : 화학식 2의 모노머 : 화학식 3의 모노머 : 화학식 4의 모노머 : 화학식 5의 모노머의 몰비)로 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 공중합체는, 상기 화학식 1 내지 5의 모노머들을 1 : 3~2 : 6~1 : 5~2 : 6~1 의 몰비로 포함할 수 있다. 상기 범위 내일 때, 안료 분산액의 글래스 밀착성이 보다 향상될 수 있다.
상기 공중합체는 3,000~20,000 g/mol, 구체적으로 5,000~15,000 g/mol, 또는 6,000~12,000 g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 가질 수 있다.
또한, 상기 공중합체는 50~80 KOHmg/g, 구체적으로 60~70 KOHmg/g의 산가를 가질 수 있다.
상기 안료 입자는, 안료 분산액 총 중량을 기준으로, 5~25 중량%의 함량으로 포함될 수 있다. 상기 안료 입자의 함량 범위 내일 때, 안료 분산액의 점도 안정성 및 광밀도 특성이 보다 향상될 수 있다.
상기 바인더는 현상 단계에서는 현상성을 구현하는 알칼리 현상성 고분자이면서, 또한 코팅막을 형성하는 기저 역할 및 최종 패턴을 구현하는 구조물 역할을 한다.
상기 바인더는 안료 분산액에 사용되는 통상적인 바인더를 사용할 수 있으며 특별히 한정되지 않는다.
바람직한 일례로서, 상기 바인더는 상기 화학식 1 내지 5의 모노머들의 공중합체를 포함할 수 있다.
이때 상기 공중합체는, 상기 화학식 1 내지 5의 모노머들을 1 : 10~2 : 20~1 : 20~2 : 30~1 의 몰비로 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 공중합체는, 상기 화학식 1 내지 5의 모노머들을 1 : 3~2 : 6~1 : 5~2 : 6~1 의 몰비로 포함할 수 있다.
상기 범위 내일 때, 현상성을 유지하면서 기판과의 밀착성을 향상시키는데 보다 유리할 수 있다.
상기 공중합체는 3,000~20,000 g/mol, 구체적으로 5,000~15,000 g/mol, 또는 6,000~12,000 g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 가질 수 있다. 상기 공중합체의 분자량 범위 내일 때, 안료 분산액의 점도 안정성이 보다 향상될 수 있다.
또한, 상기 공중합체는 50~80 KOHmg/g, 구체적으로 60~70 KOHmg/g의 산가를 가질 수 있다. 상기 공중합체의 산가 범위 내일 때, 안료 분산액의 글래스 밀착성이 보다 향상될 수 있다.
보다 바람직하게는, 상기 안료 입자의 쉘에 포함되는 절연성 고분자 수지와 상기 바인더가 모두 상기 화학식 1~5의 모노머들의 공중합체를 포함할 수 있다.
그 외 상기 안료 분산액에 포함되는 분산제 및 용매로는 통상적으로 사용되는 것들을 사용할 수 있다.
상기 분산제의 구체적인 예로는 부틸(메트)아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트와 같은 아크릴레이트계 분산제; 스티렌-아크릴산 수지, 스티렌-메타크릴산 수지, 스티렌-아크릴산-아크릴산에스테르 수지, 스티렌-말레인산 수지, 스티렌-아크릴산-아크릴산에스테르 수지, 스티렌-말레인산에스테르 수지, 메타크릴산-메타크릴산에스테르 수지, 아크릴산-아크릴산에스테르 수지, 이소부틸렌-말레인산 수지, 비닐-에스테르 수지 등의 에틸렌성 이중결합 함유 수지; 폴리우레탄, 폴리카르복실산 에스테르, 불포화폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리실록산, (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리에스테르, 개질 폴리아크릴레이트, 인산에스테르, 폴리카르복실산 등의 수지 타입의 분산제; 및 이들의 혼합물을 들 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 용매의 구체적인 예로는 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류; 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알콜류; 및 이들의 혼합물을 들 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 안료 분산액은 상기 안료 입자 100 중량부에 대해, 바인더 1~80 중량부, 분산제 1~80 중량부 및 용매 10~150 중량부를 포함할 수 있다.
필요에 따라, 상기 안료 분산액은 분산제의 작용을 도와 안료 분산액의 분산 시간을 단축시키고 안료 분산액의 점도를 보다 안정적으로 유지시키는 역할을 하는 분산조제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 분산조제로는 통상적으로 사용되는 것들을 사용할 수 있다. 또한 안료 분산액은 상기 안료 입자 100 중량부를 기준으로 상기 분산조제를 1~10 중량부의 양으로 포함할 수 있다.
상기 안료 분산액은 우수한 점도 특성 및 점도 유지율을 가질 수 있다.
또한 상기 안료 분산액은 25℃(상온)에서 2~8 cPs의 점도를 가질 수 있다.
또한 상기 안료 분산액은 25℃(상온)에서 7일 동안 보관 시에 초기 대비 105% 이하, 구체적으로는 95~105%의 점도 유지율을 가질 수 있다.
안료 분산액 제조방법
상기 안료 분산액은 (1) 니더(kneader)에서 착색 입자와 절연성 고분자 수지를 혼련하여 안료 입자를 제조하는 단계; 및 (2) 상기 안료 입자, 바인더, 분산제 및 용매를 혼합하여 안료 분산액을 제조하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
이하 각 단계별로 구체적으로 설명한다.
상기 단계 (1)에서는, 니더에서 착색 입자와 절연성 고분자 수지를 혼련하여 안료 입자를 제조한다.
도 1은 니더에서 착색 입자를 절연성 고분자 수지와 혼련하여 코어-쉘 구조의 안료 입자를 제조하는 단계를 나타낸 것이다.
상기 혼련은 예를 들어 30~50℃의 온도에서 1~3 시간 동안 수행될 수 있다.
이와 같이 제조된 안료 입자는 앞서 설명한 바와 같이 코어-쉘 구조를 갖고, 이때 상기 코어가 착색 입자로 구성되고 상기 쉘이 절연성 고분자 수지를 포함한다.
바람직하게는 상기 절연성 고분자 수지는 하기 화학식 1~5의 모노머들의 공중합체를 포함할 수 있다.
이때 상기 공중합체는 상기 화학식 1~5의 화합물을 통상적인 방법에 따라 공중합 반응시켜 제조될 수 있다.
예컨대, 질소 분위기 하에서, 상기 화학식 2~5의 화합물을 먼저 60~120℃에서 중합반응시킨 후 화학식 1의 화합물을 첨가하여 60~100℃에서 추가로 중합반응시켜 목적하는 아크릴계 바인더 수지를 제조할 수 있다.
상기 단계 (2)에서는, 상기 안료 입자, 바인더, 분산제 및 용매를 혼합하여 안료 분산액을 제조한다.
바람직하게는, 상기 안료 입자, 바인더 분산제 및 용매를 혼합한 후 밀링함으로써 보다 균질한 안료 분산액을 제조할 수 있다.
구체적으로, 해당 원료들을 소정의 함량 범위 내에서 혼합한 후 비드(bead)밀, 아트라이터(attriter), 수퍼밀, 호모믹서, 페인트 혼련기(paint shaker), 볼밀, 샌드밀 또는 수평밀을 사용하여 밀링할 수 있다.
예컨대, 원료 혼합물을 0.5~1.2 mm의 비교적 큰 비드들을 이용하여 1차 밀링함으로써 원료 혼합물 내의 거대 응집 입자를 균질화하고(1차 분산), 1차 밀링된 원료 혼합물을 0.3~0.05 mm의 미소 비드들을 이용하여 2차 밀링함으로써 원료 혼합물 내의 입자를 미세화할 수 있다(2차 분산).
또한, 분산이 완료된 안료 분산액을 일정 시간, 예컨대 24~168 시간 동안 숙성시켜 분산의 안정화를 진행할 수 있다.
착색 감광성 수지 조성물
이상의 안료 분산액은 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 용매 등과 혼합되어 착색 감광성 수지 조성물로 제공될 수 있다.
즉, 상기 착색 감광성 수지 조성물은, 상기 안료 분산액, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하고, 필요에 따라, 알칼리 현상성 바인더 수지, 계면활성제, 실란 커플링제, 산화방지제, 안정제, 레벨링제 등을 추가로 포함할 수 있다.
이상의 성분들을 포함하는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 상기 구성성분들을 균일하게 혼합하는 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다.
또한, 상기 구성 성분들의 종류 및 함량 또한 통상적으로 사용되는 범위 내에서 적절히 선택할 수 있다.
예를 들어, 상기 안료 분산액 30~60 중량부, 광중합성 화합물 2~10 중량부, 광중합 개시제 0.1~3 중량부, 그 외 첨가제 0.1~3 중량부를 배합하고, 고형분 농도가 30~70 중량%가 되도록 용매를 배합할 수 있다.
상기 착색 감광성 수지 조성물은 경화 시에 우수한 광학밀도, 차광성, 탄성회복율, 내화학성, 밀착성을 가질 수 있다.
특히, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 차광성 경화막으로 형성 시에 높은 표면저항 및 낮은 유전율을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 경화 시에 1x1012 Ω 이상의 표면저항 및 35 F/m 이하의 유전율을 가질 수 있다.
구체적인 예로서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 경화 시에 1x1012 내지 1x1014 Ω 범위의 표면저항 및 22~35 F/m 범위의 유전율을 가질 수 있다.
블랙 컬럼 스페이서 및 블랙 뱅크
상기 착색 감광성 수지 조성물은 경화되어 차광성 경화막으로 제공될 수 있다.
이에 본 발명에 따르면, 상기 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 액정 디스플레이(LCD)용 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서, 또는 블랙 컬럼 스페이서가 제공된다.
또한 본 발명에 따르면, 상기 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 유기발광소자(OLED) 디스플레이용 블랙 뱅크가 제공된다.
이와 같은 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서, 블랙 컬럼 스페이서 또는 블랙 뱅크는 통상적인 방법에 따라, 예컨대 코팅막 형성 단계, 노광 단계, 현상 단계, 및 가열 처리 단계를 거쳐 제조될 수 있다.
상기 코팅막 형성 단계에서는, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코팅법, 롤 코팅법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, 70~100℃의 온도에서 1~10분 동안 예비경화(pre-bake)하여 용매를 제거함으로써 코팅막을 형성할 수 있다.
이후 수득한 코팅막에 패턴을 형성하기 위해 소정 형태의 마스크를 개재한 뒤, 200~500 nm의 활성선을 조사한다. 이때 일체형의 블랙 컬럼 스페이서의 제조를 위해서는 블랙 매트릭스와 컬럼 스페이서가 동시에 구현 가능하도록 투과율이 상이한 패턴을 갖는 마스크를 사용할 수 있다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
상기 노광 단계에 이어, 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드 등의 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해 및 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킬 수 있다. 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 180~250℃에서 10~60분간 후경화(post-bake)하여 원하는 최종 패턴을 얻을 수 있다.
상기 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 경화막(블랙 컬럼 스페이서 또는 블랙 뱅크)은 1.0~3.5/㎛의 광학밀도를 가질 수 있다.
또한, 밀착력 측면에서, 기존 경화막은 30㎛ 이상의 최소 미세패턴 크기를 갖는 반면, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 경화막(블랙 컬럼 스페이서 또는 블랙 뱅크)은 30㎛ 이하의 크기의 미세패턴, 구체적으로 18~30㎛ 크기의 최소 미세패턴을 유지할 수 있는 등 현저히 우수한 밀착력을 갖는다.
이와 같이 제조된 블랙 컬럼 스페이서 또는 블랙 뱅크는 우수한 물성에 기인하여 LCD, OLED 디스플레이 등의 전자부품에 유용하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 상기 블랙 컬럼 스페이서 또는 블랙 뱅크를 포함하는 전자부품을 제공한다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
공중합체의 제조
제조예 1A
교반기, 온도계, 환류 냉각관, 적하 깔때기 및 질소 도입관을 구비한 1.0L 둥근 플라스크에, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 122g 및 1-메톡시프로판-2-올(PGME) 87g을 투입하고 교반하였다.
여기에, 페닐티오에틸아크릴레이트(PTEA) 100g, 비닐톨루엔 모노머(VTM) 101g, 테트라하이드로퍼푸릴메타크릴레이트(THFMA) 80g 및 메타크릴산(MAA) 74g을 첨가한 후 90℃에서 17시간 동안 반응시켜 카복실기를 갖는 공중합체를 얻었다.
이후 얻어진 공중합체에 글리시딜메타크릴레이트(GMA) 42g을 첨가하고 80℃에서 8시간 동안 반응시켜 공중합체 용액(고형분 농도 29.27 중량％)을 제조하였다. 상기 반응은 질소 분위기 하에서 수행하였다. 제조된 공중합체를 분석한 결과, 산가 63 KOHmg/g, 중량평균분자량(Mw, GPC 결과) 12,000, 분산도 2.21이었다.
제조예 1B
상기 제조예 1A와 동일한 절차를 반복하되, 중합 개시제의 사용량 및 반응온도를 변화시켜 중합도를 조절하여, 고형분 농도 28.90 중량%의 공중합체 용액을 제조하였다. 제조된 공중합체를 분석한 결과, 산가 60 KOHmg/g, 중량평균분자량(Mw, GPC 결과) 9,000, 분산도 2.31이었다.
제조예 1C
상기 제조예 1A와 동일한 절차를 반복하되, 중합 개시제의 사용량 및 반응온도를 변화시켜 중합도를 조절하여, 고형분 농도 28.27 중량%의 공중합체 용액을 제조하였다. 제조된 공중합체를 분석한 결과, 산가 64 KOHmg/g, 중량평균분자량(Mw, GPC 결과) 6,500, 분산도 2.38이었다.
코어-쉘 구조의 안료 입자의 제조
제조예 2A
2L 니더(kneader)에 고저항 카본 블랙(TPK1227R, CABOT) 1 kg, 및 상기 제조예 1A의 공중합체 0.146 kg을 투입하고, 30~60℃에서 10분간 혼련하였다. 이후, 농도 조절을 위해 PGMEA 0.12 kg을 천천히 투입하고 40분간 혼련하여 안료 슬러리를 얻었다. 상기 안료 슬러리를 60℃ 오븐에 이틀간 건조하고 분쇄하였다. 수득된 코어-쉘 구조의 안료 입자는 BET 분석 결과 비표면적이 96 ㎡/g 이었다.
제조예 2B
2L 니더(kneader)에 고저항 카본 블랙(TPK1227R, CABOT) 1 kg, 및 시판하는 분산용 바인더(SPCO-823X, 쇼와덴코) 0.160 kg을 투입하고, 30~60℃에서 10분간 혼련하였다. 이후, 농도 조절을 위해 PGMEA 0.12 kg을 천천히 투입하고 40분간 혼련하여 안료 슬러리를 얻었다. 상기 안료 슬러리를 60℃ 오븐에 이틀간 건조하고 분쇄하였다. 수득된 코어-쉘 구조의 안료 입자는 BET 분석 결과 비표면적이 91 ㎡/g 이었다.
안료 분산액의 제조
실시예 1
단계 (1) 예비혼합(pre-mixing)
상기 제조예 2A에서 얻은 안료 입자 100 중량부, 상기 제조예 1A에서 제조된 공중합체 용액 80 중량부, 분산제(BYK社 Disperbyk-2001) 80 중량부, 분산조제(Solsperse 22000) 1 중량부, 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르(PGME) 150 중량부를 혼합한 후, 1000 rpm에서 60분 동안 혼합하여 원료 혼합물을 제조하였다.
단계 (2) 분산
상기 단계 (1)에서 제조된 원료 혼합물을 0.5~1.2 mm의 비교적 큰 비드(bead)들을 이용하여 밀링함으로써 원료 혼합물 내의 거대 응집 입자를 균질화하였다. 이후 원료 혼합물을 페인트 혼련기에 넣고 0.3~0.05 mm의 미소 비드들을 이용하여 밀링함으로써 원료 혼합물 내의 입자를 미세화하였다. 그 결과 수득된 안료 분산액을 상온에서 36시간 동안 숙성시켰다.
실시예 2
상기 실시예 1과 동일한 절차를 반복하되, 안료 입자로서 상기 제조예 2B에서 얻은 안료를 이용하여 안료 분산액을 제조하였다.
비교예 1
상기 실시예 1과 동일한 절차를 반복하되, 바인더로서 시판하는 분산용 바인더(SPCO-823X, 쇼와덴코)를 이용하여 안료 분산액을 제조하였다.
이상 제조된 실시예와 비교예의 안료 분산액에서의 안료 및 바인더의 구성을 아래 표 1에 정리하였다.
구 분 안료 입자 (코어-쉘 구조) 바인더
착색 입자(코어) 절연성 고분자(쉘)
실시예 1 고저항 카본 입자 제조예 1A의 공중합체 제조예 1A의 공중합체
실시예 2 고저항 카본 입자 시판하는 분산 바인더 제조예 1A의 공중합체
비교예 1 고저항 카본 입자 - 시판하는 분산 바인더
시험예 1: 안료 분산액의 평가
상기 실시예 및 비교예의 안료 분산액에 대해 다음과 같은 평가를 수행하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 초기 점도
점도 측정기(TV331, TOKISANGKYO)를 이용하여 안료 분산액의 25℃에서의 점도를 측정하였다.
(2) 점도 유지율
안료 분산액을 25℃에서 7일 보관 후에 점도를 측정하고, 초기 점도 대비 유지되는 백분율을 계산하였다.
(3) 안료의 평균 입경
입도 분석기(LB 550, HORIBA)를 이용하여 안료의 평균 입경(D50)을 측정한 뒤, 아래 기준에 따라 평가하였다.
- ○ : 90nm 이상 내지 250nm 미만
- △ : 250nm 이상 내지 300nm 미만
- × : 300nm 이상
시험예 2: 착색 감광성 수지 조성물 및 경화막의 평가
상기 실시예 1, 2 및 비교예 1에서 제조된 각각의 안료 분산액 41.0 중량부, 광중합성 화합물(DPHA, 미원상사) 6.0 중량부, 광중합 개시제(OXE-02, IRGACURE) 1.0 중량부, 레벨링제(F-554, DIC) 0.4 중량부 및 용매(PGMEA) 51.6 중량부를 혼합 및 교반하고, 3~10℃에서 3시간 이상 안정화시켜, 착색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
상기 착색 감광성 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후 95℃에서 1분 동안 경화시켜 두께 1㎛의 경화막을 각각 형성하였다. 이와 같이 제조된 각각의 경화막에 대해 아래와 같은 평가를 수행하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 광학밀도
경화막의 광학밀도를 X-Rite사의 361T 덴시토미터(densitometer)를 사용하여 측정하였다.
(2) 표면조도
경화막의 표면을 Keynece사의 VHX-1000E 광학현미경 500배율로 관찰한 뒤, 하기 범주에 따라 평가하였다.
- ○ : 표면이 매끄러움
- × : 표면이 거칠음
(3) 밀착력 평가(최소 미세패턴 크기)
경화막에 포토마스크를 도포하고, 수은 램프 하에서 50 mJ/㎠의 에너지를 조사하였다. 노광이 완료된 경화막을 상온에서 0.05 중량%의 KOH 수용액을 사용하여 스프레이 방식으로 현상한 후 증류수로 세정하였다. 유리 기판에 남아있는 미세패턴(패턴 선폭: 1~40㎛)을 광학현미경(VHX-1000E, Keynece)의 200배율로 관찰하여 남아있는 최소 미세패턴 크기를 측정하였다.
(4) 표면저항
착색 감광성 수지 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후 95℃에서 1분 동안 경화시켜 두께 1 ㎛의 경화막을 형성하고 수은 램프 하에서 50 mJ/㎠의 에너지를 조사하였다. 광경화된 도포막을 오븐에서 230℃ 및 3시간 열을 가한 후 식혀 도막을 얻은 뒤, 표면저항 측정기의 두개의 전극에 올려 놓고 표면저항을 측정하였다
(5) 유전율
상기 (4)와 동일한 방식으로 얻은 도막을 유전율 측정기의 두 개의 전극(유전 센서) 사이에 올려 놓고 일정한 전압을 한쪽 전극에 주어, 도막을 통해 전해진 파장을 다른 전극에서 측정하여 유전율을 평가하였다.

No		 안료
분산액
종류		 안료 분산액 평가 경화막 평가
초기
점도
(cPs)		 점도
유지율		 평균
입경		 광학
밀도
(/㎛)		 표면
조도		 최소
미세패턴
(㎛)		 표면
저항
(Ω)		 유전율
(F/m)
1 실시예 1 3.06 100% O 2.71 O 22 2 x 1014 22.65
2 실시예 2 3.32 99% O 2.68 O 24 8 x 1013 29.36
3 비교예 1 3.29 100% O 2.70 O 24 2 x 1013 32.02
상기 표 2에서 보듯이, 본 발명의 실시예에 따른 안료 분산액을 이용하여 제조된 경화막은, 점도, 안료 입자 특성, 광학밀도, 표면조도, 밀착성 측면에서 비교예의 도막과 동등한 수준의 특성을 나타내면서, 표면저항과 유전율 면에서 현저히 개선되었음을 확인할 수 있다.

Claims (15)

  1. 안료 입자, 바인더, 분산제 및 용매를 포함하는 안료 분산액에 있어서,
    상기 안료 입자가 코어-쉘 구조를 갖고, 이때 상기 코어가 착색 입자로 구성되고 상기 쉘이 절연성 고분자 수지를 포함하고,
    상기 절연성 고분자 수지, 상기 바인더, 또는 이들 둘 다가 하기 화학식 1 내지 5의 모노머들을 포함하는 공중합체를 포함하는, 안료 분산액.
    Figure 112019025252279-pat00007

  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 착색 입자가 카본계 입자 또는 금속계 입자인, 안료 분산액.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 절연성 고분자 수지가 하기 화학식 1 내지 5의 모노머들의 공중합체를 포함하는, 안료 분산액.
    Figure 112017114368331-pat00002

  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 바인더가 하기 화학식 1 내지 5의 모노머들의 공중합체를 포함하는, 안료 분산액.
    Figure 112017114368331-pat00003

  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 절연성 고분자 수지 및 상기 바인더가 모두 하기 화학식 1 내지 5의 모노머들의 공중합체를 포함하는, 안료 분산액.
    Figure 112017114368331-pat00004

  6. 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공중합체가 3,000~20,000 g/mol의 중량평균분자량(Mw)을 갖는, 안료 분산액.
  7. 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공중합체가 50~80 KOHmg/g의 산가를 갖는, 안료 분산액.
  8. 제 3 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 공중합체가, 상기 화학식 1 내지 5의 모노머들을 1 : 3~2 : 6~1 : 5~2 : 6~1 의 몰비로 포함하는, 안료 분산액.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 안료 분산액이 안료 분산액의 총 중량을 기준으로 상기 안료 입자를 5~25 중량%의 양으로 포함하고,
    상기 안료 입자 100 중량부를 기준으로 상기 분산제 1~80 중량부, 상기 바인더 1~80 중량부 및 상기 용매 10~150 중량부를 포함하는, 안료 분산액.
  10. 제 1 항에 있어서,
    상기 안료 분산액이 25℃에서 2~8 cPs의 점도를 가지고, 25℃에서 7일 동안 유지 시에 초기 대비 95~105%의 점도 유지율을 가지는, 안료 분산액.
  11. (1) 니더(kneader)에서 착색 입자와 절연성 고분자 수지를 혼련하여 안료 입자를 제조하는 단계; 및
    (2) 상기 안료 입자, 바인더, 분산제 및 용매를 혼합하여 안료 분산액을 제조하는 단계를 포함하고,
    상기 안료 입자가 코어-쉘 구조를 갖고, 이때 상기 코어가 착색 입자로 구성되고 상기 쉘이 절연성 고분자 수지를 포함하고,
    상기 절연성 고분자 수지, 상기 바인더, 또는 이들 둘 다가 하기 화학식 1 내지 5의 모노머들을 포함하는 공중합체를 포함하는, 안료 분산액의 제조방법.
    Figure 112019015168128-pat00006

  12. 제 1 항의 안료 분산액, 광중합 화합물, 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 착색 감광성 수지 조성물이 경화 시에 1x1012 Ω 이상의 표면저항 및 35 F/m 이하의 유전율을 갖는, 착색 감광성 수지 조성물.
  14. 제 12 항의 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 액정 디스플레이용 블랙 컬럼 스페이서.
  15. 제 12 항의 착색 감광성 수지 조성물로부터 형성된 유기발광소자 디스플레이용 블랙 뱅크.
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