WO2015186782A1 - ポリイミド膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1. N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルプロピオンアミド、N,N-ジメチルイソブチルアミド、及びテトラメチル尿素からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒とポリアミック酸とを含むポリアミック酸溶液組成物を基材に塗布し、加熱処理することによりイミド化してポリイミド膜を得ることを特徴とする、ポリイミド膜の製造方法。
2. ポリアミック酸が、脂環式構造を有するテトラカルボン酸化合物及び脂環式構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
3. ポリアミック酸が、フッ素を含有するテトラカルボン酸化合物及びフッ素を含有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
4. ポリアミック酸が、フルオレン構造を有するテトラカルボン酸化合物及びフルオレン構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
5. ポリアミック酸が、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、4,4’-オキシジフタル酸化合物及びピロメリット酸化合物から選ばれる少なくとも1つからなるテトラカルボン酸成分と4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及びp-フェニレンジアミンの少なくとも1つからなるジアミン成分とから得られたものであることを特徴とする、項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
溶媒としてのN-メチル-2-ピロリドンに代えて、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルプロピオンアミド、N,N-ジメチルイソブチルアミド、及びテトラメチル尿素からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒を用いることにより、ポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
7. ポリアミック酸が、脂環式構造を有するテトラカルボン酸化合物及び脂環式構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
8. ポリアミック酸が、フッ素を含有するテトラカルボン酸化合物及びフッ素を含有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
9. ポリアミック酸が、フルオレン構造を有するテトラカルボン酸化合物及びフルオレン構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
10. ポリアミック酸が、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、4,4’-オキシジフタル酸化合物及びピロメリット酸化合物から選ばれる少なくとも1つからなるテトラカルボン酸成分と4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及びp-フェニレンジアミンの少なくとも1つからなるジアミン成分とから得られたものであることを特徴とする、項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
CpODA:ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’’-ノルボルナン-5,5’’,6,6’’-テトラカルボン酸二無水物
6FDA:2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物
H-TAC(PPD):N,N’-(1,4-フェニレン)ビス(1,3-ジオキソオクタヒドロイソベンゾフラン-5-カルボキシアミド)
s-BPDA:3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
PPD:p-フェニレンジアミン
ODA:4,4’―ジアミノジフェニルエーテル
DABAN:4,4’-ジアミノベンズアニリド
TFMB:2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノビフェニル
BAPB:4,4’-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル
BAFL:9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン
DMIB:N,N-ジメチルイソブチルアミド
TMU:テトラメチル尿素
DMP:N,N-ジメチルプロピオンアミド
NMF:N-メチルホルムアミド
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
(固形分濃度)
ポリアミック酸溶液の固形分濃度は、ポリアミック酸溶液を350℃で30分間乾燥し、乾燥前の重量W1と乾燥後の重量W2とから次式によって求めた値である。
(光透過率)
分光光度計U-2910(日立ハイテク製)を用いて、ポリイミド膜の400nmもしくは500nmにおける透過率を測定した(実施例1~6、比較例1は400nmにおける透過率を測定、実施例7~8、比較例2~3は500nmにおける透過率を測定)。そして、ランバード・ベール法(Lambert-Beer Law)を用いて膜厚10μmもしくは50μmにおける透過率を算出した(実施例1~6、比較例1は膜厚10μmにおける透過率を算出、実施例7~8、比較例2~3は膜厚50μmにおける透過率を算出)。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてDMIB415.2gを加え、PPDを8.12g(0.075モル)と、DABAN13.65g(0.060モル)、BAPB5.53g(0.015モル)とCpODA57.73g(0.150モル)を加え、50℃で撹拌して、固形分濃度15.9%のポリアミック酸溶液を得た。
溶媒としてTMU415.2gを用いた以外は実施例1と同様の操作にて固形分濃度15.9%のポリアミック酸溶液を得た。
溶媒としてDMP415.2gを用いた以外は実施例1と同様の操作にて固形分濃度15.9%のポリアミック酸溶液を得た。
溶媒としてNMF415.2gを用いた以外は実施例1と同様の操作にて固形分濃度15.9%のポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてDMIB400.3gを加え、TFMBを41.92g(0.131モル)と、6FDA58.15g(0.131モル)を加え、50℃で撹拌して、固形分濃度19.1%のポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてDMIB440.0gを加え、BAFLを25.58g(0.073モル)とH-TAC(PPD)34.39g(0.073モル)を加え、50℃で撹拌して、固形分濃度11.5%のポリアミック酸溶液を得た。
溶媒としてNMP415.2gを用いた以外は実施例1と同様の操作にて固形分濃度15.9%のポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてDMIB400.0gを加え、PPDを26.88g(0.249モル)とs-BPDA73.13g(0.249モル)を加え、50℃で撹拌して、固形分濃度18.2%のポリアミック酸溶液を得た。
攪拌機、窒素ガス導入・排出管を備えた内容積500mlのガラス製の反応容器に、溶媒としてDMIB400.0gを加え、ODAを40.50g(0.202モル)とs-BPDA59.50g(0.202モル)を加え、50℃で撹拌して、固形分濃度18.5%のポリアミック酸溶液を得た。
溶媒としてNMP400.0gを用いた以外は実施例7と同様の操作にて固形分濃度18.2%のポリアミック酸溶液を得た。
溶媒としてNMP400.0gを用いた以外は実施例8と同様の操作にて固形分濃度18.5%のポリアミック酸溶液を得た。
Claims (10)
- N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルプロピオンアミド、N,N-ジメチルイソブチルアミド、及びテトラメチル尿素からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒とポリアミック酸とを含むポリアミック酸溶液組成物を基材に塗布し、加熱処理することによりイミド化してポリイミド膜を得ることを特徴とする、ポリイミド膜の製造方法。
- ポリアミック酸が、脂環式構造を有するテトラカルボン酸化合物及び脂環式構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
- ポリアミック酸が、フッ素を含有するテトラカルボン酸化合物及びフッ素を含有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
- ポリアミック酸が、フルオレン構造を有するテトラカルボン酸化合物及びフルオレン構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
- ポリアミック酸が、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、4,4’-オキシジフタル酸化合物及びピロメリット酸化合物から選ばれる少なくとも1つからなるテトラカルボン酸成分と4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及びp-フェニレンジアミンの少なくとも1つからなるジアミン成分とから得られたものであることを特徴とする、請求項1に記載のポリイミド膜の製造方法。
- ポリアミック酸と溶媒とを含むポリアミック酸溶液組成物を基材に塗布し、最高加熱温度が200℃以上となる条件で加熱処理することによりイミド化するポリイミド膜の製造において、
溶媒としてのN-メチル-2-ピロリドンに代えて、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルプロピオンアミド、N,N-ジメチルイソブチルアミド、及びテトラメチル尿素からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒を用いることにより、ポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。 - ポリアミック酸が、脂環式構造を有するテトラカルボン酸化合物及び脂環式構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、請求項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
- ポリアミック酸が、フッ素を含有するテトラカルボン酸化合物及びフッ素を含有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、請求項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
- ポリアミック酸が、フルオレン構造を有するテトラカルボン酸化合物及びフルオレン構造を有するジアミンから選ばれる少なくとも1種のモノマー成分を合計25モル%以上含有するモノマー成分から得られたものであることを特徴とする、請求項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
- ポリアミック酸が、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸化合物、4,4’-オキシジフタル酸化合物及びピロメリット酸化合物から選ばれる少なくとも1つからなるテトラカルボン酸成分と4,4’-ジアミノジフェニルエーテル及びp-フェニレンジアミンの少なくとも1つからなるジアミン成分とから得られたものであることを特徴とする、請求項6に記載のポリイミド膜の光透過率を向上させる方法。
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