JP5879693B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
詳しくは、前記テトラカルボン酸二無水物は、芳香族テトラカルボン酸二無水物と、脂肪族テトラカルボン酸二無水物及び脂環式テトラカルボン酸二無水物の少なくとも一方と、を含むものである。
詳しくは、Bは、下記式(3)
で表される1価の基、又は炭素数1〜6のアルキル基である。
[テトラカルボン酸二無水物]
本発明におけるポリアミック酸を合成するためのテトラカルボン酸二無水物は、芳香族テトラカルボン酸二無水物を含む。
本発明におけるポリアミック酸を合成するために使用するジアミンは、下記式(1)で表される化合物(以下、ジアミン(D−1)ともいう。)を含む。
フェニレン基としては、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基などを;
ナフチレン基としては、1,4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基などを;
ピリジレン基としては、2,4−ピリジレン基、2,5−ピリジレン基などを;
ピリミジニレン基としては、2,5−ピリミジニレン基などを;
トリアジニレン基としては、2,4−トリアジニレン基などを;
それぞれ挙げることができる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシ基若しくはフルオロアルキル基などを挙げることができる。これらのうち、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、及び炭素数1〜6のフルオロアルキル基については、上記Arの置換基として例示したものを挙げることができる。また、炭素数1〜6のアルコキシ基としては、上記の炭素数1〜6のアルキル基として挙げた基が酸素原子に結合したものを挙げることができ、具体的にはメトキシ基、エトキシ基などを挙げることができる。
脂環式ジアミンとして、例えば1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンなどを;
芳香族ジアミンとして、例えばo−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、1,5−ジアミノナフタレン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、2,7−ジアミノフルオレン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−(p−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンジイソプロピリデン)ビスアニリン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、3,6−ジアミノアクリジン、3,6−ジアミノカルバゾール、N−メチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−エチル−3,6−ジアミノカルバゾール、N−フェニル−3,6−ジアミノカルバゾール、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−ベンジジン、N,N’−ビス(4−アミノフェニル)−N,N’−ジメチルベンジジン、1,4−ビス−(4−アミノフェニル)−ピペラジン、3,5−ジアミノ安息香酸、ドデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ドデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、テトラデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,5−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−3,5−ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ−3,5−ジアミノベンゼン、コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、コレステニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン、3,5−ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,5−ジアミノ安息香酸コレステニル、3,5−ジアミノ安息香酸ラノスタニル、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6−ビス(4−アミノフェノキシ)コレスタン、4−(4’−トリフルオロメトキシベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、4−(4’−トリフルオロメチルベンゾイロキシ)シクロヘキシル−3,5−ジアミノベンゾエート、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ブチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェノキシ)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−((アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−(4−ヘプチルシクロヘキシル)シクロヘキサン、2,4−ジアミノーN,N―ジアリルアニリン、4−アミノベンジルアミン、3−アミノベンジルアミン、1−(2,4−ジアミノフェニル)ピペラジン−4−カルボン酸、4−(モルホリン−4−イル)ベンゼン−1,3−ジアミン、1,3−ビス(N−(4−アミノフェニル)ピペリジニル)プロパン、α−アミノ−ω−アミノフェニルアルキレン、1−(2−プロピニルオキシ)−2,4−ベンゼンジアミン、4−アミノフェニル 4−アミノベンゾエート、4,4'−[4,4'−プロパン−4,4−プロパン−1,3−ジイルビス(ピペリジン−1,4−ジイル)]ジアニリンなどを;
ジアミノオルガノシロキサンとして、例えば、1,3−ビス(3−アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンなどを、それぞれ挙げることができるほか、特開2010−97188号公報に記載のジアミンを用いることができる。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記の如きテトラカルボン酸二無水物及びジミアンとともに、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
モノアミン化合物として、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミンなどを;
モノイソシアネート化合物として、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを、それぞれ挙げることができる。
上記式(1)で表されるジアミン(D−1)は、有機化学の定法により適宜製造することができる。具体的には、上記式(1)においてBが上記式(3)で表される基である場合、例えば、先ず、下記式で表される化合物(M−1)と化合物(M−2)とを反応させることによって、中間体(M−3)を得る(下記反応式(I)参照)。また、上記式(1)においてBが1価の鎖状炭化水素基又は1価の脂環式炭化水素基である場合(以下、B1という)、例えば、先ず、下記式で表される化合物(M−4)と化合物(M−5)とを反応させることによって、中間体(M−6)を得る(下記反応式(II)参照)。
本発明におけるポリアミック酸は、芳香族テトラカルボン酸二無水物を含むテトラカルボン酸二無水物と、上記式(1)で表される化合物、好ましくは上記式(2)で表される化合物を含むジアミンとを反応させることにより得ることができる。ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、さらに好ましくは0.3〜1.2当量となる割合である。
上記フェノール誘導体として、例えばm−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノールなどを;
上記アルコールとして、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、トリエチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルなどを;
上記ケトンとして、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどを;
上記エステルとして、例えば乳酸エチル、乳酸ブチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジエチルなどを;
上記エーテルとして、例えばジエチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、テトラヒドロフランなどを;
上記ハロゲン化炭化水素として、例えばジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン、トリクロロエタン、クロルベンゼン、o−ジクロルベンゼンなどを;
上記炭化水素として、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテルなどを、それぞれ挙げることができる。
本発明におけるイミド化重合体(ポリイミド)は、上記の如くして合成されたポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
以上のようにして得られる本発明におけるポリアミック酸又はイミド化重合体(以下、特定重合体ともいう)は、これを濃度10重量%の溶液としたときに、10〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、15〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
本発明の液晶配向膜は、上記の如き特定重合体を必須成分として含有するが、必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。かかるその他の成分としては、例えばその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という)、官能性シラン化合物等を挙げることができる。
上記その他の重合体は、溶液特性および電気特性の改善のために使用することができる。かかるその他の重合体は、特定重合体以外の重合体であり、例えば芳香族テトラカルボン酸二無水物を含まないテトラカルボン酸二無水物とジアミン(D−1)を含むジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸(1)」という)、該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド(1)」という)、ジアミン(D−1)を含まないジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸(2)」という)、該ポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド(2)」という)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレートなどを挙げることができる。これらのうち、他のポリアミック酸(1)、他のポリアミック酸(2)、他のポリイミド(1)又は他のポリイミド(2)が好ましく、他のポリアミック酸(1)又は他のポリアミック酸(2)がより好ましい。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−キシレンジアミン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N−ジグリシジル−ベンジルアミン、N,N−ジグリシジル−アミノメチルシクロヘキサン、N,N−ジグリシジル−シクロヘキシルアミン等を好ましいものとして挙げることができる。
上記官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等を挙げることができる。
本発明の液晶配向剤は、特定重合体及び必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤が、好ましくは有機溶媒中に溶解含有されて構成される。
本発明の液晶配向膜は、上記の液晶配向剤により形成される。また、本発明の液晶表示素子は、該液晶配向膜を具備するものである。液晶表示素子における動作モードについて、IPS型やTN型、STN型といった水平配向型に適用してもよいし、VA型のような垂直配向型に適用してもよい。
先ず基板上に本発明の液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
TN型、STN型又はIPS型液晶表示素子を製造する場合には、上記のようにして形成された塗膜を、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。
基板間に液晶を配置するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。
先ず、各種ジアミン化合物(D−1)の合成例1〜4を以下に説明する。なお、必要に応じて下記のスケールで合成を繰り返すことにより、以降のポリイミドの合成例における必要量を確保した。
下記スキームに従って、N,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−メチルフェニルアミン(以下、化合物(d−1)という)を合成した。
下記スキームに従って、N,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−オクチルフェニルアミン(以下、化合物(d−2)という)を合成した。
以下の合成例におけるポリイミドのイミド化率、及び溶液粘度は以下の方法により測定した。
ポリイミドを室温で減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解させ、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMR(核磁気共鳴装置(商品名:JNM−ECX400、日本電子社製))を測定し、下記式(i)で示される式により求めた。
イミド化率(%)=(1−A1/A2×α)×100 (i)
A1:NH基のプロトン由来のピーク面積(10ppm)
A2:その他のプロトン由来のピーク面積
α :ポリアミック酸における、NH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合
重合体の溶液粘度(mPa・s)は、所定の溶媒を用い、所定の固形分濃度に希釈した溶液ついてE型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
ジアミン化合物としてN,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−オクチルフェニルアミン1.78g(4.58ミリモル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン0.82g(4.12ミリモル)、4−アミノフェニル 4−アミノベンゾエート1.57g(6.87ミリモル)、1−(2−プロピニルオキシ)−2,4−ベンゼンジアミン0.74g(4.58ミリモル)、テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン0.73g(2.29ミリモル)、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン0.29g(0.46ミリモル)をN−メチル−2−ピロリドン44gに溶解させた後、テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物4.57g(20.4ミリモル)を加え、60℃で3時間反応させた。その後、ピロメリット酸二無水物0.49g(2.27ミリモル)を加え、常温で1時間反応させた後、N−メチル−2−ピロリドンを55g加え希釈し、固形分濃度10%での溶液粘度30mPa・sのポリアミック酸溶液約110gを得た。
合成例6〜21、及び比較合成例1〜2については、使用するモノマーの種類、組成比を下記表1のようにした点、及び以下の(1),(2)を除き、合成例5と同様にして、ポリイミドを含有する溶液を調製した。なお、表1中、[mol%]は、各テトラカルボン酸二無水物については、テトラカルボン酸二無水物の全量に対する含有量を示し、各ジアミンについては、ジアミンの全量に対する含有量を示す。
[テトラカルボン酸二無水物]
t−1:ピロメリット酸二無水物
t−2:2,5−トリフルオロメチルピロメリット酸二無水物
t−3:ベンゼン−1,4−ジイルビス(1,3−ジオキソ−1,3−ジヒドロ−2−ベンゾフラン−5−カルボキシレイト)
t−4:エチレングリコールジベンゾアートテトラカルボン酸二無水物
t−5:2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
[ジアミン]
d−1:N,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−メチルフェニルアミン
d−2:N,N−ビス(4−アミノフェニル)−p−オクチルフェニルアミン
d−3:N,N−ビス(4−アミノフェニル)−フェニルアミン
d−4:N,N−ビス(4−アミノフェニル)−メチルアミン
d−5:4,4’−ジアミノジフェニルメタン
d−6:4−アミノフェニル 4−アミノベンゾエート
d−7:1−(2−プロピニルオキシ)−2,4−ベンゼンジアミン
d−8:テトラデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン
d−9:3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン
d−10:4,4’−[4,4’−プロパン−4,4−プロパン−1,3−ジイルビス(ピペリジン−1,4−ジイル)]ジアニリン
d−11:p−フェニレンジアミン
d−12:ビスアミノプロピルテトラメチルジシロキサン
[合成例22]
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物200g(1.0モル)、ジアミンとして2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル210g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン370g、γ―ブチロラクトン3300gに溶解させ、40℃で3時間反応させて、固形分濃度10重量%、溶液粘度160mPa・sのポリアミック酸溶液を得た。
[実施例1]
上記合成例5で得たポリイミド含有溶液にγ−ブチロラクトン(BL)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)を加え、さらにエポキシ化合物としてN,N,N’,N’−テトラグリシジル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンを重合体の合計100重量部に対して2重量部加えて十分に撹拌し、溶媒組成がBL:NMP:BC=75:10:15(重量比)、固形分濃度5.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、液晶配向剤を調製した。
表2に記載の重合体を用いた以外は実施例1と同様にして、実施例2〜19及び比較例1〜2についての液晶配向剤を調製した。
[印刷性の評価]
調製した実施例1〜19及び比較例1〜2のそれぞれの液晶配向剤を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、200℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜を倍率20倍の顕微鏡で観察して印刷ムラおよびピンホールの有無を調べた。ハジキ、塗布ムラのないものを「良好」、それ以外の場合を「不良」とした。
上記実施例1〜19及び比較例1〜2に係る各塗膜のそれぞれについて、蝕針式膜厚計(KLAテンコール社製)を用いて基板の中央部における膜厚と基板の外側端から15mm中央に寄った位置における膜厚とをそれぞれ測定した。両者の膜厚差が20Å以下のものを膜厚均一性「良好」、膜厚差20Åを超えたものを膜厚均一性「不良」として評価した。
上記のように得た、実施例1〜19及び比較例1〜2に係る各塗膜のそれぞれについて、レーヨン布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンにより、ロール回転数400rpm、ステージ移動速度3cm/秒、毛足押しこみ長さ0.5mmでラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。その後、各塗膜のそれぞれについて、超純水中で1分間超音波洗浄を行ない、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥することにより、液晶配向膜を有する基板を得るとともに、さらにこの操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
上記のように製造した、実施例1〜19及び比較例1〜2に係る各液晶表示素子を、光学顕微鏡により観察したとき、光漏れが観察されないものを液晶配向性「良好」、光漏れが観察されたものを液晶配向性「不良」として評価した。
上記のように製造した、実施例1〜19及び比較例1〜2に係る各液晶表示素子を、高温環境(60℃)下で、DC1V、10Hzの三角波で1日駆動させたのち、フリッカー消去法にて残留DC値を測定した。測定は駆動を止めてすぐの初期残留DC値と、残留DC値の時間変化の傾きについて緩和速度(mV/sec)について測定した。初期残留DC値が1000mV以下で緩和するものをDC残像特性良好、緩和しないものを不良とした。
上記のように製造した、実施例1〜19及び比較例1〜2に係る各液晶表示素子を、AC9V、室温で、13時間駆動した後のプレチルト角(駆動後プレチルト角θac)を「T.J.Scheffer et.al.,J.Appl.Phys.vol.48,p1783(1977)」、及び「F.Nakano,et.al.,JPN.J.Appl.Phys.vol.19,p2013(1980)」に記載の方法に準拠し、He−Neレーザー光を用いる結晶回転法で測定し下記式(ii)によりプレチルト角変化率α[%]を算出した。プレチルト角変化率αが3%未満のものを「良好」、それ以上のものを「不良」と評価した。上記評価をもってAC残像特性評価とした。
α=(θac−θini)/θini×100[%] (ii)
上記のように製造した、実施例1〜19及び比較例1〜2に係る各液晶表示素子を、バックライト電灯下でストレス付加100時間経過後の電圧保持率の変化率(ΔVHR)を測定した。電圧保持率は液晶表示素子に1Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、1670ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から1670ミリ秒後の電圧保持率を測定した。測定装置は(株)東陽テクニカ製VHR−1を使用した。電圧保持率の変化率(ΔVHR)が2%以内の場合を良、それ以外の場合を不良と判断した。
Claims (4)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及びそのイミド化重合体よりなる群から選択される少なくとも一種の重合体を含有し、
前記テトラカルボン酸二無水物は、芳香環に結合する少なくとも1つのカルボキシル基を含めて4つのカルボキシル基が分子内脱水することにより得られる酸二無水物である芳香族テトラカルボン酸二無水物と、鎖状炭化水素構造に結合する4つのカルボキシル基が分子内脱水することにより得られる酸無水物である脂肪族テトラカルボン酸二無水物及び脂環式構造に結合する少なくとも1つのカルボキシル基を含めて4つのカルボキシル基(但し、これら4つのカルボキシル基はいずれも芳香環には結合していない。)が分子内脱水することにより得られる酸無水物である脂環式テトラカルボン酸二無水物の少なくとも一方と、を含むものであり、
前記ジアミンは、下記式(1)で表される化合物を含むものであることを特徴とする液晶配向剤。
で表される1価の基、又は炭素数1〜6のアルキル基である。) - 前記Aは、置換基を有していてもよいフェニレン基であることを特徴とする請求項1に記載の液晶配向剤。
- 請求項1又は2に記載の液晶配向剤により形成された液晶配向膜。
- 請求項3に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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