JP6633000B2 - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Description
レーザー光回折・散乱式粒度分布測定装置Nanotrac UPA−EX150(日機装社製)を用い、以下の条件により測定を行った。
測定回数:1回
測定時間:180秒
測定温度:23℃
平均粒子径:体積平均粒子径の累積50%の値
測定溶剤:分散液作製時に使用した分散媒
CI値:0.4〜0.8
粒子形状:非球形
粒子透過性:透過
感度:スタンダード
フィルタ:Stand:Norm
ナノレンジ補正:無効
<ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)測定>
サンプルをテトラヒドロフランに溶解させ、試料濃度を1.0g/Lとして、示差屈折率検出器(RID)を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)によって測定し、サンプルの分子量分布を得た。
データ処理装置:品番HLC−8220GPC(東ソー社製)
示差屈折率検出器:品番HLC−8220GPCに内蔵されたRI検出器
カラム:品番TSKgel SuperHZM−H(東ソー社製)2本
移動相:テトラヒドロフラン
カラム流量:0.35mL/min
試料濃度:1.0g/L
注入量:10μL
測定温度:40℃
分子量マーカー:標準ポリスチレン(POLYMER LABORATORIES LTD.社製標準物質)(POLYSTYRENE−MEDIUM MOLECULAR WEIGHT CALIBRATION KIT使用)
・分散剤(B)の調製
調製例1(分散剤(B1)の調製)
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、イソプロピルアルコール100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、65℃に昇温した。
第2モノマー成分として、n−ブチルアクリレート46.5部、2−エチルヘキシルアクリレート46.5部、および、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート(イオン性基含有モノマー、(株)ユニケミカル製、商品名 ホスマーPP)7.0部を用いた以外は、調製例1と同様にして、重量平均分子量6000、不揮発分50質量%の分散剤(B2)を得た。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、90℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、60℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、95℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、110℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、115℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル300.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、115℃に昇温した。
第2モノマー成分として、n−ブチルアクリレート62.0部、2−エチルヘキシルアクリレート31.0部、および2−ジメチルアミノエチルアクリレート(イオン性基含有モノマー)7.0部を用いた以外は、調製例1と同様にして、重量平均分子量6000、不揮発分50質量%の分散剤(B9)を得た。
第2モノマー成分として、n−ブチルアクリレート62.0部、2−エチルヘキシルアクリレート31.0部、および、メタクリル酸(イオン性基含有モノマー)7.0部を用いた以外は、調製例1と同様にして、重量平均分子量6000、不揮発分50質量%の分散剤(B10)を得た。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル60.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、75℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル40.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、75℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PMA)100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、85℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、100℃に昇温した。
重合開始剤として1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサネート(日油(株)、商品名 パーオクタO)10.0部用いた以外は、調製例3と同様にして、重量平均分子量800、不揮発分50質量%の分散剤(B15)を得た。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)100.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、110℃に昇温した。
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PM)150.0部を入れ、不活性ガス(窒素ガス)を導入し、110℃に昇温した。
第2モノマー成分として、n−ブチルアクリレート46.5部、2−エチルヘキシルアクリレート46.5部、および2−ジメチルアミノエチルアクリレート(イオン性基含有モノマー)7.0部を用いた以外は、調製例2と同様にして、重量平均分子量6000、不揮発分50質量%の分散剤(B18)を得た。
第2モノマー成分として、n−ブチルアクリレート46.5部、2−エチルヘキシルアクリレート46.5部、および、メタクリル酸(イオン性基含有モノマー)7.0部を用いた以外は、調製例2と同様にして、重量平均分子量6000、不揮発分50質量%の分散剤(B19)を得た。
調製例20(ZrO2分散液の調製)
調製例1で得られた分散剤(B1)を18部(不揮発分換算で9部)、金属酸化物粒子として酸化ジルコニウム(石原産業(株)、商品名 PCS90)10部、溶剤としてイソプロピルアルコール72部、分散メディアとして50μmジルコニアビーズ300部を、300mL瓶に入れ、分散機(セイワ技研社製 ロッキングシェーカーRS−05W)を用いて、60Hzにて6時間、酸化ジルコニウムを粉砕し、分散させた。
分散剤として調製例2で得られた分散剤(B2)を用い、また、金属酸化物粒子として酸化チタン(テイカ(株)製、商品名 MT−05)を用いた以外は、調製例20と同様にして、酸化チタンが分散された分散液(TiO2分散液)を得た。
調製例3で得られた分散剤(B3)を12部(不揮発分換算で6部)、金属酸化物粒子としてアンチモンドープ錫(石原産業(株)製、略号:ATO、商品名 SN−100P)20部、溶剤としてイソプロピルアルコール68部、分散メディアとして100μmジルコニアビーズ300部を、300mL瓶に入れ、分散機(セイワ技研社製 ロッキングシェーカーRS−05W)を用いて、60Hzにて6時間金属酸化物粒子を粉砕し、分散させた。その後、ジルコニアビーズをろ過にて取り除くことにより、アンチモンドープ錫が分散された分散液(ATO分散液)を得た。
調製例23((メタ)アクリル樹脂(A1)の調製)
攪拌機、コンデンサー、温度計、不活性ガス導入管および滴下ロートを備えたフラスコに、溶剤として酢酸エチル567.0部、および、トルエン544.8部を加えた。
混合物(1)の溶剤を酢酸エチル512.7部、および、トルエン492.6部とし、第1モノマー成分を、n−ブチルアクリレート568.0部、2−エチルヘキシルアクリレート166.0部、アクリル酸17.5部、酢酸ビニル52.5部、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.2部、および、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.50部、および、アクリロイルモルフォリン17.5部、さらに、溶剤としてのトルエン13.45部に変更し、また、混合物(2)の溶剤をトルエン14.4部とし、第1モノマー成分を2−エチルヘキシルアクリレート41.5部、および、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.5部とし、重合開始剤をt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.27部に変更した以外は、調製例23と同様にして重量平均分子量340000、数平均分子量14000、不揮発分40質量%の(メタ)アクリル樹脂(A2)を得た。
混合物(1)の溶剤を酢酸エチル456.5部、および、トルエン438.6部とし、第1モノマー成分を、n−ブチルアクリレート544.4部、2−エチルヘキシルアクリレート146.9部、アクリル酸15.8部、酢酸ビニル47.8部、、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート0.17部、および、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.0部、さらに、溶剤としてのトルエン13.45部に変更し、また、混合物(2)の溶剤をトルエン14.9部、第1モノマー成分を2−エチルヘキシルアクリレート36.7部、2−ヒドロキシエチルアクリレート4.0部、重合開始剤をt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.45部に変更した以外は、調製例23と同様にして重量平均分子量310000、数平均分子量21000、不揮発分39質量%の(メタ)アクリル樹脂(A3)を得た。
実施例1
調製例20で得られたZrO2分散液53部(分散剤(B1)4.77部、ZrO25.3部)と、調製例23で得られた(メタ)アクリル樹脂(A1)47部(不揮発分換算で18.33部)と、硬化剤としてコロネートHL(日本ポリウレタン工業(株)製、ヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物の75%酢酸エチル溶液)0.2部とを混合撹拌し、粘着剤組成物を調製した。
分散液として調製例21で得られたTiO2分散液53部(分散剤(B2)4.77部、TiO25.3部)を使用し、また、(メタ)アクリル樹脂として調製例24で得られた(メタ)アクリル樹脂(A2)47部(不揮発分換算で18.8部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート1および粘着シート2を得た。
分散液として調製例22で得られたATO分散液53部(分散剤(B3)3.18部、ATO10.6部)を使用し、また、(メタ)アクリル樹脂として調製例25で得られた(メタ)アクリル樹脂(A3)47部(不揮発分換算で18.33部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート1および粘着シート2を得た。
分散剤として、調製例4で得られた分散剤(B4)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
分散剤として、調製例5で得られた分散剤(B5)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
分散剤として、調製例6で得られた分散剤(B6)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
調製例20で得られたZrO2分散液53部(分散剤(B1)4.77部、ZrO25.3部)を使用し、また、(メタ)アクリル樹脂として調製例25で得られた(メタ)アクリル樹脂(A3)47部(不揮発分換算で18.33部)を使用した以外は、実施例1と同様にして、粘着剤組成物、粘着シート1および粘着シート2を得た。
分散剤として、調製例7で得られた分散剤(B7)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
分散剤として、調製例8で得られた分散剤(B8)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
分散剤として、調製例9で得られた分散剤(B9)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
分散剤として、調製例10で得られた分散剤(B10)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
分散剤として、調製例11で得られた分散剤(B11)を、不揮発分換算で6部となるように配合した以外は、調製例22と同様にして、ATO分散液を得た。
分散剤として、調製例12で得られた分散剤(B12)を、不揮発分換算で6部となるように配合した以外は、調製例22と同様にして、ATO分散液を得た。
分散剤として、調製例13で得られた分散剤(B13)を、不揮発分換算で6部となるように配合した以外は、調製例22と同様にして、ATO分散液を得た。
分散剤として、調製例14で得られた分散剤(B14)を、不揮発分換算で6部となるように配合した以外は、調製例22と同様にして、ATO分散液を得た。
分散剤として、調製例15で得られた分散剤(B15)を、不揮発分換算で6部となるように配合した以外は、調製例22と同様にして、ATO分散液を得た。
分散剤として、調製例16で得られた分散剤(B16)を、不揮発分換算で6部となるように配合した以外は、調製例22と同様にして、ATO分散液を得た。
分散剤として、調製例17で得られた分散剤(B17)を、不揮発分換算で6部となるように配合した以外は、調製例22と同様にして、ATO分散液を得た。
分散剤として、調製例18で得られた分散剤(B18)を用い、調製例21と同様にして、TiO2分散液を得た。
分散剤として、調製例19で得られた分散剤(B19)を用い、調製例21と同様にして、TiO2分散液を得た。
分散剤として、市販の分散剤(商品名ソルスパース56000、ポリエステル樹脂系分散剤、アビシア製、融点55℃、酸価23mgKOH/g)を、不揮発分換算で9部となるように配合した以外は、調製例20と同様にして、ZrO2分散液を得た。
以下に示す方法により、粘着シート1を用いて粘着力を評価した。また、粘着シート2を用いて光学特性を評価した。さらに、粘着剤組成物(粘着シート成型前の組成物)を用いて、分散性を評価した。その結果を、表1および表2に示す。
(1)粘着シートの粘着力
粘着シート1の75μm剥離処理済PETフィルムを剥離し、JIS Z 0237(2009年)に準拠して、測定した。
(2)光学特性(ヘイズおよび透過率)
粘着シート2の75μm剥離処理済PETフィルムを剥離し、ガラス板に張り付け、50μm剥離処理済PETフィルムを剥離して、ヘイズおよび全光線透過率(%)を、ヘイズメーターにより測定した。測定には、日本電色工業(株)製のヘイズメーターNDH2000を使用した。得られた結果を表に併せて示す。
(3)分散性
粘着剤組成物を、25℃において2週間放置し、その分散性を、目視により評価した。その結果を、表1および表2に示す。
◎・・・6ヶ月後に金属酸化物粒子の沈降が確認されなかった。
○・・・1ヶ月後に金属酸化物粒子の沈降が確認されなかった。
△・・・2週間後に金属酸化物粒子の沈降が確認されなかった。
×・・・2週間後に金属酸化物粒子の沈降が確認された。
上記結果から、イオン性基を有する(メタ)アクリル樹脂である分散剤を用いた粘着剤組成物は、ポリエステル樹脂系分散剤を用いた場合と比較して、粘着剤組成物のヘイズを向上できていることが分かる。これは、ポリエステル樹脂系分散剤に比べ、イオン性基を有するアクリル樹脂である分散剤が(A)(メタ)アクリル樹脂との相溶性が高く、金属酸化物粒子をより良好に粘着剤組成物中に分散できたためと推察される。
Claims (3)
- (A)(メタ)アクリル樹脂と、
(B)分散剤と、
(C)金属酸化物粒子と
を含有し、
前記(B)分散剤が、
イオン性基を有し、重量平均分子量200以上50000以下の(メタ)アクリル樹脂からなり、
前記イオン性基が、リン酸基であり、
前記(C)金属酸化物粒子が、酸化ジルコニウムおよび/または酸化チタンである
ことを特徴とする、粘着剤組成物。 - (A)(メタ)アクリル樹脂と、
(B)分散剤と、
(C)金属酸化物粒子と
を含有し、
前記(B)分散剤が、
イオン性基を有し、重量平均分子量200以上50000以下の(メタ)アクリル樹脂からなり、
前記イオン性基が、3級アミノ基であり、
前記(C)金属酸化物粒子が、アンチモンドープ酸化スズであることを特徴とする、粘着剤組成物。 - 請求項1または2に記載の粘着剤組成物が、層状に成形されてなることを特徴とする、粘着シート。
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