JP5691996B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及びそのイミド化重合体からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する液晶配向剤であって、
上記テトラカルボン酸二無水物が、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するテトラカルボン酸二無水物(以下、「脂肪族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物」ともいう)を含み、
かつ、上記ジアミンが、下記式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする液晶配向剤である。
本発明の液晶配向剤は、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及びそのイミド化重合体からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する液晶配向剤であって、上記テトラカルボン酸二無水物が、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するテトラカルボン酸二無水物を含み、かつ、上記ジアミンが、上記式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする。また、当該液晶配向剤は、本発明の効果を損なわない限り、その他の任意成分を含有していてもよい。以下に、ポリアミック酸、そのイミド重合体、その他の任意成分について詳述する。
本発明の液晶配向剤に含まれるポリアミック酸は、テトラカルボン酸二無水物と、上記式(1)で表されるジアミンとを反応させることにより得ることができる。上記テトラカルボン酸二無水物は、脂肪族又は脂環式テトラカルボン酸二無水物を含む。さらに、本発明の効果を損なわない限り、上記ポリアミック酸の合成には、テトラカルボン酸二無水物及びジアミン以外に、分子量調節剤等のその他の任意成分をさらに用いてもよい。
本発明におけるポリアミック酸を合成するためのテトラカルボン酸二無水物は、脂肪族炭化水素基を有するテトラカルボン酸二無水物(以下、「脂肪族テトラカルボン酸二無水物」ともいう)、又は脂環式炭化水素基を有するテトラカルボン酸二無水物(以下、「脂環式テトラカルボン酸二無水物」ともいう)を含む。
本発明において、ポリアミック酸を合成するために使用するジアミンの少なくとも一部は、上記式(1)で表される化合物である。
ポリアミック酸を合成するに際して、上記テトラカルボン酸二無水物及びジミアンと共に、適当な分子量調節剤を用いて末端修飾型の重合体を合成することとしてもよい。ポリアミック酸を、かかる末端修飾型の重合体とすることにより、本発明の効果を損なうことなく液晶配向剤の塗布性(印刷性)をさらに改善することができる。
上記モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン等が;
上記モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネート等がそれぞれ挙げられる。
本発明におけるポリアミック酸は、溶媒中で、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより合成することができる。ポリアミック酸の合成反応に用いられるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。
本発明におけるイミド化重合体(ポリイミド)は、上記合成したポリアミック酸を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。この場合、ポリアミック酸を溶解してなる上記反応溶液をそのまま脱水閉環反応に供してもよく、反応溶液中に含まれるポリアミック酸を単離した上で脱水閉環反応に供してもよい。又は単離したポリアミック酸を精製したうえで脱水閉環反応に供してもよい。
以上のようにして得られる本発明におけるポリアミック酸又はイミド化重合体(以下、特定重合体ともいう)は、これを濃度10質量%の溶液としたときに、20mPa・s〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30mPa・s〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。ここで、上記特定重合体の溶液粘度(mPa・s)は、N−メチル−2−ピロリドンを用いて調製した特定重合体の濃度10質量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値とする。
本発明の液晶配向剤は特定重合体を含有するが、必要に応じてその他の任意成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば、有機溶媒、上記の特定重合体以外のその他の重合体、分子内に少なくとも一つのエポキシ基を有する化合物(以下、「エポキシ化合物」という。)、官能性シラン化合物等が挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、通常、特定重合体及び必要に応じて任意的に配合されるその他の任意成分が、有機溶媒中に溶解、含有されて構成される。
上記その他の重合体は、溶液特性及び電気特性の改善のために使用することができる。その他の重合体は、特定重合体以外の重合体であり、例えば式(1)で表される化合物を含まないジアミンとテトラカルボン酸二無水物とを反応させて得られるポリアミック酸及び芳香族テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸(以下、「他のポリアミック酸」ともいう。)、他のポリアミック酸を脱水閉環してなるポリイミド(以下、「他のポリイミド」ともいう。)、ポリアミック酸エステル、ポリエステル、ポリアミド、ポリシロキサン、セルロース誘導体、ポリアセタール、ポリスチレン誘導体、ポリ(スチレン−フェニルマレイミド)誘導体、ポリ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。
エポキシ化合物は、液晶配向膜における機械的強度の向上のために使用することができる。これにより、ラビング処理に際し膜の剥離等を抑制することができ(ラビング耐性を向上でき)、ひいては、液晶表示素子における表示不良を抑制できる。また、エポキシ化合物は、液晶配向膜と基材との接着性向上を目的として使用することもできる。
上記官能性シラン化合物としては、例えば3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、2−アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−エトキシカルボニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N−トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10−トリメトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、10−トリエトキシシリル−1,4,7−トリアザデカン、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノニルアセテート、9−トリメトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、9−トリエトキシシリル−3,6−ジアザノナン酸メチル、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリメトキシシラン、2―グリシドキシエチルトリエトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3―グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、特定重合体及び必要に応じて任意的に配合されるその他の添加剤を、上記有機溶媒中に溶解含有されて調整される。
本発明の液晶配向膜は、上記の液晶配向剤により形成される。また、本発明の液晶表示素子は、当該液晶配向膜を具備するものである。当該液晶配向膜は、IPS型やTN型、STN型といった水平配向型の液晶表示素子に適用してもよいし、VA型のような垂直配向型の液晶表示素子に適用してもよいが、水平配向型に適用するのが好ましく、IPS型に適用するのがより好ましい。
先ず基板上に当該液晶配向剤を塗布し、次いで塗布面を加熱することにより基板上に塗膜を形成する。
パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、その各透明性導電膜形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布し、次いで、各塗布面を加熱(好ましくは予備加熱(プレベーク)及び焼成(ポストベーク)からなる二段階加熱)することにより塗膜を形成する。ここに、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラス等のガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)等のプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜等を用いることができ、パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後フォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法等によることができる。当該液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性をさらに良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成するべき面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物等を予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
櫛歯型にパターニングされた透明導電膜が設けられている基板の導電膜形成面と、導電膜が設けられていない対向基板の一面とに、本発明の液晶配向剤をそれぞれ塗布し、次いで各塗布面を加熱することにより塗膜を形成する。このとき使用される基板及び透明導電膜の材質、塗布方法、塗布後の加熱条件、透明導電膜のパターニング方法、基板の前処理ならびに形成される塗膜の好ましい膜厚については上記(1−1)と同様である。
TN型、STN型又はIPS型液晶表示素子を製造する場合には、上記のようにして形成された塗膜に、例えばナイロン、レーヨン、コットン等の繊維からなる布を巻き付けたロールで一定方向に擦るラビング処理を施す。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。
上記のようにして液晶配向膜が形成された一対の基板につき、二枚の基板の液晶配向膜のラビング方向が直交又は逆平行となるように間隙(セルギャップ)を介して対向配置し、二枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填し、注入孔を封止して液晶セルを構成する。そして、液晶セルの外表面に、偏光板を、その偏光方向が各基板に形成された液晶配向膜のラビング方向と一致又は直交するように貼り合わせることにより、当該液晶表示素子を得ることができる。
[合成例1〜6]
N−メチル−2−ピロリドンに、下記表1に示す量のジアミン及びテトラカルボン酸二無水物を、この順で加えて、モノマー濃度15質量%の溶液とした。その後、室温において6時間の反応を行って、各ポリアミック酸((PA−1)、(PA−2)、(PAR−1)〜(PAR−4))を含有する溶液をそれぞれ得た。各溶液を少量分取し、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を加え、ポリアミック酸濃度10質量%の溶液とした。その溶液粘度を測定した結果を下記表1に合わせて示す。
d−1:4−アミノ−N−(4−アミノ−2−メチルフェニル)ベンズアミド
d−2:4−アミノ−N−(4−アミノ−2−メトキシフェニル)ベンズアミド
d−3:4,4−ジアミノジフェニルアミン
d−4:ジアミノジフェニルエーテル
d−5:ジアミノジフェニルメチレン
d−6:4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート
t−1:1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CB)
[実施例1〜2及び比較例1〜4]
上記合成例で得られた各ポリアミック酸((PA−1)、(PA−2)、(PAR−1)〜(PAR−4))をそれぞれ含有する溶液に、γ−ブチロラクトン(BL)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)及びブチルセロソルブ(BC)を加え、さらにエポキシ化合物として、N,N,N,N−テトラグリシジル−4,4−ジアミノジフェニルメタンを、重合体の合計100質量部に対して2質量部加え、溶媒組成がBL:NMP:BC=30:50:20(質量比)、固形分濃度6質量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより、各液晶配向剤を調製した。
片面に櫛歯状に設けられたクロム電極を有する厚さ1mmのガラス基板上に、各液晶配向剤をスピンナーにより塗布し、80℃のホットプレート上で1分間のプレベークを行った後、230℃のホットプレート上で10分間ポストベークして、膜厚約800Åの塗膜を形成した。形成された塗膜面に対し、ナイロン製の布を巻き付けたロールを有するラビングマシーンを用いて、ロールの回転数1,000rpm、ステージの移動速度25mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmにてラビング処理を行い、液晶配向能を付与した。さらにこの基板を超純水中で1分間超音波洗浄し、100℃クリーンオーブンで10分間乾燥することにより、櫛歯状のクロム電極を有する面上に液晶配向膜を有する基板を製造した。この液晶配向膜を有する基板を「基板A」とする。
これとは別に、電極を有さない厚さ1mmのガラス基板の一面に、上記と同様にして各液晶配向剤の塗膜を形成し、ラビング処理を行い、洗浄、乾燥して、片面上に液晶配向膜を有する基板を製造した。この液晶配向膜を有する基板を「基板B」とする。
続いて基板のラビング処理された液晶配向膜を有する面の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、各液晶配向膜におけるラビング方向が逆平行となるように2枚の基板A,Bを間隙を介して対向配置し、外縁部同士を当接して圧着して接着剤を硬化した。次いで、一対の基板間に、液晶注入口よりネマチック型液晶(メルク社製、MLC−2042)を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより、IPS型液晶セルを製造した。
上記製造した各液晶セルについて、下記評価を行った。
上記で製造した液晶セルにつき、100℃において1Vの電圧を30秒印加し、印加解除後の電圧保持率(%)を,100℃においてフレーム周期167msecにて測定した。電圧保持率が90%を超える場合を「良好(A)」、80%を超え、90%以下の場合を「やや良好(B)」、80%以下の場合を「不良(C)」と評価した。評価結果を表2に示す。
上記で製造した液晶セルにつき、100℃において電圧保持率をフレーム周期167msecにて測定した後に、100℃、30時間熱ストレスを印加した後に、再度、100℃において電圧保持率をフレーム周期167msecにて測定した。ストレス印加前の電圧保持率(%)からストレス印加後の電圧保持率(%)を引いた値を電圧保持率の熱劣化相当分とし、その値が3%未満の場合を熱信頼性が「良好(A)」、3%以上8%未満の場合を「やや良好(B)」、8%以上の場合を「不良(C)」と評価した。評価結果を表2に示す。
Claims (8)
- テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させて得られるポリアミック酸及びそのイミド化重合体からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含有する液晶配向剤であって、
上記テトラカルボン酸二無水物が、脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するテトラカルボン酸二無水物を含み、
かつ、上記ジアミンが、下記式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする液晶配向剤。
- 上記式(1)において、mが1かつnが0であるか、又はmが0かつnが1である請求項1に記載の液晶配向剤。
- 上記脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するテトラカルボン酸二無水物が、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、ビシクロ[3,3,0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、及び1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である請求項1又は請求項2に記載の液晶配向剤。
- 上記脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するテトラカルボン酸二無水物が、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、(1R,2S,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、及び2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である請求項3に記載の液晶配向剤。
- 上記テトラカルボン酸二無水物が、ピロメリット酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸無水物からなる群より選択される少なくとも1種の芳香族化合物をさらに含む請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 上記テトラカルボン酸二無水物が、ピロメリット酸無水物をさらに含む請求項5に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶配向剤により形成された液晶配向膜。
- 請求項7に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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