JP2014074886A - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014074886A JP2014074886A JP2013111858A JP2013111858A JP2014074886A JP 2014074886 A JP2014074886 A JP 2014074886A JP 2013111858 A JP2013111858 A JP 2013111858A JP 2013111858 A JP2013111858 A JP 2013111858A JP 2014074886 A JP2014074886 A JP 2014074886A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- aligning agent
- crystal aligning
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 253
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 159
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 126
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 125
- -1 tetracarboxylic acid dianhydride Chemical class 0.000 claims abstract description 79
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 70
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims abstract description 36
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims abstract description 36
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 92
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 50
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 20
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 19
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 6
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 16
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 15
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 100
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 92
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 description 38
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 28
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 27
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 22
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 20
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound COCCC(=O)N(C)C LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 14
- LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 3-butoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCCCOCCC(=O)N(C)C LVYXPOCADCXMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 12
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 10
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 8
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- HDOUGSFASVGDCS-UHFFFAOYSA-N pyridin-3-ylmethanamine Chemical compound NCC1=CC=CN=C1 HDOUGSFASVGDCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 7
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N cannabidiolic acid Chemical compound OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-N 0.000 description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 6
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydropentalene-1,3,4,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C2C(C(=O)O)CC(C(O)=O)C21 JDGFELYPUWNNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 4
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 3
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-cholestane Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(4-aminophenyl)ethyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCNC(=O)NCCC1=CC=C(N)C=C1 BWTPUFNHSVZIDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenoxy)pentoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 SLHXQWDUYXSTPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N cholestane Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N isoamyl isobutyrate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)C VFTGLSWXJMRZNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N (5z,9z)-6,10,14-trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CCC(C)=O LTUMRKDLVGQMJU-VHSABMJYSA-N 0.000 description 1
- OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N (e)-tetradec-2-ene Chemical group CCCCCCCCCCC\C=C\C OBDUMNZXAIUUTH-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKOUFQLNMRAACI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane Chemical compound FC(F)(F)CI RKOUFQLNMRAACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOWUHKQVFEIIN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-1,3,5,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(=O)O)CC2C1CC(C(O)=O)CC2C(O)=O RDOWUHKQVFEIIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEGJNZXADMXEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(2-aminophenyl)methyl]urea Chemical compound NC1=CC=CC=C1CNC(=O)NCC1=CC=CC=C1N STEGJNZXADMXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTBAZVOUDSUURK-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(3-aminophenyl)methyl]urea Chemical compound NC1=CC=CC(CNC(=O)NCC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 UTBAZVOUDSUURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSYAEVRWKVQZNX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(4-aminophenyl)methyl]thiourea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CNC(=S)NCC1=CC=C(N)C=C1 JSYAEVRWKVQZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMEYLGCIGDSIIX-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[(4-aminophenyl)methyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CNC(=O)NCC1=CC=C(N)C=C1 YMEYLGCIGDSIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RITYSPBIXGQUKP-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(2-aminophenyl)ethyl]urea Chemical compound NC1=CC=CC=C1CCNC(=O)NCCC1=CC=CC=C1N RITYSPBIXGQUKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDHCIFBWIWOHKZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(4-aminophenoxy)ethyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCNC(=O)NCCOC1=CC=C(N)C=C1 HDHCIFBWIWOHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTKNCJGJLGAKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[3-(4-aminophenoxy)propyl]urea Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCCNC(=O)NCCCOC1=CC=C(N)C=C1 MYTKNCJGJLGAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-1,3,3-trimethyl-2h-inden-5-amine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(N)C=C1 CGSKOGYKWHUSLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 1-chlorooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCl VUQPJRPDRDVQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CCCCC1)CC1CO1 YEUIMZOJSJEGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOSLIUIVGWBSOK-UHFFFAOYSA-N 1-n-phenylbenzene-1,2,4-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 VOSLIUIVGWBSOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 1-triethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CCO[Si](CC(C)N)(OCC)OCC HXJZEGBVQCRLOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 1-trimethoxysilylpropan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)N KBRVQAUYZUFKAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCWRFIYBUQBHJI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)acetonitrile Chemical group NC1=CC=C(CC#N)C=C1 YCWRFIYBUQBHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOLAHBNKZHMAS-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-amino-4-decoxycyclohexa-1,5-dien-1-yl)methylidene]-3-benzylidene-4-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCOC1(CC=C(C=C1)C=C(C(=CC2=CC=CC=C2)C(C)CC)C(=O)O)N UHOLAHBNKZHMAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[1-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-yloxy]propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COC(C)COC(C)COCC1CO1 FVCHRIQAIOHAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethylamino]ethyl acetate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCOC(C)=O CYPTUSHYKRVMKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNQMPMZUUVYJT-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(4-heptylcyclohexyl)phenyl]methoxy]aniline Chemical compound NC1=C(OCC2=CC=C(C=C2)C2CCC(CC2)CCCCCCC)C=CC=C1 HHNQMPMZUUVYJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBQMSVFICWRPA-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-(4-heptylcyclohexyl)cyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1C1CCC(C=2C=CC(CC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)(C=2C=CC(CC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)CC1 RTBQMSVFICWRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-butylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UWVHSIFAVYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[1-[4-[(2-aminophenyl)methyl]phenyl]-4-heptylcyclohexyl]phenyl]methyl]aniline Chemical compound C1CC(CCCCCCC)CCC1(C=1C=CC(CC=2C(=CC=CC=2)N)=CC=1)C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UDUFZLQFUSIOFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYHRJJWMKQMOFN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(C(O)=O)=CC=2)=C1 YYHRJJWMKQMOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DITSSQRHPQIAGL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-aminophenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 DITSSQRHPQIAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZNDWGCUFSPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-(3-amino-4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC(C=2C(=C(N)C=CC=2)C(O)=O)=C1 QZZNDWGCUFSPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yloxybutane Chemical compound CCC(C)OC(C)CC HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN LTHNHFOGQMKPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVEFRWMGQRNNDB-UHFFFAOYSA-N 2-pentan-2-yloxypentane Chemical compound CCCC(C)OC(C)CCC UVEFRWMGQRNNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=CC(N)=C1 ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 3-(carboxymethyl)cyclopentane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC1C(C(O)=O)CC(C(O)=O)C1C(O)=O RHRNYXVSZLSRRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMDJKANYKMYRM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2-aminobenzoyl)oxypropylcarbamoylamino]propyl 2-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)OCCCNC(=O)NCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1N LTMDJKANYKMYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 3-decyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YOWKKGPNCDIFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLGYHCOAXRKEIN-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1C2CCC1COC2 FLGYHCOAXRKEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione;styrene Chemical class C=CC1=CC=CC=C1.O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 RAMLHCQVJWEUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropylurea Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCNC(N)=O LVNLBBGBASVLLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 4,9-dioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecane-3,5,8,10-tetrone Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C(=O)OC2=O FBRZXUWXLQSJKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZCNDIPIZYLSC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenoxy)methoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCOC1=CC=C(N)C=C1 ZRZCNDIPIZYLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYZXADZRNSLZKI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenoxy)ethoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(C)OC1=CC=C(N)C=C1 CYZXADZRNSLZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHRDLVIHYAPORC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenoxy)hexoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(CCCCC)OC1=CC=C(N)C=C1 XHRDLVIHYAPORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWGVFKNTRBFQGZ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenoxy)octoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(CCCCCCC)OC1=CC=C(N)C=C1 HWGVFKNTRBFQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DODZITHJXOKQAB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)decyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCCCCCCC)C1=CC=C(N)C=C1 DODZITHJXOKQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)ethyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(N)C=C1 HSBOCPVKJMBWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPLAZHDCTNEPMK-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)hexyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCCC)C1=CC=C(N)C=C1 XPLAZHDCTNEPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGGBXVBTXFPQKC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-aminophenyl)octyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCCCCC)C1=CC=C(N)C=C1 QGGBXVBTXFPQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMMZGRJAMFSKQ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenoxy)propan-2-yloxy]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1OC(C)(C)OC1=CC=C(N)C=C1 IYMMZGRJAMFSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATUGTRZMTJYCNY-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)butan-2-yloxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(C(C)OC2=CC=C(C=C2)N)C)C=C1 ATUGTRZMTJYCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZWPNBWEOLIWEE-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)pentan-3-yloxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(CC)(CC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 UZWPNBWEOLIWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEDYYXYVCZMXCI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)butan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)C(C)C1=CC=C(N)C=C1 KEDYYXYVCZMXCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGACYDJLFXNRIZ-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)pentan-3-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(N)C=C1 HGACYDJLFXNRIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FISIIELSHVYJTH-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenyl)sulfanylpropylsulfanyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SCCCSC1=CC=C(N)C=C1 FISIIELSHVYJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYXYZROOHRXQU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)heptan-4-yloxy]aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(CCC)(CCC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 HQYXYZROOHRXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWROBGHVSIHFM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)sulfanylbutylsulfanyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SCCCCSC1=CC=C(N)C=C1 XDWROBGHVSIHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOTLEGLFLBSZCA-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-aminophenyl)nonan-5-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(CCCC)(CCCC)C1=CC=C(N)C=C1 IOTLEGLFLBSZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXMYUOSDIMLATO-UHFFFAOYSA-N 4-dodecoxyaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 VXMYUOSDIMLATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DETPMDIIFZGDAE-UHFFFAOYSA-N 4-hexadecoxyaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 DETPMDIIFZGDAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBCCQATUVPNPGQ-UHFFFAOYSA-N 4-hexadecylaniline Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 RBCCQATUVPNPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEMTTZEBOCJDV-UHFFFAOYSA-N 4-hexylaniline Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 OVEMTTZEBOCJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-amino-n-methylanilino)phenyl]phenyl]-4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1N(C)C1=CC=C(N)C=C1 UHIXFUMVHZAVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 4-n-[4-[4-(4-aminoanilino)phenyl]phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(C=2C=CC(NC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 QPDNZLWPWXPPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACYGZCHBIGKPGR-UHFFFAOYSA-N 4-octoxyaniline Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=C(N)C=C1 ACYGZCHBIGKPGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 4-octylaniline Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 ORKQJTBYQZITLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-8-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C2=CC(C)=CC=C2C1C1CC(=O)OC1=O ITCGQBAPLXQYCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(O)=O MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWRKHZDUJPWJKV-UHFFFAOYSA-N 6-(carboxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound C1C2C(C(O)=O)C(CC(=O)O)C1C(C(O)=O)C2C(O)=O VWRKHZDUJPWJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(C)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 9h-fluorene-2,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3CC2=C1 SNCJAJRILVFXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAQHWVBHWPTIDI-UHFFFAOYSA-N C(C)C(CC(CC)=O)OCC Chemical compound C(C)C(CC(CC)=O)OCC SAQHWVBHWPTIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N Isoimide Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1\N=C/1C(CCCC2)=C2C(=O)O\1 VZUHQRBBQSLSHS-SSZFMOIBSA-N 0.000 description 1
- 241001024304 Mino Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFRMELZVKCNLO-ZWGSZDQZSA-N NC1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCC)N Chemical compound NC1=CC(=C(C=C1)OC1=CC=C(C=C1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)[C@@H]1CC[C@H](CC1)CCCCC)N ZVFRMELZVKCNLO-ZWGSZDQZSA-N 0.000 description 1
- BCAMLRBRGYTJQI-UHFFFAOYSA-N NC1=CC=C(OC(CCCCCCCCC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1.NC1=CC=C(OC(CCCC)(CCCC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 Chemical compound NC1=CC=C(OC(CCCCCCCCC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1.NC1=CC=C(OC(CCCC)(CCCC)OC2=CC=C(C=C2)N)C=C1 BCAMLRBRGYTJQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 241001080173 Ridens Species 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005337 azoxy group Chemical group [N+]([O-])(=N*)* 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N bis[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbonate Chemical compound C([C@@H]12)C[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)CCCC(C)C)CC[C@H]3[C@@H]1CC=C(C1)[C@]2(C)CC[C@@H]1OC(=O)O[C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1 JWXLCQHWBFHMOI-NIQMUPOESA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N cubane Chemical compound C12C3C4C1C1C4C3C12 TXWRERCHRDBNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004977 cycloheptylene group Chemical group 0.000 description 1
- RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1(C(O)=O)C(O)=O RZIPTXDCNDIINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005725 cyclohexenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004978 cyclooctylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- QHZZCZVAQIWWHY-UHFFFAOYSA-N decane-1,3,7,9-tetracarboxylic acid Chemical compound CC(CC(CCCC(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O QHZZCZVAQIWWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000002576 diazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N dimethylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N ethyl n-(3-trimethoxysilylpropyl)carbamate Chemical compound CCOC(=O)NCCC[Si](OC)(OC)OC MHBPZEDIFIPGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000005329 float glass Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C=CC=CC=1)CC1CO1 ICXMVMOJRRHROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCC1=CC=CC=C1 CLYWMXVFAMGARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZOOWMZSSMZNSML-UHFFFAOYSA-N nonane-1,3,6,8-tetracarboxylic acid Chemical compound CC(CC(CCC(CCC(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O ZOOWMZSSMZNSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N octodrine Chemical compound CC(C)CCCC(C)N QNIVIMYXGGFTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000001259 photo etching Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000007781 pre-processing Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006410 propenylene group Chemical group 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(oxiran-2-ylmethoxymethyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)COCC1CO1 LFBULLRGNLZJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCOCC1CO1 ZNXDCSVNCSSUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVHPPQILUTTWCV-UHFFFAOYSA-N undecane-1,3,7,9-tetracarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)CC(C(O)=O)CCCC(C(O)=O)CCC(O)=O FVHPPQILUTTWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 125000002256 xylenyl group Chemical class C1(C(C=CC=C1)C)(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
【解決手段】テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体として、特定のジアミンを用いて得られる重合体(A)と特定溶剤(B)とを液晶配向剤に含有させる。
【選択図】なし
Description
<ポリアミック酸>
本発明のポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
本発明におけるポリアミック酸を合成するのに用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。これらの具体例としては、
脂肪族テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物などを;
脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、3−オキサビシクロ[3.2.1]オクタン−2,4−ジオン−6−スピロ−3’−(テトラヒドロフラン−2’,5’−ジオン)、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、3,5,6−トリカルボキシ−2−カルボキシメチルノルボルナン−2:3,5:6−二無水物、4,9−ジオキサトリシクロ[5.3.1.02,6]ウンデカン−3,5,8,10−テトラオン、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、下記式(t−1)
で表される化合物などを;
芳香族テトラカルボン酸二無水物として、例えばピロメリット酸二無水物などを;それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。なお、テトラカルボン酸二無水物は、上記のものを1種単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
本発明におけるポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、上記式(d−1)で表される化合物、上記式(d−2)で表される化合物、上記式(d−3)で表される化合物及び上記式(d−4)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種のジアミン(以下、「特定ジアミン」ともいう。)を含むことが好ましい。
上記式(d−1)において、R1及びR2の炭素数1〜3のアルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,3−ジイル基等が挙げられる。これらのうち、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロパン−1,3−ジイル基である。
X1及びX2は、単結合、−O−、−S−、−OCO−又は−COO−である。なお、X1とX2は、同一でも異なっていてもよい。これらの中でも、単結合、−O−又は−S−であることが好ましい。
Y1は、酸素原子又は硫黄原子である。好ましくは、酸素原子である。
ベンゼン環上の一級アミノ基の結合位置は特に限定しない。例えばベンゼン環上の一級アミノ基が1つである場合、その結合位置は、他の基に対して、2−位、3−位、4−位のいずれでもよく、3−位又は4−位であることが好ましく、4−位であることがより好ましい。また、ベンゼン環上の一級アミノ基が2つである場合、その結合位置は、他の基に対して、例えば2,4−位、2,5−位等が挙げられ、中でも2,4−位が好ましい。
一級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。この場合の1価の炭化水素基としては、例えば炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルケニル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数5〜10のアリール基(フェニル基、トリル基など)、炭素数5〜10のアラルキル基(ベンジル基など)等が挙げられる。
上記式(d−2)において、X3は、単結合、−O−又は−S−であり、好ましくは単結合又は−O−である。
m1=0の場合、m2は1〜12の整数である。この場合、得られる重合体の耐熱性を良好にする観点からすると、好ましくはm2が1〜10であり、より好ましくは1〜8である。また、良好な液晶配向性を保持しつつラビング耐性を良好にする観点では、m1=0であることが好ましく、液晶分子のプレチルト角を小さくする観点では、m1は1〜3の整数であることが好ましい。
ベンゼン環上の一級アミノ基の結合位置は特に限定しないが、各々の一級アミノ基が、他の基に対して3−位又は4−位であることが好ましく、4−位がより好ましい。なお、一級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。
上記式(d−3)において、R3は、炭素数1〜12の直鎖状又は分岐状の1価の炭化水素基である。R3の具体例としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられる。R3の炭素数は、1〜6であることが好ましく、1〜3であることがより好ましい。R3は、鎖状炭化水素基であることが好ましく、炭素−炭素二重結合を含む鎖状炭化水素基であることがより好ましく、アルケニル基であることが更に好ましい。
R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基であり、共に水素原子であることが好ましい。
上記式(d−3)のジアミノフェニル基において、2つの一級アミノ基の結合位置は特に限定しないが、ベンゼン環に結合するN−アリル構造を有する基に対して、2,4−位又は2,5−位であることが好ましく、2,4−位であることがより好ましい。なお、一級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。
式(d−4)において、「−X4−(R7−X5)k−」で表される二価の基としては、炭素数1〜3のアルカンジイル基、*−O−、*−COO−又は*−O−C2H4−O−(但し、「*」を付した結合手がジアミノフェニル基と結合する。)であることが好ましい。
基「−CcH2c+1」は、直鎖状であることが好ましく、その具体例としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−エイコシル基などを挙げることができる。
ジアミノフェニル基における2つの一級アミノ基は、基「X4」に対して2,4−位又は3,5−位であることが好ましく、2,4−位であることがより好ましい。なお、一級アミノ基が結合するベンゼン環上の水素原子は、炭素数1〜10の1価の炭化水素基、若しくは該炭化水素基上の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された1価の基、又はフッ素原子で置換されていてもよい。
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンとしては、上記の特定ジアミン以外の化合物(他のジアミン)を使用してもよい。当該他のジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。これら他のジアミンの具体例としては、脂肪族ジアミンとして、例えばメタキシリレンジアミン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンなどを;
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。なお、これらの他のジアミンは、1種を単独で又は2種以上組み合わせて使用することができる。
Z1における炭素数1〜3のアルカンジイル基としては、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プレピレン基などを挙げることができる。
r1、r3及びr4は、好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
上記式(d−3)で表される化合物を使用する場合、電圧保持率の安定性を良好にする観点から、その使用量は、全ジアミンに対して、5モル%以上とすることが好ましく、10モル%以上とすることがより好ましい。また、上記式(d−4)で表される化合物を使用する場合、良好な配向性を付与する観点から、その使用量は、全ジアミンに対して、5モル%以上とすることが好ましく、10モル%以上とすることがより好ましい。なお、特定ジアミンとしては、上記で例示した化合物のうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記他のジアミンとしてカルボキシル基含有ジアミンを使用する場合、カルボキシル基含有ジアミンの使用量は、全ジアミンに対して、5モル%以上とすることが好ましく、10〜90モル%がより好ましく、10〜70モル%が更に好ましい。
R24における2価の有機基としては、例えば2価の鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び芳香族炭化水素基などの2価の炭化水素基、炭化水素基における炭素−炭素結合間に、−O−、−CO−、−COO−、−S−などの官能基を有する基、複素環含有基などが挙げられる。中でも、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることが好ましい。
なお、上記式(m−1)で表されるモノアミンは、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとの反応後、その反応生成物に対して反応、重合させてもよいし、あるいはテトラカルボン酸二無水物とジアミンとモノアミンとの三成分を同時に反応、重合させてもよい。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジアミンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
分子量調節剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
本発明におけるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
これら有機溶媒の具体例としては、上記非プロトン性極性溶媒として、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミドなどを;上記フェノール系溶媒として、例えば、フェノール、m−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記エーテルとして、例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、テトラヒドロフラン、ジイソペンチルエーテルなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えば、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;上記炭化水素として、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどを;それぞれ挙げることができる。
有機溶媒の使用量(a)は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計量(b)が、反応溶液の全量(a+b)に対して0.1〜50重量%になるような量とすることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
上記ポリアミック酸の溶液中に脱水剤及び脱水閉環触媒を添加する方法において、脱水剤としては、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水トリフルオロ酢酸などの酸無水物を用いることができる。脱水剤の使用量は、ポリアミック酸のアミック酸構造の1モルに対して0.01〜20モルとすることが好ましい。脱水閉環触媒としては、例えばピリジン、コリジン、ルチジン、トリエチルアミン等の3級アミンを用いることができる。脱水閉環触媒の使用量は、使用する脱水剤1モルに対して0.01〜10モルとすることが好ましい。脱水閉環反応に用いられる有機溶媒としては、ポリアミック酸の合成に用いられるものとして例示した有機溶媒を挙げることができる。脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は、好ましくは1.0〜120時間であり、より好ましくは2.0〜30時間である。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリアミック酸エステルは、例えば、[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸と、水酸基含有化合物、ハロゲン化物、エポキシ基含有化合物等とを反応させることにより合成する方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法、によって得ることができる。
ここで、方法[I]で使用する水酸基含有化合物としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類;フェノール、クレゾール等のフェノール類などが挙げられる。また、ハロゲン化物としては、例えば臭化メチル、臭化エチル、臭化ステアリル、塩化メチル、塩化ステアリル、1,1,1−トリフルオロ−2−ヨードエタン等が挙げられ、エポキシ基含有化合物としては、例えばプロピレンオキシド等が挙げられる。方法[II]で使用するテトラカルボン酸ジエステルは、例えば上記ポリアミック酸の合成で例示したテトラカルボン酸二無水物を上記のアルコール類を用いて開環することにより得ることができる。また、方法[III]で使用するテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物は、上記の如くして得たテトラカルボン酸ジエステルを、塩化チオニル等の適当な塩素化剤と反応させることにより得ることができる。方法[II]及び[III]で使用するジアミンとしては、上記ポリアミック酸の合成で例示したジアミン等を用いることができる。なお、ポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。
以上のようにして得られるポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルは、これを濃度10重量%の溶液としたときに、10〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、15〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。なお、上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10重量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
還元粘度は、均一な塗膜を形成することができる範囲であれば特に限定されないが、0.05〜3.0dl/gであることが好ましく、0.1〜2.5dl/gであることがより好ましく、0.3〜1.5dl/gであることが更に好ましい。
本発明の液晶配向剤に含有させるポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルについて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は、500〜100,000であることが好ましく、1,000〜50,000であることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、溶剤成分として、上記式(b−1)で表される化合物、上記式(b−2)で表される化合物及び上記式(b−3)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の有機溶媒(特定溶剤(B))を含有する。このような特定溶剤(B)を液晶配向剤中に含有させることにより、液晶配向剤の基板に対する塗布性及び液晶配向剤の保存安定性を良好にすることができる。
(式(b−1)で表される化合物)
上記式(b−1)で表される化合物について、R8及びR10における炭素数1〜3の1価の炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等の炭素数1〜3のアルキル基;ビニル基、アリル基等の炭素数2又は3の1価の不飽和炭化水素基;などを挙げることができる。これらの中でも、R8及びR10はメチル基又はエチル基であることが好ましい。なお、R8及びR10は互いに同一でも異なっていてもよい。
R9の炭素数2〜5のアルカンジイル基は、例えばエチレン基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基等を挙げることができる。
上記式(b−1)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えばエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のアルキレングリコールジアセテートを挙げることができる。中でもプロピレングリコールジアセテートを好ましく用いることができる。上記式(b−1)で表される化合物としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(b−2)で表される化合物は、2つのR11がそれぞれ酸素原子に結合した構造を有する。このような化合物としては、R11が、炭素数3〜5のアルキル基の炭素−炭素結合間に「−O−」を1つ有する1価の基である化合物の具体例として、例えばジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等を;R11が、炭素数3〜5のアルキル基の水素原子が水酸基で置換されてなる1価の基である化合物の具体例として、例えばジプロピレングリコール等を;R11が分岐状のアルキル基である化合物の具体例として、例えばジイソプロピルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル等を;それぞれ挙げることができる。上記式(b−2)で表される化合物としては、これらの中でも、ジエチレングリコールジエチルエーテル及びジイソペンチルエーテルのうち少なくともいずれか一種であることが好ましい。なお、上記式(b−2)で表される化合物としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(b−3)におけるX6は、基「−C(OH)Ra−」であることが好ましく、基「−C(OH)(CH3)−」であることがより好ましい。また、R12の炭素数1〜4のアルキル基は直鎖状であっても分岐状であってもよく、メチル基又はエチル基であることが好ましい。
上記式(b−3)で表される化合物の好ましい具体例としては、例えばダイアセトンアルコール、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル等を挙げることができ、特にダイアセトンアルコールを好ましく用いることができる。なお、上記式(b−3)で表される化合物としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
特定溶剤(B)の使用量は、重合体の析出を抑えつつ基板への塗布性(印刷性)を良好にするといった効果を十分に得る観点から、液晶配向剤に含有される溶剤の全体量に対して、1〜70重量%であることが好ましく、3〜65重量%であることがより好ましく、5〜60重量%であることが更に好ましい。なお、特定溶剤(B)としては、上記のものを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。
本発明の液晶配向剤は、溶剤成分として、上記特定溶剤(B)以外のその他の溶剤を含有していることが好ましい。当該その他の溶剤としては、本発明の液晶配向剤に含有される重合体(A)を溶解可能な溶媒(以下、「第1溶剤」ともいう。)、当該重合体(A)の貧溶媒であって上記特定溶剤(B)以外の有機溶媒などを挙げることができる。
上記第1溶剤としては、上記重合体(A)の良溶媒であればよく、その好ましい具体例としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−ペンチル−2−ピロリドン、3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−エチル−2−ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ヘキサメチルホスホルトリアミド、m−クレゾール等が挙げられる。なお、第1溶剤は、上記のものを1種単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
上記第2溶剤のうち上記特定溶剤(B)以外の有機溶媒の含有割合は、液晶配向剤に含まれる溶剤の全体量に対して、好ましくは80重量%以下であり、より好ましくは70重量%以下であり、更に好ましくは50重量%以下であり、特に好ましくは30重量%以下である。
第1溶剤と第2溶剤との比率は、基板への塗布性を良好にする観点から、第1溶剤の使用量に対する第2溶剤の使用量を、0.03倍(重量)以上とすることが好ましく、0.05倍(重量)以上とすることがより好ましい。また、重合体の析出を抑制する観点から、2.5倍(重量)以下とすることが好ましく、2.0倍(重量)以下とすることがより好ましい。
なお、本明細書において「ブチルセロソルブを実質的に含んでいない」とは、ブチルセロソルブの含有割合が、液晶配向剤に含まれる溶剤の全体量に対して、好ましくは5重量%以下、より好ましくは3重量%以下、更に好ましくは0.5重量%以下であることを意味する。
本発明の液晶配向剤は、上記の如き重合体(A)及び溶剤を含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えば、上記重合体(A)以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ基含有化合物」という)、官能性シラン化合物、上記アミン化合物(C)等を挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性や電気的特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体としては、例えば、上記特定ジアミンを含まないジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸及び該ポリアミック酸を脱水閉環して得られるポリイミド、ポリエステル、ポリアミド、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。当該その他の重合体を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、該組成物中の全重合体量に対して、50重量%以下が好ましく、0.1〜40重量%がより好ましく、0.1〜30重量%が更に好ましい。
エポキシ基含有化合物は、液晶配向膜における基板表面との接着性を向上させるために使用することができる。ここで、エポキシ基含有化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を挙げることができる。
これらエポキシ化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、液晶配向剤中に含まれる重合体の合計100重量部に対して40重量部以下が好ましく、0.1〜30重量部がより好ましい。
上記官能性シラン化合物は、液晶配向剤の印刷性の向上を目的として使用することができる。このような官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、2−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。
これら官能性シラン化合物を液晶配向剤に添加する場合、その配合比率は、重合体の合計100重量部に対して2重量部以下が好ましく、0.02〜0.2重量部がより好ましい。
上記アミン化合物(C)は、1級アミノ基を1個と窒素含有芳香族複素環とを有し、かつ当該1級アミノ基が、鎖状炭化水素基又は脂環式炭化水素基に結合した構造を有する化合物である。当該アミン化合物(C)は、液晶表示素子の電気的特性(例えば、電圧保持率や残留電荷の緩和速度など)を改善すること等を目的として使用することができる。
A1としては、上記の中でも、鎖状炭化水素基を有する2価の有機基であることが好ましく、2価の鎖状炭化水素基であることがより好ましい。
A1における2価の有機基としては、炭素数1〜20であることが好ましく、炭素数1〜15であることがより好ましく、炭素数1〜10であることが更に好ましい。
A2の窒素含有芳香族複素環としては、上記の説明を適用することができる。
なお、液晶配向剤に含有させるその他の添加剤としては、上記のほか、分子内に少なくとも一つのオキセタニル基を有する化合物や、酸化防止剤などを使用することができる。
重合体(A)が有するカルボキシル基の数を調整する方法は特に限定せず、例えば、(i)ポリイミドのイミド化率を調整することにより行う方法、(ii)重合体(A)の合成に用いるジアミンのカルボキシル基含有量を調整することにより行う方法、などが挙げられる。また、上記(i)と(ii)とを併用することにより行ってもよい。重合体(A)のイミド化率の自由度を高める点からすると、上記(ii)の方法を用いることが好ましい。
本発明の液晶配向膜は、上記のように調製された液晶配向剤により形成される。また、本発明の液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜を具備する。本発明の液晶表示素子を適用する駆動モードは特に限定せず、TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、MVA型などの種々の駆動モードに適用することができる。以下に、本発明の液晶表示素子の製造方法を説明するとともに、その説明の中で本発明の液晶配向膜の製造方法について説明する。
先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
(1−1)TN型、STN型又はVA型液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。ここで、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後にフォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。一方、VA型液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対しラビング処理を施してもよい。
なお、ラビング処理後の液晶配向膜に対して、更に、液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成した上で先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにしてもよい。この場合、得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚準備し、対向配置した2枚の基板間に液晶を配置することにより液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
第一の方法は、従来から知られている方法である。先ず、それぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面およびシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造することができる。また、第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に液晶を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせるとともに液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより、液晶セルを製造することができる。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、さらに、用いた液晶が等方相をとる温度まで加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。
液晶としては、ネマチック液晶及びスメクチック液晶を挙げることができ、その中でもネマチック液晶が好ましく、例えばシッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などを用いることができる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;商品名「C−15」、「CB−15」(メルク社製)として販売されているようなカイラル剤;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを、添加して使用してもよい。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(x)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(x)
(数式(x)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体の重量平均分子量]
重量平均分子量Mwは、以下の条件におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したポリスチレン換算値である。
カラム:東ソー(株)製、TSKgelGRCXLII
溶剤:テトラヒドロフラン
温度:40℃
圧力:68kgf/cm2
撹拌装置及び窒素導入管付きの50ml四つ口フラスコに、ジアミンとして1,3−ビス(4−アミノフェネチル)ウレア(BAPU) 0.60g(2.0mmol)、及びp−フェニレンジアミン(p−PDA) 1.95g(18.0mmol)を入れ、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)30gを加え、窒素を送りながら撹拌して溶解させた。このジアミン溶液を撹拌しながら、テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA) 3.70g(18.9mmol)を添加し、更に固形分濃度が12重量%になるようにNMPを加え、窒素雰囲気下、室温で4時間撹拌してポリアミック酸(PA−1)の溶液を得た。
このポリアミック酸溶液16.24gに、NMP9.94g及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)6.54gを加え(NMP:DAA=60:40(重量比))、ポリアミック酸濃度が6.0重量%の液晶配向剤(S1)を得た。
[実施例2〜4及び比較例1]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例1と同様にして液晶配向剤(S2)〜(S4)、(R1)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 19.2g(0.098mol)、ジアミンとして1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン24.2g(0.1mol)をNMP343.5gに溶解し、室温で10時間反応させた。重合反応は容易かつ均一に進行し、ポリアミック酸(PA−2)を得た。このポリアミック酸(PA−2)のNMP溶液に、特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)336.4gを加え(NMP:DAA=50:50(重量比))、ポリアミック酸濃度が6.0重量%の液晶配向剤(S5)を得た。
[実施例6〜8及び比較例2]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例5と同様にして液晶配向剤(S6)〜(S8)、(R2)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 19.61g(0.1mol)、及びジアミンとして4,4’−ジアミノジフェニルアミン(4,4’DADPA)18.73g(0.094mol)をNMP345.1g中で混合し、室温で5時間反応させた。重合反応は容易かつ均一に進行し、ポリアミック酸(PA−3)を得た。このポリアミック酸(PA−3)のNMP溶液に、特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)88.89gを加え(NMP:DAA=80:20(重量比))、ポリアミック酸濃度が6.0重量%の液晶配向剤(S9)を得た。
[実施例10〜12及び比較例3]
液晶配向剤の調製に使用する溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例9と同様にして液晶配向剤(S10)〜(S12)、(R3)を得た。
ジアミンとしてp−PDA 6.5g(0.06mol)及び4−(4−トランス−n−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ)−1,3−ジアミノベンゼン(PCH7DAB、上記式(d−4−3)で表される化合物)15.22g(0.04mol)をNMP165gに溶解し、これにテトラカルボン酸二無水物としてCBDA 19.41g(0.099mol)を添加し、室温で24時間反応させ、ポリアミック酸(PA−4)を含む溶液を得た。得られたポリアミック酸(PA−4)の重量平均分子量(Mw)は40,000であった。この溶液30gに、NMP50g及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)20gを加え(NMP:DAA=80:20(重量比))、充分撹拌して均一な溶液とし、濃度6.0重量%の液晶配向剤(S13)を得た。
[実施例14〜16及び比較例4]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例13と同様にして液晶配向剤(S14)〜(S16)、(R4)を得た。
ジアミンとしてp−PDA 1.46g(13.5mmol)、及び1,3−ジアミノ−4−{4−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ}ベンゼン(PBCH5DAB、上記式(d−4−2)で表される化合物)0.65g(1.50mmol)をNMP20.0g中で混合し、テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 2.85g(14.5mmol)を加えるとともに、NMP24.7gを加え、25℃で5時間反応させてポリアミック酸(PA−5)を含む溶液を得た。次いで、得られたポリアミック酸溶液40.0gにNMP10.7g及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)16.0gを加え(NMP:DAA=75:25(重量比))、1時間撹拌することにより、ポリアミック酸濃度が6重量%の液晶配向剤(S17)を得た。
[実施例18〜20及び比較例5]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例17と同様にして液晶配向剤(S18)〜(S20)、(R5)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてCBDA 2.58g(13.1mmol)、ジアミンとしてPCH7DAB 5.0g(13.1mmol)をNMP43gに溶解し、20℃で4時間撹拌し反応させてポリアミック酸(PA−6)を含む溶液を調製した。次いで、得られたポリアミック酸(PA−6)のNMP溶液に、特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)75.8gを加え(NMP:DAA=35:65(重量比))、固形分濃度が6.0重量%の液晶配向剤(S21)を得た。
[実施例22〜24及び比較例6]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例21と同様にして液晶配向剤(S22)〜(S24)、(R6)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてピロメリット酸二無水物(PMDA)8.724g(0.04mol)、ジアミンとしてp−PDA 2.877g(0.0266mol)及びPCH7DAB 4.567g(0.012mol)をNMP91.6g中、室温で3時間反応させ、ポリアミック酸(PA−7)を含む溶液を調製した。このポリアミック酸溶液25gに、NMP20g及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)30gを添加して(NMP:DAA=60:40(重量比))、固形分濃度5.0重量%のポリアミック酸溶液を調製し、液晶配向剤(S25)とした。
[実施例26〜28及び比較例7]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例25と同様にして液晶配向剤(S26)〜(S28)、(R7)を得た。
ジアミンとして2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン14.64g(0.072mol)、モノアミンとしてn−ドデシルアミン2.96g(0.016mol)、及びテトラカルボン酸二無水物としてCBDA 15.69g(0.08mol)をNMP300g中、室温で4時間反応させ、ポリアミック酸中間体(PA−8)を含む溶液を調製した。このポリアミック酸中間体のNMP溶液に、特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)221.5gを加え(NMP:DAA=60:40(重量比))、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S29)を得た。
[実施例30〜32及び比較例8]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例29と同様にして液晶配向剤(S30)〜(S32)、(R8)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物(BODA)4.50g(0.018mol)、ジアミンとしてPCH7DAB 0.68g(0.0018mol)及びp−PDA 1.75g(0.0162mol)をNMP39.3g中、室温で反応させた後、さらに40℃で43時間反応させた。このポリアミック酸溶液42gにNMPを加えて1重量%の溶液を調製し、これにイミド化触媒として、無水酢酸4.18g、ピリジン6.48gを加え、室温で30分、120℃で2時間反応させた。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−1))のイミド化率を測定したところ、72%であった。この粉末0.6gを、NMP4.7g及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)4.7gに溶解させ(NMP:DAA=50:50(重量比))、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S33)を得た。
[実施例34〜36及び比較例9]
液晶配向剤の調製に使用する第2溶剤の種類を下記表1の通り変更した点以外は上記実施例33と同様にして液晶配向剤(S34)〜(S36)、(R9)を得た。
テトラカルボン酸二無水物としてビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物(BODA)4.50g(0.018mol)、ジアミンとしてPBCH5DAB 2.34g(0.0054mol)及び3,5−ジアミノ安息香酸(35DAB)1.92g(0.0126mol)をNMP26.3g中、室温で反応させた後、さらに40℃で43時間反応させた。このポリアミック酸溶液30gにNMPを加えて6重量%の溶液を調製し、これにイミド化触媒として、無水酢酸2.4g、ピリジン1.8gを加え、室温で30分、110℃で4時間反応させた。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−2))のイミド化率を測定したところ、72%であった。この粉末0.6gを、第1溶剤としてNMP及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)、並びに特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)の混合溶媒に溶解させ、ポリアミック酸濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液に、3−アミノメチルピリジン(3−AMP)の7.5重量%NMP溶液0.4g(3−AMPとして0.03gに相当)を添加し、50℃で15時間撹拌することにより液晶配向剤(S37)を得た。なお、液晶配向剤の溶剤組成が、NMP:D1:DAA=30:20:50(重量比)となるように液晶配向剤を調製した。
[実施例38]
ポリアミック酸の合成に使用するPBCH5DABの量を3.90g(0.0090mol)、3,5−ジアミノ安息香酸の量を1.37g(0.0090mol)に変更した点以外は実施例37と同様の操作を行い、ポリアミック酸溶液を得た。また、得られたポリアミック酸溶液を用いて実施例37と同様の操作を行い、ポリイミド粉末を得た。得られたポリイミド粉末(ポリイミド(PI−3))のイミド化率を測定したところ、74%であった。この粉末0.6gを、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)の混合溶媒に溶解させ、ポリアミック酸濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液に、3−アミノメチルピリジン(3−AMP)の7.5重量%NMP溶液0.8g(3−AMPとして0.06gに相当)を添加し、50℃で15時間撹拌することにより液晶配向剤(S38)を得た。なお、液晶配向剤の溶剤組成が、NMP:D2:DAA=30:30:40(重量比)となるように液晶配向剤を調製した。
上記実施例1と同様にしてポリアミック酸(PA−1)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)の混合溶媒に溶解させ(D1:DAA=60:40(重量比))、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S39)を得た。
[実施例40]
上記実施例5と同様にしてポリアミック酸(PA−2)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)及び特定溶剤(B)としてジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG)の混合溶媒に溶解させ(D2:DEDG=50:50(重量比))、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S40)を得た。
上記実施例9と同様にしてポリアミック酸(PA−3)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)、並びに特定溶剤(B)としてジイソペンチルエーテル(DIPE)の混合溶媒に溶解させ(NMP:D1:DIPE=40:40:20(重量比))、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S41)を得た。
[実施例42]
上記実施例13と同様にしてポリアミック酸(PA−4)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)としてプロピレングリコールジアセテート(PG−AC)の混合溶媒に溶解させ(NMP:D2:PG−AC=40:40:20(重量比))、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S42)を得た。
上記実施例17と同様にしてポリアミック酸(PA−5)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)の混合溶媒に溶解させ(D1:DAA=75:25(重量比))、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S43)を得た。
[実施例44]
上記実施例21と同様にしてポリアミック酸(PA−6)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)及び特定溶剤(B)としてジエチレングリコールジエチルエーテル(DEDG)の混合溶媒に溶解させ(D2:DEDG=35:65(重量比))、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S44)を得た。
上記実施例25と同様にしてポリアミック酸(PA−7)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)、並びに特定溶剤(B)としてジイソペンチルエーテル(DIPE)の混合溶媒に溶解させ(NMP:D1:DIPE=30:30:40(重量比))、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S45)を得た。
[実施例46]
上記実施例29と同様にしてポリアミック酸中間体(PA−8)を含む溶液を調製した。この溶液を大量のメタノール中に投入し、得られた白色沈殿を濾別、乾燥し、ポリアミック酸粉末を得た。この粉末を、第1溶剤としてNMP及び3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D2)、並びに特定溶剤(B)としてプロピレングリコールジアセテート(PG−AC)の混合溶媒に溶解させ(NMP:D2:PG−AC=30:30:40(重量比))、ポリアミック酸濃度6.0重量%の液晶配向剤(S46)を得た。
[実施例47]
上記実施例33と同様にしてポリイミド(PI−1)の粉末を得た。この粉末を、第1溶剤として3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド(D1)及び特定溶剤(B)としてダイアセトンアルコール(DAA)の混合溶媒に溶解させ(D1:DAA=50:50(重量比))、固形分濃度6.0重量%の液晶配向剤(S47)を得た。
(ジアミン)
DA−1:1,5−ビス(4−アミノフェノキシ)ペンタン
DA−2:2,4−ジアミノ−N,N−ジアリルアニリン
35DAB:3,5−ジアミノ安息香酸
(モノアミン)
MA−1:n−ドデシルアミン
(第1溶剤)
D1:3−メトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
D2:3−ブトキシ−N,N−ジメチルプロピオンアミド
(第2溶剤)
DAA:ダイアセトンアルコール
DEDG:ジエチレングリコールジエチルエーテル
DIPE:ジイソペンチルエーテル
PG−AC:プロピレングリコールジアセテート
BC:ブチルセロソルブ
(添加剤)
3−AMP:3−アミノメチルピリジン(上記式(c−1−16)で表される化合物)
ただし、表2中、「添加剤」欄の括弧内の数値は、液晶配向剤の調製に使用した重合体成分の全体量100重量部に対するアミノ化合物(C)の配合割合(重量部)である。
上記で得られた各々の液晶配向剤について、1.0μmのフィルターで濾過した後に−30℃で1か月間保管した後、室温(25℃)に戻し、液晶配向剤中の析出物の有無を観察した。その結果を上記表1及び表2に示す。なお、表1及び表2では、液晶配向剤中に析出物が観察されなかった場合を「○」、析出物が観察された場合を「×」と示した。
<印刷性の評価>
上記で調製した各々の液晶配向剤について、1.0μmのフィルターで濾過した後に−15℃で6か月間保管した後、室温(25℃)に戻した。次いで、液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて、ITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布した。その後、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察して印刷ムラ及びピンホールの有無を調べた。評価は、印刷ムラ及びピンホールが殆ど観察されなかった場合を印刷性良好(○)、印刷ムラ及びピンホールの少なくともいずれかが観察された場合を印刷性不良(×)として行った。その結果を上記表1及び表2に示す。
Claims (8)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸、ポリイミド及びポリアミック酸エステルよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(A)と、溶剤と、を含有し、
前記重合体(A)は、下記式(d−1)〜式(d−4)のそれぞれで表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種を含むジアミンを用いて得られる重合体であり、
前記溶剤は、下記式(b−1)〜式(b−3)のそれぞれで表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種である特定溶剤(B)を含む、液晶配向剤。
- 前記特定溶剤(B)の含有量が、前記溶剤の全体量の1〜70重量%である、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 分子内に1級アミノ基を1個と窒素含有芳香族複素環とを有し、かつ前記1級アミノ基が鎖状炭化水素基又は脂環式炭化水素基に結合しているアミン化合物(C)を更に含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記溶剤としてブチルセロソルブを実質的に含んでいない、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項7に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013111858A JP6127721B2 (ja) | 2012-09-14 | 2013-05-28 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012203452 | 2012-09-14 | ||
JP2012203452 | 2012-09-14 | ||
JP2013111858A JP6127721B2 (ja) | 2012-09-14 | 2013-05-28 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014074886A true JP2014074886A (ja) | 2014-04-24 |
JP6127721B2 JP6127721B2 (ja) | 2017-05-17 |
Family
ID=50305271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013111858A Active JP6127721B2 (ja) | 2012-09-14 | 2013-05-28 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6127721B2 (ja) |
KR (1) | KR101985261B1 (ja) |
CN (1) | CN103666487B (ja) |
TW (1) | TWI631149B (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015186782A1 (ja) * | 2014-06-04 | 2015-12-10 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド膜の製造方法 |
JP2016069498A (ja) * | 2014-09-29 | 2016-05-09 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP2016138236A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-08-04 | Jsr株式会社 | 組成物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR20160122636A (ko) * | 2015-04-14 | 2016-10-24 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자 |
JP2016222798A (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂 |
KR20170056654A (ko) * | 2014-09-18 | 2017-05-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 |
WO2019097902A1 (ja) * | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Jsr株式会社 | 液晶素子の製造方法 |
JP2019172974A (ja) * | 2018-03-26 | 2019-10-10 | 東レ株式会社 | アルカリ可溶性樹脂溶液の製造方法 |
CN110462501A (zh) * | 2016-12-28 | 2019-11-15 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
JP2022043096A (ja) * | 2020-01-29 | 2022-03-15 | 旭化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6098818B2 (ja) * | 2012-11-07 | 2017-03-22 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
DE102014104223A1 (de) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | Elantas Italia S.R.L. | Neues Lösemittel für Polyamidimide und Polyimide |
KR102448661B1 (ko) * | 2014-10-08 | 2022-09-28 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 횡전계 구동형 액정 표시 소자용 액정 배향막 제조용 조성물, 그 조성물을 사용한 액정 배향막 및 그 제조 방법, 그리고 액정 배향막을 갖는 액정 표시 소자 및 그 제조 방법 |
JP6701668B2 (ja) * | 2015-02-03 | 2020-05-27 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶素子 |
TWI564346B (zh) * | 2015-03-27 | 2017-01-01 | 奇美實業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 |
TWI570183B (zh) * | 2015-03-27 | 2017-02-11 | 奇美實業股份有限公司 | 液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件 |
WO2018092759A1 (ja) * | 2016-11-15 | 2018-05-24 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
WO2019039092A1 (ja) * | 2017-08-22 | 2019-02-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物、液晶表示素子、および液晶組成物の液晶表示素子における使用 |
CN114058384A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-02-18 | 深圳市道尔顿电子材料有限公司 | 一种聚酰亚胺光取向剂溶液及其制备方法和光取向膜、液晶盒 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004072719A1 (ja) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶配向膜 |
WO2008013285A1 (fr) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agent d'alignement des cristaux liquides et affichages à cristaux liquides à partir de celui-ci de la même façon |
WO2009107406A1 (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | シャープ株式会社 | 液晶配向膜形成用組成物及び液晶表示装置 |
JP2011180577A (ja) * | 2010-02-08 | 2011-09-15 | Jsr Corp | 液晶表示素子の製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08208983A (ja) * | 1995-02-06 | 1996-08-13 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 液晶配向剤 |
TWI471655B (zh) * | 2007-12-28 | 2015-02-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element |
JP2009193014A (ja) * | 2008-02-18 | 2009-08-27 | Fujifilm Corp | パターニング楕円偏光板 |
JP5083554B2 (ja) * | 2008-03-25 | 2012-11-28 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子 |
JP2009258555A (ja) * | 2008-04-21 | 2009-11-05 | Seiko Epson Corp | 液晶配向膜形成用組成物及び液晶表示装置の製造方法 |
JP5585755B2 (ja) * | 2008-06-17 | 2014-09-10 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP5668904B2 (ja) | 2008-09-18 | 2015-02-12 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP2010156934A (ja) | 2008-12-02 | 2010-07-15 | Jsr Corp | 液晶配向剤および液晶表示素子 |
JP5831674B2 (ja) * | 2010-02-03 | 2015-12-09 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤 |
JP5879693B2 (ja) * | 2011-02-22 | 2016-03-08 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP6146077B2 (ja) * | 2012-06-29 | 2017-06-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向膜の製造方法 |
JP2014059545A (ja) * | 2012-08-21 | 2014-04-03 | Jsr Corp | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP6146135B2 (ja) * | 2012-08-30 | 2017-06-14 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 |
-
2013
- 2013-05-28 JP JP2013111858A patent/JP6127721B2/ja active Active
- 2013-08-01 KR KR1020130091434A patent/KR101985261B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-03 CN CN201310395480.1A patent/CN103666487B/zh active Active
- 2013-09-04 TW TW102131747A patent/TWI631149B/zh active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004072719A1 (ja) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 液晶配向剤およびそれを用いた液晶配向膜 |
WO2008013285A1 (fr) * | 2006-07-28 | 2008-01-31 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agent d'alignement des cristaux liquides et affichages à cristaux liquides à partir de celui-ci de la même façon |
WO2009107406A1 (ja) * | 2008-02-28 | 2009-09-03 | シャープ株式会社 | 液晶配向膜形成用組成物及び液晶表示装置 |
JP2011180577A (ja) * | 2010-02-08 | 2011-09-15 | Jsr Corp | 液晶表示素子の製造方法 |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015186782A1 (ja) * | 2014-06-04 | 2015-12-10 | 宇部興産株式会社 | ポリイミド膜の製造方法 |
JP2020021081A (ja) * | 2014-09-18 | 2020-02-06 | 日産化学株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
KR20170056654A (ko) * | 2014-09-18 | 2017-05-23 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 |
KR102367765B1 (ko) | 2014-09-18 | 2022-02-24 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 |
JP2016069498A (ja) * | 2014-09-29 | 2016-05-09 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP2016138236A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-08-04 | Jsr株式会社 | 組成物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2019023315A (ja) * | 2014-12-26 | 2019-02-14 | Jsr株式会社 | 組成物、液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
KR20160122636A (ko) * | 2015-04-14 | 2016-10-24 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 소자 |
JP2016200799A (ja) * | 2015-04-14 | 2016-12-01 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶素子 |
KR102454059B1 (ko) | 2015-04-14 | 2022-10-12 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 액정 배향제 |
JP2016222798A (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリイミド樹脂 |
CN110462501A (zh) * | 2016-12-28 | 2019-11-15 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
CN110462501B (zh) * | 2016-12-28 | 2022-10-28 | 日产化学株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶表示元件 |
JPWO2019097902A1 (ja) * | 2017-11-20 | 2020-07-16 | Jsr株式会社 | 液晶素子の製造方法 |
JP7074142B2 (ja) | 2017-11-20 | 2022-05-24 | Jsr株式会社 | 液晶素子の製造方法 |
WO2019097902A1 (ja) * | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Jsr株式会社 | 液晶素子の製造方法 |
JP2019172974A (ja) * | 2018-03-26 | 2019-10-10 | 東レ株式会社 | アルカリ可溶性樹脂溶液の製造方法 |
JP7180459B2 (ja) | 2018-03-26 | 2022-11-30 | 東レ株式会社 | アルカリ可溶性樹脂溶液の製造方法 |
JP2022043096A (ja) * | 2020-01-29 | 2022-03-15 | 旭化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP7230161B2 (ja) | 2020-01-29 | 2023-02-28 | 旭化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP2023079227A (ja) * | 2020-01-29 | 2023-06-07 | 旭化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
JP7471480B2 (ja) | 2020-01-29 | 2024-04-19 | 旭化成株式会社 | 樹脂組成物、硬化レリーフパターンの製造方法、及び半導体装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI631149B (zh) | 2018-08-01 |
JP6127721B2 (ja) | 2017-05-17 |
CN103666487A (zh) | 2014-03-26 |
KR20140035806A (ko) | 2014-03-24 |
CN103666487B (zh) | 2016-08-24 |
TW201410740A (zh) | 2014-03-16 |
KR101985261B1 (ko) | 2019-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6127721B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6702373B2 (ja) | 液晶配向剤 | |
JP6492688B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及びその製造方法、並びに液晶表示素子 | |
JP6658845B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6558068B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6421412B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2016145954A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び化合物 | |
JP6179261B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2015210364A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
US20140226116A1 (en) | Liquid crystal display and method for producing liquid crystal display | |
KR102096370B1 (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막, 액정 표시 소자, 액정 표시 소자의 제조 방법 및 중합체 | |
JP6079148B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP5962381B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び重合体 | |
KR20140128228A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP5929565B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP2012173453A (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2016145951A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6337594B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜の製造方法及び液晶表示素子 | |
JP2015092222A (ja) | 液晶配向剤 | |
JP5832846B2 (ja) | 液晶配向剤および液晶表示素子 | |
JP2017040722A (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、重合体及び酸二無水物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161025 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170327 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6127721 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |
|
R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |