JP6422657B2 - ポリイミド樹脂の製造方法、ポリイミド膜の製造方法、ポリアミック酸溶液の製造方法、ポリイミド膜、及びポリアミック酸溶液 - Google Patents
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Description
本発明の第一の態様は、上記一般式(1)で表される化合物(A)を少なくとも含有する溶剤中でテトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸を120〜350℃で加熱する工程を含むポリイミド樹脂の製造方法である。以下、ポリアミック酸と、ポリイミド樹脂の生成方法とについて説明する。
第一の態様に係るポリイミド樹脂の製造方法において、ポリイミド樹脂の生成に使用されるポリアミック酸は、特に限定されず、従来からポリイミド樹脂の前駆体として知られているポリアミック酸から適宜選択される。
本発明において、ポリアミック酸は、上記一般式(1)で表される化合物(A)を少なくとも含有する溶剤中でテトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを反応させることにより合成される。化合物(A)を溶剤の少なくとも1種として用いて合成されたポリアミック酸を加熱してポリイミド樹脂を生成させると、引張伸度及び耐熱性に優れるポリイミド樹脂を得やすい。
化合物(A)は、単独で又は2種以上組み合わせて用いることができる。
R2、R3、R4、及びR5は、独立にメチル基又はエチル基であることが好ましく、全てメチル基であることが特に好ましい。
ポリアミック酸の合成原料となるテトラカルボン酸二無水物成分は、ジアミン成分と反応することによりポリアミック酸を形成可能なものであれば特に限定されない。テトラカルボン酸二無水物成分は、従来からポリアミック酸の合成原料として使用されているテトラカルボン酸二無水物から適宜選択することができる。テトラカルボン酸二無水物成分は、芳香族テトラカルボン酸二無水物であっても、脂肪族テトラカルボン酸二無水物であってもよい。得られるポリイミド樹脂の耐熱性の点から、芳香族テトラカルボン酸二無水物が好ましい。テトラカルボン酸二無水物成分は、2種以上を組合せて用いてもよい。
ポリアミック酸の合成原料となるジアミン成分は、テトラカルボン酸二無水物成分と反応することによりポリアミック酸を形成可能なものであれば特に限定されない。ジアミン成分は、従来からポリアミック酸の合成原料として使用されているジアミンから適宜選択することができる。ジアミン成分は、芳香族ジアミンであっても、脂肪族ジアミンであってもよい。得られるポリイミド樹脂の耐熱性の点から、芳香族ジアミンが好ましい。ジアミン成分は、2種以上を組合せて用いてもよい。
以上説明した、テトラカルボン酸二無水物成分と、ジアミン成分とを、化合物(A)を溶剤の少なくとも1種として用いて反応させてポリアミック酸を合成する。ポリアミック酸を合成する際の、テトラカルボン酸二無水物成分及びジアミン成分の使用量は特に限定されない。テトラカルボン酸二無水物成分1モルに対して、ジアミン成分を0.50〜1.50モル用いるのが好ましく、0.60〜1.30モル用いるのがより好ましく、0.70〜1.20モル用いるのが特に好ましい。
上記のようにして得られるポリアミック酸を、加熱してポリイミド樹脂を生成させる。その際、ポリアミック酸は、120〜350℃、好ましくは150〜350℃に加熱される。このような範囲の温度でポリアミック酸を加熱することにより、生成するポリイミド樹脂の熱劣化や熱分解を抑制しつつ、ポリイミド樹脂を生成させることができる。
本発明の第二の態様は、上記一般式(1)で表される化合物(A)を少なくとも含有する溶剤中でテトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸溶液を基体上に塗布して形成されるポリイミド前駆体膜を120〜350℃で加熱する工程を含むポリイミド膜の製造方法である。
本発明の第三の態様は、第二の態様に係るポリイミド膜の製造方法により形成されるポリイミド膜である。第三の態様に係るポリイミド膜は、第二の態様に係るポリイミド膜の製造方法により製造されているため、耐熱性及び引張伸度のような機械的特性に優れ、誘電率が低い。
一方、第三の態様に係るポリイミド膜は、化合物(A)を用いて得られるポリアミック酸溶液を120〜350℃に加熱して形成されているため、ポリイミド膜形成時の低分子量のポリイミド樹脂の生成が抑制されており、引張伸度に優れると考えられる。
本発明の第四の態様は、上記一般式(1)で表される化合物(A)を少なくとも含有する溶剤中でテトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを反応させる工程を含むポリアミック酸溶液の製造方法である。第四の態様に係るポリアミック酸溶液の製造方法は、第一の態様について説明した、ポリアミック酸溶液の製造方法と同様である。
本発明の第五の態様は、第四の態様に係るポリアミック酸溶液の製造方法により得られるポリアミック酸溶液である。第五の態様に係るポリアミック酸溶液によれば、ポリアミック酸溶液を、例えば、180℃程度の低温で焼成する場合でも、耐熱性及び引張伸度のような機械的特性に優れ、誘電率の低いポリイミド樹脂を得ることができる。
実施例及び比較例では、以下に示すTC1〜TC3を、テトラカルボン酸二無水物成分として用いた。実施例及び比較例では、以下に示すDA1〜DA4を、ジアミン成分として用いた。
撹拌機、撹拌羽根、還流冷却機、窒素ガス導入管を備えた容量5Lのセパラブルフラスコに、それぞれ表1に記載の種類及び量の、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、溶剤とを定法に従い投入した。窒素ガス導入管よりフラスコ内に窒素を導入し、フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、フラスコの内容物を撹拌しながら、表1に記載の温度及び時間で、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとを反応させて、ポリアミック酸溶液を得た。ただし、比較例6〜12では、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとの反応が溶液状態で良好に進行しなかったため、ポリアミック酸溶液が得られなかった。なお、実施例13では、ポリアミック酸の調製原料に、0.6モルの水を加えた。
得られたポリアミック酸を用いて、以下の方法に従って、ポリイミド膜を形成してポリイミド膜の耐熱性、誘電率、及び引張伸度を評価した。
得られたポリアミック酸溶液にイミダゾールをポリアミック酸の繰り返し単位1モル当量に対して1.5モル当量の比率で添加した後、撹拌溶解した。イミダゾールを溶解したポリアミック酸溶液をウエハ基板上に、スピンコーター(ミカサ製、1H−360S)により塗布した。ウエハ基板上の塗布膜を表1に記載の焼成温度で20分間加熱して、膜厚約0.9μmのポリイミド膜を形成した。得られたポリイミド膜から、耐熱性評価用の試料5μgを削り取った。耐熱性評価用のポリイミド樹脂の試料を用いて、示差熱/熱重量測定装置(TG/DTA−6200、セイコーインスツル株式会社製)による測定を行い、TG曲線を得た。得られたTG曲線から、試料の5%重量減少温度を求めた。5%重量減少温度が300℃以上である場合を良好(○)と判定し、300℃未満である場合を不良(×)と判定した。耐熱性の評価結果を表1に記す。
得られたポリアミック酸溶液をウエハ基板上に、スピンコーター(ミカサ製、1H−360S)により塗布した。ウエハ基板上の塗布膜を表1に記載の焼成温度で20分間加熱して、膜厚約0.9μmのポリイミド膜を形成した。得られたポリイミド膜を試料として用い、周波数0.1MHzの条件で、誘電率測定装置(SSM−495、日本セミラボ株式会社製)により、ポリイミド樹脂の比誘電率を測定した。比誘電率が4.2以下である場合を良好(○)と判定し、4.2超である場合を不良(×)と判定した。誘電率の評価結果を表1に記す。
得られたポリアミック酸溶液をウエハ基板上に、アプリケーター(YOSHIMITSU SEIKI製、TBA−7型)により塗布した。ウエハ基板上の塗布膜を表1に記載の焼成温度で20分間加熱して、膜厚約10μmのポリイミド膜を形成した。得られたポリイミド膜から、IEC450規格に従った形状のダンベル型試験片を打ち抜いて、引張伸度測定用の試験片を得た。得られた試験片を用いて、チャック間距離20mm、引張速度2mm/分の条件で、万能材料試験機(TENSILON、株式会社オリエンテック製)によって、ポリイミド樹脂の破断伸度を測定した。破断伸度が25%以上である場合を極めて良好(◎)と判定し、20%以上25%未満である場合を良好(○)と判定し、20%未満である場合を不良(×)と判定した。引張伸度の評価結果を表1に記す。
これに対して、テトラカルボン酸二無水物成分と、ジアミン成分とを、含窒素非プロトン性極性有機溶剤であるS1中で反応させて得られるポリアミック酸の溶液を用いてポリイミド膜を得た比較例13では、ポリアミック酸を300℃で加熱すると、引張伸度に劣るポリイミド膜しか得られなかった。
比較例13では、加熱時のアミド結合の開裂によるポリアミック酸の低分子量化が生じている一方で、実施例17及び19では、ポリアミック酸の低分子量化が抑制されていると考えられる。ポリアミック酸の低分子量化が起こると、得られるポリイミド膜中の低分子量のポリイミドの含有量が増加し、ポリイミド膜の引張伸度も低下する。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表される化合物(A)を少なくとも含有する溶剤中でテトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分とを反応させて得られるポリアミック酸溶液(但し、液晶配向剤用を除く。)を基体上に塗布して形成されるポリイミド前駆体膜を120〜350℃で加熱する工程を含むポリイミド膜の製造方法であって、
前記化合物(A)が下記式(a−1)〜(a−17)で表される化合物の少なくとも1つを含み、
前記ポリイミド前駆体膜の膜厚が0.8〜350μmであるポリイミド膜の製造方法。
- 前記化合物(A)がN,N,2−トリメチルプロピオンアミドである請求項1記載のポリイミド膜の製造方法。
- 前記化合物(A)の量が、前記テトラカルボン酸二無水物成分の量と前記ジアミン成分の量との合計100質量部に対して、20〜2000質量部である請求項1又は2記載のポリイミド膜の製造方法。
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