WO2015056688A1 - ブラックマトリックス用顔料分散物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 - Google Patents

ブラックマトリックス用顔料分散物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 Download PDF

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pigment dispersion
pigment
epoxy compound
black
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英雄 柴田
智宏 鍋田
康人 辻
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サカタインクス株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a pigment dispersion for black matrix having high insulation while maintaining high light-shielding properties, and a pigment dispersion resist composition for black matrix containing the same.
  • black matrix pigment dispersions have a wide range of uses.
  • flat panel displays such as liquid crystal and plasma
  • the gap between colored patterns in the display area of the screen, the edge of the periphery of the display area, and TFT are used.
  • the conventional liquid crystal display it is used to provide a light shielding film (black matrix) on the outside light side of the TFT.
  • a light shielding film black matrix
  • leakage light from the backlight is mainly prevented
  • plasma displays bleeding due to turbidity of each color light is prevented from appearing on the screen, thereby improving display characteristics (contrast and color purity). For help.
  • red, green, and blue are usually different on the surface of a transparent substrate such as glass or plastic sheet on which a black matrix is formed.
  • a transparent substrate such as glass or plastic sheet on which a black matrix is formed.
  • a touch panel that combines an image display device and a position input device also uses a color filter in which a black matrix is formed as a light-shielding film.
  • a black matrix is formed as a light-shielding film.
  • an object of the present invention is to provide a black matrix pigment dispersion having high light-shielding properties and high insulation, and a black matrix pigment dispersion resist composition containing the same.
  • the inventors have found that carbon black is conductive when the content ratio of carbon black in the coating film is increased so that the coating film of the resist composition for black matrix has a light shielding property while being a thinner film. From the knowledge that the insulating properties of the coating film are reduced due to the fact that the coating film of the resist composition for black matrix is formed by photocuring and then post-curing treatment at a high temperature, the deterioration of the insulating property becomes significant. I found. The present inventors presume that this phenomenon suggests that the photocured coating film may be softened once by post-curing heating, and that the aggregation of the carbon black may proceed, and the carbon black surface is heat resistant.
  • a high-resin resin film was formed, and even when aggregation occurred, a study was made on a material that suppresses a decrease in insulation and does not adversely affect development characteristics when forming a black matrix. As a result, the present inventors have found that when an acidic carbon black and a polyfunctional epoxy compound are used, high insulation can be maintained even if the content ratio of the acidic carbon black is increased, and the present invention has been completed. .
  • the present invention is a pigment dispersion for black matrix containing acidic carbon black, a pigment dispersant, a polyfunctional epoxy compound, and a solvent, and the polyfunctional epoxy compound is added to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • the polyfunctional epoxy compound is added to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • it relates to a pigment dispersion for black matrix containing 0.1 to 50 parts by mass.
  • the polyfunctional epoxy compound is preferably an epoxy compound having at least one skeleton selected from a diphenylmethane skeleton, a dinaphthylmethane skeleton, a triazine skeleton, and a biphenyl skeleton.
  • the present invention is also a black matrix pigment dispersion resist composition containing the above black matrix pigment dispersion, an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, and a photopolymerization initiator.
  • this invention is a polyfunctional epoxy compound more than tetrafunctional.
  • the pigment dispersion for black matrix and the pigment dispersion resist composition for black matrix containing the same will be described in detail.
  • the mechanism by which the black matrix pigment dispersion of the present invention has high insulation is not clear, but is presumed as follows.
  • the acidic carbon black and the polyfunctional epoxy compound have an interaction between a substituent on the surface of the acidic carbon black and a substituent in the polyfunctional epoxy compound, It is considered that the polyfunctional epoxy compound is adsorbed on the surface of the acidic carbon black. Therefore, the probability of interacting with the functional group on the surface of the carbon black can be increased by providing the polyfunctional epoxy compound with many bonding sites.
  • the heat at the time of photo-curing and post-curing from the state where the epoxy group of the polyfunctional epoxy compound interacts with the functional group of the acidic carbon black surface It is fully conceivable that an epoxy resin coating of acidic carbon black is formed by reaction. Then, even if acidic carbon blacks contact by aggregation, the surface of conductive carbon black does not directly contact, but is brought into contact via a non-conductive polyfunctional epoxy compound coating. Furthermore, if the polyfunctional epoxy compound has a skeleton having a polycyclic structure, it is presumed that high insulating properties can be maintained in combination with the bulkiness because the coating film of acidic carbon black is excellent at high temperatures.
  • the pigment dispersion for black matrix of the present invention contains acidic carbon black.
  • the acidic carbon black conventionally used in order to form a black matrix can be used.
  • Specific examples of the acidic carbon black include MA7, MA8, MA11, MA14, # 1000, # 2350 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, Special Black 350, Special Black 250, Special Black 550 manufactured by Degussa, etc., MOGULL L, REGAL 400R manufactured by Cabot Corporation, and the like.
  • Raven 1200, RAVEN 1250, RAVEN 1255, RAVEN 1190U, RAVEN 1170, RAVEN 1035, RAVEN 1080U, RAVEN 1060U, RAVEN 1100U, etc. manufactured by Colombian Carbon Co., Ltd. may be mentioned.
  • the above acidic carbon blacks those having a pH of 5 or less and having an acidic group such as a carboxyl group are preferable. Further, those having a particle size of 20 to 60 nm are preferable. If it is such acidic carbon black, it can interact suitably with the polyfunctional epoxy compound mentioned later, and can provide high insulation to the pigment dispersion for black matrices of this invention. Examples of the acidic carbon black satisfying the above include Special Black 250, Special Black 350, and the like. In addition, the said particle diameter means the average primary particle diameter measured or calculated by microscopic observation.
  • the acidic carbon black content is preferably 3 to 70% by mass in the black matrix pigment dispersion of the present invention.
  • the more preferable lower limit of the content of the acidic carbon black is 10% by mass in the black matrix pigment dispersion of the present invention, and the more preferable upper limit of the content of the acidic carbon black is the black matrix pigment of the present invention. 50% by weight in the dispersion.
  • the pigment dispersion for black matrix of the present invention contains a pigment dispersant.
  • the pigment dispersant is a basic group-containing pigment dispersant, an anionic surfactant, a basic group-containing polyester pigment dispersant, a basic group-containing acrylic pigment dispersant, a basic group-containing urethane pigment.
  • a dispersant, a basic group-containing carbodiimide pigment dispersant, or the like can be used.
  • These basic group-containing pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more. Among these, a basic group-containing polymer pigment dispersant is preferable from the viewpoint of obtaining good pigment dispersibility.
  • the basic group-containing polymer pigment dispersant include (1) From polyester, polyamide and polyesteramide having an amino group and / or imino group of a polyamine compound (for example, poly (lower alkyleneamine) such as polyallylamine, polyvinylamine, polyethylenepolyimine, etc.) and a free carboxyl group A reaction product with at least one selected from the group consisting of (JP-A-2001-59906), (2) Reaction product of a low molecular amino compound such as poly (lower) alkylenimine and methyliminobispropylamine and a polyester having a free carboxyl group (Japanese Patent Laid-Open Nos.
  • a polyamine compound for example, poly (lower alkyleneamine) such as polyallylamine, polyvinylamine, polyethylenepolyimine, etc.
  • a free carboxyl group A reaction product with at least one selected from the group consisting of (JP-A-2001-59906), (2) Reaction product of a low mole
  • Polyesters having one hydroxyl group such as alcohols such as methoxypolyethylene glycol and caprolactone polyester, and compounds having 2 to 3 isocyanate functional groups, isocyanate group reactivity
  • a reaction product obtained by sequentially reacting an aliphatic or heterocyclic hydrocarbon compound having a functional group and a tertiary amino group Japanese Patent Laid-Open No.
  • basic group-containing polymer pigment dispersants basic group-containing urethane polymer pigment dispersants, basic group-containing polyester polymer pigment dispersants, and basic group-containing acrylic polymer pigment dispersants are more.
  • An amino group-containing urethane polymer pigment dispersant, an amino group-containing polyester polymer pigment dispersant, and an amino group-containing acrylic polymer pigment dispersant are more preferable.
  • a basic group (amino group) -containing urethane polymer pigment having at least one selected from the group consisting of a polyester chain, a polyether chain, and a polycarbonate chain. Dispersants are particularly preferred.
  • the basic group-containing dispersant is preferably contained in an amount of 1 to 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • the basic group-containing dispersant is more preferably contained in an amount of 1 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • the pigment dispersion for black matrix of the present invention contains a polyfunctional epoxy compound.
  • the pigment dispersion for a black matrix of the present invention can impart high insulating properties when the polyfunctional epoxy resin and the functional group present on the surface of the acidic carbon black interact suitably.
  • the polyfunctional epoxy compound the polyfunctional epoxy compound conventionally used in order to form the pigment dispersion for black matrices is mentioned.
  • the polyfunctional epoxy compound those having at least one skeleton selected from a diphenylmethane skeleton, a dinaphthylmethane skeleton, a triazine skeleton, and a biphenyl skeleton are preferable. Since the diphenylmethane skeleton, dinaphthylmethane skeleton, and biphenyl skeleton have a structure similar to the surface structure of the acidic carbon black, it is easy to approach the acidic carbon black, and the baking of the pigment-dispersed resist composition for black matrix is facilitated.
  • the triazine skeleton has basicity, so that it is easy to approach the acidic carbon black, and the surface of the acidic carbon black is baked when baking the pigment dispersion resist composition for the black matrix. It is considered that high insulating properties can be suitably imparted to the black matrix pigment dispersion of the present invention.
  • Examples of the polyfunctional epoxy compound having at least one skeleton selected from the diphenylmethane skeleton, dinaphthylmethane skeleton, triazine skeleton, and biphenyl skeleton include the following formulas (1) to (3).
  • the polyfunctional epoxy compound is preferably a tetrafunctional or higher polyfunctional epoxy compound. If it is the said polyfunctional epoxy compound more than tetrafunctional, since it is excellent in the film maintenance at the time of high temperature, it is thought that high insulation can be maintained combined with bulkiness.
  • the tetrafunctional or higher polyfunctional epoxy compound is more preferably a tetrafunctional or higher polyfunctional epoxy compound having a diphenylmethane skeleton, a dinaphthylmethane skeleton, a triazine skeleton, and a biphenyl skeleton. Examples of such a compound include the following formula (4).
  • the polyfunctional epoxy compound is contained in an amount of 0.1 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • the content of the polyfunctional epoxy compound is less than 0.1 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black, a highly resistant black matrix pigment dispersion cannot be obtained.
  • the content of the polyfunctional epoxy compound exceeds 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black, the stability of the dispersion may be impaired due to polymerization of the epoxy group.
  • the lower limit of the preferable content of the polyfunctional epoxy compound is 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black
  • the upper limit of the preferable content of the polyfunctional epoxy compound is 100 parts by mass of the acidic carbon black. It is 20 mass parts with respect to it.
  • the black matrix pigment dispersion of the present invention contains a solvent.
  • the solvent is a conventionally used solvent that can stably disperse acidic carbon black, and can dissolve the pigment dispersant, the polyfunctional epoxy compound, and an alkali-soluble resin described later. It can be done.
  • the solvent include ester-based organic solvents, ether-based organic solvents, ether-ester-based organic solvents, ketone-based organic solvents, and aromatic hydrocarbon-based solvents having a boiling point of 100 to 250 ° C. at normal pressure (1.013 ⁇ 10 2 kPa).
  • Organic solvents, nitrogen-containing organic solvents and the like are preferable.
  • solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol.
  • Ether-based organic solvents such as monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether Ether ester organic solvents such as acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone and ⁇ -butyrolactone, methyl 2-hydroxypropionate , Ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate,
  • the black matrix pigment dispersion of the present invention is selected from the group consisting of acid group-containing pigment derivatives, acid group-containing dye derivatives, and acid group-containing dye intermediates in order to improve the dispersibility of acidic carbon black. At least one kind and an alkali-soluble resin can be contained.
  • the acid group-containing pigment derivative and the acid group-containing dye derivative include an phthalocyanine pigment derivative having an acid group, an anthraquinone pigment derivative having an acid group, and a naphthalene pigment derivative having an acid group.
  • phthalocyanine pigment derivatives having a sulfonic acid group are preferable from the viewpoint of dispersibility of acidic carbon black.
  • the acid group-containing pigment derivative, the acid group-containing dye derivative, and the acid group-containing dye intermediate are preferably contained in an amount of 0 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • the acid group-containing pigment derivative, the acid group-containing dye derivative, and the acid group-containing dye intermediate are more preferably contained in an amount of 0.5 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • alkali-soluble resin examples include alkali-soluble copolymer resins and alkali-soluble cardo resins described below.
  • the alkali-soluble resin is preferably contained in an amount of 0 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • the alkali-soluble resin is more preferably contained in an amount of 0.5 to 60 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the acidic carbon black.
  • the pigment dispersion for black matrix of the present invention comprises acidic carbon black, pigment dispersant, the above polyfunctional epoxy compound, solvent, and if necessary, acid group-containing pigment derivative, acid group-containing dye derivative, acid group-containing dye intermediate , And at least one selected from the group consisting of alkali-soluble resins.
  • the pigment dispersion for black matrix can be obtained by dispersing these mixtures using a roll mill, a kneader, a high speed stirrer, a bead mill, a ball mill, a sand mill, an ultrasonic disperser, a high pressure disperser or the like.
  • the pigment dispersion resist composition for black matrix of the present invention is mainly composed of an alkali-soluble resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent in addition to the above-described pigment dispersion for black matrix. It can be obtained by appropriately adding various additives such as an agent.
  • alkali-soluble resin examples of the alkali-soluble resin used in the black matrix pigment-dispersed resist composition of the present invention include alkali-soluble copolymers and alkali-soluble cardo resins.
  • alkali-soluble copolymer examples include carboxylic acid-containing copolymers such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride, maleic acid monoalkyl ester, citraconic acid, citraconic anhydride, and citraconic acid monoalkyl ester.
  • alkali-soluble cardo resin examples include an epoxy (meth) acrylate acid adduct having a fluorene skeleton which is an addition product of a fluorene epoxy (meth) acrylic acid derivative and a dicarboxylic acid anhydride and / or a tetracarboxylic dianhydride. Can be mentioned.
  • the said alkali-soluble resin can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the alkali-soluble resin preferably has an acid value of 20 to 300 mgKOH / g and a weight average molecular weight of 1,000 to 200,000 from the viewpoint of coating film formation and alkali developability.
  • the said alkali-soluble resin can be used 1 type or in combination of 2 or more types suitably according to the performance requested
  • the content of the alkali-soluble resin in the black matrix pigment dispersion resist composition is preferably in the range of 5 to 50% by mass in the solid content of the black matrix pigment dispersion resist composition.
  • photopolymerizable compound used in the black matrix pigment dispersion resist composition of the present invention examples include monomers and oligomers having a photopolymerizable unsaturated bond.
  • a monomer having one photopolymerizable unsaturated bond in the molecule for example, alkyl methacrylate or acrylate such as methyl methacrylate, butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, methyl acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, etc.
  • Aralkyl methacrylate or acrylate such as benzyl methacrylate or benzyl acrylate, Alkoxyalkyl methacrylate or acrylate such as butoxyethyl methacrylate or butoxyethyl acrylate, Aminoalkyl methacrylate such as N, N-dimethylaminoethyl methacrylate or N, N-dimethylaminoethyl acrylate Or acrylate, diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol mono Methacrylic acid ester or acrylic acid ester of polyalkylene glycol monoalkyl ether such as tilether, dipropylene glycol monomethyl ether, Methacrylic acid ester or acrylic acid ester of polyalkylene glycol monoaryl ether such as hexaethylene glycol monophenyl ether, Isobornyl methacrylate Alternatively, acrylate, glycerol methacrylate or acrylate, 2-hydroxye
  • monomers having two or more photopolymerizable unsaturated bonds in the molecule for example, bisphenol A dimethacrylate, 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,3-butylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, glycerol dimethacrylate, Neopentyl glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, pentaallysitol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol hexa Methacrylate, dipentaerythritol pentamethacrylate Bisphenol A diacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,3-buty
  • the oligomer having a photopolymerizable unsaturated bond one obtained by appropriately polymerizing the monomer can be used.
  • These photopolymerizable compounds can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the photopolymerizable compound used is preferably in the range of 3 to 50% by mass based on the total solid content in the black matrix pigment dispersion resist composition of the present invention.
  • the photopolymerization initiator used in the pigment dispersion resist composition for black matrix of the present invention is not particularly limited.
  • photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the photopolymerization initiator used is preferably in the range of 1 to 20% by mass based on the total solid content in the black matrix pigment dispersion resist composition of the present invention.
  • solvent As the solvent used in the pigment dispersion resist composition for black matrix of the present invention, the same solvents as mentioned above can be used. In particular, an ester organic solvent having an boiling point of 100 to 250 ° C. at normal pressure (1.013 ⁇ 10 2 kPa), an ether organic solvent, an ether ester organic solvent, a ketone organic solvent, an aromatic hydrocarbon organic solvent, Nitrogen-containing organic solvents are preferred. When a large amount of an organic solvent having a boiling point exceeding 250 ° C. is contained, the organic solvent does not sufficiently evaporate when pre-baked on the coated film, and remains in the dried film. May decrease. In addition, when a large amount of an organic solvent having a boiling point of less than 100 ° C. is contained, it may be difficult to apply uniformly without unevenness, and a coating film having excellent surface smoothness may not be obtained.
  • solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol.
  • Ether-based organic solvents such as monoethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol monobutyl ether Ether ester organic solvents such as acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, ketone organic solvents such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone and ⁇ -butyrolactone, methyl 2-hydroxypropionate , Ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate,
  • diethylene glycol dimethyl ether diethylene glycol methyl ethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, Heptanone, ethyl 2-hydroxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, n-amyl formate and the like are preferable.
  • Particularly preferred is propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • solvents are all organics used in the pigment dispersion resist composition for black matrix from the viewpoints of the pigment dispersant, the polyfunctional epoxy compound, the solubility of the alkali-soluble resin, the pigment dispersibility, the coating property, and the like.
  • a solvent it is preferable that it is 50 mass% or more, and it is more preferable to make it contain 70 mass% or more.
  • additives such as other photopolymerizable compounds, thermal polymerization inhibitors and antioxidants other than those described above may be used as needed. Is possible.
  • the method for producing a black matrix pigment dispersion resist composition of the present invention is an example of a preferred embodiment of the present invention, and the present invention is not limited thereto.
  • a method of adding a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, an alkali-soluble resin, an organic solvent and other additives as necessary to the black matrix pigment dispersion, and stirring and mixing using a stirrer or the like can be used. .
  • the carbon black in the black matrix pigment-dispersed resist composition is preferably 30 to 80% by mass in the solid content of the black matrix pigment-dispersed resist composition.
  • the pigment dispersion for black matrices which has high light-shielding property and high insulation, and the pigment dispersion resist composition for black matrices containing it can be provided.
  • the materials of the pigment dispersion for black matrix used in the following examples and comparative examples are as follows.
  • the materials of the pigment dispersion resist composition for black matrix used in the following examples and comparative examples are as follows.
  • DPHA dipentaerythritol hexaacrylate
  • Photopolymerization initiator > Irgacure 907 (BASF, 2-methyl-1 [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one)
  • ⁇ Optical density (OD value)> Each of the black matrix pigment dispersion resist compositions of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 was applied onto a glass substrate with a spin coater so as to have a film thickness of 1 ⁇ m, prebaked at 100 ° C. for 3 minutes, and then subjected to high pressure. The film was exposed with a mercury lamp and further post-baked at 230 ° C. for 3 hours to obtain a black resist pattern formed only with a solid portion. The optical density (OD value) of the obtained black resist pattern of each solid part was measured with a Macbeth densitometer (TD-931, trade name, manufactured by Macbeth Co.).
  • the black matrix resist compositions according to Examples 1 to 6 were excellent in both high light shielding properties and high insulating properties. On the other hand, in the resist compositions for black matrix according to Comparative Examples 1, 2, and 4, those having both high light shielding properties and high insulating properties could not be obtained. Further, the black matrix pigment dispersion according to Comparative Example 3 was poor in dispersion stability, and a black matrix resist composition sufficient for evaluation of optical density and surface resistance value could not be obtained.
  • the pigment dispersion for black matrices which has high light-shielding property and high insulation, and the pigment dispersion resist composition for black matrices containing it can be provided.

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Abstract

本発明は、高遮光性と高い絶縁性を有するブラックマトリックス用顔料分散物、及び、それを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を提供する。 本発明は、酸性カーボンブラック、顔料分散剤、多官能エポキシ化合物、及び、溶剤を含有するブラックマトリックス用顔料分散物であって、上記多官能エポキシ化合物は、酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０．１～５０質量部含有されていることを特徴とするブラックマトリックス用顔料分散物である。

Description

ブラックマトリックス用顔料分散物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物
本発明は、高遮光性を維持しつつ、高い絶縁性を有するブラックマトリックス用顔料分散物、及び、それを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に関する。
近年、ブラックマトリックス用顔料分散物の用途は多岐にわたり、例えば、液晶やプラズマ等のフラットパネルディスプレイにおいては、画面の表示領域内の着色パターンの間隙や表示領域周辺部分の縁、また、ＴＦＴを用いた液晶ディスプレイではＴＦＴの外光側等で遮光膜（ブラックマトリックス）を設けるために用いられている。そして、液晶ディスプレイでは主にバックライトからの漏れ光が、また、プラズマディスプレイでは主に各色光の混濁によるにじみが画面に写り込むのを防止して、表示特性（コントラスト及び色純度）を向上させるために役立っている。
例えば、液晶ディスプレイのバックライトの白色光を着色光に変換するために利用されるカラーフィルターでは、通常、ブラックマトリクスを形成したガラスやプラスチックシート等の透明基板表面に、赤、緑、青の異なる色相の画素を順次、ストライプ状あるいはモザイク状等のパターンで形成する方法で製造されている。
また、画像表示装置と位置入力装置を合わせたタッチパネルにおいても、同様に遮光膜としてブラックマトリクスが形成されたカラーフィルターが利用されており、これまでは、カバーガラスを挟んで、センサー基板と反対の側に形成することが一般的になされていた。しかし、タッチパネルの軽量化への要求が高まるにつれて、より軽量化が図れるよう、カバーガラスの同じ側に遮光膜とタッチセンサーを同時に形成する技術の開発が進んでいる。そのような場合、カバーガラス上にブラックマトリクスを形成した後に、センサーのための電極等を形成する必要があるため、まずはブラックマトリックスが複数の電極に跨って接触しても誤作動を起こさないような高い絶縁性に加え、高い密着性や耐薬品性が要求される。
そこで、高い絶縁性を有するブラックマトリックスを得るために、遮光性顔料としてカーボンブラックを、そして光硬化性材料として酸基含有エポキシアクリレート化合物を利用する技術（例えば、特許文献１参照）、カーボンブラックを多官能エポキシ樹脂（ただし、実施例では、多官能エポキシ樹脂として２官能のものが例示されているのみ）で被覆処理してなる絶縁性カーボンブラックを使用する技術（例えば、特許文献２参照）等が開示されている。
これらの開示されている技術により高い絶縁性を得ることが可能となるが、近年、さらに薄膜での高遮光性と高い絶縁性とを具備するブラックマトリックスが要求されており、遮光性材料であるカーボンブラックの含有割合を高めることが必要となっている。しかし、カーボンブラックは導電性を有するため、含有割合を高めると絶縁性低下の要因となり、これらの開示されている技術では高遮光性と高い絶縁性の両立という要求を満たすことができないものであった。
特開平０８－２７８６２９号公報 特開平０９－１２４９６９号公報
そこで、本発明の課題は、高遮光性と高い絶縁性を有するブラックマトリックス用顔料分散物、及び、それを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を提供することである。
本発明者らは、ブラックマトリックス用レジスト組成物の塗膜がより薄膜でありながら高遮光性を有するよう、塗膜中におけるカーボンブラックの含有割合を増加させると、カーボンブラックが導電性であることに起因して塗膜の絶縁性が低下するとの知見から、ブラックマトリックス用レジスト組成物の塗膜が光硬化によって形成された後、高温で後硬化処理されると絶縁性の低下が著しくなることを見出した。
本発明者らは、この現象は、後硬化の加熱により、一旦、光硬化した塗膜が軟化し、カーボンブラックの凝集が進む可能性を示唆するものであると推測し、カーボンブラック表面に耐熱性の高い樹脂被膜を形成し、凝集が起こっても絶縁性の低下を抑え、更にブラックマトリックス形成時の現像特性等には悪影響を及ぼさない材料について検討した。
その結果、本発明者らは、酸性カーボンブラックと、多官能エポキシ化合物を利用すると、酸性カーボンブラックの含有割合を増加させても高い絶縁性が維持できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、酸性カーボンブラック、顔料分散剤、多官能エポキシ化合物、及び、溶剤を含有するブラックマトリックス用顔料分散物であって、上記多官能エポキシ化合物は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０．１～５０質量部含有するブラックマトリックス用顔料分散物に関する。
また、本発明は、上記多官能エポキシ化合物は、ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、トリアジン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも１種の骨格を有するエポキシ化合物であることが好ましい。
また、本発明は、上記ブラックマトリックス用顔料分散物、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び、光重合開始剤を含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物でもある。
また、本発明は、４官能以上の多官能エポキシ化合物であることが好ましい。
以下、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物、及び、それを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物について詳細に説明する。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物が高い絶縁性を有する機構については定かではないが、以下のように推測される。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物において、酸性カーボンブラックと多官能エポキシ化合物は、該酸性カーボンブラックの表面に有する置換基と、多官能エポキシ化合物が有する置換基とが相互作用しており、該酸性カーボンブラックの表面に多官能エポキシ化合物が吸着された状態にあると考えられる。したがって、多官能エポキシ化合物に多くの結部位を持たせることにより、カーボンブラック表面の官能基と相互作用する確率を高めることができる。
また、ブラックマトリックス用レジスト組成物の塗工時に、酸性カーボンブラック表面の官能基に多官能エポキシ化合物のエポキシ基が相互作用することにより吸着している状態から、光硬化時及び後硬化時の熱により反応して酸性カーボンブラックのエポキシ樹脂被覆物が形成されることが十分に考えられる。
そうすると、酸性カーボンブラック同士が凝集により接触しても、直接、導電性のカーボンブラック表面が接触することはなく、非導電性の多官能エポキシ化合物被膜を介した接触となる。更に、多官能エポキシ化合物が多環構造の骨格を有していれば、高温時における酸性カーボンブラックの被膜維持に優れるため、嵩高さと相まって高い絶縁性が維持できるものと推測される。
（酸性カーボンブラック）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、酸性カーボンブラックを含有する。
上記酸性カーボンブラックとしては、従来からブラックマトリックスを形成するために使用されている酸性カーボンブラックが使用できる。
上記酸性カーボンブラックの具体例としては、三菱化学社製のＭＡ７、ＭＡ８、ＭＡ１１、ＭＡ１４、＃１０００、＃２３５０等、デグサ社製のＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ３５０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ２５０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ５５０等、キャボット社製のＭＯＧＵＬ　Ｌ、ＲＥＧＡＬ４００Ｒ等、コロンビヤンカーボン社製のＲＡＶＥＮ１２００、ＲＡＶＥＮ１２５０、ＲＡＶＥＮ１２５５、ＲＡＶＥＮ１１９０Ｕ、ＲＡＶＥＮ１１７０、ＲＡＶＥＮ１０３５、ＲＡＶＥＮ１０８０Ｕ、ＲＡＶＥＮ１０６０Ｕ、ＲＡＶＥＮ１１００Ｕ等が挙げられる。
上記酸性カーボンブラックのなかでも、ｐＨが５以下であり、カルボキシル基等の酸性基を有するものが好ましい。また、粒子径が２０～６０ｎｍであるものが好ましい。このような酸性カーボンブラックであれば、後述する多官能エポキシ化合物と好適に相互作用し、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物に高い絶縁性を付与することができる。
上記を満たす酸性カーボンブラックとしては、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ２５０、ＳｐｅｃｉａｌＢｌａｃｋ３５０等が挙げられる。
なお、上記粒子径は、顕微鏡観察によって測定または算出した平均一次粒子径を意味する。
上記酸性カーボンブラックの含有量は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物中に、３～７０質量％含有することが好ましい。上記酸性カーボンブラックの含有量が３質量％未満であると、遮光性が低下することがある。一方で、上記酸性カーボンブラックの含有量が７０質量％を超えると、顔料分散が困難となることがある。
上記酸性カーボンブラックの含有量のより好ましい下限は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物中に１０質量％であり、上記酸性カーボンブラックの含有量のより好ましい上限は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物中に５０質量％である。
（顔料分散剤）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、顔料分散剤を含有する。
上記顔料分散剤としては、塩基性基含有顔料分散剤であり、アニオン性界面活性剤、塩基性基含有ポリエステル系顔料分散剤、塩基性基含有アクリル系顔料分散剤、塩基性基含有ウレタン系顔料分散剤、塩基性基含有カルボジイミド系顔料分散剤等を用いることができる。
これらの塩基性基含有顔料分散剤は、単独で用いてもよく、また、２種類以上の組み合わせを用いてもよい。中でも、良好な顔料分散性が得られる点から、塩基性基含有高分子顔料分散剤が好ましい。
塩基性基含有高分子顔料分散剤の具体例としては、
（１）ポリアミン化合物（例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等のポリ（低級アルキレンアミン）等）のアミノ基および／またはイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミドおよびポリエステルアミドよりなる群から選択される少なくとも１種との反応生成物（特開２００１－５９９０６号公報）、
（２）ポリ（低級）アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物（特開昭５４－３７０８２号公報、特開平０１－３１１１７７号公報）、
（３）ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を１個有するポリエステル類、２～３個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第３級アミノ基とを有する脂肪族または複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物（特開平０２－６１２号公報）、
（４）アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物に、ポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた化合物、
（５）低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物、
（６）イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物（特開平０４－２１０２２０号公報）、
（７）ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマーおよび２級アミノ基を１個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物（特開平０９－８７５３７号公報）、
（８）片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物（特開平０９－１９４５８５号公報）、
（９）メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステルまたはアクリル酸エステルから選択される少なくとも１種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ－メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合モノマーの少なくとも１種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも１種との共重合体（特開平０１－１６４４２９号公報）、
（１０）塩基性基含有カルボジイミド系顔料分散剤（国際公開ＷＯ０４／０００９５０号公報）、
（１１）３級アミノ基、４級アンモニウム塩機等の塩基性基を有するブロックと官能基を有していないブロックからなるブロック共重合体（特開２００５－５５８１４号の記載参照）
（１２）ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤（特開平０９－１９４５８５号公報）、
（１３）ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物（特開２００６－２５７２４３号公報）、
（１４）分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物（特開２００６－１７６６５７号公報）等が挙げられる。
（１５）エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、かつ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物（特開２００９－１７５６１３号公報）、
（１６）分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、かつ、カルバゾール環及び／又はアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基と、イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合との合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５～８５％である化合物（特願２００９－２２０８３６）。
上記塩基性基含有高分子顔料分散剤の中でも、塩基性基含有ウレタン系高分子顔料分散剤、塩基性基含有ポリエステル系高分子顔料分散剤、塩基性基含有アクリル系高分子顔料分散剤がより好ましく、アミノ基含有ウレタン系高分子顔料分散剤、アミノ基含有ポリエステル系高分子顔料分散剤、アミノ基含有アクリル系高分子顔料分散剤がさらに好ましい。上記塩基性基含有ウレタン系高分子顔料分散剤の中でも、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、およびポリカーボネート鎖よりなる群から選択される少なくとも１種を有する塩基性基（アミノ基）含有ウレタン系高分子顔料分散剤が特に好ましい。
上記塩基性基含有分散剤は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、１～２００質量部含有することが好ましい。
上記塩基性基含有分散剤の含有量が１質量部未満であると、顔料分散物の安定性を損なうことがある。一方で、上記塩基性基含有分散剤の含有量が２００質量部を超えると、塗膜の遮光性や絶縁性を損なうことがある。
また、上記塩基性基含有分散剤は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、１～６０質量部含有することがより好ましい。
（多官能エポキシ化合物）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、多官能エポキシ化合物を含有する。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、上記多官能エポキシ樹脂と、上記酸性カーボンブラックの表面に存在する官能基とが、好適に相互作用することにより、高い絶縁性を付与することができる。
上記多官能エポキシ化合物としては、従来からブラックマトリックス用顔料分散物を形成するために使用されている多官能エポキシ化合物が挙げられる。
上記多官能エポキシ化合物としては、ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、トリアジン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも１種の骨格を有するものが好ましい。
上記ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、及び、ビフェニル骨格は上記酸性カーボンブラックの表面構造に類似した構造を有しているため、酸性カーボンブラックに近づきやすくなり、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物のベーク時に酸性カーボンブラックの表面に存在する官能基と反応しやすくなるので、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物に、高い絶縁性を好適に付与できると考えられる。
また、上記トリアジン骨格を有する多官能エポキシ化合物では、トリアジン骨格が塩基性を有しているために、酸性カーボンブラックに近づきやすくなり、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物のベーク時に酸性カーボンブラックの表面に存在する官能基と反応しやすくなるので、本発明のブラックマトリックス用顔料分散物に、高い絶縁性を好適に付与できると考えられる。
上記ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、トリアジン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも１種の骨格を有する多官能エポキシ化合物としては、下記式（１）～（３）が挙げられる。
商品名：ＴＥＰＩＣ（日産化学社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 商品名：エピクロン８３０（ＤＩＣ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 商品名：ＪＥＲ－ＹＸ－４０００（三菱化学社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
上記多官能エポキシ化合物は、４官能以上の多官能エポキシ化合物が好ましい。上記４官能以上の多官能エポキシ化合物であれば、高温時における被膜維持に優れるため、嵩高さと相まって高い絶縁性が維持できるものと考えられる。
上記４官能以上の多官能エポキシ化合物は、ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、トリアジン骨格、及び、ビフェニル骨格を有する４官能以上の多官能エポキシ化合物がより好ましい。このような化合物としては、下記式（４）が挙げられる。
商品名：ＪＥＲ－６０４（三菱化学社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
上記多官能エポキシ化合物は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０．１～５０質量部含有する。
上記多官能エポキシ化合物の含有量が、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０．１質量部未満であると、高抵抗なブラックマトリックス用顔料分散物を得ることができない。一方、上記多官能エポキシ化合物の含有量が、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、５０質量部を超えると、エポキシ基の重合により分散液の安定性を損なう可能性がある。
上記多官能エポキシ化合物の好ましい含有量の下限は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して５質量部であり、上記多官能エポキシ化合物の好ましい含有量の上限は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して２０質量部である。
（溶剤）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、溶剤を含有する。
上記溶剤としては、従来から使用されているもので、酸性カーボンブラックを安定的に分散させることができ、かつ、上記顔料分散剤、上記多官能エポキシ化合物、後述するアルカリ可溶性樹脂を溶解させることができるものである。
上記溶剤としては、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００～２５０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等が好ましい。
このような溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤類、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、δ－ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤類、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エステル、蟻酸ｎ－アミル等のエステル系有機溶剤類、Ｎ－メチルピドリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤類等を例示でき、これら有機溶剤は単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
（必要に応じて添加できる添加剤）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、酸性カーボンブラックの分散性を向上させるために、酸基含有顔料誘導体、酸基含有色素誘導体、及び、酸基含有色素中間体からなる群より選択される少なくとも１種、並びに、アルカリ可溶性樹脂を含有させることができる。
まず、酸基含有顔料誘導体、酸基含有色素誘導体としては、酸基を有するフタロシアニン系顔料誘導体、酸基を有するアントラキノン系顔料誘導体、酸基を有するナフタレン系顔料誘導体等が例示できる。この中でも、スルホン酸基を有するフタロシアニン系顔料誘導体が酸性カーボンブラックの分散性の点から好ましい。
上記酸基含有顔料誘導体、上記酸基含有色素誘導体、及び、上記酸基含有色素中間体は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０～２０質量部含有することが好ましい。
上記酸基含有顔料誘導体、上記酸基含有色素誘導体、及び、上記酸基含有色素中間体は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０．５～１０質量部含有することがより好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂としては、後述に記載するアルカリ可溶性共重合体樹脂、アルカリ可溶性カルド樹脂等を挙げることができる。
上記アルカリ可溶性樹脂は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０～１００質量部含有することが好ましい。
上記アルカリ可溶性樹脂は、上記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０．５～６０質量部含有することがより好ましい。
（ブラックマトリックス用顔料分散物の製造）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散物は、酸性カーボンブラック、顔料分散剤、上記多官能エポキシ化合物、溶剤、必要に応じて、酸基含有顔料誘導体、酸基含有色素誘導体、酸基含有色素中間体、およびアルカリ可溶性樹脂よりなる群から選択される少なくとも１種との混合物である。ブラックマトリックス用顔料分散物は、これらの混合物をロールミル、ニーダー、高速攪拌機、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散装置等を用いて、分散処理して得ることができる。
次に、本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物について説明する。
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物は、上記ブラックマトリックス用顔料分散物に加えて、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤から主として構成され、必要に応じて重合禁止剤等の各種添加剤を適宜添加して得られるものである。
（アルカリ可溶性樹脂）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いるアルカリ可溶性樹脂としては、アルカリ可溶性共重合体、アルカリ可溶性カルド樹脂等が例示できる。
アルカリ可溶性共重合体としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトラコン酸、無水シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、ジシクロペンタジエン骨格を有するモノ（メタ）アクルレート、Ｎ－フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマーおよびポリメチルメタクリレートマクロモノマーよりなる群から選択される少なくとも１種を反応させて得られる共重合体である。
上記アルカリ可溶性カルド樹脂としては、フルオレンエポキシ（メタ）アクリル酸誘導体とジカルボン酸無水物及び／又はテトラカルボン酸二無水物との付加生成物であるフルオレン骨格を有するエポキシ（メタ）アクリレート酸付加物等を挙げることができる。
上記アルカリ可溶性樹脂は、単独または２種以上を併用して用いることができる。アルカリ可溶性樹脂は、塗膜形成性、アルカリ現像性の点から、酸価２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量１０００～２０万であることが好ましい。上記アルカリ可溶性樹脂は、要求される性能に応じて、適宜１種または２種以上を組み合わせて使用することができる。
ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の上記アルカリ可溶性樹脂の含有量は、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の固形分中に５～５０質量％となる範囲が好ましい。
（光重合性化合物）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いる光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を有するモノマー、オリゴマー等が挙げられる。
具体的には、光重合性不飽和結合を分子内に１個有するモノマーとして、例えば、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート、ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート、ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル、ヘキサエチレングリコールモノフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル、イソボニルメタクリレート又はアクリレート、グリセロールメタクリレート又はアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等を用いることができる。
光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有するモノマーとして、例えば、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、１，３－ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタアリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタアリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等を用いることができる。
上記光重合性不飽和結合を有するオリゴマーとしては、上記モノマーを適宜重合させて得られたものを用いることができる。これらの光重合性化合物は、単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明において、上記光重合性化合物の使用量は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に基づいて、好ましくは３～５０質量％の範囲である。
（光重合開始剤）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いる光重合開始剤としては特に限定されないが、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’－テトラエチル－４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４－メトキシ－４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α－ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２－クロロチオキサントン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２，３－ジクロロアントラキノン、３－クロル－２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１，４－ナフトキノン、１，２－ベンゾアントラキノン、１，４－ジメチルアントラキノン、２－フェニルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤等を用いることができる。これらの光重合開始剤は単独で、または２種以上を併用して用いることがでる。
本発明において、上記光重合開始剤の使用量は、本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に基づいて、好ましくは１～２０質量％の範囲である。
（溶剤）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に用いる溶剤としては、上記に挙げた溶剤と同様のものを用いることができる。特に、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００～２５０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等が好ましい。沸点が２５０℃を超える有機溶剤を多量に含んでいると、塗布形成された塗膜をプレベークする際に有機溶剤が十分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下する場合がある。また、沸点が１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなる場合がある。
このような溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤類、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤類、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、δ－ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤類、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エステル、蟻酸ｎ－アミル等のエステル系有機溶剤類、Ｎ－メチルピドリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤類等があり、これらを単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。
これらの溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ－アミル等が好ましい。特に好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
これらの溶剤は、上記顔料分散剤、上記多官能エポキシ化合物、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等の点から、上記ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物に使用される全有機溶剤中、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上含有させることがより好ましい。
（添加剤）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、上述したもの以外のその他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、酸化防止剤などの各種添加剤を適宜使用することも可能である。
（ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物）
本発明のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明はこれに限定されるものではない。例えば、ブラックマトリックス用顔料分散物に、光重合性化合物、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、攪拌装置等を用いて攪拌混合する方法が利用できる。
なお、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物中のカーボンブラックは、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物の固形分中の質量％で３０～８０質量％であることが好ましい。
本発明によれば、高遮光性と高い絶縁性を有するブラックマトリックス用顔料分散物、及び、それを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を提供できる。
以下、実施例を用いて本発明を具体的に説明するが、本発明はその主旨と適用範囲を逸脱しない限りこれらに限定されるものではない。尚、特に断りのない限り、本実施例において、「部」および「％」は、それぞれ「質量部」および「質量％」を表す。
以下の実施例、比較例で使用するブラックマトリックス用顔料分散物の材料は次の通りである。
＜酸性カーボンブラック＞
スペシャルブラック２５０（デグサ社製、吸油量：４６ｍｌ／１００ｇ、ｐＨ：３．１、平均一次粒子径５６ｎｍ）
＜顔料分散剤＞
ＢＹＫ－１６１（ビックケミー社製、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、アミン価１１ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
＜多官能エポキシ化合物＞
ＪＥＲ－６０４（三菱化学社製、ビフェニル骨格を有する多官能エポキシ化合物）
エピクロン８３０（ＤＩＣ社製、ジフェニルメタン骨格を有する多官能エポキシ化合物）
ＪＥＲ－ＹＸ－４０００（三菱化学社製、ビフェニル骨格を有する多官能エポキシ化合物）
ＴＥＰＩＣ（日産化学社製、トリアジン骨格を有する多官能エポキシ化合物）
＜単官能エポキシ化合物＞
デナコールＥＸ－１４１（ナガセケムテックス社製、単官能エポキシ化合物）
＜酸基含有顔料誘導体＞
ソルスパース５０００（ルーブリゾール社製、フタロシアニン誘導体）
＜溶剤＞
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
以下の実施例、比較例で使用するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物の材料は次の通りである。
＜アルカリ可溶性樹脂＞
ＢｚＭＡ／ＭＡＡ（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体、理論酸価：１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、質量平均分子量：２５０００）
＜光重合性化合物＞
ＤＰＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
＜光重合開始剤＞
イルガキュア９０７（ＢＡＳＦ社製、２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン）
＜溶剤＞
ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
＜実施例１～６、比較例１～４のブラックマトリックス用顔料分散物の調製＞
表１の組成（表１における各材料の使用量は質量％である）となるように各種材料を混合し、ビーズミルで一昼夜練肉し、実施例１～６、比較例１～４のブラックマトリックス用顔料分散物を調製した。
＜実施例１～６、比較例１～４のブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物の調製＞
高速攪拌機を用いて、実施例１～６、比較例１～４の各ブラックマトリックス用顔料分散物と他の材料とを表１の組成（表１における各材料の使用量は質量％である）になるように均一に混合した後、孔径３μｍのフィルターで濾過し、実施例１～６、比較例１～４の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
＜評価試験＞
実施例１～６、比較例１～４で得られたブラックマトリックス用顔料分散物、及び、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物について、下記の方法で分散安定性、光学濃度、及び、表面抵抗値を評価し、その結果を表２に示した。
（分散安定性）
実施例１～６、比較例１～４の各ブラックマトリックス用顔料分散物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で７日間保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。
Ａ：増粘、沈降物が共に認められない
Ｂ：軽く振ると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる
Ｃ：強く振っても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる
＜光学濃度（ＯＤ値）＞
実施例１～６、比較例１～４の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚１μｍとなるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３時間ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。得られた各ベタ部のブラックレジストパターンの光学濃度（ＯＤ値）をマクベス濃度計（ＴＤ－９３１、商品名、マクベス社製）で測定した。
（表面抵抗値）
実施例１～６、比較例１～４の各ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚１μｍとなるようにガラス基板上に塗布し、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、更に２３０℃で３時間ポストベークを行い、ベタ部のみで形成されたブラックレジストパターンを得た。得らえた各ベタ部のブラックレジストパターンの表面抵抗値をアドバンス社製、本体：微小電流計　Ｒ８３４０、オプション：シールドボックス　Ｒ１２７０２Ａで測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
実施例１～６に係るブラックマトリックス用レジスト組成物は、高遮光性と高い絶縁性の両面において優れていた。
一方、比較例１、２、４に係るブラックマトリックス用レジスト組成物では、高遮光性と高い絶縁性を両立したものは得られなかった。
また、比較例３に係るブラックマトリックス用顔料分散物は、分散安定性が悪く、光学濃度及び表面抵抗値評価の対象足り得るブラックマトリックス用レジスト組成物が得られなかった。
本発明によれば、高遮光性と高い絶縁性を有するブラックマトリックス用顔料分散物、及び、それを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物を提供できる。

 

Claims (4)

  1. 酸性カーボンブラック、顔料分散剤、多官能エポキシ化合物、及び、溶剤を含有するブラックマトリックス用顔料分散物であって、
    前記多官能エポキシ化合物は、前記酸性カーボンブラック１００質量部に対して、０．１～５０質量部含有されている
    ことを特徴とするブラックマトリックス用顔料分散物。
  2. 多官能エポキシ化合物は、ジフェニルメタン骨格、ジナフチルメタン骨格、トリアジン骨格、及び、ビフェニル骨格から選ばれる少なくとも１種の骨格を有するエポキシ化合物である請求項１記載のブラックマトリックス用顔料分散物。
  3. 多官能エポキシ化合物は、４官能以上のエポキシ化合物である請求項１又は２に記載のブラックマトリックス用顔料分散物。
  4. 請求項１～３のいずれかに記載のブラックマトリックス用顔料分散物、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、及び、光重合開始剤を含有することを特徴とするブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物。
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